Luận văn thạc sĩ về tổng hợp hợp chất chứa dị vòng thiazole từ 5-bromo-2-hydroxybenzaldehyde

• Tác giả: Nguyễn Văn Lốc
• Người hướng dẫn: ThS. Lê Thị Thu Hương
• Trường học: Trường Đại Học Sư Phạm Thành Phố Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ
• Đề tài: Tổng Hợp Hợp Chất Thiazole Từ 5-Bromo-2-Hydroxybenzaldehyde
• Loại tài liệu: khóa luận tốt nghiệp
• Năm xuất bản: 2012
• Địa điểm: Thành Phố Hồ Chí Minh

• LỜI MỞ ĐẦU
• 1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
• 1.1. GIỚI THIỆU CHUNG VỀ DỊ VÒNG THIAZOLE
• 1.2. PHƯƠNG PHÁP TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT CHỨA DỊ VÒNG THIAZOLE
• 1.3. ỨNG DỤNG CỦA DỊ VÒNG THIAZOLE VÀ DẪN XUẤT
• 1.4. XÁC ĐỊNH NHIỆT ĐỘ NÓNG CHẢY VÀ PHỔ CỦA CÁC CHẤT
• 3. CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
• 3.1. TỔNG HỢP 5-BROMO-2HYDROXYBENZALDEHYDE (1)
• 3.2. TỔNG HỢP 5-BROMO-2-HYDROXYBENZALDEHYDE THIOSEMICARBAZONE (2)
• 3.3. TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT CHỨA DỊ VÒNG THIAZOLE (3)
• 4. CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN

I. Giới thiệu về hợp chất thiazole

Hợp chất thiazole là một loại hợp chất dị vòng 5 cạnh, thuộc họ 1,3-azole, với cấu trúc bao gồm một nguyên tử nitơ và một nguyên tử lưu huỳnh. Cấu trúc này tạo ra một hệ thống electron π bền vững, giúp thiazole có tính thơm và ổn định. Năng lượng liên hợp thơm của thiazole vào khoảng 84 kJ/mol, cho thấy tính chất hóa học đặc trưng của nó. Hợp chất này có ứng dụng rộng rãi trong hóa học hữu cơ, đặc biệt là trong lĩnh vực dược phẩm, nhờ vào khả năng chống nấm, kháng viêm và chống ung thư. Các nghiên cứu đã chỉ ra rằng thiazole có thể được sử dụng trong việc phát triển các loại thuốc mới, như vitamin B1 và penicillin.

II. Phương pháp tổng hợp hợp chất thiazole

Có nhiều phương pháp để tổng hợp hợp chất thiazole, trong đó phương pháp Hantzsch là phổ biến nhất. Phương pháp này sử dụng các hợp chất α-halocarbonyl và thiourea để tạo ra thiazole. Một ví dụ điển hình là phản ứng giữa 5-bromo-2-hydroxybenzaldehyde và các dẫn xuất của α-bromoacetophenone, cho phép tạo ra các hợp chất chứa dị vòng thiazole. Phương pháp đóng vòng trực tiếp cũng được áp dụng, trong đó thiourea và brom hoặc iod được sử dụng làm tác nhân đóng vòng. Các nghiên cứu đã chỉ ra rằng hiệu suất tổng hợp có thể được cải thiện bằng cách tối ưu hóa điều kiện phản ứng.

III. Ứng dụng của hợp chất thiazole

Hợp chất thiazole và các dẫn xuất của nó đã được nghiên cứu và ứng dụng trong nhiều lĩnh vực khác nhau. Chúng có khả năng kháng khuẩn, kháng nấm, và chống ung thư, làm cho chúng trở thành một chủ đề nghiên cứu hấp dẫn trong hóa học dược phẩm. Ví dụ, thiamine (vitamin B1) và sulfathiazol là những hợp chất nổi bật có nguồn gốc từ thiazole, được sử dụng trong điều trị bệnh. Nghiên cứu cũng chỉ ra rằng các hợp chất chứa thiazole có thể ức chế sự phát triển của tế bào ung thư, mở ra hướng đi mới trong việc phát triển thuốc điều trị ung thư. Các hợp chất này không chỉ có giá trị trong y học mà còn trong nông nghiệp, như là thuốc trừ sâu.

IV. Kết luận

Tổng hợp hợp chất thiazole từ 5-bromo-2-hydroxybenzaldehyde không chỉ mang lại những hiểu biết mới về cấu trúc và tính chất của thiazole mà còn mở ra nhiều cơ hội ứng dụng trong thực tiễn. Việc nghiên cứu và phát triển các hợp chất mới chứa thiazole có thể góp phần quan trọng vào việc phát triển các loại thuốc mới, cũng như cải thiện hiệu quả điều trị trong y học. Hơn nữa, sự đa dạng trong cấu trúc và tính chất của thiazole cho thấy tiềm năng lớn trong việc phát triển các sản phẩm mới trong nhiều lĩnh vực khác nhau.