Luận án tiến sĩ: Tác dụng sinh học của acid hydroxamic mang khung 2 oxoindolin

Luận án tiến sĩ nghiên cứu tổng hợp và thử nghiệm tác dụng sinh học của acid hydroxamic mang khung 2 oxoindolin, mở ra hướng đi mới trong y học.

Chuyên ngành

Hóa Dược

Người đăng

Ẩn danh

Thể loại

luận án tiến sĩ

2020

328
1
0

Phí lưu trữ

75 Point

Mục lục chi tiết

LỜI CAM ĐOAN

LỜI CẢM ƠN

1. CHƯƠNG 1: KHÁI NIỆM HISTON DEACETYLASE (HDAC)

1.1. Cấu trúc các enzym histon deacetylase nhóm I, II và IV

2. CÁC CHẤT ỨC CHẾ HISTON DEACETYLASE

2.1. Các nhóm chất khác

3. PHƯƠNG PHÁP TỔNG HỢP

3.1. Phương pháp tổng hợp vòng triazol

3.2. Phương pháp tổng hợp acid hydroxamic từ ester

3.3. Định hướng thiết kế cấu trúc

4. NGUYÊN LIỆU, TRANG THIẾT BỊ, NỘI DUNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU

4.1. Nội dung nghiên cứu

4.2. Phương pháp nghiên cứu

5. KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU

5.1. Kết quả dự đoán tương tác, tổng hợp và khẳng định cấu trúc các chất

5.2. Kết quả thử tác dụng ức chế enzym, độc tính tế bào và dự đoán một số thông số dược động học

6. CHƯƠNG 4: TỔNG HỢP HOÁ HỌC VÀ KHẲNG ĐỊNH CẤU TRÚC CỦA CÁC CHẤT

6.1. Tổng hợp hóa học

6.2. Khẳng định cấu trúc

6.3. Hoạt tính sinh học

6.3.1. Bàn luận hoạt tính sinh học của dãy dẫn chất Ia-g và IIa-g

6.3.2. Bàn luận hoạt tính sinh học của dãy chất IIIa-g

6.3.3. Bàn luận hoạt tính sinh học của các dãy dẫn chất IVa-c, Va-g, VIa-g

6.3.4. Bàn luận hoạt tính sinh học của các dãy dẫn chất VIIa-g và VIIIa-g

6.3.5. Bàn luận hoạt tính sinh học của các dãy dẫn chất IXa-g và Xa-c

KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ

DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH ĐÃ CÔNG BỐ

TÀI LIỆU THAM KHẢO

DANH MỤC PHỤ LỤC

Tóm tắt

I. Tổng quan về acid hydroxamic và khung 2 oxoindolin

Acid hydroxamic là một nhóm hợp chất hữu cơ có khả năng ức chế enzym histon deacetylase (HDAC), đóng vai trò quan trọng trong nghiên cứu điều trị ung thư. Các hợp chất này có cấu trúc đa dạng, trong đó khung 2-oxoindolin được xem là một trong những cấu trúc tiềm năng. Nghiên cứu cho thấy, acid hydroxamic mang khung 2-oxoindolin có thể tạo ra tác dụng sinh học mạnh mẽ, nhờ vào khả năng tương tác với trung tâm hoạt động của enzym HDAC. Việc tổng hợp và thử nghiệm các acid hydroxamic mới mang khung này sẽ mở ra hướng đi mới trong phát triển thuốc điều trị ung thư. Theo nghiên cứu, các acid hydroxamic có khả năng ức chế HDAC mạnh mẽ, từ đó làm giảm sự phát triển của tế bào ung thư. Điều này cho thấy tầm quan trọng của việc nghiên cứu và phát triển các hợp chất mới trong lĩnh vực hóa dược.

1.1. Tác dụng sinh học của acid hydroxamic

Acid hydroxamic đã được chứng minh có tác dụng ức chế enzym HDAC, từ đó ảnh hưởng đến quá trình biểu hiện gen và sự phát triển của tế bào ung thư. Các nghiên cứu cho thấy, acid hydroxamic có khả năng tạo ra các tác động sinh học đa dạng, bao gồm ức chế sự phát triển của tế bào ung thư, điều chỉnh quá trình apoptosis và tăng cường khả năng miễn dịch. Đặc biệt, các hợp chất này có thể tương tác với nhiều loại protein khác nhau, không chỉ riêng HDAC, mà còn với các yếu tố phiên mã và các enzym khác. Điều này mở ra khả năng phát triển các liệu pháp điều trị mới, hiệu quả hơn cho bệnh nhân ung thư. Nghiên cứu về acid hydroxamic mang khung 2-oxoindolin sẽ giúp làm rõ hơn về cơ chế tác động và tiềm năng ứng dụng của nhóm hợp chất này trong điều trị ung thư.

II. Phương pháp tổng hợp và nghiên cứu tác dụng

Phương pháp tổng hợp acid hydroxamic mang khung 2-oxoindolin được thực hiện thông qua các phản ứng hóa học cụ thể, nhằm tạo ra các dẫn chất mới với hoạt tính sinh học cao. Các bước tổng hợp bao gồm việc sử dụng các nguyên liệu có sẵn, kết hợp với các phương pháp hóa học hiện đại như phản ứng đóng vòng click và các phương pháp tổng hợp từ ester. Sau khi tổng hợp, các dẫn chất sẽ được thử nghiệm để đánh giá tác dụng ức chế enzym HDAC và độc tính tế bào. Kết quả thử nghiệm sẽ cung cấp thông tin quan trọng về khả năng ứng dụng của các hợp chất này trong điều trị ung thư. Việc nghiên cứu và phát triển các acid hydroxamic mới không chỉ giúp mở rộng danh mục các hợp chất điều trị mà còn góp phần vào việc hiểu rõ hơn về cơ chế tác động của chúng.

2.1. Kết quả thử nghiệm tác dụng sinh học

Kết quả thử nghiệm cho thấy, các acid hydroxamic mang khung 2-oxoindolin có khả năng ức chế enzym HDAC mạnh mẽ, với mức độ ức chế khác nhau tùy thuộc vào cấu trúc của từng dẫn chất. Một số dẫn chất cho thấy tác dụng ức chế tương đương hoặc mạnh hơn so với acid suberoylanilid hydroxamic (SAHA), một trong những chất ức chế HDAC đã được sử dụng trong điều trị ung thư. Ngoài ra, các thử nghiệm độc tính tế bào cũng cho thấy một số dẫn chất có khả năng gây độc tế bào ung thư mà không ảnh hưởng đến tế bào bình thường. Điều này cho thấy tiềm năng ứng dụng của các acid hydroxamic mới trong điều trị ung thư, mở ra hướng đi mới cho nghiên cứu và phát triển thuốc trong tương lai.

III. Đánh giá và triển vọng nghiên cứu

Nghiên cứu về tác dụng sinh học của acid hydroxamic trong khung 2-oxoindolin không chỉ cung cấp những hiểu biết mới về cơ chế tác động của các hợp chất này mà còn mở ra hướng đi mới trong phát triển thuốc điều trị ung thư. Các kết quả thu được từ nghiên cứu cho thấy, acid hydroxamic mang khung 2-oxoindolin có tiềm năng lớn trong việc ức chế enzym HDAC và tác động đến sự phát triển của tế bào ung thư. Việc tiếp tục nghiên cứu và phát triển các dẫn chất mới sẽ giúp tối ưu hóa hoạt tính sinh học và giảm thiểu độc tính, từ đó nâng cao hiệu quả điều trị. Hơn nữa, nghiên cứu này cũng góp phần vào việc xây dựng cơ sở dữ liệu cho các nghiên cứu tiếp theo về acid hydroxamic và các hợp chất tương tự, mở rộng khả năng ứng dụng trong lĩnh vực hóa dược.

3.1. Tương lai của nghiên cứu acid hydroxamic

Tương lai của nghiên cứu acid hydroxamic mang khung 2-oxoindolin hứa hẹn sẽ mang lại nhiều kết quả khả quan. Các nghiên cứu tiếp theo có thể tập trung vào việc tối ưu hóa cấu trúc của các dẫn chất để nâng cao hoạt tính sinh học và giảm thiểu độc tính. Bên cạnh đó, việc nghiên cứu cơ chế tác động của các hợp chất này đối với các enzym và protein khác cũng sẽ giúp mở rộng hiểu biết về tác dụng sinh học của chúng. Hơn nữa, việc kết hợp acid hydroxamic với các liệu pháp điều trị khác có thể tạo ra những phương pháp điều trị hiệu quả hơn cho bệnh nhân ung thư. Nghiên cứu này không chỉ có giá trị trong lĩnh vực hóa dược mà còn có thể đóng góp vào việc phát triển các liệu pháp điều trị mới trong y học.

25/01/2025

Trích đoạn nội dung tài liệu

Chương 1.1 Khái niệm Histon deacetylasse (HDAC) là một nhóm các enzym xúc tác cho quá trình loại bỏ nhóm ε-N-acetyl của lysin ở đầu N tận cùng của protein histon. Các HDAC tồn tại cả ở dạng protein đơn lẻ và phức hợp với các protein như mSin3, N-CoR và SMRT để tạo thành các phức hợp đồng kìm hãm phiên mã [132]. Những phức hợp này sau đó được vận chuyển đến những vùng genom xác định nhờ tương tác với các yếu tố có vị trí gắn đặc hiệu trên ADN bao gồm các yếu tố phiên mã, các thụ thể trong nhân, các gen điều chỉnh di truyền biểu sinh, cụ thể như protein gắn methyl (MDB), enzym ADN methyl transferase (DNMT) và enzym histon methyl transferase (HMT). Biến đổi cấu trúc của nhiễm sắc thể bởi hoạt động của enzym histon deacetylase là một trong những cơ chế của di truyền biểu sinh [161].

Quá trình acetyl hoá lys in của protein histon được khám phá ra bởi Allfrey V. và cộng sự từ khoảng năm thập kỷ trước [3]. Nhiều nghiên cứu sau đó cũng đã chỉ ra tầm quan trọng của sự acyl hoá nhóm ε-amino của phân tử lys in ở đầu N tận cùng của histon trong quá trình biểu hiện gen. Trên cơ sở đó, các nhà khoa học nhận định rằng sự cân bằng trong hoạt động của enzym HAT và HDAC là yếu tố ảnh hưởng đến sự hoạt hoá hay bất hoạt quá trình phiên mã [48].

Cơ chế deacetyl hoá lys in xúc tác bởi HDAC được minh hoạ trong hình dưới đây (Hình 1. Nhóm chức N-ε-acetyl trên lys in được gắn với ion kẽm ở trung tâm hoạt động của enzym. Enzym được hoạt hoá, nhóm chức acetyl bị tấn bởi một phân tử nước tạo ra sản phẩm là lysin ở dạng amoni không gắn nhóm acetyl và sản phẩm phụ là acid acetic ở dạng acetat.1: Hình biểu diễn cơ chế deacetyl hoá lysin của HDAC 2 luan an HDAC được đặt tên theo protein histon do các nhà nghiên cứu khám phá ra chức năng của nhóm enzym này đầu tiên là loại bỏ nhóm acetyl của histon [46]. Tuy nhiên, sau này các nghiên cứu sâu hơn về hoạt động của nhóm enzym này cho thấy các enzym HDAC còn có khả năng deacetyl hoá rất nhiều protein không phải histon khác bao gồm các yếu tố phiên mã như RUNX3 [62], p53 [59], E2F [97], c- Myc [112], yếu tố kappa B của nhân (NF-ĸB) [21], yếu tố cảm ứng sự giảm oxi máu 1-alpha (HIF-1α) [70], thụ thể estrogen alpha (ERα) [41], thụ thể androgen (AR) [131], chaperon (HSP90) [7], nhân tố điều chỉnh tín hiệu Stat3 [166] và Smad7 [134], protein chỉnh sửa (Ku70) [26] và một yếu tố phiên mã quan trọng cho sự phát triển xương cũng được xác định là cơ chất của HDAC [60].

Phân loại Cho đến nay, 18 loại enzym HDAC đã được xác định và phân chia thành 4 nhóm căn cứ vào sự tương đồng của chúng với HDAC ở nấm men. Trong 4 nhóm này các enzym nhóm I, II và IV là những enzym phụ thuộc kim loại (metallo- enzym), trong quá trình hoạt động cần có sự phối hợp của ion kẽm nằm ở trung tâm xúc tác của các enzym [106]. Ngược lại, các enzym HDAC nhóm III (các sirtuin) được xác định là các enzym có hoạt động phụ thuộc NAD+. Và khái niệm các chất ức chế HDAC thường được đề cập đến là các chất có khả năng ức chế các HDAC nhóm I, II và IV.

Các HDAC có độ dài chuỗi amino acid không giống nhau, thay đổi từ 347 amino acid (HDAC11) đến 1215 amino acid (HDAC6). Tất cả các HDAC đều có vùng deacetyl được bảo tồn cao. Sự khác biệt lớn nhất giữa các enzym được tìm thấy ở vùng cửa vào của trung tâm hoạt động. Ngoài ra, các HDAC nhóm I cho thấy có thêm một khoang phụ nằm bên trong trung tâm hoạt động, được dự đoán là vị trí có vai trò đưa phân tử nước vào và loại bỏ sản phẩm phụ là acid acetic.

Khoang phụ này dường như không có mặt ở các HDAC nhóm II. Với các HDAC nhóm III, không có ion kẽm ở trung tâm hoạt động, các phân tử lys in mang nhóm acetyl được gắn với ADP-ribose. Vị trí phân bố trong tế bào của các HDAC không giống nhau, các HDAC nhóm I và IV có ở nhân tế bào, các HDAC nhóm IIb có ở bào tương, còn các HDAC nhóm IIa được tìm thấy ở cả nhân và bào tương. Chức năng và cơ chất của từng enzym trong nhóm cũng không hoàn toàn giống nhau.

Trong đó, đặc biệt nhất là nhóm I, tất cả các enzym nhóm này đều có chức năng sinh học liên quan đến quá trình sinh sản của tế bào [96]. Cấu trúc các enzym histon deacetylase nhóm I, II và IV 1. HDAC nhóm I HDAC1, HDAC2, HDAC3 và HDAC8 là các enzym thuộc nhóm I. HDAC1, HDAC2 và HDAC3 là hợp phần trong các phức hợp protein có liên quan đến quá trình ức chế phiên mã.

Mô hình cấu trúc được xây dựng dựa trên sự tương đồng của các biến thể HDAC1 khác nhau, vốn được dùng để giải thích những đột biến trên HDAC, cũng rất hữu ích cho việc phát triển các chất ức chế HDAC và xây dựng cấu trúc mang hoạt tính (pharmacophore) cho các chất này. Quá trình phân tách cấu trúc tinh thể bằng tia X của HDAC1 cho thấy cấu trúc của trung tâm hoạt động được tạo bởi một kênh kỵ nước kích thước 11Å với một ion kẽm có vai trò xúc tác và một khoang phụ thân nước có kích thước 14Å nằm ở đáy của kênh enzym. Khi không có phối tử, khoang phụ này tham gia vào quá trình xúc tác phản ứng deacetylase hoá, giúp cho sản phẩm phụ acetat được loại ra khỏi phản ứng thông qua những tương tác ưu tiên [37, 153]. Cấu trúc của các HDAC2 bao gồm 8 phiến gấp nếp β (β sheet) và 13 cấu trúc xoắn α (α helice) trong một domain α/β, với các phiến β kẹp giữa các xoắn α (Hình 1.

Kênh enzym kết nối bề mặt enzym với ion kẽm cũng có bản chất thân dầu, kích thước xấp xỉ 11Å, được bao phủ bởi các amino acid là Gly154, Phe155, Phe210 và His183 có khả năng tạo phức với ion kẽm. Từ vị trí liên kết với kẽm, khoang phụ có kích thước 14Å và bản chất thân nước có vị trí hướng về phần trung tâm của enzym. Các amino acid gồm Met35, Phe114 và Leu144 là những amino acid chính tạo nên khoang phụ [79, 152].2: Mô hình cấu trúc trung tâm hoạt động của HDAC2 Khoang phụ của HDAC8 được bộc lộ ra bên ngoài cho thấy sự linh động của kênh enzym trên bề mặt protein (Hình 1. Khoang phụ này chứa một số amino acid Arg được bảo tồn cao và phần cấu trúc quan trọng nhất là arginin trung tâm của 4 luan an chuỗi bên R37.

Acid amin này được cho là giúp cải thiện cả hoạt tính xúc tác cùng với ái lực acetat của HDAC8, và có vai trò bảo vệ kênh enzym khi tham gia vào quá trình vận chuyển nước và acid acetic ra khỏi trung tâm hoạt động của enzym. Sự chuyển động của phân tử nước hoặc acid acetic bị ức chế bởi liên kết bền vững giữa G139 và G303. Do đó cần có sự sắp xếp lại cấu trúc của chuỗi bên R37 và vòng xoắn (loop) để mở rộng vị trí hoạt động để các phân tử này có thể di chuyển ra ngoài thông qua kênh enzym [50, 154, 155].3: Cấu trúc trung tâm hoạt động của HDAC8 Cho đến nay, theo dữ liệu cấu trúc trên Ngân hàng dữ liệu protein (PDB) có 7 enzym gồm HDAC1, HDAC2, HDAC3, HDAC4, HDAC6, HDAC7 và HDAC8 ở người hoặc nấm men đã được công bố cấu trúc tinh thể kết tinh (có hoặc không kèm với chất ức chế có liên quan). So sánh cấu trúc của các HDAC nhóm I cho thấy cả 4 loại enzym đều có cấu trúc chuỗi polipeptid xương sống (backbone) gần như giống hệt nhau.

Cấu trúc ống của kênh enzym trong nhóm I được đặc trưng bởi hai phenylalanin tạo ra một dạng xếp chồng π (π-stacking), và vị trí phối hợp với ion kẽm được bảo tồn cao ở tất cả các enzym trong nhóm I. Bề mặt ngoài của HDAC8 có sự khác biệt lớn so với HDAC1, HDAC2 và HDAC3, với các amino acid khác biệt quan trọng là Lys33, Ile34, Tyr100, Pro205, Pro273, Met274 và Ser276. Cụ thể, Tyr204/209 ở HDAC1/HDAC2 được thay thế bằng Phe199/207 ở HDAC3/HDAC8. Việc mất đi nhóm hydroxyl ở vị trí này có thể tạo nên sự chọn lọc giữa các đồng phân nhưng đặc điểm này cũng có thể bị che khuất bởi các amino acid khác.

Sự hiện diện thêm của Gly206 và tiếp theo đó là Pro205 ở vị trí của Asn203/208 ở HDAC1/HDAC2 và Asp197 ở HDAC3. Một sự khác biệt quan trọng nữa là Lys 33 ở HDAC8 thay thế His33 ở HDAC1, HDAC2, HDAC3 và 5 luan an Tyr100 thay thế cho Glu98/104 của HDAC1/HDAC2 và Asp93 của HDAC3. Ở vị trí đầu vào của kênh enzym, sự thay đổi của HDAC8 là Ile34 và Pro273 và Met274 thay thế cho lần lượt là Pro, Arg và Leu ở HDAC1, HDAC2, HDAC3. Phân tử Tyr100 ở HDAC8 tạo nên một đường viền nhỏ hơn so với các enzym còn lại.

Hình biểu trung tâm hoạt động (Hình 1.4) giúp làm nổi bật hơn sự khác biệt về hình học giữa các enzym, yếu tố có thể tạo nên tính chọn lọc [125].4: Hình ảnh bề mặt của các HDAC1, 2, 3 và 8 Nghiên cứu về khoang phụ của các HDAC nhóm I bằng các đột biến gây ra trên HDAC1 hướng về vùng cấu trúc khoang phụ nhằm tìm hiểu rõ hơn về cách thức di chuyển của phân tử acid acetic [153]. Danh sách các amino acid tạo nên khoang phụ của các enzym nhóm I được công bố trước, sau đó các amino acid tương ứng của các enzym nhóm II và IV cũng được trình bày (mặc dù ở hai nhóm enzym này không có khoang phụ). Thay thế những amino acid quan trọng của vùng này có thể dẫn đến sự giảm đáng kể hoạt tính xúc tác. Những amino acid có vai trò then chốt có thể kể đến Tyr23, Tyr24, Arg34, Cys 151 và đặc biệt là Tyr303 ở HDAC1.

Thêm vào đó, Val19, Met30, Ile35, Phe109 và Leu139 là những amino acid quyết định hình dạng của khoang phụ chứa ion acetat. Những đột biến của alanin làm giảm hoạt tính xúc tác mặc dù các alanin không tham gia trực tiếp vào quá trình gắn ion acetat. Nhìn chung, những nghiên cứu về khoang phụ cũng gợi ý rằng những chất ức chế có nhóm chức tương đương acetat có thể gắn vào khoang phụ sẽ có khả năng tăng tính chọn lọc. HDAC nhóm II HDAC nhóm II là các enzym có nhiều ở mô và có liên quan đến quá trình biệt hoá cũng như phát triển của mô như mô xương, tim, cơ trơn, hệ miễn dịch, hệ mạch, 6 luan an não thông qua tác dụng ức chế phiên mã [106].

Nội dung được bảo vệ bản quyền — Tải xuống đầy đủ

Luận án tiến sĩ mang tiêu đề "Tác dụng sinh học của acid hydroxamic mang khung 2 oxoindolin" của tác giả Đỗ Thị Mai Dung, dưới sự hướng dẫn của GS. Nguyễn Hải Nam tại Trường Đại Học Dược Hà Nội, nghiên cứu về tác dụng sinh học của acid hydroxamic trong khung 2 oxoindolin. Nghiên cứu này không chỉ mở ra hướng đi mới trong việc phát triển các hợp chất dược phẩm mà còn cung cấp cái nhìn sâu sắc về cơ chế hoạt động của các chất này trong điều trị bệnh. Độc giả sẽ tìm thấy thông tin hữu ích về các ứng dụng tiềm năng của acid hydroxamic trong y học, từ đó có thể áp dụng vào nghiên cứu và phát triển thuốc mới.

Nếu bạn quan tâm đến các nghiên cứu liên quan đến dược phẩm và hóa dược, hãy tham khảo thêm các tài liệu như "Thực Trạng Kê Đơn Thuốc Trong Điều Trị Ngoại Trú Tại Trung Tâm Y Tế Huyện Kon Rẫy, Tỉnh Kon Tum Năm 2022""Phân Tích Thực Trạng Tồn Trữ Thuốc Tại Trung Tâm Y Tế Huyện Mê Linh – Hà Nội Năm 2021". Những tài liệu này sẽ giúp bạn mở rộng kiến thức về quản lý dược và các vấn đề liên quan trong lĩnh vực y tế.