Luận văn thạc sĩ hus nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính kháng ung thư của loài hải miên ircinia echinata keller 1889

Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính kháng ung thư của hải miên Ircinia echinata Keller 1889, mang lại tiềm năng trong y học.

• Tác giả: Đỗ Thị Trang
• Người hướng dẫn: TS. Nguyễn Xuân Nhiệm
• Trường học: Trường Đại học Khoa học Tự nhiên
• Chuyên ngành: Hóa Hữu cơ
• Đề tài: Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính kháng ung thư của loài hải miên Ircinia echinata (Keller, 1889)
• Loại tài liệu: Luận văn thạc sĩ khoa học
• Năm xuất bản: 2017
• Địa điểm: Hà Nội

Mục lục chi tiết

• LỜI CẢM ƠN
• LỜI CAM ĐOAN
• 1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
• 1.1. Tổng quan về các loài hải miên
• 1.2. Giới thiệu chung về hải miên
• 1.3. Giới thiệu chung về giống Ircinia
• 1.4. Nghiên cứu hóa học và hoạt tính sinh học của giống Ircinia
• 1.5. Tổng quan về ung thư
• 1.6. Tình hình nghiên cứu các loài hải miên ở Việt Nam
• 2. CHƯƠNG 2: ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
• 2.1. Đối tượng nghiên cứu
• 2.2. Phương pháp nghiên cứu
• 2.3. Phương pháp phân lập các hợp chất
• 2.4. Phương pháp xác định cấu trúc hoá học các hợp chất
• 2.5. Phương pháp đánh giá hoạt tính gây độc tế bào in vitro
• 2.6. Hóa chất và thiết bị
• 3. CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM
• 3.1. Xử lý mẫu nghiên cứu
• 3.2. Quy trình phân lập các hợp chất
• 3.3. Các thông số vật lí của các hợp chất đã phân lập
• 3.4. Hợp chất IE1: (7E,12E,20Z,18S)-variabilin
• 3.5. Hợp chất IE2: (12E,20Z)-8-hydroxyvariabilin
• 3.6. Hợp chất IE3: 8-hydroxyisovariabilin
• 3.7. Hợp chất IE4: 5α,6α-epoxy-3β,7α-dihydroxycholest-8-ene
• 3.8. Hợp chất IE5: 5α,6α-epoxy-3β,7α-dihydroxycholest-8(14)-ene
• 3.9. Hợp chất IE6: furoscalarol
• 3.10. Hợp chất IE7: 3β,5α,6β-trihydroxy-cholest-7-en
• 3.11. Hợp chất IE8: 3β-hydroxycholest-5-en-7-one
• 3.12. Đánh giá khả năng ức chế sự phát triển tế bào ung thư in vitro của các hợp chất
• 4. CHƯƠNG 4: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
• 4.1. Xác định cấu trúc hóa học các hợp chất
• 4.1.1. Hợp chất IE1: (7E,12E,20Z,18S)-variabilin
• 4.1.2. Hợp chất IE2: (12E,20Z)-8-hydroxyvariabilin
• 4.1.3. Hợp chất IE3: 8-hydroxyisovariabilin
• 4.1.4. Hợp chất IE4: 5α,6α-epoxy-3β,7α-dihydroxycholest-8-ene
• 4.1.5. Hợp chất IE5: 5α,6α-epoxy-3β,7α-dihydroxycholest-8(14)-ene
• 4.1.6. Hợp chất IE6: furoscalarol
• 4.1.7. Hợp chất IE7: 3β,5α,6β-trihydroxycholest-7-en
• 4.1.8. Hợp chất IE8: 3β-hydroxycholest-5-en-7-one
• 4.2. Danh sách các hợp chất phân lập từ loài hải miên Ircinia echinata
• 4.3. Hoạt tính gây độc tế bào của các hợp chất đã phân lập
• Các công trình đã công bố
• Tài liệu tham khảo

Tóm tắt

I. Tổng quan về nghiên cứu hóa học Ircinia echinata

Nghiên cứu về loài hải miên Ircinia echinata đã thu hút sự chú ý của nhiều nhà khoa học trong lĩnh vực hóa học và sinh học. Loài hải miên này không chỉ nổi bật với cấu trúc hóa học độc đáo mà còn với tiềm năng trong việc phát triển các hợp chất kháng ung thư. Các nghiên cứu đã chỉ ra rằng Ircinia echinata chứa nhiều hợp chất sinh học có hoạt tính chống ung thư, mở ra hướng đi mới trong việc tìm kiếm các liệu pháp điều trị hiệu quả.

1.1. Giới thiệu về loài hải miên Ircinia

Hải miên Ircinia echinata thuộc lớp Demospongiae, nổi bật với cấu trúc cơ thể độc đáo và khả năng sinh sản phong phú. Chúng thường sống ở các vùng biển nhiệt đới và cận nhiệt đới, nơi có điều kiện môi trường thuận lợi cho sự phát triển. Các nghiên cứu cho thấy loài này chứa nhiều hợp chất hóa học có giá trị, đặc biệt là các hợp chất steroid và terpenoid.

1.2. Tầm quan trọng của nghiên cứu hóa học

Nghiên cứu hóa học của Ircinia echinata không chỉ giúp hiểu rõ hơn về thành phần hóa học của loài này mà còn mở ra cơ hội phát triển các sản phẩm dược phẩm mới. Các hợp chất chiết xuất từ hải miên có thể được sử dụng trong điều trị ung thư, nhờ vào khả năng ức chế sự phát triển của tế bào ung thư.

II. Thách thức trong nghiên cứu hoạt tính kháng ung thư của Ircinia echinata

Mặc dù có nhiều tiềm năng, nhưng việc nghiên cứu hoạt tính kháng ung thư của Ircinia echinata vẫn gặp phải một số thách thức. Các vấn đề như sự khó khăn trong việc chiết xuất và phân lập các hợp chất, cũng như việc đánh giá chính xác hoạt tính sinh học của chúng là những trở ngại lớn. Hơn nữa, việc thiếu thông tin về các hợp chất cụ thể và cơ chế hoạt động của chúng cũng làm giảm hiệu quả của các nghiên cứu.

2.1. Khó khăn trong việc chiết xuất hợp chất

Quá trình chiết xuất các hợp chất từ Ircinia echinata thường gặp khó khăn do sự đa dạng và phức tạp của các hợp chất có trong loài này. Việc lựa chọn phương pháp chiết xuất phù hợp là rất quan trọng để đảm bảo thu được các hợp chất có hoạt tính sinh học cao.

2.2. Đánh giá hoạt tính sinh học

Đánh giá hoạt tính kháng ung thư của các hợp chất chiết xuất từ Ircinia echinata cần phải được thực hiện trên nhiều dòng tế bào ung thư khác nhau. Điều này đòi hỏi các phương pháp thử nghiệm in vitro chính xác và đáng tin cậy để xác định hiệu quả của các hợp chất.

III. Phương pháp nghiên cứu hoạt tính kháng ung thư của Ircinia echinata

Để nghiên cứu hoạt tính kháng ung thư của Ircinia echinata, các nhà khoa học đã áp dụng nhiều phương pháp khác nhau. Các phương pháp này bao gồm phân lập hợp chất, xác định cấu trúc hóa học và đánh giá hoạt tính sinh học trên các dòng tế bào ung thư. Việc sử dụng các kỹ thuật hiện đại như sắc ký lỏng cao áp (HPLC) và phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) đã giúp xác định chính xác các hợp chất có trong loài hải miên này.

3.1. Phân lập và xác định cấu trúc hợp chất

Quá trình phân lập các hợp chất từ Ircinia echinata thường sử dụng các phương pháp sắc ký khác nhau. Sau khi phân lập, các hợp chất sẽ được xác định cấu trúc bằng các kỹ thuật như NMR và MS, giúp hiểu rõ hơn về tính chất hóa học của chúng.

3.2. Đánh giá hoạt tính kháng ung thư

Hoạt tính kháng ung thư của các hợp chất được đánh giá thông qua các thử nghiệm in vitro trên các dòng tế bào ung thư như MCF-7, HepG2 và K562. Các phương pháp như thử nghiệm SRB (Sulforhodamine B) được sử dụng để xác định khả năng ức chế sự phát triển của tế bào ung thư.

IV. Kết quả nghiên cứu hoạt tính kháng ung thư của Ircinia echinata

Kết quả nghiên cứu cho thấy các hợp chất chiết xuất từ Ircinia echinata có hoạt tính kháng ung thư đáng kể. Một số hợp chất đã được xác định có khả năng ức chế sự phát triển của tế bào ung thư, mở ra triển vọng cho việc phát triển các liệu pháp điều trị mới. Các nghiên cứu tiếp theo cần được thực hiện để xác định cơ chế hoạt động của các hợp chất này.

4.1. Các hợp chất có hoạt tính kháng ung thư

Nghiên cứu đã phát hiện ra nhiều hợp chất có hoạt tính kháng ung thư từ Ircinia echinata, trong đó có các hợp chất steroid và terpenoid. Những hợp chất này cho thấy khả năng ức chế sự phát triển của tế bào ung thư ở nhiều dòng tế bào khác nhau.

4.2. Cơ chế hoạt động của các hợp chất

Cơ chế hoạt động của các hợp chất kháng ung thư từ Ircinia echinata cần được nghiên cứu sâu hơn. Các nghiên cứu hiện tại cho thấy chúng có thể tác động đến chu trình tế bào và gây ra cái chết tế bào ở các tế bào ung thư.

V. Kết luận và triển vọng tương lai của nghiên cứu Ircinia echinata

Nghiên cứu về Ircinia echinata đã chỉ ra rằng loài hải miên này có tiềm năng lớn trong việc phát triển các hợp chất kháng ung thư. Tuy nhiên, cần có thêm nhiều nghiên cứu để khai thác triệt để tiềm năng này. Việc phát triển các sản phẩm dược phẩm từ Ircinia echinata có thể mang lại những giải pháp mới trong điều trị ung thư.

5.1. Tương lai của nghiên cứu hóa học

Nghiên cứu hóa học về Ircinia echinata sẽ tiếp tục được mở rộng, với mục tiêu phát hiện thêm nhiều hợp chất mới và đánh giá hoạt tính sinh học của chúng. Các nghiên cứu này có thể dẫn đến việc phát triển các liệu pháp điều trị ung thư hiệu quả hơn.

5.2. Ứng dụng thực tiễn trong y học

Các hợp chất từ Ircinia echinata có thể được ứng dụng trong y học như một nguồn dược liệu quý giá. Việc phát triển các sản phẩm từ loài hải miên này có thể giúp cải thiện chất lượng điều trị cho bệnh nhân ung thư.

Trích đoạn nội dung tài liệu

CHƯƠNG 1- TỔNG QUAN 1. Tổng quan về các loài hải miên 1. Giới thiệu chung về hải miên Hải miên là các loài động vật thuộc ngành Porifera (động vật ăn lọc – pore bearer). Cơ thể của chúng bao gồm một lớp trung mô dạng thạch được kẹp giữa hai màng tế bào mỏng.

Trong khi tất cả các loài động vật khác có các tế bào chưa biệt hóa có thể chuyển thành các dạng tế bào chuyên biệt khác nhau thì duy nhất các loài hải miên có một số tế bào đã được biệt hóa mà vẫn có thể chuyển thành các dạng tế bào khác. Hải miên không có hệ thần kinh, hệ tiêu hóa hoặc hệ tuần hoàn. Thay vào đó, hầu hết chúng dựa vào việc duy trì một dòng nước ổn định chảy qua cơ thể để thu nhận thức ăn và ôxy cũng như thải các chất cặn bã và hình dáng cơ thể của chúng thích nghi tối đa với việc duy trì hiệu quả của dòng nước chảy qua cơ thể. Đa phần hải miên là các loài phân bố rộng khắp từ các vùng thủy triều cho tới tận độ sâu hơn 8800 m,một số ít sống ở vùng nước ngọt và nước lợ.

Hải miên được chia thành ba lớp chủ yếu dựa trên thành phần cấu tạo bộ khung cơ thể của chúng: - Lớp Hexactinellida (hải miên silic) có các nhánh silicat, nhánh lớn nhất có sáu cánh có thể tách rời hoặc đính với nhau. Thành phần cơ thể chính của chúng là hợp bào (syncytia) trong đó phần lớn các tế bào có chung một màng ngoài đơn. - Lớp Calcarea (hải miên đá vôi) có bộ khung cơ thể tạo bởi canxi, một dạng canxi cacbonat, có thể tạo thành các nhánh riêng biệt hoặc thành mạng lưới lớn. Tất cả các tế bào có một nhân và màng.

- Lớp Demospongiae (hải miên mềm) hầu hết có các nhánh silicat hoặc sợi xốp hoặc hỗn hợp cả hai trong các mô mềm của chúng. Tuy nhiên, một số loài có chứa cơ quan ngoài đặc tạo nên bởi aragnoit, một dạng canxi cacbonat khác [37]. Tất cả các tế bào có một nhân và màng. - Ngoài ra, còn có lớp Archeocyatha chỉ được biết đến qua các hóa thạch từ thời Cambri [37].

3 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail. Giới thiệu chung về giốngIrcinia Lớp: Demospongiae Bộ: Dictyoceratida Họ: Irciniidae Giống: Ircinia GiốngIrciniaphong phú đa dạng về loài, khoảng 70 loài đã được phát hiện, điển hình như: I. ramosa … Chúng sinh sống phổ biến tại các vùng biển trên thế giới nói chung và ở Việt Nam nói riêng. Cũng như các loài hải miên khác, giốngIrcinia chứa hàm lượng cao các hợp chất steroid, và các hợp chất trao đổi thứ cấp này giữ vai trò quan trọng cho sự sống của hải miên với các chức năng bảo vệ, cạnh tranh, sinh sản và nhiều chức năng pheromone.

Dưới đây là hình ảnh một số loài hải miên thuộc giốngIrcinia: Hình 1. Hình ảnh một số loài hải miên thuộc giống Ircinia 4 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail. Nghiên cứu hóa học và hoạt tính sinh học của giốngIrcinia Trên thế giới có nhiều công trình nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học các loài thuộc giốngIrcinia. Hiện nay các nhà khoa học đã phát hiện được trên 150 hợp chất từcác loài thuộc giốngIrcinia.

Thành phần hóa học chủ yếu của giống này là các nhóm chất thuộc nhóm steroid,terpenoid, alkaloidvà một số các hợp chất khác. Các nghiên cứu chủ yếu tập trung vào các loài I. felixvà một số loài Ircinia sp.Tuy nhiên, theo tổng quan tài liệu về các loài thuộc giống Ircinia, hiện chưa có nghiên cứu nào về thành phần hóa học cũng như hoạt tính sinh học loài hải miên Irciniaechinataở Việt Nam cũng như trên thế giới. Dưới đây là tổng quan các nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học về các loài thuộc giống Ircinia.

Các hợp chất terpenoid Từ loài hải miên I. formosana ở vùng biển Thái Lan, Shen và cộng sự đã phân lập được 7hợp chấtmới, irciformonin E–K (1 – 7)và 1 hợp chất đã biết, irciformonin A(8), các hợp chất này đã được thử nghiệm tác dụng kháng virusherpes loại 1 (HSV-1) và đánh giá ảnh hưởng tăng sinh tế bào máu đơn nhân gây ra bởi phytohemagglutinin[38]. Cũng từ loài hải miên này Shen và cộng sự đã tìm ra 4 hợp chất irciformonin A-D (9-12). Trong đó hợp chất 9 và 10biểu hiện khả năng gây độc đáng kể đối với các tế bào khối u đại tràng ở người[39].

Hợp chất fasciculatin (13) được tìm thấy từ 5 LUAN VAN CHAT LUONG download : add [e-mail] dịch chiếtchloroform của loài hải miên I. variabilis thu thập từ bờ biển Đại Tây Dương và nghiên cứu ảnh hưởng của hợp chất này theo sự đáp ứng mitogenic của tế bào lympho ở người với phytohemagglutinin (PHA) cũng như đối với sự phát triển của các tế bào ung thư ở người: gồm MCF-7, NCI-H640 và SF-268[36].Một loạt các hợp chất sesterterpene (8Z,13Z,18S,20Z)-strobilinin (14), (8Z,13Z,18S,20Z)-22- O-methylstrobilinin (15), (7E,12Z,18S,20Z)-variabilin (16), (7E,12Z,18S,20Z)-22- O-methylvariabilin (17), (7E,12E,18S,20Z)-variabilin (18), (7E,12E,18S,20Z)-22-O- methylvariabilin (19), (7E,13Z,-18S,20Z)-variabilin (20), (7E,13Z,18S,20Z)-22-O- methylvariabilin (21), (7Z,12Z,20Z)-variabilin (22), (7Z,12Z,20Z)-22-O- methylvariabilin (23) được phân lập từ loài hải miên I. oros, hợp chất 14 và 16 là 2 hợp chất sesterterpene tetronic acid mới[19]. Từ loài hải miên Ircinia sp.,Martinez và cộng sựđã phân lập được năm hợp chất furanosesterterpene (8Z,13Z,20Z)-strobilinin (24), (7Z,13Z,20Z)-felixilin (25), (8E,13Z,20Z)-strobilinin (26), (7E,13Z,20Z)-felixilin (27), (7E,12E,18R,20Z)- 6 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.

Hai hợp chất đã biết, ircinin 1 (29), ircinin 2 (30) và hai hợp chất mới (31), (32)được phân lập từ loài hải miên I. Hợp chất palinurin (33) và 5 hợp chất (34-38) được phân lập từ loài hải miên I. Bahợp chất ircinolin A (39), 15-acetylirciformonin B (40), 10- acetylirciformonin B (41) được Su và cộng sự phân lập từ 1 loài hải miên của giốngIrcinia. Các hợp chất này được nghiên cứu khả năng gây độc chống lại bệnh bạch cầu mãn tính dòng tủy ở người (K562), ung thư đại tràng ở người (DLD-1) và các dòng tế bào ung thư biểu mô gan ở người (HepG2 và Hep3B)[42].

Một loạt các hợp chất furanosesterterpene (12E,20Z,18S)-8-hydroxyvariabilin (42), ircinialactam A (43), 8-hydroxyircinialactam B (44), 8-hydroxyircinialactam A (45), ircinialactam C (46), ent-ircinialactam C (47), ircinialactam D (48), 7,8- dihydroisopalinurin (49) và cometin A(50) được phân lập từ loài hải miên thuộcgiống Ircinia thuộc vùng biển Australia[4]. 7 LUAN VAN CHAT LUONG download : add [e-mail] Bốn hợp chất sesquiterpenoid (51-54) được phân lập từ hải miên Ircinia Hàn Quốc [17]. Cũng từ 1 loài hải miên thuộc giống Ircinia thu thập tại biển Mexico, Yang và cộng sự đã tìm được hợp chất sesterterpene Sch 599473 (55) với cấu hình chưa được xác định và 1 hợp chất đã biết, sulfircin (56). Hợp chất56 thể hiện hoạt tính ức chế sự kết hợp thụ thể CCR7.

Giá trị IC50 của 55 và 56 trong nghiên cứu này lần lượt là 33. Năm hợp chất sesterterpene mới (57-61) được tìm thấy ở 1 loài hải miên thuộc giống Ircinia sp. Chúng thể hiện hoạt tính gây độc tế bào trung bình đối với tế bào KB [20]. 8 LUAN VAN CHAT LUONG download : add [e-mail] Buchanan và các cộng sự tìm thấy 4 hợp chất cheilanthane sesterterpene, 25- hydroxy-13(24),15,17-cheilanthatrien-19,25-olide (62), 13,16-epoxy-25-hydroxy-17- cheilanthen-19,25-olide (63), 25-hydroxy-13(24),17-cheilanthadien-16,19-olide (64) và 16,25-dihydroxy-13(24),17-cheilanthadien-19,25-olide (65) từ 1 loài hải miên thuộc giốngIrcinia trong đó 3 hợp chất 62, 63 và 65là những hợp chất mới.

Các hợp 9 LUAN VAN CHAT LUONG download : add [e-mail] chất này đều là các tác nhân ức chế enzyme MSK1 và MAPKAPK-2[7].Ircinianin (66)và wistarin (67)tìm thấy ở loài hải miên I. Từ loài hải miên I. felix,bảy hợp chất felixin A-G (68-74) được phân lập, trong đó 5 hợp chất felixin A-E có khả năng gây độc tế bào đối với các tế bào khối u DLD-1 [28]. Hợp chất felixin F (73)được phát hiện có khả năng ức chế sự phát triển mạnh các dòng tế bào ung thư K562, MOLT-4 vàSUP-T1 (IC50 ≤ 5.0 μM) [34] trong khi hợp chất felixin G (74) không nhận thấy có tác dụng ức chế sự phát triển của các tế bào ung thư này.

Năm hợp chất sterol, cholest-5-en-3β-ol-7-one (75), cholest-5,23-dien-3β-ol-7- one (76), 24E-ethyl-cholest-5-en-3β,7-diol-7-one (77), 24E-ethyl-cholest-5-en-3β-ol (78), 24-ethyl-cholest-5,24(28)-dien-3β,7-diol (79) từ loài hải miên I.Hợp chất 9,11-secosterol (80) được phân lập từ 1 loài hải miêngiốngIrcinia. Hợp chất này thể hiện hoạt tính mạnh chống lại vi khuẩn Micrococcus lutes ATCC 9341 với giá trị IC50 là 3. Từ loài hải miên I. fasciculata thu thập ở Ấn Độ người ta đã tìm thấy hợp chất 5α,6α-epoxy-3β,7α- dihydroxycholest-8(14)-ene (81)[45].

Từ 1 loài hải miênIrciniasp thu ở đảo 10 LUAN VAN CHAT LUONG download : add [e-mail] Okinawa, Nhật Bản, Kobayashi và cộng sự đã phân lập được ba hợp chất thuộckhung sterol,xestobergsterol C(82), xestobergsterol A (83), xestobergsterol B(84)[25]. Sáu hợp chất steroid mới, 5α,6α-epoxy-26,27-dinorergosta-7,22-en-3β-ol (85), 5α,6α-epoxycholesta-7,22-en-3β-ol (86), 5α,6α-epoxyergosta-7,24(28)-en-3β- ol (87), 5α,6α-epoxyergosta-7-en-3β-ol (88), 5α,6α-epoxystigmasta-7,22-en-3β-ol (89), 5α,6α-epoxystigmasta-7-en-3β-ol (90) được Xu và cộng sự tìm thấy ở loài hải miên I.Năm 1898, một loạt các hợp chất trihydroxysterol (91-105) được phân lập từ loài hải miên I. HO R1 H H O R2 H OH HH H O HO OH 82 R1=H, R2=OH HO H 83 R1=R2=H HO OH OH 80 81 OH 84 R1=R2=OH O O R 85 86 87 R= H H HO O 88 89 90 11 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail. Các hợp chất alkaloid Một loạt các hợp chất indole alkaloid 5-hydroxy-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester (106), 5-hydroxy-1H-indole-3-glyoxylate ethyl ester (107), dragmacidonamine B (108), gesashidine A (109), hyrtiosulawesine (110), hyrtiomanzamine (111), hyrtimomine D (112), hyrtiosine A (113), 5-hydroxy-1H- indole-3-carbaldehyde (114) được phân lập từ loài hải miên giốngIrciniasp thu thập tại đảo Iriomote, Nhật Bản[2].

Ba hợp chất polydiscamide B-D (115-117) được phân lập từ 1 loài hải miên của giốngIrcinia [14]. Từ loài hải miên I. ramose thu ở Malaysia, bằng phương pháp hoạt tính dẫn đường, người ta phân lập được hai hợp chất irciniastatin A và B (118và 119). Hai hợp chất này được phát hiện là các tác nhân kháng ung thư rất triển vọng với giá trị IC50 trong khoảngtừ 10-4đến 10-3µg/mL trên các dòng tế bào ung thư thử nghiệm BXPC-3, MCF-7, SF268, NCI-H460, KM20L2, DU-145 và P388[34].

Một hợp chất indole alkaloid mới, tên là konbamidin (120) được phân lập từ 1 loài hải miêngiốngIrcinia thu ở Okinawa, Nhật Bản[40]. Bốn hợp chất meroterpenoid mới (121-124) được Hahn và cộng sự phân lập từ loài hải miên Ircinia sp [16]. 12 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail. Các hợp chất khác Ba hợp chất hydroquinone, hexaprenyl-1,4-hydroquinone (125), heptaprenyl- 1,4-hydroquinone (126), nonaprenyl-1,4-hydroquinone (127) được phân lập ở loài hải miên I.

Các hợp chất này được phát hiện có khả năng chống oxi hóa rất tốt. Ngoài ra các hợp chất này cũng được đánh giá hoạt tính gây độc tế bào ung thư gan H4IIE. Kết quả thu được cho thấy hợp chất (125) thể hiện hoạt tính gây độc tế bào ung thư mạnh vớigiá trị IC50là 2. 13 LUAN VAN CHAT LUONG download : add [e-mail] Từ dịch chiết của loài hải miên I.

spinosulangười ta cũng đã phân lập được bốn hợp chất hydroquinone, 2′-[28-hydroxy]heptaprenyl-1′,4′-hydroquinone(128), 2′-[28-hydroxy]hexaprenyl-2′-methylchromenol (129), 2′-hexaprenyl hydroquinone (130), 2′-heptaprenyl hydroquinone (131). Các hợp chất này cho thấy khả năng chống viêm cao với giá trị IC50 1. Một dẫn xuất tetraprenylhydroquinone mới 1,4-dihydroxy-2-tetraprenylbenzene (132) được phân lập từ loài hải miên I.