BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRUONG ĐẠI HỌC SƯ PHAM THÀNH PHO HO CHÍ MINH 2252582222222 5 zzzzz=sz2zsaz=zz KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP Chuyên ngành : HÓA HỮU CƠ CUA LA CHUM NGAY MORINGA OLEIFERA L. HO MORINGACEAE TP.HCM-2012 BO GIAO DỤC VÀ DAO TAO TRUONG DAI HOC SU PHAM THANH PHO HO CHI MINH A._ KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP Chuyên ngành : HÓA HỮU CƠ CUA LA CHUM NGAY MORINGA OLEIFERA L. HO MORINGACEAE Giáo viên hướng dan: TS.Mai Đình Trị Sinh viên thực hiện: Trương Ánh Xuyên TP.HCM-2012 LUẬN VĂN TÓT NGHIỆP-2012 LỜI CẢM ƠN Đề hoàn thành xong luận văn tốt nghiệp, ngoài sự cô gắng nỗ lực của bản thân, tôi còn nhận được sự giúp đỡ, động viên rất nhiêu. Nhân đây tôi xin gửi lời cảm ơn chân thành và sâu sắc nhất đến: - TS.
Mai Dinh Trị (GVHD của tôi), phòng Các hợp chất có hoạt tính sinh học, Viện Công nghệ Hóa học. Thay đã rat nhiệt tình trong việc hướng dan tôi trong suốt thời gian làm thực nghiệm. Ở Thay không những tôi học được những kiến thức chuyên môn quý báu cho việc thực hiện đề tài mà tôi còn nhận thay được một tắm gương về nghiên cứu khoa học và vẻ nhiều điều trong cuộc song. Một lần nữa em xin gửi lời tri ân sâu sắc đến Thay.
- Ba, mẹ,bạn bè cùng những người thân trong gia đình đã luôn động viên, giúp đỡ về mặt vật chất và tỉnh thần trong quá trình thực biện đề tài. Lê Tiến Dũng phòng Các hợp chất có hoạt tính sinh học, Viện Công nghệ Hóa học. Thay đã rất nhiệt tinh chỉ bao cho tôi những kiến thức cần thiết nhất về thực nghiệm, tao mọi điều kiện cho tôi hoàn thành dé tài. - Quý Thay Cô khoa Hóa trường Đại học Sư Pham TP HCM đã nhiệt tình giảng đạy giúp tôi có những kiến thức quý giá để hoàn thành xong luận văn tốt nghiệp.
Xin chân thành cảm ơn! TRƯƠNG ÁNH XUYÊN TRUONG ANH XUYEN 1 LUẬN VAN TOT NGHIEP-2012 MUC LUC CHUONG I I\9))/619)0/v. ¡oi II ĐATCƯƠNGVẼCÂYCHÙMNGÃY:.1 Thực vật học :. HH 11211 HH1 SH HH TH ng cớ 1.2, Tĩnh (Hìài(HỨGVAI.3 Hình thái phân bổ: .4 Giá trị định đưỡng và giá trị kinh tẾ:. Tác:dụne: Gu lÏ'2:ozs:sicceiiisiiiainaiitiaiiiiititatti21146114311421138211148134533438338138ã53826338 15 220 022002251x615E<6.6 Thành phần hóa học :.1 Các hợp chất Phenolic :.2 Các hợp chat Flavonoid đã được phân lập từ cây chùm ngây:.4 Các hợp chất Glycosid được phân lập từ cây Chùm ngây :.
5 Hợp chất khác được phân lập từ cây Chùm ngây:.--------- 27 Chương II THỰC NGHIỆM VÀ PHƯƠNG PHÁP.-222222©222522zzcczz 29 lý 51:15) Lai) ớớợỶ ẽ. Hóa chất, thiết bj, phương pháp.cc 1á sbessepttsiie2012111210061101201111062012101210021889401139012013401280032101331120007 29 BMD AAG sai 6662210100023:9502122159021531023319293913039013533833319003903892235902302310803891218233938 29 2:1:3IPEBương pháp nghiên CỨN::-:;::::::::::::::::::::¿:cccccceiiiieoiiiiiisiiaanraaniasiaoariei 29 2.1 Phương pháp phân lập các hợp chắt.2 Phương pháp xác định cau trúc hóa học các hợp chắt.:- 22 TERUG NGHỆ NỀ sunnneniinciiiaiiiiitiiitt6i1401120164016331481804129463333164838631888358316368582 30 172 cuc 30 2.2 Quá trình điều chế cao EtOH toàn phần.3 Phân lập các hợp chất từ cao BUA osssccsissisosissssisenssessssssssosineissansasssssainesisonsane 2.1 Khao sát phân đoạn E7(1508).2 Khảo sát phân đoan 7:2) (14058)| ccsiccacssasssacsssasscssssacscosssaassansesasassuscaases 34 TRUONG ANH XUYEN 2 LUẬN VĂN TÓT NGHIỆP-2012 2.3 Khao sát phân đoạn E7.3 HANG SO VẶT LÝ VÀ CÁC SO LIEU PHO NGHIEM CÁC HỢP CHAT EHAIITEITT(WEE.3:1Hgp chất MOŠ‹:. CHUONG II: KET QUA VÀ THÁO LUAN .ccsscsssesssesseesssessesseesseesseenseeseeens 38 Dull Khe định CHa tes SAG hợp CHR es cissssvessivcsneosssonsneosisescsssacavsasvisainsanvvsnivonnecanoaines 38 3.1 Xác định cau trúc hop chất MOS :.2 Xác định cau trúc của MO§:. Hợp chất MO1(.
43 Chương IV KET LUẬN VÀ KIÊN NGHỊỊ.-----22:222222222222231222322222e222zcrres 46 {ca nh ẽrLUUIiiÁ.ÔÒ 47 TRUONG ANH XUYEN 3 LUẬN VĂN TÓT NGHIỆP-2012 DANH MỤC CÁC TỪ VIET TAT EA Ethyl acetate McOH Methanol CTPT Công thức phan tử EIOH Ethanol DPPH 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl-(2.2-diphenyl-picrylhydrazyl) # Gram J Hằng số ghép A Độ bat bão hòa mg Miligram MHz Mega Hertz SKC Sắc ký cột TLTK Tài liệu tham khảo SKLM Sắc ký lớp mỏng UV Ultraviolet R, Retention factor brs Broad singlet Mũi đơn rộng '*C ~ NMR Carbon-13 Nuclear Magnetic Phố cộng hưởng từ hạt nhân Resonance cacbon 13 d Doublet Mui doi dd Double of doublet Mũi đôi đôi ESI-MS Electron Spray lonization Pho khói lượng phun mù điện Mass Spectrum tử TRUONG ANH XUYEN 4 LUẬN VAN TOT NGHIEP-2012 HMBC Heteronuclear Multiple Bond — Phỏ tương tác dị nhân qua Coherence nhiều liên kết HSQC Heteronuclear Single Quantum _ Phổ tương tác dị nhân qua Correlation một liên kết 'H—~NMR Proton Nuelear Magnetic Phô cộng hưởng từ hạt nhân Resonance proton Multiplet Mũi đa mp Melting Point Diém chay ppm Part per million Phan triệu Singlet Mũi don Triplet Mũi ba Chemical shift D6 dich chuyền hóa học VLDL Very Low Density Lipoprotein Lipoprotein mật độ rất thấp LDL Low Density Lipoprotein Lipoprotein mật độ thấp DANH MỤC CÁC BANG Bảng 1 So sánh đữ liệu phô của MOS và p-hydroxybenzaldehyde Bang 2 Số liệu phô của MOB Bang 3 So sánh số liệu phô của MO10 và 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde TRUONG ANH XUYEN 5 LUẬN VĂN TÓT NGHIỆP-2012 DANH MỤC CÁC SƠ DO Sơ đồ 1 Vị trí cây Chùm ngây trong bảng hệ thông phân loại thực vật Sơ đồ 2 Sơ đồ tông quan phân lập MO5,MO8 và MO10 từ bột lá Chùm ngây Sơ đồ 3 Qui trình điều chế các phân đoạn từ cao EA Sơ đồ 4 Qui trình phân lập hợp chat MOS từ E 7.2 Sơ đồ 5 Qui trình phân lập hợp chất MO8 và MO10 từ E 7.5 DANH MỤC CÁC HÌNH Hình I Cây Chùm ngây Hình 2 Lá cây Chùm ngây Hình 3 Hoa Chùm ngây Hình 4 Quả Chùm ngây Hình 5 Hạt cây Chùm ngây Hình 6 Cau trúc hóa học hợp chất MOS và sự tương quan HMBC trên MOS Hình 7 Sự tương quan HMBC trên MO8 Hình 8 Cau trúc hóa học hợp chất MO8 Hình 9 Sự tương quan HMBC trên MO10 Hình 10 Cấu trúc hóa học hợp chất MO10 DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC PHU LUC 1 CAC PHO CUA MOS Phụ lục 1.1 Pho 'H-NMR Phụ lục 1.2 Phé 'C-NMR Phụ lục 1.3 Phô HMBC Phụ lục 1.4 Phô HSQC PHY LUC 2 CAC PHO CUA MO8 Phụ lục 2.1 Phô ‘H-NMR Phụ lục 2.2 Phô “C-NMR Phụ lục 2.3 Pho DEPT 90 và 135 Phụ lục 2.4 Pho HMBC TRUONG ANH XUYEN 6 LUẬN VAN TOT NGHIEP-2012 Phụ lục 2.5 Phô HSQC Phụ lục 2.6 Phô ESI-MS (negative) Phụ lục 2.7 Pho HR-ESI-MS (positive) PHỤ LỤC 3 CÁC PHÓ CỦA MOI0 Phụ lục 3.1 Phô 'H-NMR Phụ lục 3.2 Phô !ÌC-NMR Phụ lục 3.3 Phô DEPT 90 và 135 Phụ lục 3.4 Phô HMBC Phụ lục 3.5 Phô HSQC TRUONG ANH XUYEN LUẬN VĂN TÓT NGHIỆP-2012 MỞ ĐÀU Bước vào thé kỷ 21 , những thành tựu về Khoa học & Kỹ thuật ngày càng tăng lên không ngừng. Song hành cùng những tiến bộ đó là cuộc sông con người ngày càng day đủ thừa mứa. Tuy nhiên mặt trái của sự phát trién vũ bão đó là sự xuất hiện của những thảm họa về tự nhiên và cả sự xuất hiện của các dịch bệnh , các chứng bệnh lạ ảnh hưởng không nhỏ đến sự sống, sự phát triển của con người. Trước những chứng bệnh đó, các nhà khoa học đã cố gắng tim tòi ra những cách thức dé điều trị cho con người.
Và hướng chủ yếu ma các nhà khoa học tìm tới là các bài thuốc quý tồn tại trong tự nhiên hay cụ thé là từ các loài cây cỏ tôn tại xung quanh chúng ta. Và một trong những được liệu quý giá đó là cây Chùm ngây. Cây Chùm Ngây đã được biết đến và dùng nhiêu từ hơn nghìn năm nay ở các nước với nền văn minh cô như Hy Lạp, Ý và Án Độ. Chùm ngây là một loài được liệu quý gid: Lá và hoa đã được dùng dé chữa nhiều bệnh như cảm cúm, bao tử, gan, tiêu đường, tim.
Các bộ phận khác thì có tác dụng hạ nhiệt, chống kinh phong. chống sưng viêm, trị ung loét, chống co giật, lợi tiêu, hạ huyết áp, hạ cholesterol. Ngoài ra hột cây được dùng dé lọc nước, làm trong nước góp phần giải quyết nước sạch cho nông thôn vùng sâu, vùng xa, nơi bị thiên tai, bão lụt. Không những thé, Chùm ngây còn được dùng như là một thực phầm cung cấp rất nhiều các vitamin, cung cấp chất đạm, vitamins, -carotene, acid amin và nhiều hợp chất phenolic cần thiết cho cơ thẻ.
Tuy nhiên mặc dầu được biết đến từ thời xa xưa nhưng đến ngày nay, Chùm ngây chỉ được sử dụng dân gian chứ chưa có công trình nghiên cứu cụ thê Trong luận văn này chúng tôi tiến hành khảo sát thành phần hóa học từ lá cây Chùm ngây với nội dung luận văn bao gôm : - Phân lập các hợp chất tinh khiết từ lá cây Chùm ngây. - Xác định cầu trúc các hợp chất phân lập được. TRUONG ANH XUYEN 8 LUẬN VAN TOT NGHIEP-2012 CHUONG I TONG QUAN 1.1 DAI CƯƠNG VE CAY CHUM NGAY (MORINGACEAE)TM!: Chi Chùm ngây là chi duy nhất trong họ Chùm ngây (Moringaceae) bao gồm 13 loài và loài phỏ biến nhất là Chùm ngây. -Cây Chùm ngây , danh pháp khoa học: Moringa oleifera hay Moringa pterygosperma Gaertn.
Ngoài ra theo từng vùng miền cây Chùm ngây còn được gọi là bồn bôn, cải ngựa, độ sinh hay tên nước ngoài là : Drumstick tree, Horseradish tree, bèn ailé, Shagara al Rauwag , Sohanjna, benzolive, , kelor, marango, mlonge, mulangay, nébéday, saijhan, and sajna.1 Thue vật học ""*!; VỊ trí trong hệ thông phân loại thực vật Giới thực vật bậc cao | Ngành Ngọc lan | Lớp Ngọc lan { Bộ cải | Họ Chùm ngây (Moringaceac) | Chi (Moringa) | Loài (Moringa oleifera L.) Sơ đồ 1 Vị trí cây Chùm ngây trong bảng hệ thong phân loại thực vật TRUONG ANH XUYEN 9 LUẬN VĂN TÓT NGHIỆP-2012 1.12 Hình thái thực vật”: Cây thân gỗ nhỏ, cao 8-10 m, phân nhánh nhiều, thân có tiết điện tròn, thân non màu xanh có lông, than già màu xắm not san. TRUONG ANH XUYEN 10 LUẬN VAN TOT NGHIEP-2012 Lá kép lông chim 3 lần lẻ, mọc cách. Phién lá chét hình bau dục, mặt trên xanh hơn mặt dưới. lá non kích thước lớn hơn lá gia.
Gan lá hình lông chim, nỗi rõ mặt dưới. Hình 2 : lá cây Chùm Ngây Cụm hoa dang chùm xim mọc ở nách lá hay ngọn cành. Hoa không đều lưỡng tính, màu trăng hơi vàng, mùi thơm, cudng hoa đài 1-2 cm TRUONG ANH XUYEN 11 LUẬN VAN TOT NGHIEP-2012 Qua nang treo to, dai 35-45 cm, có nhiều rãnh đọc, hoi gỗ lên chỗ có hạt, quả khô màu vàng xám. Hạt màu den, ở 3 cạnh có 3 cánh màu trăng dang mang mỏng.
Hình 4 : Qua cay Chùm ngây TRUONG ANH XUYEN 12 LUẬN VĂN TÓT NGHIỆP-2012 1.13 Hình thái phân bố"; Moringa oleifera nguồn gốc từ phương Tây va ở những vùng phụ Hy Mã Lap Son, Án Độ, Pakistan, Tiêu A, Châu Phi và A Rap (Somali et al, 1984; Mughal et al, 1999). Hiện nay phan phối tại Việt Nam, Campuchia, Trung Mỹ, Bắc và Nam Mỹ và vùng Ca-ri-bê Quan đảo (Morton, 1991). Khu vực phân bé chủ yếu của chúng là đông bắc va tây nam châu Phi. Madagascar, bán đảo A Rap, Nam A.