CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1. Tổng quan về chi Gouania 1. Vị trí phân loại của chi Gouania Theo hệ thống phân loại của Takhtajan, chi Gouania có vị trí phân loại như sau: Ngành Ngọc Lan (Magnoliophyta) Lớp Ngọc Lan (Magnoliopsida) Phân lớp Hoa hồng (Rosidase) Liên bộ Táo ta (Rhamnanae) Bộ Táo ta (Rhamnales) Họ Táo ta (Rhamnaceae) Chi Gouania Jacq. Đặc điểm thực vật và phân bố chi Gouania 1.
Đặc điểm thực vật chi Gouania Theo Flora of China, chi Gouania thuộc cây bụi leo, thường có tua, không có nhánh. Lá mọc so le, có lá kèm rất dễ rụng, cuống lá có khía rãnh, mép khía răng cưa. Cây có nhiều hoa, mọc ở ngọn hoặc nách lá, chùm xim hoặc chùy, thường có tua ở phần dưới của trục hoặc gốc. Đài hoa ngắn, gắn với bầu nhụy: lá đài 5, hình trứng hoặc tam giác, lõm ở phía trong, nứt với các khe dọc.
Cánh hoa 5, hình thìa. Nhị 5, xếp ở lưng, được bao bọc bởi các cánh hoa. Đĩa dày, hình ngũ giác hoặc 5 thùy, nhẵn hoặc có lông.Bầu hạ, nằm sâu trong đĩa, có 3 ô, mỗi ô có 1 noãn; phóng noãn theo kiểu nứt một nửa hoặc nứt sâu [40]. Quả nang hình cầu, khuyết ở hai đầu, có 3 cánh, có 3 ngăn tròn tách ra từ nách.
Khi trưởng thành, các ngăn không nứt hoặc nứt dọc theo gân trong có rãnh nứt hẹp. Hạt 3, màu nâu đỏ, bóng, hình trứng ngược. Nội nhũ mỏng [40]. Phân bố chi Gouania Trên thế giới: Theo Medan & Schirarend (2004), chi Gouania có khoảng 50 loài phân bố ở khu cận nhiệt đới.
Weberbauer ước lượng chi Gouania có khoảng 66 loài ở các khu vực nhiệt đới trên thế giới [33]. Kết quả tổng hợp các tài liệu đã công bố về thực vật chi Gouania có khoảng 67 loài trên thế giới. Ở Việt Nam: Chi Gouania có 2 loài: Gouania leptostachya DC. (tên thường gọi: Dây đòn gánh) và Gouania javanica Miq.
javanica phân bố ở các tỉnh Lạng Sơn, Quảng Trị, Kon Tum, Đắk Nông 2 (Đắk Mil, Đức Minh), An Giang (Châu Đốc) và loài G. leptostachya phân bố ở các tỉnh Lạng Sơn, Hòa Bình, Khánh Hòa, Ninh Thuận, Đồng Nai, Bà Rịa – Vũng Tàu [8]. Thành phần hóa học chi Gouania Hiện nay, trên thế giới và trong nước chưa có nhiều nghiên cứu về thành phần hóa học của các loài thuộc chi Gouania. Các kết quả đã công bố chủ yếu tập trung vào phần trên mặt đất của các loài: G.
leptostachya đã được nghiên cứu ở Việt Nam [4]. Các nghiên cứu cho thấy thành phần hóa học của các loài này bao gồm các hợp chất thiên nhiên khác nhau như triterpenoid, flavonoid, saponin, glycosid, alcaloid, benzopyran. Trong đó, hai nhóm hợp chất chính của các loài là flavonoid và saponin. Nhóm flavonoid Flavonoid là một nhóm lớn của các hợp chất polyphenol có cấu trúc cơ bản là diphenylpropan, thường gặp trong rất nhiều loài thực vật.
Đây cũng là một trong những nhóm chất chính của các loài thuộc chi Gouania nói riêng và họ Rhamnaceae nói chung. Từ các loài thuộc chi Gouania, đã có 19 flavonoid được phân lập và xác định cấu trúc, trong đó chia thành các khung chính là: flavonol, flavan, biflavonoid và triflavonoid. a) Khung flavonol Khung flavonol là một trong những cấu trúc thường gặp nhất của flavonoid. Một số flavonol được phân lập từ chi Gouania, là các dẫn xuất của kaempferol và quercetin được trình bày trong Bảng 1.
Một số flavonol được phân lập từ chi Gouania CTCT Tên flavonol Tên loài TLTK 1 Quercetin 3-O-β- Dxylopyranosyl-(1→2)-α- G. leptostachya [35] rhamnopyranosid 3 Quercitrin G. leptostachya rhamnopyranosid 6 Kaempferol-3-O-(6-O-E-coumaroyl)-β-D- [23] galactopyranosyl-(1→2)-α-L- G. longipetala rhamnopyranosid 3 Kaempferol-3-O-(6-O-E-feruloyl)-β-D- [23] 7 galactopyranosyl-(1→2)--L- G.
longipetala rhamnopyranosid 8 Kaempferol-3-O--L-rhamnopyranosyl- G. longipetala [23] (1→6)-β-D-galactopyranosid 9 Kaempferol-3-O--L-rhamnopyranosyl- G. longipetala [23] (1→6)-β-D-glucopyranosid 10 Kaempferol-3-O--L-rhamnopyranosid G. longipetala [23] 11 Kaempferol-3-O-β-D-xylopyranosyl- G.
longipetala [23] (1→2)- -L-rhamnopyranosid 12 Kaempferol-3-O-β-D-galactopyranosyl- G. longipetala [23] (1→2)--L-rhamnopyranosid 13 Quercetin-3-O-β-D-galactopyranosyl- G. longipetala [23] (1→2)--L-rhamnopyranosid 14 Quercetin-3-O--L-rhamnopyranosyl- G. longipetala [23] (1→6)-β-D-galactopyranosid 4 Hình 1.
CTCT một số flavonol được phân lập từ chi Gouania b) Khung flavan Năm 2011, Chong Yao và cộng sự phân lập ra 2 flavan là epi-gallocatechin (15) và gallocatechin (16) từ thân cây Gouania leptostachya DC. Năm 2023, Nguyễn Thị Hằng cũng phân lập được catechin (17) từ phần trên mặt đất của loài này [4]. CTCT một số flavan được phân lập từ chi Gouania. c) Khung biflavonoid và triflavonoid Chong Yao và cộng sự (2011) phân lập được triflavonoid prodelphinidin C (18) và biflavonoid prodelphinidin B3 (19) từ thân cây G.
CTCT biflavonoid và triflavonoid được phân lập từ chi Gouania. Nhóm triterpenoid Triterpenoid là nhóm chất có nhiều hoạt tính sinh học quan trọng như kháng viêm, kháng virus, chống oxy hóa, gây độc tế bào ung thư,… Đây cũng là một trong những nhóm chất chủ yếu của chi Gouania, tạo tiền đề cho nghiên cứu hoạt tính sinh học của các loài thuộc chi này. Các triterpenoid đã công bố được trình bày trong Bảng 1. Một số triterpenoid được phân lập từ chi Gouania CTCT Tên triterpenoid Tên loài TLTK 20 Acid terminolic G.
longipetala [24] 21 Acid alphitolic G. longipetala [24] 22 Acid gouanic B G. longipetala [24] 23 Acid gouanic A G. ulmifolia [22] 24 Acid gouanic G.
longipetala [18] 25 Acid epigouanic G. ulmifolia [22] 27 Acid ceanothenic G. leptostachya [4] 28 Acid betulinic G. CTCT một số triterpenoid được phân lập từ chi Gouania 1.
Nhóm saponin Saponin là các triterpen glycosid, có nhiều trong tự nhiên, có ở cả thực vật và một số động vật. Saponin có hai nhóm chất chính là triterpenoid và steroid. Các bài báo đã công bố chủ yếu phân lập ra các saponin triterpenoid từ chi Gouania. Cụ thể được trình bày trong Bảng 1.
Một số saponin được phân lập từ chi Gouania CTCT Tên saponin Tên loài TLTK 29 Joazeirosid A G. longipetala [24] 32 Gouaniasid II G. longipetala [24] 33 Gouaniasid III G. longipetala [24] 34 Gouaniasid IV G.
longipetala [24] 36 Gouaniasid VI G. longipetala [24] 37 Gouaniasid VII G. leptostachya [4] 38 Gouaniasid VIII G. leptostachya [4] 8 39 Gouaniasid IX G.
longipetala [18] gouanogenin A 9 10 Hình 1. CTCT một số saponin được phân lập từ chi Gouania 1. Các nhóm hợp chất khác Năm 2011, Chong Yao và cộng sự phân lập hai dẫn xuất benzopyran là 1-[(rel- 2S,3R)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]ethanol và 1-[(rel-2S,3S)- 3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]ethanol từ thân cây Gouania leptoschya DC. Năm 2023, Nguyễn Thị Hằng đã phân lập từ phần trên mặt đất của cây Gouania leptostachya DC.
được các chất: daucosterol, n-butyl-β-D-fructopyranosid [4]. Ekuadzia và cộng sự báo cáo glycerol monotricosanoate, palmarumycin BG1 và De-O-methyllasiodiplodin từ Gouania longipetala Hemsl. Tác dụng sinh học chi Gouania 1. Tác dụng sinh học Cho đến nay, các nghiên cứu về hoạt tính sinh học của chi Gouania rất ít, một số công trình thử nghiệm hoạt tính sinh học ở các loài G.
Một số hợp chất phân lập từ các loài này, chủ yếu là flavonoid, triterpenoid, khung pyran có tác dụng chống viêm, chống oxy hóa,…. a) Chống viêm Năm 2023, trong nghiên cứu phân lập và thử hoạt tính cây G. leptostachya, Nguyễn Thị Hằng sử dụng mô hình in vitro đánh giá ảnh hưởng của cao chiết và các chất tinh khiết lên sự sản sinh PGE2, NO và các cytokin tiền viêm IL-1β, IL-6 và mức độ biểu hiện của COX-2 trên dòng tế bào đại thực bào RAW264.7 được kích thích viêm bởi Lipopolysaccharid. Kết quả cho thấy các cao chiết phân đoạn nồng độ 20 – 25 g/mL có tác dụng ức chế sản sinh PGE2, IL-1β, IL-6, NO.
Các hợp chất tinh khiết cũng cho thấy tác dụng rõ rệt. Acid alphitolic nồng độ 3, 10 và 30 µM có tác 11 dụng ức chế sản sinh PGE2, giảm biểu hiện mARN và protein COX-2 phụ thuộc nồng độ, tỉ lệ ức chế ở nồng độ cao nhất lần lượt là là 64,5 3,3 %; 58,3 4,9 % và 47,5 4,4 % (p < 0,001); ở nồng đồ 10 µM làm giảm hoạt động COX-2 luciferase 55,4 3,5 % (p < 0,001) và giảm sản sinh IL-1β, IL-6 45,1 3,4 % và 39,8 3,6 % (p < 0,001); ức chế sản sinh NO phụ thuộc nồng độ trong khoảng độ 2, 10, 50 µM. Acid epigouanic nồng độ 10 µM làm giảm sản sinh PGE2, IL-1β, IL-6 lần lượt là 52,8 7,3 %, 61,5 3,2 % và 57,1 3,3 % (p < 0,001); làm giảm biểu hiện mARN, ức chế hoạt động COX-2 luciferase lần lượt là 54,4 2,1 % và 42,1 5,7 % (p < 0,001). Gouaniosid A nồng độ 10 µM ức chế sản sinh PGE2, làm giảm biểu hiện mARN và hoạt động COX-2 luciferase lần lượt là 52,3 6,0 %, 48,7 5,7 %, và 41,0 4,6 % (p < 0,001), ức chế sản sinh NO (nồng độ 5 và 25 µM).
Acid ceanothenic và lupeol chế sản sinh IL-1β, IL-6 (nồng độ 10 µM). Ngoài ra, lupeol còn ức chế ức chế sản sinh NO (nồng độ 25 µM). Gouaniasid VII ức chế sản sinh PGE2, IL-1β, IL-6 (nồng độ 10 µM) và NO (nồng độ 5, 25 µM). Gouaniasid VIII ức chế sản sinh NO ở nồng độ 5 và 25 µM.
Gouaniasid IX ức chế sản sinh NO (nồng độ 5, 25 µM) và IL-6 (nồng độ 10 µM) [4]. Năm 2012, trong nghiên cứu về tính chất kháng khuẩn, kháng viêm và chống oxy hóa của G. longipetala, Ekuadzi và cộng sự sử dụng phương pháp làm phù nề gà con do carrageenan gây ra, kết quả khi so sánh với đối chứng, cao chiết ethanol 70% thân G. longipetala, diclofenac và dexamethason làm giảm đáng kể chứng phù chân.
Hiệu quả phụ thuộc vào liều lượng của cao chiết, cho tác dụng ức chế phù nề toàn thân tối đa là 93,78% ở liều 300 mg/kg. Cơ chế được cho là ức chế sự tổng hợp, giải phóng hoặc hoạt hóa các hoạt chất trung gian gây viêm: histamin, serotonin, kinin, prostaglandin và cyclooxygenase [19]. b) Kháng nấm Năm 2008, Alma B. Segismundo và cộng sự thử hoạt tính kháng nấm in vitro cao chiết MeOH của lá cây G.
javanica sử dụng phương pháp đĩa thạch Kirby – Bauer. Cao chiết lá cho thấy hoạt tính kháng nấm mạnh đối với Aspergillus niger, hoạt tính kháng nấm vừa phải chống lại Candida albicans, và hoạt tính kháng nấm yếu với Tricophyton mentagrophytes có đường kính vùng ức chế trung bình lần lượt là 21,16mm, 12,08 mm và 8,55 mm. Kết quả trên cho thấy cao chiết xuất từ lá của loài này có thể được sử dụng để điều trị các bệnh nhiễm trùng do nấm Aspergillus niger và Candida albicans gây ra [31]. 12 Năm 2012, Ekuadzi và cộng sự sử dụng phương pháp thử nghiệm hoạt tính kháng nấm in vitro cho thấy cao chiết ethanol 70% của thân G.
longipetala có tác dụng chống lại Bacillus subtilis NCTC 10073 với MIC = 125 g/mL [19]. c) Chống oxy hóa Năm 2012, Ekuadzi nghiên cứu tác dụng chống oxy hóa của cao chiết ethanol 70% từ loài G. longipetala cho thấy khả năng chống oxy hóa tổng số tương đương với acid ascorbic 0,80 mg/g, khả năng dọn gốc tự do tốt trên mô hình DPPH với giá trị IC50 là 0,004 mg/mL. Kết quả thu được cho thấy tiềm năng của chất chiết xuất như tác nhân chống oxy hóa [19].