Luận án tiến sĩ thiết kế tổng hợp và đánh giá tác động ức chế acetylcholinesterase và βamyloid của một số dẫn chất tương đồng curcumin và flavonoid

Luận án tiến sĩ nghiên cứu thiết kế tổng hợp và đánh giá tác động ức chế acetylcholinesterase, βamyloid của các dẫn chất tương đồng curcumin và flavonoid.

Chuyên ngành

Hóa dược

Người đăng

Ẩn danh

Thể loại

Luận án tiến sĩ

2022

441
1
0

Phí lưu trữ

75 Point

Mục lục chi tiết

LỜI CAM ĐOAN

1. MỞ ĐẦU

1.1. Tổng quan về bệnh Alzheimer

1.2. Tổng quan về acetylcholinesterase

1.3. Tổng quan về β-secretase

1.4. Tổng quan về curcumin và dẫn chất

1.5. Tổng quan về flavonoid

1.6. Tổng quan về nghiên cứu in silico trong hóa dược

1.7. Các nghiên cứu có liên quan đến đề tài

2. ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU

2.1. Đối tượng nghiên cứu

2.2. Phương pháp nghiên cứu

3. KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU

3.1. Kết quả nghiên cứu thiết kế các dẫn chất in silico

3.2. Kết quả nghiên cứu tổng hợp hóa học

3.3. Kết quả đánh giá hoạt tính sinh học

3.3.1. Nghiên cứu thiết kế dẫn chất in silico

3.3.2. Tổng hợp hóa học

3.3.3. Đánh giá hoạt tính sinh học in vitro

4. KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ

DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH ĐÃ CÔNG BỐ CÓ LIÊN QUAN

TÀI LIỆU THAM KHẢO

PHỤ LỤC

Tóm tắt

I. Tổng quan về bệnh Alzheimer và các cơ chế bệnh sinh

Bệnh Alzheimer (AD) là một bệnh thoái hóa thần kinh không hồi phục, được mô tả lần đầu vào năm 1906. AD gây ra sự suy giảm trí nhớ, nhận thức và khả năng thực hiện các hoạt động hàng ngày. Theo thống kê, năm 2018 có khoảng 50 triệu người mắc bệnh, và con số này dự kiến tăng gấp ba vào năm 2050. AD không chỉ ảnh hưởng đến cá nhân mà còn gây gánh nặng kinh tế - xã hội lớn. Các thuốc hiện tại như rivastigmin, galantamin, và donepezil chỉ làm chậm tiến triển bệnh mà không chữa khỏi. AD có nhiều cơ chế bệnh sinh phức tạp, bao gồm sự tích tụ β-amyloid (Aβ) ngoại bào, đám rối sợi thần kinh chứa protein Tau bị phosphoryl hóa, và rối loạn dẫn truyền cholinergic. Các nghiên cứu gần đây tập trung vào việc tìm kiếm các hợp chất có tác dụng đa mục tiêu, đặc biệt là ức chế acetylcholinesterase (AChE)β-secretase (BACE-1), hai enzyme chính liên quan đến sinh bệnh học của AD.

1.1. Vai trò của acetylcholinesterase và β secretase trong bệnh Alzheimer

Acetylcholinesterase (AChE) là enzyme chịu trách nhiệm phân hủy acetylcholine, một chất dẫn truyền thần kinh quan trọng. Sự suy giảm acetylcholine dẫn đến rối loạn dẫn truyền cholinergic, một đặc điểm chính của AD. β-secretase (BACE-1) là enzyme tham gia vào quá trình sinh tổng hợp β-amyloid, thành phần chính của các mảng amyloid tích tụ trong não bệnh nhân AD. Việc ức chế đồng thời cả hai enzyme này được coi là một chiến lược tiềm năng trong điều trị AD. Các nghiên cứu gần đây đã chỉ ra rằng curcuminflavonoid có khả năng ức chế cả AChE và BACE-1, mở ra hướng đi mới trong phát triển thuốc điều trị AD.

II. Tác dụng ức chế acetylcholinesterase và β amyloid của curcumin và flavonoid

Curcuminflavonoid là hai hợp chất tự nhiên được nghiên cứu rộng rãi nhờ hoạt tính sinh học đa dạng, bao gồm khả năng chống oxy hóa, kháng viêm và ức chế enzyme. Nghiên cứu cho thấy curcumin có khả năng ức chế acetylcholinesterase (AChE) và ngăn chặn sự hình thành β-amyloid (Aβ). Tương tự, flavonoid cũng thể hiện hoạt tính ức chế mạnh đối với cả AChE và β-secretase (BACE-1). Các dẫn chất của curcumin và flavonoid được thiết kế và tổng hợp nhằm tối ưu hóa hoạt tính ức chế enzyme, đồng thời cải thiện khả năng hấp thu và phân bố trong cơ thể. Các phương pháp in silico như 2D-QSAR, pharmacophore modelingdocking phân tử đã được sử dụng để dự đoán và đánh giá hoạt tính của các dẫn chất này.

2.1. Phương pháp nghiên cứu in silico trong thiết kế dẫn chất

Thiết kế thuốc với sự hỗ trợ của máy tính (CADD) đã trở thành công cụ quan trọng trong nghiên cứu dược lý. Các phương pháp như 2D-QSAR giúp xác định mối quan hệ giữa cấu trúc và hoạt tính sinh học của các hợp chất. Pharmacophore modeling được sử dụng để xác định các đặc điểm cấu trúc cần thiết cho hoạt tính ức chế enzyme. Docking phân tử cho phép đánh giá khả năng gắn kết của các dẫn chất với enzyme mục tiêu. Những phương pháp này đã được áp dụng thành công trong việc thiết kế các dẫn chất curcumin và flavonoid có tiềm năng ức chế AChE và BACE-1, từ đó định hướng cho các nghiên cứu thực nghiệm tiếp theo.

III. Kết quả nghiên cứu và ứng dụng thực tiễn

Nghiên cứu đã thiết kế và tổng hợp thành công một số dẫn chất curcumin và flavonoid có hoạt tính ức chế mạnh đối với acetylcholinesterase (AChE)β-secretase (BACE-1). Các dẫn chất này được đánh giá thông qua các phương pháp in vitro, cho thấy giá trị IC50 thấp, chứng tỏ khả năng ức chế enzyme hiệu quả. Kết quả docking phân tử cũng xác nhận khả năng gắn kết chặt chẽ của các dẫn chất với enzyme mục tiêu. Những phát hiện này mở ra tiềm năng ứng dụng các dẫn chất curcumin và flavonoid trong điều trị bệnh Alzheimer. Tuy nhiên, cần thêm các nghiên cứu tiền lâm sàng và lâm sàng để đánh giá tính an toàn và hiệu quả của các hợp chất này.

3.1. Tiềm năng ứng dụng trong điều trị bệnh Alzheimer

Các dẫn chất curcumin và flavonoid được thiết kế trong nghiên cứu này không chỉ có hoạt tính ức chế enzyme mạnh mà còn thể hiện tính chọn lọc cao, giảm thiểu tác dụng phụ không mong muốn. Việc kết hợp các phương pháp in silico và thực nghiệm đã giúp tối ưu hóa quá trình phát triển thuốc, tiết kiệm thời gian và chi phí. Những kết quả này có ý nghĩa quan trọng trong việc phát triển các liệu pháp mới cho bệnh Alzheimer, đặc biệt là các hợp chất có tác dụng đa mục tiêu, nhằm cải thiện hiệu quả điều trị và chất lượng cuộc sống của bệnh nhân.

01/03/2025
Luận án tiến sĩ thiết kế tổng hợp và đánh giá tác động ức chế acetylcholinesterase và βamyloid của một số dẫn chất tương đồng curcumin và flavonoid

Trích đoạn nội dung tài liệu

MỞ ĐẦU Bệnh Alzheimer (Alzheimer’s Disease – AD) là căn bệnh thoái hóa thần kinh không hồi phục đƣợc Alois Alzheimer mô tả lần đầu tiên vào năm 1906 [104]. Đây là căn bệnh có tỷ lệ cao ở ngƣời lớn tuổi. Theo ƣớc tính, năm 2018 trên toàn thế giới có khoảng 50 triệu ngƣời bị mất trí nhớ có liên quan đến AD, và con số này sẽ tăng lên gần 3 lần vào năm 2050 [89]. AD đang tạo một gánh nặng rất lớn về kinh tế - xã hội lên hệ thống y tế của nhiều nƣớc phát triển có dân số ngày càng già đi.

Chi phí cho chăm sóc y tế toàn cầu đối với bệnh mất trí nhớ, bao gồm cả AD, lần lƣợt vào các năm 2015, 2030 và 2050 tƣơng ứng sẽ là 950 tỷ, 2.100 tỷ đô la Mỹ [70]. Tại Việt Nam, các nghiên cứu dịch tễ học đã ghi nhận hiện đang có khoảng 500.000 ngƣời trên 60 tuổi bị sa sút trí tuệ bao gồm cả AD, và con số này ngày một tăng lên kèm theo đó là chi phí cho điều trị bệnh ngày một lớn [4]. Các thuốc hiện đƣợc sử dụng trong điều trị AD; bao gồm rivastigmin, galantamin, donepezil, và memantin; chỉ làm chậm lại sự tiến triển của quá trình suy giảm các chức năng nhận thức mà không chữa lành đƣợc bệnh [101]. Chính vì vậy, nhu cầu tìm kiếm các liệu pháp mới có thể chặn đứng hoặc đảo nghịch tiến triển của bệnh hiện nay là cực kỳ lớn.

Về mặt bệnh học, AD đƣợc xác nhận là căn bệnh với nhiều yếu tố bệnh sinh bao gồm: sự hiện diện của các mảng β-amyloid (Aβ) ở ngoại bào và các đám rối sợi thần kinh cùng với protein Tau bị phosphoryl hóa quá mức ở nội bào tế bào thần kinh [101], [165], sự mất tính toàn vẹn của hệ vi mạch thần kinh ở não [62], và những thay đổi trong các hoạt động synap/thần kinh và trong chuyển hóa thần kinh [55]. Nhƣ vậy, do bản chất đa yếu tố phức tạp của AD nên một trong các hƣớng trị liệu mới là chú trọng đến việc tìm ra các hợp chất có tác dụng đồng thời trên nhiều yếu tố bệnh học quan trọng của bệnh. Hai cách tiếp cận nghiên cứu thuốc mới trong điều trị AD thu hút nhiều mối quan tâm của các nhà khoa học trong một thời gian dài là tái lập dẫn truyền hệ cholinergic thông qua ức chế acetylcholinesterase (AChE) và ức chế β-amyloid thông qua ức chế enzym β-secretase (beta-site 2 amyloid precusor protein cleaving enzyme 1, BACE-1). Đây là 2 enzym quan trọng trong sinh bệnh học của AD.

AChE chịu trách nhiệm cho những khiếm khuyết trong con đƣờng dẫn truyền tín hiệu cholinergic, còn BACE-1 là enzym có liên quan đến quá trình sinh tổng hợp thành phần chính của các mảng β-amyloid [97]. Những lợi ích trị liệu của các dẫn chất curcumin và flavonoid đối với AD thông qua nhiều con đƣờng khác nhau, trong đó có các tác động trên AChE [10], [153] và BACE-1 [169], [176]. Thiết kế thuốc với sự hỗ trợ của máy tính là phƣơng pháp đã đƣợc sử dụng rộng rãi trong lĩnh vực phát minh thuốc, và đã cho ra đời nhiều tác nhân trị liệu hữu hiệu [75], [177], [180]. Bằng cách sử dụng phƣơng pháp này, các nhà khoa học có thể đƣa ra nhiều gợi ý có giá trị để định hƣớng cho các giai đoạn nghiên cứu thực nghiệm của tiến trình phát triển thuốc.

Nhiều nghiên cứu gần đây chỉ ra rằng các phƣơng pháp thiết kế thuốc có sự hỗ trợ của máy tính bao gồm nghiên cứu mối liên quan định lƣợng cấu trúc–hoạt tính sinh học 2 chiều (two-dimensional quantitative structure–activity relationship, 2D-QSAR), mô hình pharmacophore và docking phân tử đã đƣợc áp dụng thành công trong tìm kiếm các cấu trúc có tiềm năng ức chế AChE và BACE-1. Điều này giúp cho viễn cảnh tìm kiếm các chất mới trong điều trị AD ngày càng rộng mở và đầy hứa hẹn [8], [66], [86], [87]. Nhƣ vậy với việc nhận thấy rõ bệnh Alzheimer là căn bệnh có nhiều yếu tố bệnh sinh, trong đó đáng chú ý nhất là sự rối loạn dẫn truyền cholinergic và sự hình thành và kết tập các mảng Aβ, đồng thời cũng nhận thấy rõ các dẫn chất flavonoid và curcumin có hoạt tính sinh học rất đa dạng, trong đó có các hoạt tính quan trọng trên sinh bệnh học Alzheimer, đặc biệt là những hoạt tính liên quan đến AChE và BACE-1, đề tài “Thiết kế, tổng hợp và đánh giá tác động ức chế acetylcholinesterase và -amyloid của một số dẫn chất tƣơng đồng curcumin và flavonoid” đƣợc thực hiện với các mục tiêu: 3 1. Thiết kế in silico các dẫn chất curcumin và flavonoid đƣợc dự đoán có hoạt tính ức chế trên cả 2 đích tác động của bệnh Alzheimer là AChE và BACE-1.

- Xây dựng thƣ viện tổ hợp ảo các dẫn chất curcumin và flavonoid phục vụ cho nghiên cứu sàng lọc để tìm kiếm các dẫn chất và các khung cấu trúc có tác động đồng thời trên AChE và BACE-1. - Xây dựng các mô hình pharmacophore đối với AChE và BACE-1 và sàng lọc trên thƣ viện tổ hợp ảo để tìm kiếm các dẫn chất và khung cấu trúc có tiềm năng ức chế mạnh đối với AChE và BACE-1. - Thiết kế mới các dẫn chất từ các khung cấu trúc đƣợc dự đoán có tiềm năng ức chế trên cả 2 enzym. - Xây dựng các mô hình 2D-QSAR để dự đoán hoạt tính sinh học của các dẫn chất sàng lọc và đƣợc thiết kế mới.

- Xây dựng các mô hình docking phân tử để đánh giá và phân tích khả năng gắn kết của các dẫn chất sàng lọc và đƣợc thiết kế mới. - Đề xuất danh sách các chất tiềm năng nhất để lựa chọn cho tổng hợp hóa học và đánh giá hoạt tính sinh học in vitro. Tổng hợp các dẫn chất lựa chọn từ danh sách các chất đƣợc thiết kế. Đánh giá hoạt tính sinh học in vitro các dẫn chất tổng hợp đƣợc.

Tổng quan về bệnh Alzheimer Bệnh Alzheimer (AD) là một trong những thách thức lớn nhất về mặt y tế đối với chúng ta trong kỷ nguyên hiện tại. Bệnh biểu hiện bằng sa sút năng lực trí tuệ, mất dần trí nhớ, rối loạn ngôn ngữ và khả năng sử dụng các động tác cũng nhƣ nhận thức, dẫn đến ảnh hƣởng nghiêm trọng cho lao động nghề nghiệp và giao tiếp xã hội của bệnh nhân. AD còn gây tác động nặng nề đến gia đình và những ngƣời xung quanh vì chăm sóc một bệnh nhân AD thƣờng rất khó khăn và tốn kém. AD tiến triển trầm trọng theo thời gian và cuối cùng sẽ dẫn đến tử vong [101].

Hiện số ngƣời đang bị sa sút trí tuệ có liên quan đến AD trên toàn thế giới vào khoảng 50 triệu ngƣời (năm 2018), và con số này sẽ tăng lên đến 152 triệu vào năm 2050 [89], với chi phí cho chăm sóc y tế toàn cầu đối với bệnh là hàng ngàn tỷ đô la Mỹ [70]. AD có các yếu tố nguy cơ, bao gồm: tuổi tác, yếu tố di truyền, lối sống, chế độ ăn, bia rƣợu, thuốc lá, các bệnh lý tim mạch, đái tháo đƣờng, trầm cảm, béo phì. Ngoài ra, các yếu tố làm tăng dự trữ nhận thức bao gồm giáo dục, trí thông minh, nghề nghiệp và hoạt động xã hội trong suốt cuộc đời cũng góp phần làm tăng hoặc giảm nguy cơ đối với AD [133]. Về mặt bệnh học, AD đƣợc xác định là căn bệnh với nhiều cơ chế bệnh sinh bao gồm: (i) sự lắng đọng ở ngoại bào của các mảng Aβ; (ii) sự xuất hiện bên trong nội bào của các đám rối tơ sợi thần kinh có chứa các protein Tau bị phosphoryl hóa quá mức [101], [165]; (iii) rối loạn dẫn truyền thần kinh cholinergic [59]; (iv) hậu quả của đáp ứng viêm và miễn dịch kéo dài [80]; (v) và nhiều yếu tố khác [29].

Về thuốc điều trị, các chất ức chế acetylcholinesterase trong đó có donepezil, rivastigmin và galantamin hiện là những chất đƣợc sử dụng rộng rãi nhất. Các thuốc này đều ức chế có hồi phục AChE. Tác dụng điều trị cũng nhƣ tác dụng không mong muốn của nhóm thuốc này gần nhƣ tƣơng đƣơng nhau và việc lựa chọn sử dụng thuốc nào trong điều trị chủ yếu dựa vào giá thành, khả năng dung nạp của bệnh nhân và kinh nghiệm của bác sĩ [98]. Memantin là một chất kháng thụ thể N- metyl-D-aspartat đƣợc Cơ quan quản lý Thực và Dƣợc phẩm Hoa Kỳ cấp phép vào 5 năm 2003 để điều trị AD giai đoạn trung bình đến nặng.

Memantin có thể dùng một mình hoặc phối hợp với các chất ức chế acetylcholinesterase [73]. Ngoài những thuốc đã đƣợc cấp phép, cho đến nay, đã và đang có rất nhiều thuốc đƣợc thử nghiệm trên lâm sàng đối với AD ở các thể và giai đoạn khác nhau nhƣ: (i) các liệu pháp kháng amyloid: bao gồm các chất ức chế BACE-1, các chất ức chế hay điều hòa -secretase; (ii) các liệu pháp chủng ngừa nhƣ vaccin hay immunoglobulin; (iii) các kháng thể đơn dòng; (iv) các liệu pháp tác động lên protein Tau nhƣ: các chất ức chế phosphoryl hóa Tau, các chất ổn định cấu trúc vi ống, và (v) nhiều liệu pháp khác. Tuy nhiên, vẫn chƣa có một thử nghiệm lâm sàng nào cho kết quả tác dụng khả quan của các chất nghiên cứu [98]. Tổng quan về acetylcholinesterase 1.

Vai trò trong bệnh Alzheimer Giả thuyết cholinergic nhấn mạnh rằng các synap thần kinh hiện diện khắp nơi trên hệ thần kinh trung ƣơng của ngƣời, với mật độ dày đặc ở vùng dƣới đồi, thể vân, hệ viền và vùng tân vỏ não (neocortex). Điều này gợi ý rằng dẫn truyền thần kinh cholinergic có khả năng đóng vai trò tối quan trọng đối với trí nhớ, khả năng học hỏi, sự tập trung và các chức năng thần kinh cao cấp khác. Chính vì vậy, hệ cholinergic ở não chiếm một vai trò trung tâm trong các nghiên cứu đã và đang đƣợc thực hiện đối với tình trạng sa sút trí tuệ do tuổi gây ra, trong đó có AD [59]. Acetylcholinesterase (AChE, EC 3.7) có vai trò xúc tác cho phản ứng thủy phân acetylcholin (ACh) và của một số ester cholin dẫn truyền thần kinh khác.

AChE đƣợc tìm thấy chủ yếu tại các synap thần kinh cholinergic, ở đó nó nhanh chóng phân hủy ACh để giải phóng cholin và acetat. Do đó AChE đóng vai trò thiết yếu trong dẫn truyền thần kinh cholinergic [35]. Các chất ức chế acetylcholinesterase làm tăng nồng độ acetylcholin ở khe synap não bộ và là một trong rất ít liệu pháp trị liệu đã đƣợc chứng minh trên lâm sàng có hiệu quả trong điều trị tình trạng sa sút trí tuệ do AD gây ra. Chính điều này đã xác nhận hệ cholinergic là một đích trị liệu quan trọng đối với căn bệnh này [59].

Nội dung được bảo vệ bản quyền — Tải xuống đầy đủ

Tài liệu "Nghiên cứu tác dụng ức chế acetylcholinesterase và β-amyloid của các dẫn chất curcumin và flavonoid" trình bày những phát hiện quan trọng về khả năng ức chế enzyme acetylcholinesterase và β-amyloid của các hợp chất tự nhiên như curcumin và flavonoid. Nghiên cứu này không chỉ mở ra hướng đi mới trong việc điều trị các bệnh liên quan đến thoái hóa thần kinh, mà còn cung cấp thông tin quý giá cho các nhà nghiên cứu và chuyên gia trong lĩnh vực dược phẩm. Độc giả sẽ tìm thấy những lợi ích tiềm năng của các hợp chất này trong việc cải thiện sức khỏe não bộ và ngăn ngừa các bệnh như Alzheimer.

Để mở rộng thêm kiến thức về các vấn đề liên quan, bạn có thể tham khảo tài liệu Luận văn thạc sĩ hóa học phân tích và đánh giá chất lượng nước giếng khu vực phía đông vùng kinh tế Dung Quất huyện Bình Sơn tỉnh Quảng Ngãi, nơi nghiên cứu về chất lượng nước có thể ảnh hưởng đến sức khỏe con người. Ngoài ra, tài liệu Luận văn thạc sĩ khoa học xác định mức độ ô nhiễm các hợp chất hydrocarbons thơm đa vòng PAHs trong trà cà phê tại Việt Nam và đánh giá rủi ro đến sức khỏe con người cũng cung cấp cái nhìn sâu sắc về ô nhiễm môi trường và tác động của nó đến sức khỏe. Cuối cùng, bạn có thể tìm hiểu thêm về các giải pháp nâng cao hiệu quả nghiên cứu trong tài liệu Luận văn đề xuất các giải pháp nhằm nâng cao hiệu quả áp dụng. Những tài liệu này sẽ giúp bạn có cái nhìn toàn diện hơn về các vấn đề sức khỏe và môi trường hiện nay.