Nghiên Cứu Tổng Hợp và Ứng Dụng của Benzothiazole và Dẫn Xuất

Luận văn tốt nghiệp hóa học nghiên cứu tốt nghiệp hóa học tổng hợp và nghiên cứu tính chất một số dẫn xuất của 2 mercaptobenzothiazole, điều tra thực trạng, phân tích số liệu, đề

• Tác giả: Trần Thị Kim Ngân
• Người hướng dẫn: Th.S. Hồ Xuân Đậu
• Trường học: Trường Đại Học Sư Phạm Thành Phố Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Hóa Học Chuyên Ngành: Hóa Hữu Cơ
• Đề tài: Nghiên Cứu Tổng Hợp và Ứng Dụng của Benzothiazole và Dẫn Xuất
• Loại tài liệu: luận văn
• Năm xuất bản: 2007
• Địa điểm: Thành Phố Hồ Chí Minh

Mục lục chi tiết

• LỜI CẢM ƠN
• 1. PHẦN I: TỔNG QUAN
• 1.1. BENZOTHIAZOLE: CẤU TẠO - TÍNH CHẤT - PHƯƠNG PHÁP TỔNG HỢP
• 1.2. 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE VÀ DẪN XUẤT
• 2. PHẦN II: CƠ SỞ LÝ THUYẾT CỦA ĐỀ TÀI
• 2.1. CƠ SỞ LÝ THUYẾT CỦA PHẢN ỨNG ESTE HÓA
• 2.2. CƠ SỞ LÝ THUYẾT CỦA PHẢN ỨNG NGƯNG TỤ
• 2.3. CƠ CHẾ VÀ CÁC YẾU TỐ ẢNH HƯỞNG. BIỆN PHÁP NÂNG CAO HIỆU SUẤT PHẢN ỨNG
• 3. PHẦN III: THỰC NGHIỆM
• 3.1. Phân đoạn I
• 3.2. Tinh chế 2-MBT từ 2-MBT kỹ thuật (NI). Tổng hợp axit (benzothiazol-2-ylthio) axetic (N2). Tổng hợp metyl (benzothiazol-2-ylthio) axetat (N3). Tổng hợp các hidrazit-N-thé (No)
• 3.3. NGHIÊN CỨU CẤU TẠO - TÍNH CHẤT
• 3.3.1. NHIỆT ĐỘ
• 3.3.2. Phân tích phổ hồng ngoại (IR)
• 3.3.3. Phân tích phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H-NMR)
• 4. PHẦN IV: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
• 4.1. TỔNG HỢP CÁC CHẤT
• 4.2. NGHIÊN CỨU CẤU TẠO VÀ TÍNH CHẤT CỦA CÁC CHẤT
• 5. PHẦN V: KẾT LUẬN - ĐỀ XUẤT
• TÀI LIỆU THAM KHẢO

Tóm tắt

I. Tổng Quan Về Nghiên Cứu Benzothiazole và Dẫn Xuất

Benzothiazole là một hợp chất hữu cơ quan trọng trong hóa học, được biết đến với nhiều ứng dụng trong các lĩnh vực khác nhau như y học, nông nghiệp và công nghiệp. Nghiên cứu về benzothiazole và các dẫn xuất của nó đã thu hút sự chú ý của nhiều nhà khoa học. Các hợp chất này không chỉ có tính chất hóa học độc đáo mà còn mang lại nhiều lợi ích cho cuộc sống hàng ngày. Việc tổng hợp và ứng dụng của chúng đang được nghiên cứu sâu rộng.

1.1. Định Nghĩa và Cấu Tạo Của Benzothiazole

Benzothiazole (C7H5NS) là một hợp chất dị vòng, có cấu trúc bao gồm vòng benzen và thiazole. Cấu trúc này mang lại cho benzothiazole những tính chất hóa học đặc biệt, cho phép nó tham gia vào nhiều phản ứng hóa học khác nhau.

1.2. Lịch Sử Nghiên Cứu Benzothiazole

Nghiên cứu về benzothiazole bắt đầu từ những năm đầu thế kỷ 20. Từ đó, nhiều phương pháp tổng hợp và ứng dụng của nó đã được phát triển, đặc biệt trong lĩnh vực công nghiệp và y dược.

II. Vấn Đề và Thách Thức Trong Nghiên Cứu Benzothiazole

Mặc dù benzothiazole có nhiều ứng dụng tiềm năng, nhưng việc nghiên cứu và phát triển các dẫn xuất của nó cũng gặp phải nhiều thách thức. Các vấn đề như tính ổn định, khả năng hòa tan và độc tính của các dẫn xuất cần được xem xét kỹ lưỡng. Những thách thức này đòi hỏi các nhà nghiên cứu phải tìm ra các phương pháp tổng hợp hiệu quả và an toàn hơn.

2.1. Tính Ổn Định Của Các Dẫn Xuất Benzothiazole

Một trong những thách thức lớn nhất là đảm bảo tính ổn định của các dẫn xuất benzothiazole trong quá trình tổng hợp và bảo quản. Nhiều dẫn xuất có thể dễ dàng phân hủy hoặc biến đổi dưới tác động của nhiệt độ và ánh sáng.

2.2. Độc Tính và An Toàn Trong Ứng Dụng

Độc tính của một số dẫn xuất benzothiazole đã được ghi nhận trong các nghiên cứu. Việc đánh giá an toàn cho người sử dụng và môi trường là rất quan trọng trong quá trình phát triển sản phẩm mới.

III. Phương Pháp Tổng Hợp Benzothiazole và Dẫn Xuất

Có nhiều phương pháp tổng hợp benzothiazole và các dẫn xuất của nó. Các phương pháp này thường sử dụng các phản ứng hóa học khác nhau để tạo ra các sản phẩm mong muốn. Việc lựa chọn phương pháp phù hợp không chỉ ảnh hưởng đến hiệu suất mà còn đến tính chất của sản phẩm cuối cùng.

3.1. Phương Pháp Tổng Hợp Truyền Thống

Phương pháp tổng hợp truyền thống thường sử dụng ortho-aminothiophenol và các tác nhân khác như axit fomic để tạo ra benzothiazole. Phương pháp này đã được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp.

3.2. Phương Pháp Tổng Hợp Hiện Đại

Các phương pháp tổng hợp hiện đại sử dụng công nghệ tiên tiến như xúc tác và điều kiện phản ứng tối ưu để tăng hiệu suất và giảm thiểu sản phẩm phụ. Những nghiên cứu này đang mở ra hướng đi mới cho việc phát triển các dẫn xuất benzothiazole.

IV. Ứng Dụng Của Benzothiazole Trong Thực Tiễn

Benzothiazole và các dẫn xuất của nó có nhiều ứng dụng trong các lĩnh vực khác nhau. Chúng được sử dụng trong công nghiệp, nông nghiệp và y dược, mang lại nhiều lợi ích cho con người và môi trường. Việc nghiên cứu và phát triển các ứng dụng mới cho benzothiazole đang được tiến hành.

4.1. Ứng Dụng Trong Ngành Công Nghiệp

Trong ngành công nghiệp, 2-Mercaptobenzothiazole (2-MBT) được sử dụng chủ yếu để xúc tiến quá trình lưu hóa cao su. Điều này giúp cải thiện tính chất cơ học của cao su, làm cho sản phẩm cuối cùng bền hơn.

4.2. Ứng Dụng Trong Y Dược

Nhiều dẫn xuất của benzothiazole đã được nghiên cứu và chứng minh có hoạt tính chống ung thư và kháng viêm. Các hợp chất này đang được phát triển thành thuốc điều trị cho nhiều bệnh lý khác nhau.

V. Kết Luận và Tương Lai Của Nghiên Cứu Benzothiazole

Nghiên cứu về benzothiazole và các dẫn xuất của nó đang mở ra nhiều cơ hội mới trong khoa học và công nghệ. Với những ứng dụng đa dạng và tiềm năng, việc tiếp tục nghiên cứu và phát triển các hợp chất này là rất cần thiết. Tương lai của benzothiazole hứa hẹn sẽ mang lại nhiều giá trị cho xã hội.

5.1. Tương Lai Của Nghiên Cứu Benzothiazole

Các nghiên cứu trong tương lai sẽ tập trung vào việc phát triển các dẫn xuất mới với tính chất ưu việt hơn. Điều này không chỉ giúp mở rộng ứng dụng mà còn nâng cao hiệu quả trong sản xuất.

5.2. Định Hướng Nghiên Cứu Mới

Định hướng nghiên cứu mới sẽ bao gồm việc ứng dụng công nghệ sinh học và công nghệ nano trong tổng hợp và phát triển các dẫn xuất benzothiazole. Những nghiên cứu này có thể mang lại những đột phá trong lĩnh vực y dược và nông nghiệp.

Trích đoạn nội dung tài liệu

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHAM THÀNH PHO HO CHÍ MINH cals KHOA LUAN TOT NGHIEP CỬ NHÂN HOA HỌC CHUYÊN NGÀNH: HOÁ HỮU CƠ TEN DE TÀI: TONG RợƑVÀNG/#ÊA €ÚU TINH CHAT MOT SO DAN XUAT CHAD MERCAPTOBENZOTHRAZOLE Người hướng dan khoa hoc: Th. Hồ Xuân Đậu Người thực hiện: Trần Thị Kim Ngân B MỤC LỤC Ca £&2 *ca | MỤC LỤC LỜI CẢM ON MỚPDẤU. CC a a ee Xứ l "XS. | eea | Ta” ek(y(t, ol)| PT m.

DOL TƯỢNG VA KHÁCH THE NGHIÊN CỨU. 5555555 <5sse2 2 1Y:GIÁ THƯYẾT KHOA HE GsáanászptcakceaeieroaddibGbagiiuaseoueSs24dsia6087 3 VENHIEMYVUCDA:ĐỂ TẮT:cocc(222i2C22cc000122G022GG2bSE02S6ã062sl0 3 VI. PHƯƠNG PHAP VÀ PHƯƠNG TIEN NGHIÊN CỨU. 5555252 3 PHAN I: TONG QUAN I.

BENZOTHIAZOLE: CÁU TẠO- TÍNH CHAT- PHƯƠNG PHAP Bh HE. a a ee 4 KOẨNT Ts sisccnssccxsacasscen a ies cairo ba caveat 4 PED TINH GIÁ T ese tesesncpecscsieneaseasa senate as CC. TONG HỢP BENZOTHIAZOLE VÀ DAN XUẤT. Tong hợp benzothiazole.

Tổng hợp các đồng đăng và dẫn xuất của benzothiazole. 2-MERCAPTOBENZOTHAZOLE VÀ DAN XUÁT. 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE: CAU TAO- TÍNH CHAT- PHƯƠNG:PHÁP TONG HỢP ;¡sáicác các i02 11022000. cabana 16 Iš}:Ÿ 2 CÂN gtE20/2000112029G1010G000)(0G0100393100109)G1(A000120110 G2 16 1, 0.

AXIT (BENZOTHIAZOL-2-YLTHIO) AXETIC VA DAN XUÁT. UNG DỤNG CUA BENZOTHAZOLE VA DAN XUÁT. TRONG CONG NGHIỆP LƯU HOA CAO S§U.2, TRONG LĨNH VỰC PHAM MAU. TRONG LĨNH VUC NHIẾP ANH VA QUANG ĐIỆN.

TRONG LĨNH VỰC PHỨC CHÁTT. TRONG LĨNH VỰC Y-DƯỢC HỌC. 30 PHAN II: CƠ SỞ LÝ THUYET CUA DE TÀI 1. CƠ SỞ LÝ THUYET CUA PHAN UNG ESTE HOÁ.

ĐỊNH NGHĨ AA.PHUBNG EHAETDNG HH ee 39 1. PHAN UNG ESTE HOÁ TỪ AXIT VÀ ANCOL. CƠ SỞ LÝ THUYET CUA PHAN UNG NGƯNG TỤ. 46 IEELĐINH NGHĨ Xã ákcctcccc Ga escent alana ln 46 II.

CO CHE VA CÁC YEU TO ANH HƯỚNG. BIEN PHAP NANG CAO HIỆU SUAT PHAN ỨNG. 49 PHAN III: THỰC NGHIEM I.- 222222 2t 222227 22322221127222228cccee 51 a PP day I chcc): 52 II. Tinh chế 2-MBT từ 2-MBT kỹ thuật (NI).

Tổng hợp axit (benzothiazol-2-ylthio) axetic (N2). Téng hợp metyl (benzothiazol-2-y]thio) axetat (N3). Tông hợp các hidrazit-N-thé (No. NGHIÊN CỨU CÂU TAO-TINH CHAT.

60 111:1: NHIẾY độ OC ple sis vesccossa sane tssccosonvavsorennacsssnasanssnaientesaasnsasensenpagcesveeves 60 111. Phân tích phỏ hỏng ngoại (ÏR). Phân tích phổ cộng hưởng từ hạt nhân ( 'H-NMR).- 60 PHAN IV: KET QUA VÀ THẢO LUẬN IL. TONG HOP CAC CHAT oocccccscpssossssssssessssssesssvsesssvnensnnvvnnnnnvnnennvenanneeneannneenen 6l Il.

NGHIÊN CỨU CAU TẠO VÀ TÍNH CHAT CUA CÁC CHÁT. ERE dồi NỔ di te oaaobeaeaaenaeoaoiecioanoneesnaaseiaee 66 1122 Về phố bông ngoại (R)c:<«6cbi c2 c000C0 6200200010 0020031360. Về phổ công hưởng từ hạt nhân ('H-NMR),.--2225-©2cscc-ee 69 PHAN V: KET LUAN- DE XUẤT mướn HH! uy xay wxaxxzsiswasuasau 70 Ce .77ƒï-aẳï-ẰŸăẰ=——--—-———--—-- 71 man a IE I seers rpenrecarenmseechsomenenssnnigensiinamat manansec nsanesctconminismenconnians 73 URE Li TS 0)| aea ere 88 đới cdm om ấu Ea um xin gửi din thy HA Naan Deu. ( da hugng dain va giup dd em tan tink tromg que trink em hoan thanh luận căn.

Thiiy luõn od mat, dgng cứn nhang luc cm gap kh khan c¡ day fa lan dau tien cm quen cởi phuomg phap aghitn „ưu khoa hes ae tink Kat quan - Thay con cung cap cho em vil itu tai lite ham kl ti xdt nu thor qian trong cific hitm tài figu. TI anh cdm om cde thay sở trong 'T8 Hoa Hau Co, t ta, ông th: nghi¢m Hoa hau se noi vững ca ade thay số trong ‘Khoa cHau Hos aol chung da ha thợ em vat nÊ(#u trong sudt quá trink ert bode thank ludn trần. con xin cdm on BS mẹ, gia dak va ban be - nhang ngiayi di lusn quan tam, he hg ca động clin giáp em hoan thank bai luận van nay. Cong qua tink tục hign dé tai, ban than em đã số ydny vat nhitu trong cực tim tai lipu, tham khdo y kita sửa ede thdy 28 sảng nh ede ank chi di trade, cht mong có thé lam phong phi them dé tai.

Voi (ại, thitt ngất day (A sơ hgi tot dé em od thé ái dudng them ode Kiến thee G thuytt od fitn quan ca cận dụng Gj thuytt tác thy: tiến, hodn Tuy ahitn. vi Êữa thee (ân hha nắng sửa ban than con vất nÑ¡(Êu han che: mat khac. thet gian tựa hitn dé tai súng khong nhidu oi nga, trong thei quan hoz tạp theo 26 ương tinh sửa năm the 4. de do haz hin dé tai son vất nhidu thita sot.

Em vat hi cong nhan digs sự đong yop sưa quy thay 2Ø va cde ban dé cm hha phuc nÑ ững Chuyet điểm, wit kink nyhigm Ao mink tong sony tde nghitn tưu Bhou hoz t sau. Ẩm xin Aan thank adm om. Hs Chi Mink, ngày 0%/ 4/ 2007 Sink eun thy: hitn “ ‘Thi ‘Kim = {yan B Khda -uận “Tốt Ughi¢p GVHD: Zk:$ Wd Huan “Đậu MO DAU C8 2# RH! I. LÝ DO CHỌN ĐÈ TÀI Cùng với sự phát triển của các ngành khoa học nói chung vả các ngảnh Hoa học hữu cơ nỏi riêng, hoá học các hợp chat dị vòng ngảy cảng được nhiều nha khoa học trên thé giới quan tâm nghiên cứu bởi những ứng dụng quan trọng của nó đôi với khoa học va kĩ thuật.

đặc biệt trong các quá trình hoạt động sống của sinh vật. việc nghiên cứu. tổng hợp vả ứng dụng chúng vào thực tiễn cuộc sống và sản xuất trở thành yêu câu rất lớn đối với các nhà khoa học hoá học. Benzothiazole và các dẫn xuất của nỏ thuộc hợp chat di vòng với hai dị tố từ lâu đã được nghiên cứu vả có những ứng dụng nỗi bật trong các nganh khoa học- kĩ thuật: © Trong ngành công nghiệp: ¥ 2-Mercaptobenzothiazole (2-MBT) cho đến nay vẫn lả chat chủ yêu dùng để xúc tiến các quá trình lưu hoá cao su.

* Một số chất màu cation loại xyanin chứa vòng benzothiazole được sử dụng làm chất tăng độ nhạy quang và được ứng dụngtrong phim ảnh đen trắng, ảnh màu vả dùng chụp trong bóng tối (chụp ảnh hồng ngoại). ® Trong nông nghiệp: các dẫn xuất của benzothiazole có hoạt tính diéu hoà quá trình sinh trưởng của thực vật như: ¥ 3-axetonitri-2-benzothiazolone có tác dụng làm tăng hàm lượng trong cây mía cũng như cây cải đường. ¥ 4-cloro-3-benzyloxycacbonylmetyl-2-benzothiazolone có kha năng tiêu diệt có dại. đã được nghiên cứu, tổng hợp va đưa vào sản xuất.

+ Trong y dược: các dẫn xuất của benzothiazole cũng có rất nhiều ứng dụng: Các hợp chất thuộc đầy I-[benzothiazol-2-yl] triazol có kha nang chong ung thư, Y Một số dẫn xuất của benzothiazole thé hiện hoạt tính chống tắc nghén mạch mắu. #“ Một số dẫn xuất của benzothiazole thể ở vị trí số 2 có tác dụng chữa bệnh tiéu đường. SVTT: Fran Thi Kim Hgan B Trany | Xkhúa Ludn “Tất ⁄2(giiệp GVHD: 7k .ŸÝ 2 Haan Dou — _-_-_-T-ẦDD__w_ỪhDÐẬÐẬDẬD_D_D-- `.ĂẦẦỖDỪừĂ Các hiđrazon được tông hợp từ hiđrazin với anđehit hoặc xeton chứa dị vòng benzothiazole có hoạt tính sinh học mạnh, có tác dụng kháng khuẩn, kháng nắm, kháng viêm. Từ những van dé thực tế nói trên, chúng tôi nhận thấy việc tìm hiểu, nghiên cứu, tông hợp và xem xét khả năng ứng dụng của một số dẫn xuất của benzothiazole la cần thiết nên chúng tôi chon dé tài: “TONG HỢP VÀ NGHIÊN CỨU TÍNH CHAT MỘT SO DAN XUẤT CUA 2- MERCAPTOBENZO0THIAZOLE" Vi day là dé tài đã được nghiên cứu khá nhiều trong thời gian gan đây, vi vậy việc chọn dé tài nay mang tính chất học hỏi.

bước đầu làm quen với phương pháp nghiên cứu khoa học trong sinh viên, đồng thời góp phần khang định kha năng phong phú trong nghiên cửu, vận dụng của các dẫn xuất của 2-MBT. Mặt khác, từ các vấn đẻ này, theo chúng tôi nghĩ rằng có thé mở rộng dé tài này hơn trong tương lai. Do đó, cần thực hiện quá trình nghiên cứu bước đầu về chúng làm cơ sở nên tang cho việc phát trién dé tai này. MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU Dé tai này nghiên cứu nhằm mục đích: Thông qua việc nghiên cứu tài liệu có liên quan, thực hiện phan ứng tống hợp các chat, xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của các chất tổng hợp được đẻ từ đó giúp hình thành phương pháp nghiên cứu khoa học mà hiện nay đang là yêu cầu cần thiết đối với sinh viên sư phạm nói riêng và sinh viên các trường cao đẳng và đại học nói chung.

Mặt khác, Hoá học là Bộ môn khoa học thực nghiệm. việc thực hiện đề tài tổng hợp các chất nhằm chứng minh ho phần lý thuyết đã được học. Qua đó, cũng giúp tăng khả năng làm việc độc lập cho người học. DOL TƯỢNG VÀ KHÁCH THE NGHIÊN CỨU a.

Đối tượng nghiên cứu Nghiên cứu các tài liệu Hoá học hữu cơ về phần tông hợp các hoá chất và Cơ sở Lý thuyết Hoá hoc hữu cơ về phản ứng của các chất nghiên cứu. Khach thé nghiên cứu Các qua trinh tổng hợp các axit, este. hidrazit và hidrazit-N-thé của hợp chất 2-Mercaptobenzothiazole. Phương pháp xác định cầu trúc của các hợp chất tạo thành.

SVTT: Fran “Thị Kim Hgan B Trang 2 Khéa -“Quận Tat (J(giiệp GVHD: Th.S Wd “tuân “Đậu IV, GIÁ THUYET KHOA HOC Nếu dé tài thành công sẽ chứng minh được phan co sở lý thuyết đã được học. Trên cơ sở đó, tạo điều kiện bước dau cho công tác nghiên cứu khoa học về sau và hinh thanh cho sinh viên phương pháp nghiên cửu khoa học. NHIEM VU CUA DE TÀI * Đi từ chat đầu là 2- Mercaptobenzothiazole, tiền hành tổng hợp một day các dan xuất ở vị trí số 2 của nó. Cuối cùng, thực hiện phản ứng ngưng tụ các hiđrazit chứa đị vòng benzothiazole với một số anđehit và xeton thơm.

* Sản phẩm ngưng tụ sau khi làm tinh khiết sẽ được chụp pho hong ngoại. * Một số hidrazit-N-the được chụp phô cộng hưởng tir hạt nhân. ® Thảo luận vẻ kết quá thu được dựa trên kết quả đo nhiệt độ nóng chảy, pho hỏng ngoại, phổ cộng hưởng từ hạt nhân. PHƯƠNG PHÁP VÀ PHƯƠNG TIỆN NGHIÊN CỨU a.

Phương pháp * Tìm hiểu, nghiên cứu các tải liệu có liên quan. * Tiến hành tổng hợp theo quy trình đã nghiên cứu. * Do nhiệt độ nóng chảy. ® Chyp phổ hồng ngoại các chất tổng hợp được.

» Chyp phổ cộng hưởng từ hạt nhân một số chất tổng hợp được. * Phan tích, đánh giá kết quả thu được. Phương tiện " Sách. bao " Internet ® Thực nghiệm hoá học.

SVTT: Feeds Thi Kim Hgan B Frany 3 PHAN I: TONG QUAN SSeRSELSEEESEEESSEELEESE EEE SEHEELE SS |. BENZOTHIAZOLE: CAU TẠO- TINH CHAT- PHUONG PHAP TONG HOP il. 2- MERCAPTOBENZOTHIAZOLE VA DAN XUẤT Khda Lign Tat Ughi¢p GVHD: 7k. BENZOTHIAZOLE: CAU TAO- TÍNH CHAT- PHƯƠNG PHAP TONG HỢP Tình hình nghiên cứu về dj vòng 1,3- benzothiazole trong những năm gan đây: Benzothiazole (C>HsNS), M=* 135, 19 đv.C có ba dong phan: 1% _CñÒ (A) 122- Benzothiazole _Slxfbnmllemis 2,1- 13- Benzothiazole Hai đồng phan (A) va (B) còn được gọi là benisothiazol nên đồng phân (C) còn được gọi đơn giản là benzothiazole.

Do mục đích nghiên cứu, chúng tôi chỉ chú ý nghiên cứu đến các benzothiazole thế ở vị trí 2, và do thời gian có hạn.