Nghiên Cứu Thành Phần Phenolic Trong Một Số Loài Thuộc Họ Apiaceae Ở Miền Bắc Việt Nam

Nghiên cứu thành phần phenolic trong các loài họ Apiaceae ở miền Bắc Việt Nam, góp phần hiểu biết về giá trị dược liệu và sinh học.

• Tác giả: Ngô Hồng Duy
• Người hướng dẫn: TS. Vũ Xuân Giang
• Trường học: Trường Đại Học Dược Hà Nội
• Chuyên ngành: Hóa Dược
• Đề tài: Nghiên Cứu Thành Phần Phenolic Trong Một Số Loài Thuộc Họ Apiaceae Ở Miền Bắc Việt Nam
• Loại tài liệu: Khóa Luận Tốt Nghiệp
• Năm xuất bản: 2024
• Địa điểm: Hà Nội

Mục lục chi tiết

• LỜI CẢM ƠN
• MỤC LỤC
• 1. DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT
• 2. DANH MỤC CÁC BẢNG
• 3. DANH MỤC CÁC HÌNH
• 4. ĐẶT VẤN ĐỀ
• 4.1. Tổng quan về chi Heracleum L.
• 4.1.1. Vị trí phân loại của chi Heracleum L.
• 4.1.2. Đặc điểm thực vật của chi Heracleum L.
• 4.1.3. Vị trí phân bố và sinh thái của chi Heracleum L.
• 4.1.4. Thành phần hóa học
• 4.2. Tổng quan về loài Heracleum bivittatum
• 4.2.1. Đặc điểm thực vật và phân bố của Heracleum bivittatum
• 4.2.2. Thành phần hóa học
• 4.3. Tổng quan về loài Cryptotaenia japonica
• 4.3.1. Đặc điểm thực vật và phân loại
• 4.3.2. Đặc điểm sinh thái và phân bố
• 4.3.3. Thành phần hóa học
• 4.4. Tổng quan về chi Xyloselinum Pimenov & Kljuykov
• 4.4.1. Đặc điểm thực vật, phân loại và phân bố
• 5. ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
• 5.1. Đối tượng và phương tiện nghiên cứu
• 5.1.1. Đối tượng nghiên cứu
• 5.1.2. Phương tiện nghiên cứu
• 5.2. Nội dung nghiên cứu
• 5.2.1. Nghiên cứu thành phần hóa học
• 5.2.2. Phương pháp nghiên cứu
• 5.2.2.1. Phương pháp nghiên cứu thành phần hóa học
• 6. THỰC NGHIỆM, KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN
• 6.1. Định tính sơ bộ các nhóm hợp chất hữu cơ trong 4 mẫu nghiên cứu
• 6.2. Định tính bằng sắc ký lớp mỏng
• 6.3. Xác định một số hợp chất trong cao chiết các mẫu nghiên cứu sử dụng sắc ký lỏng khối phổ và mạng dữ liệu phân tử GNPS
• KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT
• TÀI LIỆU THAM KHẢO
• PHỤ LỤC
• A.1. DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT

Tóm tắt

I. Tổng quan về nghiên cứu thành phần phenolic trong Apiaceae

Nghiên cứu về thành phần phenolic trong các loài thuộc họ Apiaceae ở miền Bắc Việt Nam đang trở thành một lĩnh vực quan trọng. Các loài trong họ này không chỉ có giá trị dinh dưỡng mà còn có tiềm năng y học lớn. Tuy nhiên, thông tin về các hợp chất phenolic trong các loài này vẫn còn hạn chế. Việc tìm hiểu và phân tích các hợp chất phenolic sẽ giúp nâng cao hiểu biết về giá trị sử dụng của chúng trong y học và thực phẩm.

1.1. Đặc điểm sinh học và phân bố của các loài Apiaceae

Các loài thuộc họ Apiaceae thường mọc ở vùng núi, ven suối và đất ngập nước. Chúng có sự phân bố rộng rãi ở miền Bắc Việt Nam, với nhiều loài đặc hữu. Việc nghiên cứu đặc điểm sinh học của các loài này sẽ giúp xác định môi trường sống và điều kiện phát triển của chúng.

1.2. Tầm quan trọng của thành phần phenolic trong thực vật

Các hợp chất phenolic đóng vai trò quan trọng trong việc bảo vệ thực vật khỏi sâu bệnh và điều kiện môi trường khắc nghiệt. Chúng cũng có tác dụng chống oxy hóa và kháng viêm, góp phần vào sức khỏe con người. Nghiên cứu về tác dụng của phenolic sẽ mở ra hướng đi mới trong việc phát triển sản phẩm từ thực vật.

II. Vấn đề và thách thức trong nghiên cứu thành phần phenolic

Mặc dù có nhiều tiềm năng, nhưng nghiên cứu về thành phần phenolic trong các loài Apiaceae vẫn gặp nhiều thách thức. Thiếu hụt dữ liệu và phương pháp nghiên cứu chưa đầy đủ là những vấn đề chính. Việc xác định chính xác các hợp chất phenolic trong các loài này cần có sự hỗ trợ từ công nghệ hiện đại và các phương pháp phân tích tiên tiến.

2.1. Thiếu hụt dữ liệu về thành phần hóa học

Nhiều loài trong họ Apiaceae chưa được nghiên cứu đầy đủ về thành phần phenolic. Điều này dẫn đến việc thiếu thông tin cần thiết cho các nghiên cứu sâu hơn. Cần có các nghiên cứu bổ sung để làm phong phú thêm cơ sở dữ liệu về hợp chất phenolic.

2.2. Khó khăn trong việc xác định hợp chất phenolic

Việc xác định các hợp chất phenolic trong các loài thực vật thường gặp khó khăn do sự đa dạng và phức tạp của chúng. Các phương pháp phân tích như HPLC-MS cần được áp dụng để đạt được kết quả chính xác hơn.

III. Phương pháp nghiên cứu thành phần phenolic trong Apiaceae

Để nghiên cứu thành phần phenolic, các phương pháp chiết xuất và phân tích hiện đại được áp dụng. Việc sử dụng sắc ký lớp mỏng và sắc ký lỏng khối phổ giúp xác định và phân tích các hợp chất phenolic một cách hiệu quả. Các phương pháp này không chỉ giúp xác định thành phần mà còn đánh giá được hoạt tính sinh học của chúng.

3.1. Phương pháp chiết xuất hợp chất phenolic

Chiết xuất bằng ethanol 70% là phương pháp phổ biến để thu nhận hợp chất phenolic từ các loài thực vật. Phương pháp này giúp tối ưu hóa việc thu hồi các hợp chất phenolic có giá trị.

3.2. Phân tích thành phần phenolic bằng HPLC MS

Sử dụng HPLC-MS cho phép xác định chính xác các hợp chất phenolic trong mẫu nghiên cứu. Phương pháp này giúp phát hiện các hợp chất mới và đánh giá hoạt tính sinh học của chúng.

IV. Kết quả nghiên cứu thành phần phenolic trong các loài Apiaceae

Kết quả nghiên cứu cho thấy các loài thuộc họ Apiaceae chứa nhiều hợp chất phenolic khác nhau. Các hợp chất như luteolin, kaempferol, và acid caffeic đã được xác định trong các mẫu nghiên cứu. Những phát hiện này mở ra hướng đi mới cho việc ứng dụng các hợp chất phenolic trong y học và thực phẩm.

4.1. Thành phần phenolic trong loài Heracleum bivittatum

Nghiên cứu cho thấy loài Heracleum bivittatum chứa nhiều hợp chất phenolic có giá trị. Các hợp chất này có thể được sử dụng trong y học cổ truyền và thực phẩm.

4.2. Ứng dụng của hợp chất phenolic trong y học

Các hợp chất phenolic từ loài Apiaceae có tiềm năng lớn trong việc phát triển thuốc và thực phẩm chức năng. Chúng có thể giúp cải thiện sức khỏe và phòng ngừa bệnh tật.

V. Kết luận và triển vọng nghiên cứu thành phần phenolic

Nghiên cứu về thành phần phenolic trong các loài Apiaceae ở miền Bắc Việt Nam đã chỉ ra nhiều tiềm năng chưa được khai thác. Cần tiếp tục nghiên cứu để làm rõ hơn về tác dụng của phenolic và ứng dụng của chúng trong y học và thực phẩm. Việc phát triển các phương pháp nghiên cứu hiện đại sẽ giúp nâng cao hiệu quả trong việc khai thác giá trị của các loài thực vật này.

5.1. Hướng đi tương lai cho nghiên cứu phenolic

Cần có các nghiên cứu sâu hơn về hợp chất phenolic trong các loài Apiaceae để phát hiện và ứng dụng các hợp chất mới. Việc hợp tác giữa các nhà nghiên cứu và các tổ chức sẽ thúc đẩy tiến bộ trong lĩnh vực này.

5.2. Tầm quan trọng của bảo tồn và phát triển bền vững

Bảo tồn các loài thực vật thuộc họ Apiaceae là rất quan trọng để duy trì nguồn tài nguyên thiên nhiên. Việc phát triển bền vững sẽ giúp bảo vệ đa dạng sinh học và khai thác hiệu quả các hợp chất phenolic.

Trích đoạn nội dung tài liệu

ĐẶT VẤN ĐỀ Họ Hoa tán (Apiaceae), là một trong những họ thực vật đa dạng và phong phú ở Việt Nam. Các loài trong họ này không chỉ đóng vai trò quan trọng trong ngành nông nghiệp, thực phẩm, mà còn có giá trị lớn trong y học cổ truyền. Sự đa dạng sinh học của Việt Nam, đặc biệt là ở miền Bắc, cung cấp một môi trường phong phú cho sự phát triển của nhiều loài cây thuộc họ Apiaceae. Mặc dù vậy, cho đến nay, nghiên cứu về thành phần hóa học của nhiều loài trong họ Apiaceae ở Việt Nam vẫn còn hạn chế.

Do đó, nghiên cứu về thành phần hóa học của các loài trong họ Apiaceae ở miền Bắc Việt Nam trở nên cần thiết để cung cấp kiến thức quan trọng trong việc hiểu biết và tận dụng tối đa tiềm năng y học và dinh dưỡng của các loài cây này. Hiện nay, loài Cần dại (Heracleum bivitttum H. Boissieu); loài Áp nhĩ cần (Cryptotaenia japonica Hassk); loài Thìa là thân gỗ việt (Xyloselinum vietnamense Pimenov & Kljuykov) và Thìa là hóa gỗ leonid (Xyloselinum leonidii Pimenov & Kljuykov) vẫn chưa có nhiều nghiên cứu tại Việt Nam cũng như trên thế giới trong khi loài Áp nhĩ cần (Cryptotaenia japonica Hassk) cũng đã được ghi nhận ở Việt Nam nhưng chưa được nghiên cứu. Vì những lý do trên, chúng tôi thực hiện đề tài “Nghiên cứu thành phần Phenolic trong một số loài thuộc họ Apiaceae ở miền Bắc Việt Nam” nhằm mục tiêu cung cấp các cơ sở dữ liệu về thành phần hóa học để làm cơ sở cho các nghiên cứu sâu hơn về tác dụng sinh học để tìm ra các hợp chất có tác dụng sinh học từ các loài này.

Để thực hiện mục tiêu trên, đề tài tiến hành các nội dung sau: - Định tính sơ bộ các nhóm chất hữu cơ trong 4 mẫu nghiên cứu. - Chiết xuất cao chiết ethanol 70% từ 4 mẫu nghiên cứu. - Định tính cao chiết bằng sắc ký lớp mỏng. - Sơ bộ dự đoán một số hợp chất trong cao chiết các mẫu nghiên cứu sử dụng sắc ký lỏng khối phổ và mạng dữ liệu phân tử GNPS.

Tổng quan về chi Heracleum L. Vị trí phân loại của chi Heracleum L. Theo hệ thống phân loại thực vật hiển hoa (Flowering plants) của tác giả A. Downie (2017) [33], vị trí của chi Heracleum L.

trong giới thực vật như sau: Giới: Thực vật (Plantae) Ngành: Ngọc lan (Magnoliophyta) Lớp: Ngọc lan (Magnoliopsida) Phân lớp: Cúc (Asteridae) Bộ: Hoa tán (Apiales) Họ: Hoa tán (Apiaceae) Chi: Heracleum L. Đặc điểm thực vật của chi Heracleum L. Chi Heracleum có cây hai năm hoặc lâu năm. Rễ hình thoi hoặc hình trụ, phình to, hiếm khi có xơ.

Thân mọc thẳng, hình trụ và thường có gân hoặc rãnh, phân nhánh. Lá ở gốc và lá phía dưới có cuống; bẹ cuống lá thường rộng dễ thấy; lá thường phân nhánh thành ba lá hoặc lá phân ba, có lông hoặc nhẵn. Chùm hoa rộng ở đỉnh và hai bên, ở đỉnh thường mang cả hoa đực và hoa cái, còn ở hai bên thường chỉ có hoa đực; lá bắc ít hoặc không có, thường rụng; tia hoa nhiều, mở rộng và hướng lên; nhiều lá bắc, hình dải hoặc hình mác, nguyên vẹn; chùm nhiều hoa. Đài hoa có răng hình tam giác, hình mũi mác hoặc không có.

Cánh hoa màu trắng, hiếm khi màu hồng hoặc vàng nhạt, hình tim ngược hoặc hình tim, dưới hình nêm, đỉnh có khía với một thùy cong hẹp; các bông hoa ở rìa thường to lớn với cánh hoa bên ngoài phình to, hình tim ngược, đỉnh sâu 2 thùy. Phần chóp bầu nhụy hình nón; kiểu ngắn, thẳng đứng hoặc cong xuống. Quả hình trứng ngược, hình trứng, hình trứng thuôn hoặc gần bầu dục, lưng dẹt, có lông hoặc nhẵn; các gân phụ và gân trung tâm quả có rãnh sợi, đôi khi phình lên, các gân bên thường có cánh; 1-2 ống tinh dầu trong mỗi rãnh, 2 (-6) hoặc không có ở mép, hẹp, dọc theo đến gốc của quả mầm hoặc hình gậy và ngắn hơn nhiều so với quả mầm. Mặt hạt phẳng, hiếm khi hơi lõm.

Thân quả chia ra gốc, thường bền vững. Đây là một chi phân bố rộng, phức tạp về phân loại với Dãy núi Hengduan tạo thành một trong hai trung tâm đa dạng. Việc xác định phân loại của chi này gặp khó khăn, cả trong Heracleum (nghiên cứu phân tử gần đây đã chỉ ra rằng nó không phải là đơn nguyên) và với một số chi khác có quả bằng phẳng ở mặt trên (ví dụ như Angelica, Peucedanum và Semenovia). Các ống dầu rõ ràng dạng gậy, ngắn hơn chiều dài của quả mầm, là đặc điểm của nhiều loài Heracleum, nhưng điều này không đúng với một số loài của Trung Quốc.

Các vấn đề còn khó thêm bởi sự khan hiếm nói chung của các mẫu cây có cơ sở dữ liệu tốt (Herbarium) và sự không đầy đủ của vật liệu phân loại học cổ điển. Nhiều loài là cây to và cao, trong đó các cụm hoa chính và lá gốc lớn và do đó khó có thể chứa được trong một tiêu bản mẫu. Thật không may, các nhà sưu tập thường chọn các nhánh nhỏ hơn, lá phía trên, không cung cấp nhiều thông tin hữu ích. Mẫu trái tốt 2 cũng thường thiếu, và một số loài chỉ được ghi nhận từ một số ít bộ sưu tập.

Các phân loại đã được sửa đổi cho một phần của phạm vi của chi, nhưng do kiến thức hiện tại vẫn chưa hoàn chỉnh cho các loài Trung Quốc nên ở đây sẽ tuân theo một cách tiếp cận truyền thống. Vị trí phân bố và sinh thái của chi Heracleum L. Khoảng 70 loài: chủ yếu ở châu Á và châu Âu, một loài ở Bắc Mỹ, một số loài ở Đông Phi; 29 loài (21 loài đặc hữu) ở Trung Quốc. Các loài Heracleum mọc chủ yếu ở vùng núi ven suối, các vườn bảo tồn, thảo nguyên và đất ngập nước.

Chúng được tìm thấy khá phổ biến ở bán cầu bắc ôn đới và các dãy núi cao như Ethiopia. Hai trung tâm chính của Heracleum được ghi nhận: khu vực Cáp-ca và Hi-ma-lay-a. Theo dữ liệu được tổng hợp trong cơ sở dữ liệu ASIUM của Vườn thực vật Đại học Quốc gia Moscow, có 30 loài thuộc chi Heracleum ở khu vực Cáp-ca và nam Cáp-ca; 24 loài được báo cáo từ Thổ Nhĩ Kỳ và 11 từ Iran. 32 loài của chi này đã được ghi nhận ở khu vực Trung Quốc-Himalaya (25 trong Tây Nam Trung Quốc, 9 trong dãy núi Himalaya Ấn Độ và 8 ở Nepal).

Công dụng Một số loài Heracleum đã được sử dụng trong y học cổ truyền châu Á và đã được chứng minh là có tác dụng chữa bệnh đáng chú ý. Một số loài Heracleum đã được sử dụng theo truyền thống cho nhiều mục đích ở các quốc gia khác nhau. Trong y học cổ truyền, một số loài Heracleum được sử dụng làm thuốc hạ sốt, giảm đau, toát mồ hôi, sát trùng, tống hơi và tiêu hóa, đồng thời làm hương liệu và gia vị cho thực phẩm chữa bệnh thấp khớp, đau thắt lưng, đau dạ dày và các vết thương do té ngã, gãy xương, nhiễm trùng. Quả và lá của chi này cũng được sử dụng làm thuốc sát trùng, thuốc tống hơi, tiêu hóa và giảm đau trong y học dân gian Iran [54], [55], [69], [17], [39].

Thành phần hóa học 1. Tinh dầu Thành phần tinh dầu của Heracleum platytaeniurn ở Thổ Nhĩ Kỳ được báo cáo: octyl acetat (87.2 %) là thành phần chính [28], [45]. Quả nghiền của Heracleum papblagonicum, một loài đặc hữu của Thổ Nhĩ Kỳ, sử dụng phương pháp cất kéo bằng hơi nước và dầu, được phân tích bằng GC/MS. Chín mươi bảy hợp chất được xác định chiếm 95.4% thành phần tinh dầu với octyl acetat (31.0%) and octyl hexanoat (10.2%) là thành phần chủ yếu [7].

Kết quả thành phần tinh dầu thu được từ loài Heracleum candicans ở Ấn Độ với 28 hợp chất: germacren D (29.6%), pentanoic acid 2-methylbutyl ester (3. Bộ phận trên mặt đất của loài Heracleum moellendorffii ở Trung Quốc đã xác định được 41 hợp chất trong đó chủ yếu là: apiol (11. Có sự khác biệt lớn về thành phần tinh dầu từ các bộ phận khác nhau của Heracleum moellendorffii. Thành phần chính của rễ Heracleum moellendorffii là: β-pinen (24.

Thành phần hóa học tinh dầu của chi Heracleum L. tương đối khác nhau về thành phần hóa học tùy thuộc vào vị trí địa lý, bộ phận sử dụng. Phenolic Cho đến nay, đã có nhiều nghiên cứu về thành phần hóa học của các loài và bộ phận khác nhau trong chi Heracleum L. bao gồm: coumarin, furocoumarin, glycosylated coumarins, flavonoid, polyacetylenes, lignan … [6].

và cộng sự đã thực hiện nghiên cứu thành phần hóa học các bộ phận của loài Heracleum sphondylium được thu từ vùng Ciucea ở Romania bằng kỹ thuật HPLC-MS [8]. và cộng sự đã chiết xuất và phân lập rễ của loài Heracleum dissectum được thu hái ở Trung Quốc kết hợp với các phổ NMR, DEPT, HMBC, COSY và ROESY xác định một hợp chất mới gọi là Dissectumoside cùng 8 hợp chất phenolic và dẫn chất phenolic [65]. và cộng sự đã thực hiện nghiên cứu thành phần hóa học và ghi nhận 7 flavanoid glycosid: isoquercetin, rutin, afzelin, astragalin, isorhamnetin 3-O- glucosid, nicotiflorin, narcissosid của loài Heracleum pastinaca được thu từ vùng Maden với độ cao 2600m ở Thổ Nhĩ Kỳ bằng kỹ thuật LC/MS và phổ NMR [22]. và cộng sự đã thực hiện nghiên cứu thành phần phenolic của các bộ phận trên mặt đất trong loài Heracleum sphondylium được thu từ vùng Başarakavak (Thổ Nhĩ Kỳ) bằng kỹ thuật HPLC [61].

Hai hợp chất: p-coumaric acid, ferulic acid cũng được tìm thấy ở loài Heracleum lanatum [23], [16] và loài Heracleum persicum [23]. Bảng công thức cấu tạo một số hợp chất phenolic của chi Heracleum: Phụ lục 5.1: Tổng hợp nhóm chất Furanocoumarin một số loài của chi Heracleum STT Tên chất Loài [TLTK] 1 Sphondin Heracleum Sphondylium; Heracleum verticillatum; Heracleum ternatum; Heracleum sibiricum; Heracleum orphanidis [60] 2 Isobergapten Heracleum Sphondylium; Heracleum verticillatum; Heracleum ternatum; Heracleum sibiricum; Heracleum orphanidis [60] 4 3 Isopimpinellin Heracleum verticillatum; Heracleum ternatum; Heracleum orphanidis [60] 4 Bergapten Heracleum Sphondylium; Heracleum verticillatum; Heracleum ternatum; Heracleum orphanidis; Heracleum montanum; Heracleum candicans [60], [21]. 5 Pimpinellin Heracleum Sphondylium; Heracleum verticillatum; Heracleum ternatum; Heracleum sibiricum; Heracleum orphanidis [60] 6 Heraclenin Heracleum dissectum; Heracleum Sphondylium; Heracleum ternatum; Heracleum candicans [60], [21], [43]. 7 Byakangelicol Heracleum Sphondylium; Heracleum ternatum [60].

8 Imperatorin Heracleum dissectum; Heracleum Sphondylium; Heracleum sibiricum; Heracleum orphanidis [60], [43]. 9 Phellopterin Heracleum dissectum; Heracleum Sphondylium; Heracleum ternatum [60], [43]. 10 Heraclenol Heracleum Sphondylium; Heracleum sibiricum; Heracleum candicans [60], [21]. 11 Byakangelicin Heracleum Sphondylium; Heracleum ternatum [60] 12 Xanthotoxin Heracleum Sphondylium; Heracleum sibiricum; Heracleum montanum; Heracleum orphanidis [60] 13 Psoralen Heracleum candicans [21] 14 Oxypeucedanin Heracleum dissectum [43] 15 Isoimperatorin Heracleum dissectum [43] 16 Ostruthin Heracleum dissectum [43] 1.

Tổng quan về loài Heracleum bivittatum 1. Đặc điểm thực vật và phân bố của Heracleum bivittatum Tên khoa học: Heracleum bivittatum Boissieu Tên Tiếng Việt: Vũ thảo, Cần dại. 5 Cỏ đa niên, cao đến 2m, có lông.