Nghiên Cứu Xác Định Hợp Chất Phenol Từ Nhựa Và Vỏ Quả Mù U

Luận án tiến sĩ phân tích nghiên cứu xác định hợp chất phenol từ nhựa và vỏ quả mù u để ứng dụng trong kiểm nghiệm, xây dựng cơ sở lý luận, kiểm chứng thực nghiệm, đóng góp tri

• Tác giả: Hà Minh Hiển
• Người hướng dẫn: Nguyễn Khắc Quỳnh Cứ
• Trường học: Đại Học Y Dược Thành Phố Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Kiểm Nghiệm Thuốc
• Đề tài: Nghiên Cứu Xác Định Hợp Chất Phenol Từ Nhựa Và Vỏ Quả Mù U Để Ứng Dụng Trong Kiểm Nghiệm
• Loại tài liệu: Luận Án Tiến Sĩ Dược Học
• Năm xuất bản: 2014
• Địa điểm: Thành Phố Hồ Chí Minh

Mục lục chi tiết

• LỜI CAM ĐOAN
• MỞ ĐẦU
• 1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN TÀI LIỆU
• 1.1. Sơ lược về cây Mù u
• 1.2. Sơ lược về hợp chất phenol
• 1.3. Tình hình nghiên cứu về hợp chất phenol từ quả Mù u
• 1.4. Một số phương pháp phân tích hợp chất phenol từ Mù u
• 1.5. Một số khái niệm về chất chuẩn đối chiếu
• 2. CHƯƠNG 2: ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
• 2.1. Nguyên vật liệu
• 2.2. Dung môi, hóa chất và thiết bị thí nghiệm
• 2.3. Phương pháp nghiên cứu
• 3. CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU
• 3.1. Nghiên cứu xác định hợp chất phenol từ nhựa và vỏ quả Mù u
• 3.2. Thử tác dụng kháng khuẩn các cao chiết từ nhựa và vỏ quả Mù u
• 3.3. Phân lập các hợp chất phenol từ nhựa và vỏ quả Mù u
• 3.4. Xác định cấu trúc các hợp chất phenol phân lập được
• 3.5. Nghiên cứu thiết lập chất chuẩn đối chiếu
• 3.6. Xây dựng và thẩm định phương pháp GC-MS xác định calophyllolid trong cao methanol chiết từ nhựa Mù u (Phương pháp 1)
• 3.7. Xây dựng và thẩm định phương pháp GC-MS xác định calophyllolid trong vỏ quả Mù u (Phương pháp 2)
• 3.8. Xây dựng và thẩm định phương pháp HPLC-DAD định lượng calophyllolid trong chế phẩm dầu Mù u Inopilo
• 4. CHƯƠNG 4: BÀN LUẬN
• 4.1. Chiết xuất hợp chất phenol từ nhựa và vỏ quả Mù u
• 4.2. Thử tác dụng kháng khuẩn các cao chiết từ nhựa và vỏ quả Mù u
• 4.3. Phân lập hợp chất phenol từ nhựa và vỏ quả Mù u
• 4.4. Xác định cấu trúc hợp chất phenol phân lập được bằng phương pháp phổ nghiệm
• 4.5. Xác định thành phần hợp chất phenol từ nhựa và vỏ quả Mù u
• 4.6. Thiết lập chất chuẩn đối chiếu
• 4.7. Các phương pháp ghép nối sắc ký-phổ nghiệm xác định hợp chất phenol trong nhựa, vỏ quả Mù u và thuốc từ Mù u
• KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
• DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH NGHIÊN CỨU CỦA TÁC GIẢ
• TÀI LIỆU THAM KHẢO
• PHỤ LỤC

Tóm tắt

I. Tổng Quan Về Nghiên Cứu Hợp Chất Phenol Từ Nhựa Mù U

Cây Mù u, với tên khoa học là Calophyllum inophyllum L., đã được sử dụng trong y học truyền thống từ lâu. Nghiên cứu về hợp chất phenol từ nhựa và vỏ quả Mù u không chỉ giúp hiểu rõ hơn về thành phần hóa học mà còn mở ra cơ hội ứng dụng trong y học. Các hợp chất phenol trong Mù u có nhiều tác dụng sinh học, bao gồm kháng viêm và chống ung thư. Việc xác định và chiết xuất các hợp chất này từ nhựa và vỏ quả Mù u là cần thiết để phát triển các sản phẩm dược phẩm hiệu quả.

1.1. Giới Thiệu Về Cây Mù U Và Tính Chất Hóa Học

Cây Mù u thuộc họ Clusiaceae, có nhiều bộ phận được sử dụng trong y học. Các hợp chất phenol trong cây Mù u chủ yếu thuộc nhóm coumarin, xanthon và chromanon. Những hợp chất này có tác dụng sinh học đáng kể, như kháng khuẩn và chống oxy hóa.

1.2. Tình Hình Nghiên Cứu Về Hợp Chất Phenol Từ Mù U

Nghiên cứu về hợp chất phenol từ Mù u tại Việt Nam còn hạn chế. Một số công trình đã chỉ ra rằng nhựa và vỏ quả Mù u chứa nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học. Tuy nhiên, việc chiết xuất và xác định cấu trúc các hợp chất này vẫn chưa được thực hiện đầy đủ.

II. Vấn Đề Trong Nghiên Cứu Hợp Chất Phenol Từ Nhựa Mù U

Mặc dù cây Mù u có nhiều tiềm năng, nhưng việc nghiên cứu hợp chất phenol từ nhựa và vỏ quả Mù u gặp phải một số thách thức. Thiếu hụt thông tin về các phương pháp chiết xuất và phân tích là một trong những vấn đề lớn. Ngoài ra, việc thiếu chất chuẩn đối chiếu cũng gây khó khăn trong việc kiểm nghiệm và xác định chất lượng sản phẩm.

2.1. Thách Thức Trong Việc Chiết Xuất Hợp Chất Phenol

Quy trình chiết xuất hợp chất phenol từ nhựa và vỏ quả Mù u cần được tối ưu hóa. Các phương pháp hiện tại như chiết xuất bằng dung môi chưa đạt hiệu quả cao, dẫn đến việc thu hồi hợp chất không đầy đủ.

2.2. Thiếu Chất Chuẩn Đối Chiếu Trong Nghiên Cứu

Việc thiếu chất chuẩn đối chiếu làm giảm độ tin cậy của các kết quả nghiên cứu. Điều này ảnh hưởng đến khả năng ứng dụng của các hợp chất phenol trong kiểm nghiệm và phát triển sản phẩm dược phẩm.

III. Phương Pháp Nghiên Cứu Hợp Chất Phenol Từ Nhựa Mù U

Để nghiên cứu hợp chất phenol từ nhựa và vỏ quả Mù u, một số phương pháp hiện đại đã được áp dụng. Các phương pháp sắc ký và phổ nghiệm được sử dụng để phân lập và xác định cấu trúc các hợp chất phenol. Quy trình chiết xuất cũng được tối ưu hóa để đạt hiệu quả cao nhất.

3.1. Quy Trình Chiết Xuất Hợp Chất Phenol

Quy trình chiết xuất hợp chất phenol từ nhựa và vỏ quả Mù u bao gồm các bước như chuẩn bị mẫu, chiết xuất bằng dung môi và phân lập hợp chất. Các phương pháp như PLE và Soxhlet được áp dụng để tối ưu hóa hiệu suất chiết xuất.

3.2. Phân Tích Cấu Trúc Hợp Chất Phenol

Các hợp chất phenol sau khi chiết xuất sẽ được phân tích bằng các phương pháp như GC-MS và HPLC. Những phương pháp này giúp xác định cấu trúc và tính chất hóa học của các hợp chất phenol, từ đó đánh giá hoạt tính sinh học của chúng.

IV. Ứng Dụng Thực Tiễn Của Hợp Chất Phenol Từ Mù U

Hợp chất phenol từ nhựa và vỏ quả Mù u có nhiều ứng dụng trong y học và công nghiệp dược phẩm. Chúng có thể được sử dụng để phát triển các sản phẩm kháng khuẩn, chống viêm và chống ung thư. Việc nghiên cứu và ứng dụng các hợp chất này không chỉ mang lại giá trị kinh tế mà còn góp phần nâng cao sức khỏe cộng đồng.

4.1. Ứng Dụng Trong Y Học

Các hợp chất phenol từ Mù u có khả năng kháng khuẩn và chống viêm, có thể được sử dụng trong điều trị các bệnh về da và nhiễm trùng. Nghiên cứu cho thấy chúng có thể ức chế sự phát triển của vi khuẩn và virus.

4.2. Tiềm Năng Trong Ngành Dược Phẩm

Hợp chất phenol từ nhựa và vỏ quả Mù u có thể được phát triển thành các sản phẩm dược phẩm mới. Việc xác định và chuẩn hóa các hợp chất này sẽ mở ra cơ hội cho việc sản xuất thuốc có nguồn gốc tự nhiên, an toàn và hiệu quả.

V. Kết Luận Về Nghiên Cứu Hợp Chất Phenol Từ Mù U

Nghiên cứu về hợp chất phenol từ nhựa và vỏ quả Mù u là một lĩnh vực tiềm năng với nhiều cơ hội ứng dụng. Mặc dù còn nhiều thách thức, nhưng việc phát triển các phương pháp chiết xuất và phân tích hiện đại sẽ giúp tối ưu hóa quy trình nghiên cứu. Tương lai của nghiên cứu này hứa hẹn sẽ mang lại nhiều giá trị cho ngành dược phẩm và sức khỏe cộng đồng.

5.1. Triển Vọng Nghiên Cứu Trong Tương Lai

Nghiên cứu về hợp chất phenol từ Mù u cần được tiếp tục mở rộng. Việc phát triển các phương pháp chiết xuất và phân tích mới sẽ giúp nâng cao hiệu quả nghiên cứu và ứng dụng.

5.2. Khuyến Nghị Đối Với Nghiên Cứu Tiếp Theo

Cần thiết lập các tiêu chuẩn chất lượng cho hợp chất phenol từ Mù u. Việc xây dựng chất chuẩn đối chiếu và các phương pháp phân tích tin cậy sẽ là nền tảng cho các nghiên cứu tiếp theo.

Trích đoạn nội dung tài liệu

CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN 1. SƠ LƯỢC VỀ CÂY MÙ U Theo hệ thống phân loại thực vật Takhtajan và Phạm Hoàng Hộ, cây Mù u thuộc chi Calophyllum họ Clusiaceae. Chi này có nhiều loài, riêng ở Việt Nam đã xác định được 11 loài gồm: inophyllum, dongnaiensis, thorelii, soulatri, balansae, saigonense, dryobalanoides, pisiferum, tetrapterum, membranaceum, harmandii. Mù u thuộc loài inophyllum [9].

Tên khoa học: Calophyllum inophyllum L. Mô tả cây, bộ phận dùng, phân bố Cây Mù u có thân gỗ lớn, có thể cao đến 20 m, đường kính 80 cm, tán xanh lục, có mủ xanh nhạt. Lá đơn, mọc đối, phiến nguyên, hình trứng, láng và dày. Hoa trắng pha vàng cam, thơm, tạo thành chùm 6-10 hoa, ở nách lá, đầu cành (Hình PL 1.

Quả có nhân cứng, tròn, đường kính khoảng 2,5 cm, một hạt, có mầm lớn, chứa nhiều dầu, không phôi nhũ [2] (Hình PL 1. Bộ phận dùng: toàn cây, hạt, lá, vỏ cây. Thu hoạch quả tốt nhất vào lúc cây 7-10 năm tuổi, quả chín rụng rồi khô cho nhiều dầu nhất. Hạt dùng tươi hay ép dầu.

Nhựa cây, rễ và lá thu hái quanh năm, phơi khô hay tán bột [2]. Mù u phân bố rộng rãi từ Thái Lan, Malaysia đến Lào, Campuchia, Philippin, Indonesia và một số đảo ở Nam Thái Bình Dương. Ngoài ra cây còn mọc ở một số tỉnh miền nam Trung Quốc, Nhật Bản và đặc biệt rất nhiều ở Ấn Độ [10]. Ở Việt Nam, phân bố chủ yếu ở các vùng núi thấp thuộc các tỉnh miền Bắc, miền Trung, miền Đông và Tây Nam Bộ như: Quảng Ninh, Hải Phòng, từ Quảng Bình đến Phan Thiết, Vĩ nh Long, Tiền Giang, Thành phố Hồ Chí Minh, Bà Rịa Vũng Tàu.Cây thường mọc ở ven rừng kín, rừng thứ sinh và rừng ở các đảo lớn.

Ở Nam Bộ, Mù u mọc dọc theo các bờ kênh rạch cao. Cây mọc hoang thường gặp tại những vùng đất cát gần bờ biển [6], [10]. Hợp chất phenol trong các bộ phận của cây Mù u chủ yếu thuộc 3 nhó m: coumarin, xanthon và chromanon. Các coumarin đã biết trong các bộ phận khác nhau của cây Mù u 1 2 3 4 Inophyllum B Soulattrolid Inophyllum A Inophyllum G2 Hạt, Lá [53] Hạt [53] Lá [21] Lá [21] 5 6 7 8 Inophyllum D Inophyllum P Inophyllum G1 12-Methoxy- Lá [21] Lá [21] Lá [21] inophyllum D Hạt [52] O COOH O O 9 10 11 12 Inophyllum C Inophyllolid Inophyllum E Inocalophyllin B Hạt, Lá [53] Hạt [51] Hạt, Lá [53] Hạt [38] O COOMe O O 13 14 15 16 Acid calophyllic Acid iso-calophyllic Calocoumarin A Inocalophyllin B Hạt, Lá [21] Lá [21] Lá [63], [86] methyl ester Hạt [38] O O C OOH COOMe O O O O 17 18 19 20 Calocoumarin C Inocalophyllin A Inocalophyllin A Iso-Inophynon Lá [63], [86] Hạt [38] methyl ester Lá [16] Hạt [38] 21 22 23 24 Inophynon Calophyllolid Apetalolid Calaustralin Lá [16] Hạt, Lá Hạt, Lá [64] Hạt [22] [43], [51], [96], [123] O O O O O O O O OH OH 25 26 27 28 Ponnalid E Calocoumarin B Calanolid A Calanolid B Hạt [98] Lá [63], [86] Quả [31], [101] Quả [31], [101] Các xanthon đã bi ết trong các bộ phận khác nhau của cây Mù u O O OH OH HO O O 29 30 31 32 4-hydroxyxanthon 2-hydroxyxanthon 1,7-dihydroxyxanthon 2-hydroxy-1- Vỏ rễ [39], [80] Cành con [49] (Euxanthon) methoxyxanthon Gỗ [68], [99] Vỏ rễ [80] O OH O OH 33 34 35 36 1,5-dihydroxyxanthon 1-hydroxy-2 1,2-dimethoxyxanthon Calophyllin B Vỏ rễ [39], [79] methoxyxanthon Vỏ rễ [80] Gỗ [68], [69], [99] Vỏ rễ [80] OH O OH O OH O O OH HO O O OMe 37 38 39 40 1,5,6-trihydroxyxanthon 1,3,5-trihydroxyxanthon Inoxanthon Caloxanthon N (Mesuaxanthon B) Rễ [79] Vỏ rễ [123] Cành con [49] Lõi gỗ [68], [99] OH O OMe O HO HO O HO O O OMe OMe 41 42 43 44 6-hydroxy-1,5- 1,6-dihydroxy-5- Caloxanthon C Caloxanthon O dimethoxyxanthon methoxyxanthon Vỏ rễ [80] Cành con [50] Rễ [81] (Buchanaxanthon) Rễ [79], [99] O O OH HO O O O O OH OH 45 46 47 48 2-(3-methylbut-2-enyl) 6-Deoxyjacareubin Inophyllin B Inophyllin A 1,3,5-trihydroxy xanthon Lõi gỗ, vỏ thân, Vỏ rễ [40] Vỏ rễ [54] Lõi gỗ [66] Vỏ rễ [36], [66], [80] O OH OH O OH HO MeO O OH MeO O OMe 49 50 51 52 1,3,8-trihydroxy-7- 1,3,5-trihydroxy-2- 1,3-dihydroxy-7,8- 2-(3-hydroxy-3- methoxyxanthon methoxyxanthon dimethoxyxanthon methylbutyl)-1,3,5,6 Rễ [81] Rễ [79], [81] Vỏ rễ [80] tetrahydroxy Lõi thân [88], [102] O OH O OH O OH HO O OH HO O O O O OH OH OH OH 53 54 55 56 1,3-dihydroxy-7,8- 2-(3-methylbut-2-enyl)- Jacareubin 1,3,5-Trihydroxy-6, 6’- dimethoxyxanthon 1,3,5,6 Rễ, lõi thân [88], [108], dimethylpyrano (2’, 3’:6, Vỏ rễ [80] tetrahydroxyxanthon [66], [69], [81] 7)-4-(1,1-dimethylprop-2- Rễ [66], [81] enyl)-xanthon Lõi thân [88] O OH HO O OH O OH O OH OH HO O O HO O O HO O O HO O OH OMe OH OH 57 58 59 60 Caloxanthon A Macluraxanthon Caloxanthon B 1,3,5,6-tetrahydroxy-2-(3- Vỏ rễ [79] Vỏ rễ [39], [79], [88] Vỏ rễ [79] hydroxy-3- methylbutyl)xanthon Lõi thân [88] OH OH O OH O OH HO O O HO O O OMe OMe 61 62 63 64 Caloxanthon M Caloxanthon D Brasilixanthon B Caloxanthon P Rễ [39] Vỏ rễ [81] Vỏ thân [36] Cành non [49] O OH HO O O OH 65 66 67 68 Pyrano-jacareubin Calophynon Caloxanthon I Gerontoxanthon C Vỏ thân [36] Vỏ thân [36] Vỏ thân [36] Cành non [49] 69 70 Caloxanthon E Calophyllumin C Vỏ rễ [81] Rễ [64] Các chromanon đã biết trong các bộ phận khác nhau của cây Mù u O O O O O O O O Ph Ph Ph OH O O OH O OH O OH 71 72 73 74 9-hydroxy-2,2,6,7- (2S, 3R)-2,3-dihydro- Inophynon ((2R, 3R)- Isoinophynon tetramethyl-2H-[1]- 5-hydroxy-2,3,8,8- 2,3-dihydro-5- Lá [71] benzopyran-(1- tetramethyl-6-(1- hydroxy-2,3,8,8- phenylethylen-10-yl)- phenylethenyl)-4H, tetramethyl-6-(1- (3,2-b-)- 8H benzo [1,2-b: 3,4- phenylethenyl)-4H, dihydropyran-4-one b’] dipyran-4-one 8H benzo [1,2-b: 3,4- Lá [13], [19] Lá [71] b’] dipyran-4-one Lá [71] OH OH OH OH OH HO O OH HO O O O OH Glu OH OH OH OH OH O OH O OH O 75 76 77 Quercetin Myricetin Myricetin-7-glucosid Hoa [71] Hoa [71] Hoa [71] 1.

Hoạt tính sinh học của các hợp chất phenol trong cây Mù u 1. Hoạt tính kháng virus Trong quả và dịch chiết của lá Calophyllum inophyllum đã phân lập hai coumarin có hoạt tính quan trọng chống lại sự phiên mã ngược của virus HIV là (+)- inophyllum B (1) và (+)-inophyllum P (6) [21]. Thử nghiệm in vitro các xanthon phân lập được từ rễ gồm: caloxanthon C (43) và pyrano-jacareubin (65) trên coronavirus cho thấy hoạt tính kháng virus với giá trị EC50 lần lượt là 3 và 15 µg/ml. Kết quả này cho thấy caloxanthon C (43) là chất có tiềm năng chữa trị nhiễm coronavirus [71].

Hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm Calophyllolid (22) có tác dụng ức chế toàn bộ sự tăng trưởng của Mycobacterium tuberculosis H37Rv khi pha loãng ở nồng độ 1/20000 không có huyết thanh, và nồng độ 1/7500 với sự hiện diện của 5% huyết thanh. Inophynon (21) từ lá Mù u có hoạt tính kháng khuẩn cao đối với Staphylococcus aureus. Điều này lý giải cho tính chất sát trùng ghi nhận trên dịch ép hay cao lá Mù u dùng để chữa trị vết thương [14], [15]. Ba xanthon phân lập từ Calophyllum inophyllum thể hiện hoạt tính kháng khuẩn trên nhiều chủng vi sinh vật khác nhau trong đó có Staphylococcus aureus theo thứ tự giảm dần là: 6-deoxyjacareubin (46), jacareubin (55) và calophyllin B (36) [69].

1,5-dihydroxyxanthon có tác dụng kháng Bacillus subtilis [96], kháng Mycobacterium smegmatis [97], ức chế sự phát triển của Cladosporium cucumerum với MIC là 0,25 µg/ml [24], ngoài ra còn có hoạt tính kháng Staphylococcus aureus với MIC là 200 µg/ml [48]. Candida albicans, Aspergillus fumigatus, Aspergillus flavus và Aspergillus niger bị ức chế bởi 1,3,5-trihydroxy-2-methoxyxanthon (50) [24]. Hoạt tính kháng viêm Thử nghiệm tác dụng kháng viêm của calophyllolid (22) chiết xuất từ bột quả Calophyllum inophyllum với liều 140 mg/kg trên chuột lang (LD50 = 2,5 g/kg) cho kết quả tương tự hydrocortisone liều 10 mg/kg. Năm xanthon gồm: jacareubin (55), calophylin B (36), 6-deoxyjacareubin (46), mesuaxanthon B (37) và euxanthon (31) phân lập từ Calophyllum inophyllum thể hiện tác dụng kháng viêm cũng như có các tác động khác nhau trên hệ thần kinh trung ương [68].

Hoạt tính chống ung thư Calophyllolid (22) có hoạt tính ức chế elastase mạnh nhất (IC50 = 8,4 µM) trong số các coumarin thử nghiệm phân lập từ nhựa tách loại từ dầu Mù u ở Polynesia thuộc Pháp [101]. Các coumarin phân lập từ Calophyllum inophyllum L. Clusiaceae gồm inophyllum A (3), D (5), E (11), calocoumarin A (15), B (26), calophyllolid (22), apetalolid (23), acid isocalophyllic (14) có hoạt tính ức chế Epstein-Barr Virus (EBV) mà không gây độc tính tế bào, trong số đó calocoumarin A (15) có tác động mạnh mẽ nhất rất có thể do mạch nhánh prenyl trong cấu trúc. Hoạt tính độc với cá Các inophyllum A (3), B (1), C (9), D (5), E (11) chiết từ lá Calophyllum inophyllum có độc tính trên cá Oryzias latipes mạnh nhất là inophyllum C (9) và inophyllum E (11) do có 2 nhóm ceton.

Hoạt tính đối kháng một vài chất trung gian của cơ thể Một số xanthon chiết được từ quả Calophyllum inophyllum như jacareubin (55), 6- deoxyjacareubin (46), macluraxanthon (58) có khả năng ức chế một số thụ thể màng tế bào vi sinh vật, có tác dụng đối kháng quan trọng (63 -87%) trên 1-alkyl-2-acetyl- glycero-3-phosphocholin (yếu tố hoạt hóa tiểu cầu), một chất trung gian hóa học của vi sinh vật liên quan tới một số đáp ứng sinh lý và trong một vài bệnh n hư viêm, dị ứng, hen suyễn, các thải trừ trong cấy ghép tạng. Hoạt tính giãn mạch và chống oxy hóa 4-hydroxyxanthon (29) có tác dụng giãn mạch và chống oxy hóa tuy 2 hoạt tính này không tương quan với nhau [30]. SƠ LƯỢC VỀ HỢP CHẤT PHENOL 1. Định nghĩa Là những hợp chất có một hoặc nhiều nhóm hydroxyl gắn trực tiếp vào vòng thơm.

Phenol là hợp chất phenol đơn giản nhất. Polyphenol là hợp chất có trên một nhóm hydroxyl gắn vào một hay nhiều vòng benzen. Hợp chất phenol trong thực vật thường ở dạng ester hay glycosid [74], [106]. Phân loại Harborne đã phân loại các hợp chất phenol thành các nhóm dựa trên số carbon trong phân tử như trình bày trong bảng dưới đây (Bảng 1.

Phân loại các hợp chất phenol theo Harborne Số carbon Khung cơ bản Nhóm 6 C6 Hợp chất phenol đơn giản, benzoquinon 7 C6-C1 Acid phenolic 8 C6-C2 Acetophenon và acid phenylacetic 9 C6-C3 Phenylpropanoid, acid hydroxycinnamic, chromon, coumarin, isocoumarin 10 C6-C4 Naphthoquinon 13 C6-C1-C6 Xanthonoid 14 C6-C1-C6 Stilbenoid 14 (C6-C1)2 Anthranoid 15 C6-C3-C6 Euflavonoid, isoflavonoid, neoflavonoid 16 C6-C4-C6 Homoflavonoid 30 (C6-C3-C6)2 Biflavonoid 18 (C6-C3)2 Lignan, neolignan n (C6-C3)n Lignin (C6-C3-C6)n Flavolan (tannin ngưng tụ) 1. Các hợp chất phenol thường gặp ở chi Calophyllum 1. Coumarin Coumarin thuộc nhóm phenylpropanoid bao gồm các hợp chất phenol R2 O R1 tự nhiên có nhân thơm đính vào mạch nhánh 3 carbon. Các coumarin R3 thuộc chi Calophyllum có cấu trúc cơ bản như hình bên với R1 có thể O O O là nhóm: phenyl, methyl hoặc n-propyl.

Nếu R1 là nhóm phenyl thì R4 R5 gọi là neo-flavonoid [75], [100], [106].