Nghiên cứu và ứng dụng sulfoxide trong tổng hợp hữu cơ

• Tác giả: Phạm Xuân Thạo
• Người hướng dẫn: TS Cao Hải Thường
• Trường học: Viện Khoa Học Và Công Nghệ Quân Sự
• Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ
• Đề tài: Nghiên Cứu Điều Chế Và Ứng Dụng Một Số Sulfoxide Trong Tổng Hợp Hữu Cơ
• Loại tài liệu: luận án tiến sĩ
• Năm xuất bản: 2023
• Địa điểm: Hà Nội

• LỜI CAM ĐOAN
• 1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN VỀ SULFOXIDE, CÁC PHƯƠNG PHÁP TỔNG HỢP SULFOXIDE, ỨNG DỤNG CỦA SULFOXIDE TRONG TỔNG HỢP HỮU CƠ VÀ TỔNG HỢP MỘT SỐ CHẤT CÓ HOẠT TÍNH SINH HỌC
• 1.1. Khái quát chung về sulfoxide
• 1.2. Các phương pháp tổng hợp sulfoxide
• 1.3. Ứng dụng sulfoxide trong tổng hợp hữu cơ và các chất có hoạt tính sinh học
• 2. CHƯƠNG 2: HÓA CHẤT, THIẾT BỊ SỬ DỤNG, CÁC KỸ THUẬT NGHIÊN CỨU SỬ DỤNG TRONG LUẬN ÁN
• 2.1. Tiến trình và sơ đồ phản ứng tổng hợp urea hydrogen peroxide
• 2.2. Tổng hợp sulfoxide và ứng dụng sulfoxide trong tổng hợp thioamide, aminoalcohol, triazinane
• 3. CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ BIỆN LUẬN VỀ TỔNG HỢP UHP, TỔNG HỢP MỘT VÀI SULFOXIDE SỬ DỤNG TÁC NHÂN OXI HÓA UHP VÀ ỨNG DỤNG SULFOXIDE TRONG ĐIỀU CHẾ THIOAMIDE, AMINOALCOHOL, TRIAZINANE
• TÀI LIỆU THAM KHẢO

I. Tổng quan về sulfoxide

Sulfoxide là hợp chất hữu cơ có chứa nhóm chức năng sulfinyl (SO) gắn liền với các nhóm hữu cơ, thường được biểu diễn với công thức cấu tạo R−S(=O)−R'. Đặc điểm nổi bật của sulfoxide là tính lưỡng cực, với điện tích âm tập trung trên nguyên tử oxy. Nhóm sulfinyl đóng vai trò quan trọng trong việc kiểm soát lập thể trong các phản ứng hóa học, đặc biệt là trong tổng hợp các hợp chất bất đối xứng. Việc sử dụng sulfoxide trong tổng hợp hữu cơ đã phát triển mạnh mẽ trong hai thập kỷ qua, nhờ vào khả năng tạo ra các sản phẩm có hoạt tính sinh học cao. Các sulfoxide lập thể đã chứng minh hiệu quả trong việc tổng hợp các hợp chất tự nhiên, mở ra hướng nghiên cứu mới trong lĩnh vực hóa học hữu cơ.

1.1. Tính chất sulfoxide

Tính chất của sulfoxide bao gồm độ ổn định quang học cao và khả năng khống chế lập thể tốt. Điều này cho phép sulfoxide được sử dụng như một tác nhân hiệu quả trong các phản ứng hóa học, đặc biệt là trong tổng hợp các hợp chất hữu cơ phức tạp. Sự khác biệt về lập thể giữa các nhóm thế R và R' cũng ảnh hưởng đến tính chất hóa học của sulfoxide, làm cho chúng trở thành một công cụ quan trọng trong hóa học tổng hợp. Các nghiên cứu đã chỉ ra rằng sulfoxide có thể tham gia vào nhiều phản ứng hóa học khác nhau, từ oxi hóa đến tổng hợp các hợp chất có hoạt tính sinh học.

II. Phương pháp tổng hợp sulfoxide

Có nhiều phương pháp tổng hợp sulfoxide, trong đó các phương pháp sử dụng tác nhân oxi hóa như Urea-Hydrogen Peroxide (UHP) được đánh giá cao. Phương pháp này không chỉ đơn giản mà còn hiệu quả trong việc tạo ra sulfoxide từ các hợp chất chứa lưu huỳnh. Việc tối ưu hóa các điều kiện phản ứng như tỉ lệ mol, thời gian và nhiệt độ là rất quan trọng để đạt được hiệu suất cao. Các nghiên cứu đã chỉ ra rằng việc sử dụng các xúc tác như CuFe2O4 có thể cải thiện đáng kể hiệu suất tổng hợp sulfoxide. Điều này mở ra cơ hội cho việc phát triển các phương pháp tổng hợp mới, thân thiện với môi trường và tiết kiệm chi phí.

2.1. Các phương pháp tổng hợp chính

Các phương pháp tổng hợp sulfoxide chủ yếu bao gồm oxi hóa sulfide bằng các tác nhân như H2O2, TBHP và các xúc tác hữu cơ. Mỗi phương pháp đều có những ưu điểm và nhược điểm riêng, tùy thuộc vào điều kiện phản ứng và loại hợp chất đầu vào. Việc lựa chọn phương pháp phù hợp không chỉ giúp tăng hiệu suất mà còn giảm thiểu tác động đến môi trường. Nghiên cứu hiện tại đang tập trung vào việc phát triển các phương pháp tổng hợp mới, hiệu quả hơn, nhằm đáp ứng nhu cầu ngày càng cao trong lĩnh vực hóa học hữu cơ.

III. Ứng dụng sulfoxide trong tổng hợp hữu cơ

Sulfoxide có vai trò quan trọng trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt là trong việc điều chế các hợp chất có hoạt tính sinh học. Các nghiên cứu đã chỉ ra rằng sulfoxide có thể được sử dụng để tổng hợp thioamide, aminoalcohol và triazinane, những hợp chất này đều có ứng dụng rộng rãi trong y học. Việc sử dụng sulfoxide trong tổng hợp không chỉ giúp tạo ra các sản phẩm có giá trị mà còn mở ra hướng nghiên cứu mới trong việc phát triển các loại thuốc mới. Sự kết hợp giữa sulfoxide và các phương pháp tổng hợp hiện đại hứa hẹn sẽ mang lại nhiều thành công trong tương lai.

3.1. Tổng hợp các hợp chất có hoạt tính sinh học

Việc ứng dụng sulfoxide trong tổng hợp các hợp chất có hoạt tính sinh học đã được chứng minh qua nhiều nghiên cứu. Các hợp chất như thioamide và aminoalcohol không chỉ có giá trị trong nghiên cứu mà còn trong thực tiễn điều trị bệnh. Sự hiện diện của nhóm sulfoxide trong cấu trúc của các hợp chất này giúp tăng cường tính sinh khả dụng và hiệu quả điều trị. Nghiên cứu về sulfoxide không chỉ dừng lại ở việc tổng hợp mà còn mở rộng ra các lĩnh vực khác như dược phẩm và hóa học xanh, góp phần bảo vệ môi trường và phát triển bền vững.