Nghiên cứu Dẫn xuất của 2 Pyrrolidinone qua Phản ứng Nhiều Thành Phần

• Tác giả: Trương Đình Quang
• Người hướng dẫn: TS. Nguyễn Trần Nguyên
• Trường học: Đại học Đà Nẵng
• Chuyên ngành: Hóa
• Đề tài: Tổng Hợp Một Số Dẫn Xuất Của 2-Pyrrolidinone Dựa Vào Phản Ứng Nhiều Thành Phần
• Loại tài liệu: khóa luận tốt nghiệp
• Năm xuất bản: 2018
• Địa điểm: Đà Nẵng

• LỜI CẢM ƠN
• MỞ ĐẦU
• 0.1. TÍNH CẤP THIẾT CỦA ĐỀ TÀI
• 0.2. ĐỐI TƯỢNG VÀ MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU
• 0.2.1. Đối tượng nghiên cứu
• 0.2.2. Mục tiêu nghiên cứu
• 0.3. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
• 0.4. NỘI DUNG NGHIÊN CỨU
• 0.4.1. Tổng quan về lý thuyết
• 0.4.2. Nghiên cứu thực nghiệm
• 0.5. BỐ CỤC LUẬN VĂN
• 1. CHƯƠNG 1: PHẢN ỨNG NHIỀU THÀNH PHẦN
• 1.1. Sơ lược về phản ứng nhiều thành phần
• 1.2. Một số phản ứng nhiều thành phần
• 1.2.1. Phản ứng Biginelli
• 1.2.2. Phản ứng Bucherer-Bergs
• 1.2.3. Phản ứng Mannich
• 1.2.4. Phản ứng Ugi
• 1.3. Một số công trình nghiên cứu ứng dụng phản ứng nhiều thành phần
• 1.3.1. Ứng dụng phản ứng Biginelli để tổng hợp các dihydropyrimidinone (DHPMs)
• 1.3.2. Ứng dụng phản ứng Bucherer-Bergs để điều chế hydantoins
• 1.4. GIỚI THIỆU VỀ 2-PYRROLIDINONE VÀ DẪN XUẤT CỦA NÓ
• 1.4.1. Sơ lược về 2-pyrrolidinone
• 1.4.2. Một số dẫn xuất của 2-pyrrolidinone
• 1.4.3. Ứng dụng của 2-pyrrolidinone và dẫn xuất
• 1.4.4. Phản ứng điều chế dẫn xuất 2-pyrrolidinone
• 2. CHƯƠNG 2: NỘI DUNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
• 2.1. DỤNG CỤ, THIẾT BỊ VÀ HÓA CHẤT
• 2.2. QUY TRÌNH PHẢN ỨNG
• 2.2.1. Phản ứng tổng hợp dẫn xuất 2-pyrrolidinone từ benzylamine, 4-nitrobenzaldehyde và diethyl acetylenedicarboxylate
• 2.2.2. Phản ứng tổng hợp dẫn xuất 2-pyrrolidinone từ benzaldehyde, m-nitroaniline và diethyl acetylenedicarboxylate
• 2.2.3. Phản ứng tổng hợp dẫn xuất 2-pyrrolidinone từ p-tolualdehyde, benzylamine và diethyl acetylenedicarboxylate
• 2.3. CÁC PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH CÔNG CỤ ỨNG DỤNG TRONG TỔNG HỢP
• 2.3.1. Phương pháp sắc ký bản mỏng (Thin layer chromatography)
• 2.3.2. Phương pháp phổ hồng ngoại IR
• 2.3.3. Phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân
• 2.3.4. Phương pháp phổ khối lượng (MS)
• 3. CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
• 3.1. TỔNG HỢP DẪN XUẤT CỦA 2-PYRROLIDINONE TỪ BENZYLAMINE, 4-NITROBENZALDEHYDE VÀ DIETHYL ACETILENDICARBOXYLATE
• 3.1.1. Phổ hồng ngoại (IR)
• 3.1.2. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H NMR
• 3.1.3. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C NMR
• 3.2. TỔNG HỢP DẪN XUẤT 2-PYRROLIDINONE TỪ BENZALDEHYDE, M-NITROANILINE VÀ DIETHYL ACETILENDICARBOXYLATE
• 3.2.1. Phổ hồng ngoại (IR)
• 3.2.2. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H NMR
• 3.2.3. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C NMR
• 3.3. TỔNG HỢP DẪN XUẤT 2-PYRROLIDINONE TỪ P-TOLUALDEHYDE, BENZYLAMINE VÀ DIETHYL ACETILENDICARBOXYLATE
• 3.3.1. Phổ hồng ngoại (IR)
• 3.3.2. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H NMR
• 3.3.3. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C NMR
• KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
• TÀI LIỆU THAM KHẢO
• PHỤ LỤC

I. Giới thiệu về 2 Pyrrolidinone và dẫn xuất của nó

2-Pyrrolidinone là một hợp chất hữu cơ lactam có cấu trúc vòng 5 cạnh, bao gồm bốn nguyên tử cacbon và một nguyên tử nitơ. Công thức phân tử của nó là C4H7NO, với khối lượng phân tử 85,11 g/mol. Hợp chất này có tính chất vật lý như là một chất lỏng không màu hoặc màu vàng, có mùi nhẹ và độ tan thấp. 2-Pyrrolidinone được sử dụng rộng rãi trong nhiều ứng dụng hóa học, đặc biệt là trong ngành dược phẩm. Các dẫn xuất của 2-Pyrrolidinone như cotinine, doxapram, và piracetam có hoạt tính sinh học mạnh, được ứng dụng trong điều trị nhiều bệnh lý. Việc điều chế 2-Pyrrolidinone thường được thực hiện thông qua phản ứng giữa γ-butyrolactone và ammoniac, hoặc từ succinimide. Những ứng dụng của 2-Pyrrolidinone trong dược phẩm và hóa học tự nhiên cho thấy tầm quan trọng của nó trong nghiên cứu và phát triển thuốc.

1.1. Tính chất và ứng dụng của 2 Pyrrolidinone

2-Pyrrolidinone có nhiều tính chất hóa học quan trọng, bao gồm khả năng hòa tan tốt trong nước và các dung môi hữu cơ. Điều này làm cho nó trở thành một dung môi lý tưởng trong nhiều phản ứng hóa học. Hơn nữa, các dẫn xuất của 2-Pyrrolidinone đã được chứng minh có hoạt tính sinh học mạnh, như khả năng chống ung thư và kháng vi khuẩn. Ví dụ, cotinine là một alkaloid có trong thuốc lá, trong khi doxapram được sử dụng như một chất kích thích hô hấp. Những ứng dụng này cho thấy 2-Pyrrolidinone không chỉ quan trọng trong hóa học hữu cơ mà còn trong y học, mở ra nhiều hướng nghiên cứu mới trong việc phát triển các loại thuốc mới.

II. Phản ứng nhiều thành phần trong tổng hợp 2 Pyrrolidinone

Phản ứng nhiều thành phần (MCRs) là một phương pháp tổng hợp hữu ích trong hóa học, cho phép ba hoặc nhiều chất phản ứng với nhau để tạo thành sản phẩm mới. Phương pháp này có nhiều ưu điểm như tiết kiệm thời gian, giảm thiểu số bước phản ứng và sử dụng nguyên liệu đơn giản. Trong nghiên cứu này, MCRs được áp dụng để tổng hợp các dẫn xuất của 2-Pyrrolidinone từ các hợp chất như benzylamine, aldehyde và diethyl acetylenedicarboxylate. Các phản ứng này không chỉ tạo ra sản phẩm với hiệu suất cao mà còn thân thiện với môi trường. Sự phát triển của MCRs đã mở ra nhiều cơ hội mới trong việc tổng hợp các hợp chất hữu cơ có hoạt tính sinh học.

2.1. Các loại phản ứng nhiều thành phần

Có nhiều loại phản ứng nhiều thành phần khác nhau, bao gồm phản ứng Biginelli, Bucherer-Bergs và Mannich. Mỗi loại phản ứng này có cơ chế riêng và ứng dụng khác nhau trong tổng hợp hóa học. Ví dụ, phản ứng Biginelli tạo ra dihydropyrimidinone, một hợp chất có hoạt tính sinh học phong phú. Phản ứng Bucherer-Bergs cho phép tổng hợp hydantoin, một hợp chất có dược tính quan trọng. Những phản ứng này không chỉ giúp tạo ra các hợp chất mới mà còn mở rộng khả năng ứng dụng của 2-Pyrrolidinone trong y học và hóa học.

III. Kết quả và thảo luận về tổng hợp dẫn xuất của 2 Pyrrolidinone

Kết quả nghiên cứu cho thấy việc tổng hợp các dẫn xuất của 2-Pyrrolidinone từ các phản ứng nhiều thành phần đạt được hiệu suất cao và chất lượng sản phẩm tốt. Các phương pháp phân tích như sắc ký bản mỏng (TLC), phổ hồng ngoại (IR) và phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) đã được sử dụng để xác định cấu trúc và độ tinh khiết của sản phẩm. Những dẫn xuất này không chỉ có tiềm năng ứng dụng trong dược phẩm mà còn có thể được nghiên cứu thêm để phát triển các sản phẩm mới. Việc áp dụng MCRs trong tổng hợp 2-Pyrrolidinone mở ra hướng đi mới cho nghiên cứu hóa học hữu cơ, đặc biệt trong lĩnh vực phát triển thuốc.

3.1. Phân tích kết quả tổng hợp

Kết quả tổng hợp cho thấy các dẫn xuất của 2-Pyrrolidinone có hoạt tính sinh học mạnh, với nhiều ứng dụng trong y học. Các phương pháp phân tích đã xác nhận rằng sản phẩm thu được có độ tinh khiết cao và cấu trúc chính xác. Điều này chứng tỏ rằng phản ứng nhiều thành phần là một phương pháp hiệu quả trong tổng hợp các hợp chất hữu cơ. Hơn nữa, việc sử dụng các nguyên liệu sẵn có và quy trình đơn giản giúp giảm thiểu chi phí và thời gian nghiên cứu, từ đó thúc đẩy sự phát triển của ngành hóa học dược phẩm.