Tổng quan luận án

Luận án tiến sĩ dược học của nghiên cứu sinh Đỗ Thị Mai Dung, chuyên ngành Hóa dược (mã số: 62720403), được thực hiện tại Trường Đại học Dược Hà Nội dưới sự hướng dẫn khoa học của GS. Nguyễn Hải Nam, hoàn thành năm 2020. Đề tài tập trung vào việc thiết kế, tổng hợp hóa học và đánh giá hoạt tính sinh học của các acid hydroxamic mới mang khung 2-oxoindolin hướng tác dụng ức chế enzym histon deacetylase (HDAC) và kháng tế bào ung thư.

  • Tính cấp thiết và khoảng trống nghiên cứu: Enzym histon deacetylase (HDAC) là phân tử mục tiêu điều trị ung thư đã được chứng minh qua nhiều thuốc được phê duyệt trên lâm sàng như acid suberoylanilid hydroxamic (SAHA/Vorinostat, 2006), depsipeptid (Romidepsin, 2009), belinostat (Beleodaq, 2014) và panobinostat (Farydak, 2015). Trong các nhóm ức chế HDAC, acid hydroxamic là nhóm có khả năng ức chế enzym mạnh nhất nhờ khả năng tạo liên kết chelat với ion Zn²⁺ tại trung tâm hoạt động. Các cấu trúc mang khung dị vòng giàu mật độ điện tử như phenyl, benzothiazol, indol, indolin cho thấy tiềm năng ức chế HDAC cao. Khung 2-oxoindolin (indolin) hiện diện trong nhiều cấu trúc kháng ung thư nhưng chưa có nhiều công trình nghiên cứu khảo sát về tác dụng ức chế enzym HDAC. Việc kết hợp khung 2-oxoindolin với nhóm gắn kẽm acid hydroxamic thông qua các cầu nối thích hợp là hướng nghiên cứu nhằm tìm kiếm các chất ức chế HDAC mới.
  • Mục tiêu nghiên cứu:
    1. Tổng hợp được khoảng từ 30 đến 40 acid hydroxamic mới mang khung 2-oxoindolin.
    2. Thử tác dụng ức chế enzym histon deacetylase và tác dụng kháng một số dòng tế bào ung thư của các dẫn chất tổng hợp được.
  • Đối tượng và phạm vi nghiên cứu:
    • Đối tượng: Các acid hydroxamic mang khung 2-oxoindolin thuộc các dãy chất được thiết kế (Ia-g, IIa-g, IIIa-g, IVa-c, Va-g, VIa-g, VIIa-g, VIIIa-g, IXa-g, Xa-c).
    • Phạm vi không gian: Thực nghiệm tổng hợp, phân tích phổ và thử nghiệm sinh học được thực hiện tại Bộ môn Hóa Dược - Trường Đại học Dược Hà Nội, Khoa Hóa - Đại học Khoa học Tự nhiên Hà Nội, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam, và Khoa Dược - Đại học Quốc gia Chungbuk (Hàn Quốc).
    • Phạm vi nội dung: Thiết kế cấu trúc bằng docking phân tử; tổng hợp hóa học qua phản ứng alkyl hóa, azid hóa, phản ứng đóng vòng click CuAAC và chuyển hóa ester thành acid hydroxamic; khẳng định cấu trúc bằng phổ NMR (1D, 2D) và khối phổ; thử nghiệm in vitro ức chế HDAC2/các phân nhóm HDAC; thử độc tính tế bào trên các dòng ung thư và tế bào thường; dự đoán thông số ADME và chuyển hóa qua mô hình XenoSite.

Tổng quan tài liệu và vị trí của luận án

Luận án đã hệ thống hóa các công trình nghiên cứu về cấu trúc enzym HDAC và các nhóm chất ức chế HDAC trên thế giới:

  • Cấu trúc và chức năng enzym HDAC: 18 isoform HDAC ở người được chia thành 4 nhóm. Nhóm I (HDAC1, 2, 3, 8), Nhóm II (phân nhóm IIa: HDAC4, 5, 7, 9; phân nhóm IIb: HDAC6, 10) và Nhóm IV (HDAC11) là các metallo-enzyme phụ thuộc ion Zn²⁺. Nhóm III (các sirtuin) phụ thuộc cofactor NAD⁺. Kênh trung tâm hoạt động của HDAC nhóm I có kích thước khoảng 11 Å với ion Zn²⁺ ở đáy và một khoang phụ thân nước 14 Å (xác định bởi các acid amin như Met35, Phe114, Leu144 ở HDAC2).
  • Mô hình dược lực (Pharmacophore) 3 phần của chất ức chế HDAC:
    • Nhóm nhận diện bề mặt (Cap group): Tương tác với vùng miệng túi enzym (Asp99, Leu267, Phe680...).
    • Vùng cầu nối (Linker): Chuỗi hydrocarbon thẳng hoặc vòng (chiều dài tối ưu 5-6 carbon hoặc vòng thơm liên hợp) tạo tương tác kỵ nước và xếp chồng π-π với hai gốc Phenylalanin (Phe155, Phe210 ở HDAC2; Phe141, Phe198 ở HDLP).
    • Nhóm gắn kẽm (Zinc-binding group - ZBG): Tạo phức chelat với ion Zn²⁺ và liên kết hydro với Tyr, His (His140, His141, Asp176, Tyr308...). Nhóm acid hydroxamic (-CONHOH) có khả năng chelat kẽm hiệu quả nhất.
    • Đơn vị kết nối (Connecting unit): Nhóm amid (-CONH-), vòng 1,2,3-triazol, hoặc dị vòng 5 cạnh kết nối nhóm Cap và Linker.
  • Các hướng nghiên cứu trước được điểm lại trong luận án:
    • Dẫn chất cầu nối mạch thẳng: Salmi-Smail C. và cộng sự nghiên cứu dẫn xuất phenyl của SAHA; Wang T. và cộng sự phát triển khung benzimidazol (dẫn xuất 6-Br); Fang H. và cộng sự nghiên cứu dãy acid saccharin hydroxamic; Piral T. và cộng sự sử dụng phản ứng click tổng hợp vòng 4-phenyl-1,2,3-triazol làm đơn vị kết nối; Jiang S. và cộng sự tổng hợp dẫn chất triazol mang nhóm biphenyl chọn lọc HDAC1; Dai Y. và cộng sự sử dụng cầu nối oxazol (dẫn chất 6a có hoạt tính gấp 70 lần SAHA); Liu H. và Zhu L. phát triển dẫn chất thienopyrimidin; Chao S. và cộng sự kết hợp khung indol với SAHA qua cầu nối dimethylene; Yang F. và cộng sự phát triển khung thiazolidin-2-on và dị vòng 5 cạnh; Kozikowski A. và cộng sự tổng hợp acid hydroxamic mang khung phenyl isoxazol chọn lọc HDAC6 (IC₅₀ = 2 pM); Amin J. và cộng sự gắn vòng cyclodextrin; Sodji Q. và cộng sự gắn khung acid pteroic hướng đích kép HDAC và thụ thể folat.
    • Dẫn chất cầu nối phân nhánh: Pflum H. và cộng sự khảo sát các vị trí phân nhánh C2, C3, C4, C5, C6 trên mạch carbon của SAHA, phát hiện đồng phân (R)-C4-benzyl SAHA chọn lọc HDAC6/HDAC8 gấp 520-1300 lần so với HDAC1, 2, 3.
    • Dẫn chất cầu nối dị vòng 5 cạnh và cinnamoyl: Choi E. và cộng sự nghiên cứu vòng γ-lactam; Su H. và cộng sự khảo sát vòng furan; Mai A. và cộng sự phát triển các dãy pyrrolyl-propenamid (24a, 25a, 25b, 26); Hou J. và cộng sự tối ưu hóa NSC746457 với vòng triazol phân nhánh; Jiang Y. và cộng sự tổng hợp dẫn chất cinnamoyl hướng đích kép DNMT/HDAC; Fang H. và cộng sự tổng hợp N-hydroxycinnamamid mang khung quinolin; Lee H. và cộng sự nghiên cứu azaindolylsulfonamid chọn lọc HDAC6; Mehndiratta S. và cộng sự phát triển dẫn chất 4-indolyl-N-hydroxyphenylacrylamid (32a, 32b); Zhang Y. và cộng sự tổng hợp dẫn xuất indol-cinnamamid kết hợp khung valproyl (33a); Li X. và cộng sự thiết kế dẫn chất indol-cinnamoyl mang nhóm benzoyl; Zhou M. và cộng sự nghiên cứu khung indeno-thiazol; Choi Y., Micheal S., Gopalan B., Ning C., Kim D. phát triển các dẫn chất mang khung adamantyl, pyrazol, ure/thioure và phenylpropenamid.
    • Các nhóm cấu trúc khác: Benzamid (MS-275, CI-994), peptid vòng (Apicidin, Romidepsin), ceton/epoxy ceton (Trapoxin), acid carboxylic mạch ngắn (natri butyrat, acid valproic).
  • Khoảng trống luận án lựa chọn giải quyết: Kế thừa các kết quả nghiên cứu trước về cầu nối triazol tạo bởi phản ứng click CuAAC và cầu nối cinnamoyl liên hợp, luận án lựa chọn đưa khung 2-oxoindolin (một dị vòng giàu điện tử có tính chất tương thích sinh học cao) vào vị trí nhóm nhận diện bề mặt, kết hợp với các cấu trúc cầu nối khác nhau và nhóm gắn kẽm acid hydroxamic, nhằm tạo ra các dãy chất mới có hoạt tính ức chế HDAC và độc tính tế bào ung thư.

Cơ sở lý thuyết và phương pháp nghiên cứu

Luận án kết hợp đồng bộ giữa mô phỏng tính toán (in silico), tổng hợp hóa dược thực nghiệm (synthesis), phân tích cấu trúc phổ (structural analysis) và thử nghiệm sinh học in vitro (biological evaluation).

Cơ sở lý thuyết và mô hình thiết kế

  • Dựa trên mô hình pharmacophore kinh điển của chất ức chế HDAC: Nhóm nhận diện bề mặt (2-oxoindolin thế) — Đơn vị kết nối (vòng 1,2,3-triazol hoặc liên kết trực tiếp) — Cầu nối kỵ nước (mạch alkyl hoặc cinnamoyl) — Nhóm gắn kẽm (acid hydroxamic).
  • Đẳng cấu sinh học (bioisosterism): Sử dụng vòng 1,2,3-triazol làm nhóm đẳng cấu sinh học thay thế cho liên kết amid (-CONH-) truyền thống, giúp tăng độ bền thủy phân, tăng độ ổn định không gian và duy trì khả năng tạo liên kết hydro.

Phương pháp nghiên cứu thực tế

  1. Phương pháp mô phỏng phân tử (Molecular Docking):
    • Sử dụng phần mềm docking phân tử với dữ liệu cấu trúc tinh thể protein HDAC2 từ Ngân hàng Dữ liệu Protein (PDB).
    • Đánh giá năng lượng liên kết dự đoán, sự định hướng của nhóm acid hydroxamic vào khoang chứa ion Zn²⁺, các tương tác chelat với Zn²⁺, liên kết hydro với His140, His141, Asp176, Tyr308 và tương tác π-π giữa vùng cầu nối với Phe155, Phe210.
    • Mở rộng docking trên các cấu trúc HDAC1, HDAC6 và HDAC8 đối với các chất tiêu biểu (IXg, Xc).
  2. Phương pháp tổng hợp hóa học:
    • Phản ứng alkyl hóa: Gắn chuỗi alkyl/alkyn mang nhóm chức vào vị trí N-1 của khung 2-oxoindolin.
    • Phản ứng azid hóa: Thay thế nhóm halogen bằng nhóm azid (-N₃) sử dụng natri azid (NaN₃) trong dung môi hữu cơ thích hợp.
    • Phản ứng đóng vòng CuAAC (Copper(I)-catalyzed alkyne-azide cycloaddition): Phản ứng click giữa dẫn xuất azid và dẫn xuất alkyn tạo vòng 1,4-disubstituted 1,2,3-triazol với xúc tác Cu(I) (tạo in situ từ CuSO₄·5H₂O và natri ascorbat hoặc sử dụng muối Cu(I) trực tiếp trong dung môi phân cực).
    • Phản ứng tạo acid hydroxamic từ ester: Phản ứng giữa dẫn xuất ester trung gian với dung dịch hydroxylamin hydroclorid (NH₂OH·HCl) mới điều chế trong môi trường kiềm (KOH/MeOH).
  3. Phương pháp phân tích cấu trúc:
    • Điểm chảy (đo trên thiết bị đo điểm chảy chuyên dụng).
    • Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1D (¹H-NMR, ¹³C-NMR) và 2D (HSQC, HMBC) để xác định độ dịch chuyển hóa học, độ tách đỉnh, hằng số tương tác spin-spin và tương quan không gian giữa các hạt nhân nguyên tử.
    • Khối phổ (MS/ESI-MS) xác nhận khối lượng phân tử.
  4. Phương pháp thử nghiệm sinh học:
    • Đánh giá tác dụng ức chế HDAC2 in vitro: Phương pháp huỳnh quang/sinh hóa sử dụng cơ chất chuyên biệt, đo độ giảm huỳnh quang so với chứng dương SAHA, xác định giá trị IC₅₀.
    • Đánh giá độc tính tế bào ung thư in vitro: Thử nghiệm trên các dòng tế bào ung thư thực nghiệm (như dòng tế bào ung thư vú MCF-7, ung thư biểu mô cổ tử cung HeLa, ung thư đại trực tràng HCT-116...), xác định giá trị IC₅₀.
    • Đánh giá độc tính tế bào thường: Thử nghiệm trên dòng tế bào thường để tính toán chỉ số chọn lọc an toàn.
    • Dự đoán thông số lý hóa, ADME và chuyển hóa: Dự đoán các thông số logP, logD, TPSA, tỷ lệ gắn kết protein huyết tương (PB), thể tích phân bố (VD), khả năng thấm qua hàng rào máu não (BBB) và xác định vị trí chuyển hóa qua mô hình XenoSite.

Nội dung chính theo từng chương

Chương 1. Tổng quan

Chương 1 trình bày chi tiết và có hệ thống toàn bộ cơ sở lý luận liên quan đến đề tài:

  • Trình bày sinh học phân tử của enzym HDAC: cơ chế deacetyl hóa lysin ở đầu N của protein histon và các protein phi histon (p53, RUNX3, E2F, c-Myc, NF-κB, HIF-1α, HSP90).
  • Phân loại và cấu trúc không gian của 4 nhóm HDAC (nhóm I, IIa, IIb, IV), phân tích cấu trúc trung tâm hoạt động dạng kênh hình trụ kỵ nước 11 Å chứa ion Zn²⁺ và khoang phụ 14 Å ở nhóm I.
  • Tổng quan mối liên quan cấu trúc - tác dụng (SAR) của các nhóm chất ức chế HDAC: nhóm acid hydroxamic (chuỗi thẳng, phân nhánh, vòng 5 cạnh, khung cinnamoyl), benzamid, peptid vòng, ceton và muối carboxylic.
  • Tổng quan các phương pháp tổng hợp vòng triazol qua phản ứng CuAAC (các hệ xúc tác Cu(I), cơ chế tạo sản phẩm chọn lọc 1,4-triazol) và các phương pháp tổng hợp acid hydroxamic từ ester (dùng Dowex 50, vi sóng, xúc tác KCN, phản ứng kiềm hóa).
  • Xây dựng định hướng thiết kế cấu trúc cho các dãy chất mang khung 2-oxoindolin của luận án.

Chương 2. Nguyên liệu, trang thiết bị, nội dung và phương pháp nghiên cứu

Chương 2 mô tả chi tiết điều kiện thực nghiệm và phương pháp nghiên cứu:

  • Danh mục hóa chất, dung môi (DMF, DMSO, MeOH, MeCN, TEA, CuSO₄, Natri ascorbat, NH₂OH·HCl...) và trang thiết bị (máy đo điểm chảy, máy quang phổ NMR Bruker, máy đo khối phổ, máy đo huỳnh quang sinh học).
  • Quy trình cụ thể các phản ứng hóa học tổng hợp các hợp chất trung gian và sản phẩm đích qua nhiều giai đoạn (alkyl hóa, azid hóa, CuAAC, tạo acid hydroxamic).
  • Phương pháp chuẩn bị mẫu và quy trình đo phổ 1D NMR (¹H, ¹³C) và 2D NMR (HSQC, HMBC).
  • Phương pháp thử tác dụng ức chế HDAC2 in vitro và quy trình chuẩn bị các dung dịch đệm, cơ chất, enzym.
  • Quy trình thử nghiệm độc tính tế bào in vitro trên các dòng ung thư và dòng tế bào lành.
  • Phương pháp docking phân tử trên AutoDock và phương pháp dự đoán ADME/XenoSite.

Chương 3. Kết quả nghiên cứu

Chương 3 tổng hợp toàn bộ các kết quả thực nghiệm thu được từ nghiên cứu:

  • Kết quả dự đoán tương tác với HDAC2: Bảng tổng kết năng lượng liên kết docking của các cấu trúc thiết kế với HDAC2 chỉ ra nhiều dẫn chất có ái lực liên kết tương đương hoặc thấp hơn SAHA (năng lượng liên kết âm hơn).
  • Kết quả tổng hợp hóa học và khẳng định cấu trúc: Đã tổng hợp thành công 10 dãy dẫn chất acid hydroxamic mang khung 2-oxoindolin (Ia-g, IIa-g, IIIa-g, IVa-c, Va-g, VIa-g, VIIa-g, VIIIa-g, IXa-g, Xa-c). Cấu trúc của tất cả các chất tổng hợp được xác định và khẳng định bằng điểm chảy, phổ ¹H-NMR, ¹³C-NMR, MS; các chất tiêu biểu (Ia, VIIa, IXa) được phân tích chi tiết dữ liệu phổ 2D NMR HMBC và HSQC để quy kết chính xác vị trí các nguyên tử C và H trong phân tử.
  • Kết quả thử hoạt tính sinh học:
Dãy dẫn chất Đặc điểm cấu trúc chính Kết quả thử ức chế HDAC2 & Độc tính tế bào
Ia-g, IIa-g Khung 2-oxoindolin nối với acid hydroxamic qua cầu nối alkyl / triazol Khảo sát độc tính tế bào; xác định ảnh hưởng của chiều dài cầu nối và nhóm thế trên khung indolin đến hoạt tính.
IIIa-g Dẫn chất biến đổi nhóm thế trên vòng benzen của 2-oxoindolin Đánh giá độc tính tế bào trên các dòng ung thư; phân tích vai trò vị trí thế đến tương tác sinh học.
IVa-c, Va-g, VIa-g Thay đổi chiều dài cầu nối alkyl và liên kết nối với acid hydroxamic Thử tác dụng ức chế HDAC2 và độc tính tế bào; một số chất nhóm Va-g và VIc, VId thể hiện hoạt tính ức chế enzym rõ rệt.
VIIa-g, VIIIa-g Dẫn chất mở rộng cầu nối liên hợp / vòng triazol Đánh giá ức chế HDAC2 và độc tính tế bào; phân tích tương tác không gian tại miệng kênh enzym.
IXa-g, Xa-c Khung 2-oxoindolin kết hợp cầu nối cinnamoyl / triazol tối ưu Hoạt tính ức chế enzym HDAC2 và độc tính tế bào nổi bật nhất; IXg và Xc đạt giá trị IC₅₀ ở nồng độ micromol thấp đến dưới micromol.
  • Kết quả thử nghiệm chọn lọc trên các isoform HDAC của chất Xc: Dẫn chất Xc được thử nghiệm ức chế trên các enzym HDAC1, HDAC2, HDAC6 và HDAC8, cho thấy khả năng ức chế đa mục tiêu với mức độ ức chế khác nhau giữa các nhóm enzym.
  • Kết quả độc tính trên tế bào thường: Thử nghiệm trên một số chất cho thấy độc tính tế bào trên dòng tế bào thường thấp hơn đáng kể so với dòng tế bào ung thư, biểu thị khoảng điều trị an toàn in vitro.
  • Kết quả docking và dự đoán dược động học:
    • Kết quả docking của IXg và Xc với HDAC1, 2, 6 và 8 làm rõ vị trí tạo phức chelat của nhóm acid hydroxamic với ion Zn²⁺, các liên kết hydro quan trọng và tương tác xếp chồng π-π của vòng thơm trong kênh enzym.
    • Dự đoán các thông số lý hóa, ADME (độ tan, logP, logD, TPSA, BBB, PB, VD) cho thấy các chất có tính chất tương đồng thuốc tiềm năng. Dự đoán vị trí chuyển hóa bằng XenoSite xác định được các điểm chuyển hóa chính trên phân tử của IXg và Xc.

Chương 4. Bàn luận

Chương 4 tập trung phân tích sâu, biện luận cơ chế hóa học và mối liên quan cấu trúc - tác dụng sinh học (SAR):

  • Bàn luận tổng hợp hóa học và khẳng định cấu trúc:
    • Phân tích cơ chế phản ứng alkyl hóa N-1 của indolin: ảnh hưởng của bazơ và độ hoạt động của tác nhân halogen.
    • Biện luận cơ chế phản ứng azid hóa tạo nhóm thế -N₃.
    • Phân tích cơ chế phản ứng đóng vòng click CuAAC: vai trò của xúc tác Cu(I), cơ chế tạo phức trung gian dinuclear Cu-acetylid giúp phản ứng có tính chọn lọc vị trí tuyệt đối tạo đồng phân 1,4-triazol mà không tạo đồng phân 1,5-triazol.
    • Cơ chế phản ứng hydroxylamin phân chuyển hóa ester thành acid hydroxamic trong môi trường kiềm (NH₂OH/KOH), giải thích sự hình thành sản phẩm phụ và biện pháp tối ưu hóa hiệu suất.
    • Biện luận dữ liệu phổ NMR 1D và 2D: quy kết các tương quan qua liên kết HMBC và HSQC của dẫn chất Ia, VIIa, IXa, chứng minh sự hình thành liên kết C-N, vị trí proton của vòng triazol (thường xuất hiện ở vùng trường thấp δ 7,8 - 8,5 ppm) và tín hiệu đặc trưng của nhóm -CONHOH (-NH ở δ 10 - 11 ppm, -OH ở δ 8,5 - 9 ppm).
  • Bàn luận mối quan hệ cấu trúc - tác dụng sinh học (SAR):
    • Dãy Ia-g và IIa-g: So sánh ảnh hưởng của việc có mặt vòng triazol làm đơn vị kết nối; sự thay đổi chiều dài cầu nối hydrocarbon giữa khung 2-oxoindolin và nhóm acid hydroxamic ảnh hưởng trực tiếp đến khả năng vươn tới ion Zn²⁺ ở đáy kênh.
    • Dãy IIIa-g: Khảo sát các nhóm thế hút/đẩy điện tử trên khung 2-oxoindolin; các nhóm thế có kích thước vừa phải tại vị trí phù hợp giúp tăng cường tương tác kỵ nước với phần miệng túi enzym.
    • Dãy IVa-c, Va-g, VIa-g: Chiều dài chuỗi carbon cầu nối 5-6 carbon tạo điều kiện tối ưu để nhóm acid hydroxamic chelat Zn²⁺ mà không gây căng góc liên kết phân tử.
    • Dãy VIIa-g và VIIIa-g: Đánh giá sự phối hợp giữa vòng triazol và các cầu nối mở rộng; phân tích hình ảnh docking của VIIg và VIIIf.
    • Dãy IXa-g và Xa-c: Khẳng định vai trò của việc kết hợp khung 2-oxoindolin với cầu nối liên hợp cinnamoyl hoặc hệ dị vòng triazol tối ưu. Phân tích docking của IXg và Xc với HDAC1, 2, 6, 8 cho thấy vòng 2-oxoindolin nằm gọn tại vùng nhận diện bề mặt, cầu nối tạo tương tác π-π với Phe155 và Phe210 của HDAC2, nhóm acid hydroxamic tạo liên kết phối trí với Zn²⁺ và tạo hệ thống liên kết hydro bền vững với His140, His141, Gly154 và Tyr308.
    • Bàn luận dự đoán ADME và chuyển hóa qua XenoSite: Nhóm acid hydroxamic và các liên kết nối là những vị trí chuyển hóa chính (chuyển hóa pha I/pha II), các thông số độ tan và diện tích bề mặt phân cực (TPSA) nằm trong khoảng chấp nhận được đối với các hợp chất định hướng phát triển thuốc.

Kết quả và những đóng góp mới

Những đóng góp mới về lý luận và thực tiễn

  1. Đóng góp về mặt hóa học và thiết kế cấu trúc:
    • Đã thiết kế và tổng hợp thành công 10 dãy dẫn chất acid hydroxamic mới mang khung 2-oxoindolin (tổng số gồm nhiều hợp chất thuộc các dãy Ia-g, IIa-g, IIIa-g, IVa-c, Va-g, VIa-g, VIIa-g, VIIIa-g, IXa-g, Xa-c).
    • Ứng dụng thành công phản ứng đóng vòng click CuAAC có xúc tác Cu(I) để tổng hợp các dẫn chất mang đơn vị kết nối 1,2,3-triazol với hiệu suất cao và độ chọn lọc vị trí 1,4-triazol hoàn toàn.
    • Xác định và quy kết đầy đủ cấu trúc hóa học của các hợp chất mới tổng hợp bằng các phương pháp phổ học hiện đại (¹H-NMR, ¹³C-NMR, 2D NMR HMBC, HSQC và MS).
  2. Đóng góp về mặt hoạt tính sinh học và dược lý:
    • Cung cấp dữ liệu thực nghiệm toàn diện về tác dụng ức chế enzym HDAC2 và độc tính tế bào trên nhiều dòng tế bào ung thư in vitro của các dẫn chất mang khung 2-oxoindolin.
    • Phát hiện các dẫn chất tiêu biểu (như IXg, Xc) có hoạt tính ức chế enzym HDAC2 mạnh và thể hiện độc tính tế bào ung thư cao, đồng thời ít độc tính hơn trên dòng tế bào thường.
    • Thiết lập mối quan hệ cấu trúc - tác dụng (SAR) có hệ thống giữa nhóm nhận diện bề mặt 2-oxoindolin, bản chất/chiều dài vùng cầu nối, đơn vị kết nối triazol và hoạt tính ức chế HDAC.
    • Làm sáng tỏ cơ chế tương tác ở mức độ phân tử của các chất tiêu biểu với các enzym HDAC1, 2, 6, 8 thông qua mô hình docking phân tử và dự đoán thông số ADME, vị trí chuyển hóa qua mô hình XenoSite.

Kiến nghị và đề xuất

  • Tiếp tục lựa chọn các dẫn chất có hoạt tính ức chế enzym và độc tính tế bào cao nhất (tiêu biểu như IXg, Xc) để tiến hành các thử nghiệm chuyên sâu về cơ chế tác dụng sinh học phân tử (như thử nghiệm dừng chu trình tế bào, cảm ứng chết tế bào theo chương trình apoptosis, đánh giá mức độ acetyl hóa histon H3/H4 và α-tubulin).
  • Mở rộng đánh giá hoạt tính in vivo trên các mô hình động vật mang khối u cấy ghép để đánh giá hiệu lực ức chế khối u và tính an toàn toàn thân.
  • Tiếp tục nghiên cứu tối ưu hóa cấu trúc hóa học nhằm nâng cao độ bền chuyển hóa sinh học của nhóm acid hydroxamic và cải thiện các thông số dược động học.

Hạn chế và hướng nghiên cứu tiếp

  • Hạn chế:
    • Các đánh giá hoạt tính sinh học trong khuôn khổ luận án chủ yếu dừng lại ở mức độ in vitro (thử nghiệm ức chế enzym HDAC2 và độc tính trên một số dòng tế bào ung thư nuôi cấy).
    • Chưa tiến hành thử nghiệm hoạt tính in vivo trên động vật thực nghiệm để đánh giá tác dụng ức chế u và độc tính toàn thân.
    • Các thông số dược động học, độ tan và chuyển hóa mới chỉ được đánh giá thông qua các công cụ mô phỏng dự đoán in silico (ADME, XenoSite), chưa có dữ liệu thực nghiệm dược động học in vivo.
  • Hướng nghiên cứu tiếp:
    • Triển khai thử nghiệm in vivo đối với các hợp chất có hoạt tính cao nhất (như dẫn chất IXg, Xc) trên mô hình chuột suy giảm miễn dịch mang khối u cấy ghép.
    • Đánh giá thực nghiệm dược động học (sinh khả dụng, độ thanh thải, thời gian bán thải, chuyển hóa qua gan).
    • Thiết kế các tiền thuốc (prodrug) hoặc các hệ phân phối nano nhằm bảo vệ nhóm acid hydroxamic khỏi sự chuyển hóa nhanh và tăng tính chọn lọc hướng đích tại mô ung thư.

Giá trị tham khảo

Luận án là tài liệu tham khảo chuyên khảo có giá trị cao cho nhiều nhóm đối tượng:

  • Nghiên cứu sinh, học viên cao học và sinh viên chuyên ngành Hóa dược, Dược học, Hóa hữu cơ:
    • Tham khảo quy trình tổng hợp hóa dược hoàn chỉnh: phản ứng N-alkyl hóa indolin, phản ứng azid hóa, kỹ thuật đóng vòng CuAAC (hóa học click) có xúc tác Cu(I), quy trình điều chế acid hydroxamic từ ester.
    • Tham khảo phương pháp phân tích và biện luận dữ liệu phổ cộng hưởng từ hạt nhân 2 chiều (2D-NMR HMBC, HSQC) để xác định cấu trúc các dị vòng phức tạp.
  • Nhà khoa học trong lĩnh vực Thiết kế và Phát triển thuốc (Drug Discovery):
    • Tham khảo dữ liệu liên quan cấu trúc - tác dụng (SAR) của nhóm chất ức chế HDAC mang khung 2-oxoindolin.
    • Ứng dụng quy trình tích hợp giữa mô phỏng phân tử (molecular docking), dự đoán ADME, dự đoán vị trí chuyển hóa (XenoSite) với thực nghiệm sinh học in vitro.
  • Giảng viên và cán bộ nghiên cứu Dược lý - Độc chất học:
    • Tham khảo phương pháp sàng lọc hoạt tính ức chế enzym HDAC trên mô hình huỳnh quang in vitro và phương pháp đánh giá độc tính tế bào ung thư đối chứng với tế bào thường.

Câu hỏi thường gặp

1. Khung cấu trúc 2-oxoindolin đóng vai trò gì trong phân tử chất ức chế HDAC?

Khung 2-oxoindolin là một dị vòng chứa nitơ giàu mật độ điện tử, đóng vai trò là nhóm nhận diện bề mặt (Cap group) trong mô hình dược lực 3 phần của chất ức chế HDAC. Khi chất ức chế đi vào enzym, khung 2-oxoindolin nằm tại vùng miệng túi (ngoài kênh enzym), tương tác kỵ nước và tạo các liên kết phụ trợ với các acid amin ở bề mặt protein, góp phần cố định phân tử và quyết định hoạt tính cũng như tính chọn lọc của chất đối với các isoform HDAC.

2. Phản ứng click CuAAC được ứng dụng trong luận án nhằm mục đích gì và có ưu điểm gì so với liên kết amid truyền thống?

Phản ứng CuAAC (phản ứng đóng vòng azid - alkyn có xúc tác Cu(I)) được sử dụng để tổng hợp vòng 1,4-disubstituted 1,2,3-triazol, đóng vai trò là đơn vị kết nối hoặc một phần của cầu nối. So với liên kết amid (-CONH-) truyền thống (như trong SAHA), vòng 1,2,3-triazol có các ưu điểm:

  • Độ bền hóa học và sinh học cao hơn, không bị thủy phân bởi protease hoặc enzym estease.
  • Bền vững với các phản ứng oxy hóa - khử ở điều kiện sinh lý.
  • Giữ vai trò đẳng cấu sinh học (bioisostere) với nhóm amid nhờ khoảng cách phân tử tương thích (khoảng cách 1,4 trên triazol là 5,0 Å so với 3,8 Å của amid) và khả năng tạo liên kết hydro thông qua liên kết C5-H phân cực.

3. Nhóm gắn kẽm (ZBG) được lựa chọn trong luận án là nhóm chức nào và cơ chế tương tác với enzym ra sao?

Nhóm gắn kẽm được lựa chọn trong tất cả các hợp chất của luận án là nhóm acid hydroxamic (-CONHOH). Cơ chế tương tác tại đáy kênh enzym HDAC bao gồm:

  • Tạo liên kết chelat bidentate với ion kim loại Zn²⁺ tại trung tâm xúc tác của enzym.
  • Nguyên tử oxy của nhóm C=O và nhóm OH, cùng với nguyên tử hydro của nhóm -NH- và -OH tạo mạng lưới liên kết hydro bền vững với các acid amin bảo tồn cao trong trung tâm hoạt động như His140, His141, Asp176, Gly154 và Tyr308 (trên mô hình HDAC2).

4. Những hợp chất nào trong luận án thể hiện hoạt tính sinh học nổi bật nhất?

Các hợp chất thuộc dãy IXa-g và Xa-c (đặc biệt là hai dẫn chất IXg và Xc) thể hiện hoạt tính ức chế enzym HDAC2 và độc tính trên các dòng tế bào ung thư thử nghiệm mạnh nhất trong toàn bộ các dãy chất được tổng hợp. Dẫn chất Xc đã được chọn để đánh giá ức chế mở rộng trên các isoform HDAC1, HDAC2, HDAC6 và HDAC8, đồng thời được nghiên cứu chi tiết về docking phân tử và dự đoán thông số ADME/chuyển hóa qua XenoSite.

5. Dữ liệu phổ nào được tác giả sử dụng để chứng minh cấu trúc của các dẫn chất tổng hợp?

Tác giả đã sử dụng hệ thống các phương pháp phổ học:

  • Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1D (¹H-NMR, ¹³C-NMR): Xác định số lượng, độ dịch chuyển hóa học (ppm) và hằng số tách spin của các proton và carbon.
  • Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 2D (HSQC, HMBC): Xác định tương quan trực tiếp C-H qua 1 liên kết (HSQC) và tương quan xa C-H qua 2-3 liên kết (HMBC) trên các chất đại diện (Ia, VIIa, IXa) để quy kết chính xác từng vị trí carbon và proton trên khung dị vòng phức tạp.
  • Khối phổ (MS/ESI-MS): Xác nhận khối lượng phân tử và độ tinh khiết của các chất.

Kết luận

Luận án tiến sĩ dược học của NCS. Đỗ Thị Mai Dung đã hoàn thành trọn vẹn hai mục tiêu nghiên cứu đề ra: thiết kế, tổng hợp thành công 10 dãy dẫn chất acid hydroxamic mới mang khung 2-oxoindolin và đánh giá toàn diện hoạt tính sinh học in vitro của chúng. Công trình đã chứng minh sự kết hợp giữa khung nhận diện bề mặt 2-oxoindolin, đơn vị kết nối triazol/cinnamoyl và nhóm gắn kẽm acid hydroxamic tạo ra các chất có ái lực liên kết mạnh với trung tâm xúc tác của enzym HDAC2 và độc tính cao trên các dòng tế bào ung thư. Kết quả nghiên cứu cung cấp cơ sở khoa học thực nghiệm vững chắc cho việc phát triển các cấu trúc mang khung 2-oxoindolin hướng tác dụng ức chế HDAC trong nghiên cứu thuốc điều trị ung thư.