Bài giảng Hóa hữu cơ chương amin: Danh pháp, đồng phân và điều chế

Tổng hợp kiến thức hóa hữu cơ chương amin đầy đủ và chi tiết. Bao gồm định nghĩa, cấu tạo, danh pháp, tính chất hóa học và các dạng bài tập trắc nghiệm.

• Chuyên ngành: Hóa hữu cơ
• Đề tài: Hóa hữu cơ chương amin
• Loại tài liệu: Bài giảng

Tóm tắt

I. Tổng quan về hợp chất amin trong hóa hữu cơ

Amin là nhóm hợp chất hữu cơ quan trọng bắt nguồn từ phân tử amoniac. Khi một hoặc nhiều nguyên tử hydro trong phân tử amoniac được thay thế bởi các gốc hydrocarbon, hợp chất thu được là amin. Các gốc hydrocarbon liên kết với nitơ rất đa dạng, bao gồm gốc alkyl mạch hở, gốc aryl thơm hoặc cấu trúc dị vòng. Dựa trên số lượng gốc hydrocarbon gắn trực tiếp vào nguyên tử nitơ, amin được phân chia thành ba bậc chính gồm amin bậc một, amin bậc hai và amin bậc ba. Khi nguyên tử nitơ liên kết với bốn nhóm thế, hợp chất mang điện tích dương và tồn tại dưới dạng muối amoni bậc bốn. Nguyên tử nitơ trong phân tử amin luôn mang một cặp electron chưa liên kết. Cặp electron tự do này giữ vai trò then chốt, chi phối toàn bộ hoạt tính hóa học đặc trưng như tính base và tính ái nhân. Trong chương trình hóa học hữu cơ, amin là cầu nối quan trọng giữa các hợp chất chứa nitơ đơn giản và các đại phân tử sinh học phức tạp như acid amin hay protein.

1.1. Khái niệm và phân loại amin theo bậc

Khái niệm amin bắt nguồn từ sự thế các nguyên tử hydro trong phân tử amoniac NH3. Phân loại bậc của amin không phụ thuộc vào bậc của nguyên tử carbon mà căn cứ vào số lượng liên kết giữa nitơ và gốc hydrocarbon. Amin bậc một có công thức tổng quát RNH2 với một gốc thế. Amin bậc hai có dạng R2NH hoặc R-NH-R' mang hai gốc hydrocarbon. Amin bậc ba có dạng R3N với ba gốc thế bao quanh nguyên tử nitơ trung tâm. Gốc liên kết có thể là alkyl no, không no hoặc aryl thơm. Khi ion hóa hoàn toàn với bốn gốc thế, ion amoni bậc bốn tích điện dương bền vững được hình thành. Việc xác định chính xác bậc amin là bước đầu tiên để dự đoán tính tan, nhiệt độ sôi và cơ chế phản ứng tương ứng.

1.2. Quy tắc gọi tên danh pháp IUPAC và thông thường

Danh pháp IUPAC của amin được xây dựng dựa trên tên hydrocarbon nền hoặc tên gốc alkyl kèm tiếp vĩ ngữ amin. Đối với monoamin bậc một, tên gọi lấy theo tên mạch carbon dài nhất cộng tiếp vĩ ngữ amin hoặc ghép tên gốc alkyl tương ứng. Amin bậc hai và bậc ba đối xứng sử dụng tiền tố di hoặc tri trước tên gốc hydrocarbon. Đối với amin không đối xứng, quy tắc gọi tên ưu tiên mạch chính dài nhất và coi các nhóm còn lại là nhóm thế gắn trên nitơ với ký hiệu N. Amin thơm đơn giản nhất giữ tên thông thường được IUPAC công nhận là anilin. Các đồng phân vị trí nhóm thế trên nhân thơm gắn liền với tên thông dụng như toluidin. Hệ thống danh pháp chuẩn mực giúp phân biệt cấu trúc chính xác.

II. Phân tích cấu trúc đồng phân và tính chất vật lý amin

Sự đa dạng của amin xuất phát từ khả năng tạo ra nhiều loại đồng phân cấu tạo khác nhau. Hợp chất amin sở hữu đồng phân về mạch carbon, đồng phân vị trí nhóm chức amin và đồng phân bậc amin. Ví dụ với công thức phân tử C4H11N, có tới tám đồng phân cấu tạo gồm bốn amin bậc một, ba amin bậc hai và một amin bậc ba. Về mặt vật lý, trạng thái tồn tại của amin thay đổi rõ rệt theo khối lượng phân tử. Các amin mạch hở từ một đến ba nguyên tử carbon như metylamin, etylamin tồn tại ở thể khí và dễ tan trong nước. Những amin mạch dài hơn chuyển sang thể lỏng hoặc thể rắn với độ tan giảm dần do gốc kỵ nước mở rộng. Amin thơm thường ở thể lỏng hoặc rắn, không màu nhưng nhanh chóng sẫm màu ngoài không khí do phản ứng tự oxy hóa. Sự hiện diện của liên kết hydro liên phân tử giải thích nhiệt độ sôi vượt trội của amin bậc một và bậc hai so với hydrocarbon có cùng khối lượng phân tử.

2.1. Đặc trưng liên kết hydro và nhiệt độ sôi của amin

Nguyên tử nitơ có độ âm điện lớn kết hợp với nguyên tử hydro tạo nên liên kết N-H phân cực mạnh. Do đó, các phân tử amin bậc một và amin bậc hai có khả năng hình thành liên kết hydro liên phân tử. Liên kết hydro làm tăng đáng kể năng lượng cần thiết để chuyển pha, dẫn đến nhiệt độ sôi cao hơn ankan tương đương. Tuy nhiên, do độ âm điện của nitơ nhỏ hơn oxy, liên kết hydro N-H...N kém bền hơn liên kết O-H...O trong ancol. Amin bậc một có hai liên kết N-H nên tạo mạng lưới liên kết hydro bền hơn amin bậc hai. Amin bậc ba không còn hydro linh động gắn vào nitơ nên không thể tự tạo liên kết hydro liên phân tử, khiến nhiệt độ sôi thấp hơn đáng kể.

2.2. Tính tan và mùi đặc trưng của các amin mạch hở

Khả năng tan trong nước của amin phụ thuộc chặt chẽ vào kích thước của gốc hydrocarbon. Các amin đầu dãy đồng đẳng tan vô hạn trong nước do tạo được liên kết hydro liên phân tử với phân tử nước. Khi số lượng nguyên tử carbon tăng lên, gốc hydrocarbon kỵ nước chiếm ưu thế, làm độ tan trong nước giảm nhanh chóng. Các amin thơm như anilin hầu như không tan trong nước nhưng tan tốt trong dung môi hữu cơ. Về mùi vị, các amin thể khí và lỏng nhẹ mang mùi khai nồng gay gắt tương tự amoniac. Khi protid trong mô động vật phân hủy, trimethylamin được giải phóng tạo nên mùi tanh đặc trưng của cá chết. Các hợp chất polyamin phân hủy sinh học như cadaverin và putrescin cũng tạo ra mùi hôi thối nồng nặc.

III. Phương pháp điều chế và tính chất hóa học của amin

Trong phòng thí nghiệm và công nghiệp, amin được tổng hợp thông qua nhiều phương pháp hóa học đa dạng. Phổ biến nhất là phản ứng alkyl hóa amoniac và amin bằng ankyl halogenid theo cơ chế thế ái nhân SN của Hofmann. Tuy nhiên, phương pháp Hofmann thường tạo hỗn hợp nhiều bậc amin khác nhau. Để khắc phục, phương pháp khử hợp chất nitro, nitril, amid hoặc phản ứng tổng hợp Gabriel được ứng dụng để tạo amin bậc một tinh khiết. Về mặt phản ứng, tính base và tính ái nhân của amin quyết định phần lớn các chuyển hóa hóa học. Đôi điện tử tự do trên nitơ sẵn sàng nhận proton để tạo muối amoni tương ứng. Ngoài tính base, amin bậc một và bậc hai còn tham gia phản ứng acyl hóa để tạo amid bền vững. Phản ứng này thường được sử dụng nhằm bảo vệ nhóm amin trong tổng hợp hữu cơ. Sự phân biệt bậc amin còn dựa trên phản ứng với acid nitrơ hoặc aryl sulfonyl clorid.

3.1. Phản ứng alkyl hóa Hofmann và khử dẫn xuất nitro

Phản ứng alkyl hóa theo Hofmann là phương pháp kinh điển điều chế amin dựa trên phản ứng thế giữa amoniac và alkyl halogenid. Do amin tạo thành vẫn còn tính ái nhân nên phản ứng thường tiếp diễn tạo hỗn hợp gồm amin bậc một, bậc hai, bậc ba và muối amoni bậc bốn. Để kiểm soát sản phẩm đơn nhất, phương pháp khử hợp chất nitro thơm bằng kim loại trong môi trường acid hoặc hydro xúc tác kim loại thường được áp dụng. Quá trình khử nitrobenzen là giải pháp chủ lực sản xuất anilin quy mô công nghiệp. Ngoài ra, việc khử các hợp chất nitril và oxim bằng lithi nhôm hydrid LiAlH4 cũng cung cấp hiệu suất cao để thu nhận amin bậc một sạch tạp chất.

3.2. Tính base và phản ứng phân biệt amin với Hinsberg

Tính base của amin thay đổi tùy thuộc vào hiệu ứng cảm ứng và hiệu ứng liên hợp của gốc hydrocarbon. Gốc alkyl đẩy electron làm tăng mật độ điện tích âm trên nitơ, giúp tính base của amin béo mạnh hơn amoniac. Ngược lại, gốc phenyl hút electron qua hệ liên hợp pi làm giảm mạnh tính base của anilin. Để phân biệt ba bậc amin, thuốc thử Hinsberg hay benzen sulfonyl clorid được sử dụng rộng rãi. Amin bậc một phản ứng tạo kết tủa sulfonamid tan được trong kiềm loãng do còn hydro có tính acid. Amin bậc hai tạo kết tủa sulfonamid không tan trong kiềm vì không còn nguyên tử hydro liên kết trực tiếp với nitơ. Amin bậc ba không chứa hydro linh động nên hoàn toàn không phản ứng với thuốc thử này.

IV. Ứng dụng thực tiễn và vai trò của amin trong đời sống

Hợp chất amin giữ vị trí then chốt trong công nghiệp hóa chất, nông nghiệp và đặc biệt là y dược học. Rất nhiều alcaloid tự nhiên có chứa nhóm amin mang hoạt tính sinh học mạnh mẽ, được chiết xuất từ thảo dược để phục vụ điều trị y khoa. Ví dụ điển hình là morphin chiết xuất từ cây thuốc phiện có tác dụng giảm đau trung ương hiệu quả. Quinin tách từ vỏ cây canhkina từng là phương thuốc kinh điển điều trị sốt rét. Reserpin từ cây ba gạc đóng vai trò kiểm soát huyết áp và an thần. Trong ngành công nghiệp tổng hợp, amin là nguyên liệu đầu vào để sản xuất thuốc kháng sinh nhóm sulfamid thông qua phản ứng với aryl sulfonyl clorid. Bên cạnh dược phẩm, các amin thơm như anilin là tiền chất chủ đạo để chế tạo thuốc nhuộm azo rực rỡ, sợi polymer tổng hợp và thuốc trừ sâu. Nắm vững kiến thức chương amin tạo cơ sở vững chắc để nghiên cứu và phát triển các hoạt chất sinh học tiên tiến.

4.1. Ứng dụng điều chế alcaloid và dược phẩm điều trị

Nhóm chức amin là khung cấu trúc trọng yếu cấu thành các alcaloid có nguồn gốc thực vật. Trong y học, morphin và codein được phân lập nhằm sản xuất các chế phẩm giảm đau gây nghiện trong phẫu thuật hoặc điều trị ung thư giai đoạn cuối. Quinin giữ vai trò chủ chốt trong các phác đồ điều trị sốt rét kháng thuốc. Dẫn xuất reserpin giúp hạ huyết áp và làm êm dịu thần kinh hiệu quả. Sự hiện diện của nhóm amin tạo điều kiện cho phân tử thuốc tương tác chọn lọc với thụ thể thần kinh trong cơ thể. Ngoài ra, phản ứng giữa amin và aryl sulfonyl clorid mở ra con đường tổng hợp các dẫn chất sulfamid có hoạt tính ức chế vi khuẩn mạnh mẽ.

4.2. Vai trò trong ngành hóa phẩm và vật liệu polyme

Trong lĩnh vực sản xuất công nghiệp, amin là hóa chất cơ bản để tổng hợp thuốc nhuộm và vật liệu cao phân tử. Muối diazoni tạo thành từ amin thơm bậc một tham gia phản ứng ghép đôi azo, tạo ra hàng loạt phẩm màu công nghiệp bền màu với nhiệt và ánh sáng. Trong công nghiệp polymer, diamine là monome chủ chốt để tổng hợp nilon-6,6 và sợi tổng hợp có độ bền kéo vượt trội. Polyurethane được sản xuất từ phản ứng giữa isocyanat và polyol với sự hiện diện của amin làm chất xúc tác định hướng phản ứng. Ngoài ra, các amin bậc cao còn được sử dụng làm chất ức chế ăn mòn kim loại trong đường ống dầu khí và phụ gia làm mềm nước.

Trích đoạn nội dung tài liệu

HÓA HỮU CƠ CHƯƠNG AMIN CÁC CHỦ ĐỀ ĐƯỢC ĐỀ CẬP AMIN 1.ĐỊNH NGHĨA, DANH PHÁP, ĐƠN ĐỒNG PHÂN CHỨC 2.PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ 3.TÍNH CHẤT VẬT LÝ 4.TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. ĐỊNH NGHĨA, DANH PHÁP, ĐỒNG PHÂN a. Định nghĩa Amin là dẫn chất của amoniac khi thay thế các nguyên tử hydro của amoniac bằng các gốc hydrocarbon. Tùy theo số gốc hydrocarbon thay thế nguyên tử hydro trong phân tử amoniac mà có các bậc amin khác nhau như amin bậc 1, bậc 2, bậc 3 và muối amoni bậc 4.

Các gốc hydrocarbon có thể là ankyl, aryl, dị vòng. Trên nguyên tử nito của amin còn cặp electron không liên kết có vai trò quan trọng trong các tính chất hóa học của amin như tính base, tính ái nhân. Danh pháp Danh pháp UIPAC - Các mono amin bậc nhất có thể được gọi tên theo hai cách chính sau đây: + Nêu tên của hydrocarbon tương ứng rồi thêm tiếp vĩ ngữ “amin”. + Nêu tên của gốc hydrocarbon tương ứng rồi thêm tiếp vĩ ngữ “amin”.

Danh pháp - Các amin bậc 2 và bậc 3 đối xứng (R2NH và R3N) được gọi tên bằng cách thêm tiếp đầu ngữ di, tri vào trước tên gốc hydrocarbon rồi đến từ “amin”. Danh pháp - Các amin bậc 2 và bậc 3 không đối xứng (RR’NH,R2R’N và RR’R’’N) được gọi tê theo hai cách chính sau đây: + Gọi tên như dẫn chất thế ở N của amin bậc 1 (lấy theo mạch dài nhất). + Nêu tên của các nhóm thế R,R’,R’’ (theo thứ tự A,B,C) rồi đến từ “amin”. VÍ DỤ: - Nguyên tử N mang 4 nhóm thế thì tích điện dương và được gọi là ion amoni.

Danh pháp Danh pháp thông thường - Các amin thơm (arylamin) có thể gọi tên như arenamin. Hai amin thơm đơn giản nhất được gọi là alinin và toluidin. Đó là các tên thông thường được IUPAC lưu dùng. Đồng phân Các hợp chất amin có đồng phân cấu tạo do cấu tạo mạch carbon và do vị trí nhóm amin trong mạch.

Ví dụ: C4H11N có các đồng phân sau: - Các đồng phân amin bậc 1: - Các đồng phân amin bậc 2: - Các đồng phân amin bậc 3: 2. PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ a. Phương pháp điều chế Nguồn gốc thiên nhiên -Trong thiên nhiên , amin được phân bố rộng rãi trong động vật, thực vật. Ví dụ: trimethylamin [(CH3)3N] ở dạng liên hợp có trong mô động vật chuyển thành dạng tự do khi protid bị thối rữa, nó tạo nên các mùi đặc trưng của nhiều loài cá.

-Alcaloid là hợp chất amin có trong thực vật. Từ nhựa quả thuốc phiện (Papaver somniferum) người ta tách được morphin là hợp chất có chứa nhóm amin bậc 3 có tác dụng giảm đau được dùng trong nghành Dược nhưng nó có tác dụng phụ là gây nghiện. -Quinin là một alcaloid lần đầu tiên tách được từ vỏ cây canhkina (Cinchona sp. Rubiaceae) mọc ở nam Mỹ được dùng làm thuốc chữa sốt rét cũng có nhóm amin bậc 3.

Phương pháp điều chế Từ cây ba gạc (Rauwolfia serpentina) người ta đã tách được reserpin dùng làm thuốc hạ huyết áp có chứa nhóm amin bậc 3. Một số alcaloid khác cũng có khung giống morphin như codein, thebain cũng có trong thực vật. Phương pháp điều chế Phương pháp hóa học 1. Alkyl hóa theo Hofman Phương pháp alkyl hóa theo Hofman là phản ứng thế ái nhân (SN) của tác nhân ái nhân là amoniac và các amin với các alkyl halogenid.

Sơ đồ phản ứng như sau: a. Phương pháp điều chế Phản ứng alkyl hóa amoniac và các amin khác xảy ra theo cơ chế thế ái nhân lưỡng phân thử. Trong thực tế, phương pháp này thường thu được hỗn hợp các amin có bậc khác nhau và cả muối amoni bậc 4: a. Phương pháp điều chế Các amin thơm do ảnh hưởng hiệu ứng -M của nhân thơm làm giảm tính ái nhân của amin thơm so với amin mạch hở.

Vì vậy từ anilin là amin thơm bậc 1 tác dụng với ankyl halogenid chỉ thu được amin bậc 2: a. Phương pháp điều chế Phương pháp này thường được sử dụng để điều chế amin mạch hở các bậc và có tên là phản ứng Hofman. Theo kiểu phản ứng Hofman, ngoài việc dùng tác nhân alkyl hóa là alkyl halogenid người ta còn dùng các alkyl nitrat hoặc dialkyl sulfat cho tác dụng với dung dịch amoniac trong nước hoặc trong alcol và sản phẩm thu được cũng là một hỗn hợp các bậc amin và muối amoniac bậc 4. Phương pháp điều chế Xuất phát từ phthalimid với alkyl halogenid sẽ thu được alkyl amin bậc 1 theo sơ đồ phản ứng sau: Từ phthalimid trong môi trường kiềm tạo thành ion phthalimid là một tác nhân ái nhân, khi tác dụng với alkyl halogenid tạo thành alkyl phthalimid sau đó alkyl phthalimid bị thủy phân tạo thành alkyl amin bậc 1.

Phương pháp này có tên là tổng hợp Gabriel. Phương pháp điều chế 2. Từ các hợp chất amid Khi khử hóa bằng LiAlH4 từ các amid khác nhau sẽ thu được các amin có bậc khác nhau có số nguyên tử carbon bằng các amid ban đầu: a. Phương pháp điều chế Thoái phân Hofman: amid tác dụng với các hypoclorid hoặc hypobromid kim loại trong dung dịch nước sẽ thu được amin bậc 1 có số nguyên tử carbon ít hơn amid ban đầu 1 nguyên tử carbon: a.

Phương pháp điều chế 3. Từ hợp chất chưa nitơ -Khử hóa hợp chất nitro: Dùng phương pháp khử hóa hợp chất nitro tạo ra amin bậc 1. Vì hợp chất nitro mạch hở không bền dễ gây nổ nên phương pháp này chỉ sử dụng cho các amin thơm. Tác nhân khử hóa thường dùng là kim loại trong môi trường acid (Fe, Zn, Sn/HCl) hoặc hydro phân tử có xúc tác.

Phương pháp này thường được sử dụng để điều chế các amin thơm. Phương pháp điều chế - Khử hóa hợp chất chứa nitơ: + Khử hóa hợp chất nitril: Dùng tác nhân khử là hydro phân tử với xúc tác (H2/Ni, H2/Pt.) hoặc dùng LiAlH4 trong môi trường ether thì nitril bị khử thành amin bậc 1 có cùng số nguyên tử carbon với nitril: a. Phương pháp điều chế + Khử hóa hợp chất imin (azomethin): Các hợp chất có nhóm carbonyl (aldehyd hoặc ceton) tác dụng với amoniac hoặc amin sẽ tạo thành imin. Imin còn gọi là base schiff hoặc azomethin.

Các imin mạch hở không bền, dễ bị khử hóa tạo thành amin với tác nhân khử là hydro phân tử với xúc tác kim loại nặng (H2/Ni, H2/Pt. Phương pháp điều chế + Khử hóa hợp chất oxim: + Khử hóa hợp chất isonitril: a. Phương pháp điều chế 4. Từ hợp chất carbonyl (phản ứng amin hóa khử) Khi cho các hợp chất carbonyl (aldehyd, ceton) tác dụng với amoniac hoặc các amin bậc 1, bậc 2 có mặt tác nhân khử hóa sẽ thu được amin bậc 1, bậc 2, bậc 3 tương ứng.

Phương pháp điều chế 5. Từ alcol Amin bậc 1, bậc 2, bậc 3 có thể được điều chế từ alcol bằng cách cho hơi alcol và hơi amoniac qua oxyd kim loại hoặc bột kim loại (Fe, Al. Phương pháp này được sử dụng trong công nghiệp để điều chế amin: a. Phương pháp điều chế 6.

Từ dẫn chất halogen Sử dụng phản ứng thế ái nhân của amoniac với dẫn chất halogen thơm ở điều kiện nhiệt độ, áp suất cao. Phương pháp này ít sử dụng vì hợp chất halogen thơm khó cho phản ứng thế ái nhân: Ngoài ra còn một số phương pháp khác để điều chế amin nhưng ít được sử dụng như phương pháp đi từ aldehyd formic với các formamid, quá trình lên men, phương pháp chuyển vị. TÍNH CHẤT VẬT LÝ Amin mạch hở là những chất không màu, tan trong nước. Các amin mạch hở có từ 1 đến 3 carbon ở thể khí.

Những amin mạch hở có phân tử lượng nhỏ tiếp theo là những chất lỏng có mùi đặc trưng của amoniac. Amin thơm là các chất rắn hoặc lỏng không màu nhưng khi tiếp xúc với không khí thì dễ bị oxy hóa làm thay đổi màu. Độ tan trong nước của các amin giảm khi phân tử lượng tăng. Do có liên kết hydro giữa các phân tử nên amin bậc 1, bậc 2 có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy cao hơn hydrocarbon tương ứng.

Amin bậc 1 có nhiệt độ sôi cao hơn amin bậc 2 và bậc 3 có cùng trọng lượng phân tử. Sau đây là hằng số vật lý của một số amin. TÍNH CHẤT HÓA HỌC Tính chất hóa học của amin gồm có các tính chất do cặp điện tử p của nitơ như tính base, tính ái nhân. Ngoài ra còn có các tính chất của gốc hydrocarbon do ảnh hưởng của nhóm amino a.Tính chất chung của amin bậc 1, bậc 2, bậc 3 1.

Tính chất base Do cấu tạo phân tử, nitơ của nhóm amin có cặp điện tử p chưa tham gia liên kết nên có thể coi chúng như những base Lewis như alcol, ether nhưng do độ âm điện của nitơ nhỏ hơn oxy do đó amin có tính base mạnh hơn alcol, ether. Trong dung dịch nước, amin có cân bằng sau: Giống như amoniac các amin mạch hở dễ tác dụng với acid, thậm chí cả với acid yếu như acid carbonic (H2CO3) để tạo muối của base amoni thế: a.Tính chất chung của amin bậc 1, bậc 2, bậc 3 Những muối của amin với acid giống với muối của amoniac ở chỗ chúng là những chất kết tinh, tan được trong nước. Trong dung dịch nước chúng tồn tại dưới dạng hydrat của những base amoni tương ứng. Những hydrat này trong quá trình điện ly sẽ tạo ion OH-.

Tuy nhiên, chúng giống với các hydroxyd amoni dễ bị thủy phân tạo thành H2O và amin xichma ngay nhiệt độ thường hoặc khi đun nóng nhẹ. Vì vậy, muối acid của amin rất dễ bị đẩy ra khỏi muối của nó khi tác dụng với base: a.Tính chất chung của amin bậc 1, bậc 2, bậc 3 Với amin mạch hở, do khi thay thế những nguyên tử hydro trong amoniac bằng những gốc alkyl nên tính base của chúng sẽ tăng, mạnh hơn của amoniac vì các gốc alkyl có hiệu ứng đẩy điện tử (+I), làm giàu thêm mật độ điện tử trên nitơ của nhóm amin. Các amin thơm, do ảnh hưởng của hiệu ứng liên hợp hút (-M) của nhân thơm nên tính base giảm đi.Tính chất chung của amin bậc 1, bậc 2, bậc 3 Như vậy tính base của amin mạch hở mạnh hơn amoniac và tăng theo thứ tự: amin bậc 2 mạnh hơn amin bậc 1, amin bậc 1 mạnh hơn amoniac. Amin bậc 3 ngoài hiệu ứng +I của gốc alkyl còn có ảnh hưởng của hiệu ứng không gian làm giảm tính base nên tính base không tuân theo quy luật như amin bậc 2 và amin bậc 1.

Các amin thơm có tính base yếu hơn amin mạch hở và amin thơm bậc 1 yếu hơn cả amoniac.