Tổng Hợp và Nghiên Cứu Dẫn Xuất của Benzothiazole

Khóa luận tốt nghiệp nghiên cứu tốt nghiệp hóa học tổng hợp và nghiên cứu cấu trúc dẫn xuất của 3 hydroxymethyl 2 benzothiazolinone, vận dụng lý thuyết vào thực tế, đề xuất giải

• Tác giả: Nguyễn Hữu Hiền
• Người hướng dẫn: Cô Trần Thị Tửu
• Trường học: Trường Đại Học
• Chuyên ngành: Hóa Học
• Đề tài: Tổng Hợp và Nghiên Cứu Dẫn Xuất của Benzothiazole
• Loại tài liệu: Luận Văn Tốt Nghiệp
• Năm xuất bản: 2000-2004
• Địa điểm: Hà Nội

Mục lục chi tiết

• LỜI MỞ ĐẦU
• LỜI CAM ĐOAN
• 1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
• 1.1. Benzothiazole và một số dẫn xuất của nó
• 1.1.1. Khái quát
• 1.1.2. Tổng hợp benzothiazole
• 1.1.3. Khái quát về 2-mercaptobenzothiazole (2-MBT)
• 1.1.4. Tổng hợp 2-MBT
• 1.1.5. 2-Hydroxybenzothiazole (2-benzothiazolinone)
• 1.1.6. 6-Nitro-3-hydroxymethyl-2-benzothiazolinone
• 1.1.7. Dẫn xuất halogen của benzothiazole
• 1.2. Ứng dụng của Benzothiazole và một số dẫn xuất của nó
• 1.2.1. Trong lĩnh vực cao su
• 1.2.2. Trong lĩnh vực thuốc thử
• 1.2.3. Trong lĩnh vực phẩm màu và nhiếp ảnh
• 1.2.4. Trong lĩnh vực nông nghiệp
• PHỤ LỤC
• TÀI LIỆU THAM KHẢO

Tóm tắt

I. Tổng quan về Benzothiazole và dẫn xuất của nó

Benzothiazole là một hợp chất hữu cơ quan trọng trong hóa học hữu cơ, với cấu trúc dị vòng đặc trưng. Hợp chất này có nhiều ứng dụng trong các lĩnh vực như y học, nông nghiệp và công nghiệp. Các dẫn xuất của benzothiazole được nghiên cứu rộng rãi nhờ vào tính chất hóa học độc đáo và khả năng tương tác với nhiều loại hợp chất khác. Việc tổng hợp và nghiên cứu cấu trúc của benzothiazole và các dẫn xuất của nó không chỉ giúp hiểu rõ hơn về tính chất hóa học mà còn mở ra nhiều cơ hội ứng dụng thực tiễn.

1.1. Đặc điểm cấu trúc và tính chất hóa học của Benzothiazole

Benzothiazole có ba đồng phân chính: 1,3-benzothiazole, 1,2-benzothiazole và 2,1-benzothiazole. Các tính chất hóa học của benzothiazole cho thấy nó có khả năng tham gia vào nhiều phản ứng hóa học khác nhau, như phản ứng electrophilic. Điều này làm cho benzothiazole trở thành một hợp chất lý tưởng cho việc tổng hợp các dẫn xuất mới.

1.2. Lịch sử nghiên cứu và ứng dụng của Benzothiazole

Benzothiazole đã được nghiên cứu từ thế kỷ 19 và nhanh chóng trở thành một hợp chất quan trọng trong hóa học hữu cơ. Các ứng dụng của nó bao gồm việc sử dụng trong thuốc thử, phẩm màu và trong ngành công nghiệp cao su. Nhiều nghiên cứu đã chỉ ra rằng các dẫn xuất của benzothiazole có khả năng chữa bệnh và cải thiện năng suất cây trồng.

II. Vấn đề và thách thức trong nghiên cứu Benzothiazole

Mặc dù benzothiazole có nhiều ứng dụng tiềm năng, nhưng việc tổng hợp và nghiên cứu các dẫn xuất của nó vẫn gặp phải nhiều thách thức. Các vấn đề như hiệu suất tổng hợp thấp, tính ổn định của các dẫn xuất và khả năng tương tác với các hợp chất khác là những yếu tố cần được xem xét. Ngoài ra, việc phát triển các phương pháp tổng hợp mới và hiệu quả hơn cũng là một thách thức lớn trong nghiên cứu này.

2.1. Các vấn đề trong quá trình tổng hợp Benzothiazole

Quá trình tổng hợp benzothiazole thường gặp khó khăn trong việc đạt được hiệu suất cao. Nhiều phương pháp tổng hợp hiện tại yêu cầu điều kiện khắt khe và sử dụng các hóa chất độc hại, điều này không chỉ làm tăng chi phí mà còn ảnh hưởng đến môi trường.

2.2. Tính ổn định và khả năng tương tác của các dẫn xuất

Các dẫn xuất của benzothiazole có thể không ổn định trong điều kiện môi trường khác nhau. Điều này làm giảm khả năng ứng dụng của chúng trong thực tế. Nghiên cứu về tính ổn định và khả năng tương tác của các dẫn xuất là cần thiết để phát triển các sản phẩm mới có giá trị.

III. Phương pháp tổng hợp Benzothiazole hiệu quả

Để giải quyết các vấn đề trong tổng hợp benzothiazole, nhiều phương pháp mới đã được phát triển. Các phương pháp này không chỉ giúp tăng hiệu suất tổng hợp mà còn giảm thiểu tác động đến môi trường. Việc áp dụng các công nghệ mới trong tổng hợp hóa học có thể mở ra nhiều cơ hội cho nghiên cứu và ứng dụng của benzothiazole.

3.1. Phương pháp tổng hợp truyền thống

Phương pháp tổng hợp truyền thống thường sử dụng các phản ứng hóa học cơ bản như chlor hóa và nitro hóa. Mặc dù hiệu quả, nhưng các phương pháp này thường yêu cầu điều kiện khắt khe và có thể tạo ra nhiều sản phẩm phụ không mong muốn.

3.2. Công nghệ tổng hợp hiện đại

Công nghệ tổng hợp hiện đại như sử dụng xúc tác và phương pháp xanh đang được nghiên cứu để cải thiện hiệu suất và giảm thiểu tác động môi trường. Những phương pháp này không chỉ giúp tăng cường hiệu quả tổng hợp mà còn mở ra hướng đi mới cho nghiên cứu benzothiazole.

IV. Ứng dụng thực tiễn của Benzothiazole trong y học

Benzothiazole và các dẫn xuất của nó đã được chứng minh có nhiều ứng dụng trong y học. Chúng có khả năng chữa trị nhiều loại bệnh và được sử dụng trong các loại thuốc khác nhau. Nghiên cứu về ứng dụng của benzothiazole trong y học không chỉ giúp cải thiện sức khỏe con người mà còn mở ra nhiều cơ hội cho ngành dược phẩm.

4.1. Tác dụng chữa bệnh của các dẫn xuất Benzothiazole

Nhiều dẫn xuất của benzothiazole đã được nghiên cứu và chứng minh có tác dụng chữa bệnh, đặc biệt là trong điều trị các bệnh ngoài da. Các hợp chất như 2-alkoxybenzothiazole đã cho thấy hiệu quả cao trong việc điều trị các bệnh này.

4.2. Nghiên cứu và phát triển thuốc mới từ Benzothiazole

Việc nghiên cứu và phát triển các loại thuốc mới từ benzothiazole đang được tiến hành. Các nghiên cứu này không chỉ tập trung vào việc cải thiện hiệu quả điều trị mà còn giảm thiểu tác dụng phụ của thuốc.

V. Kết luận và tương lai của nghiên cứu Benzothiazole

Nghiên cứu về benzothiazole và các dẫn xuất của nó đang mở ra nhiều cơ hội mới trong nhiều lĩnh vực khác nhau. Từ y học đến nông nghiệp, benzothiazole có tiềm năng lớn để phát triển các sản phẩm mới có giá trị. Tuy nhiên, việc giải quyết các thách thức trong tổng hợp và ứng dụng vẫn là một nhiệm vụ quan trọng trong tương lai.

5.1. Tóm tắt các kết quả nghiên cứu hiện tại

Các nghiên cứu hiện tại đã chỉ ra rằng benzothiazole có nhiều ứng dụng tiềm năng trong y học và nông nghiệp. Tuy nhiên, cần có thêm nhiều nghiên cứu để khai thác hết tiềm năng của hợp chất này.

5.2. Hướng nghiên cứu tiếp theo trong lĩnh vực Benzothiazole

Hướng nghiên cứu tiếp theo có thể tập trung vào việc phát triển các phương pháp tổng hợp mới và cải thiện tính ổn định của các dẫn xuất. Điều này sẽ giúp mở rộng ứng dụng của benzothiazole trong thực tiễn.

Trích đoạn nội dung tài liệu

80 GIÁO DUC VA DAD TẠO ˆYQƯỜNG: BAL SC SƯ PRIAIME TELAT VAO HO Cin Mast LUẬN VĂN TOT NGHIỆP Đề tài: 'TÔNG 100? VA NGIHÊM CỨU CÂU TRÚC DAM XUAT CUA 31IYDRGXYTMIETHIIYL 2 RENZOTHIAZOL NONE SVTH: Nguyễn Hữu Hiền Lớp: Hóa 4A. Cok |! | ee 1 LAST CAE ONuaeeeeeesrnsnnihreenrrenstrigegieniprnill019/05068801012110100580 2 Phan một TONG QUAN.BENZOTHIAZOLE VA MOT SO DAN XUAT CUA NO 4 BBCI CEMA ON OS Song sec taseameneeccnsseaccenes mamas emamnacinieens opeaaaaneaeans 4 2. 6-nitro-3-hydroxymethyÌ- 2-benzothiazolinone. Dan xuat halogen của benzothazole 2626662660002 6240206) sa: 13 II, UNG DUNG CUA BENZOTHIAZOLE VA CAC DAN XUAT CUA NÓ 1 SEE TRAE VAS CRN ID) NV MRBBRRRemmmmmm.

Trong lĩnh vực thuốc thử hữu CO. Trong lĩnh vực nhuộm, phẩm màu và nhiếp ảnh. Trong lĩnh vực nông nghiệp. l6 5: 1r60DB TIE: VỤ V RIGO DO (sicci066662260002200L6602126yieicc 18 6.

ne lĩnh vực điện NGA. CÁC PHAN UNG DUNG TRONGTONG HỢP 1. Phan ứng Di NORLS2002401i02006 02/14 220á0662020022:24200063 20 2. Phản úứng NT HỘ 0S.

Phanứng theo cơ chế S„2.-- s55 9 2 3x 3E232210123211112 22 Phản hai: THỰC NGHIỆM I. Sơ đô tông quát của quá trình thực nghiệm. Quá trình tông hợp các chât. Hee 24 1, Tinh chế 2-mercaptobenzothiazole.

Tong hợp 2-hydroxybenzothiaZole. Téng hợp 3-hydroxymethyl-2-benzothiazolinone. Tông hợp 6-nitro-3-hydroxymethyl-2-benzothiazolinone. Tổng hợp 6-brom-3-hydroxymethyl-2-benzothiazolonone.

Tông hợp acid 6-brom-2-oxo-3-benzothiazolyl methyl oxy acetic. 28 Phản ba: KET QUA VÀ THẢO LUẬN |. Quá trinh tong hợp-Hiệu guất phi! Ống ¿¿-⁄2::::4:66/225222200025cã) 31 2. Phé hong TH s0200261226614i3224À000G23(036/6utbb¿zsiqxa 32 UU sp co,.

Các ý kiến và hướng nghiên cứu tiếp theo .sesscsescseecsouessneessneenneeens 36 Phan bon: PHU LUC * BANG HANG SO VAT LÝ CUA CAC CHAT ĐÃ TONG HỢP ĐƯỢC. # BANG TONG HOP PHO HONG NGOẠI CUA CAC CHAT DA TONG HOP. # PHO HONG NGOẠI CUA CAC CHAT ĐÃ TONG HOP ĐƯỢC. # PHO KHOI LƯỢNG CUA MỘT SO CHAT ĐÃ TONG HỢP.

Phin nam: TÀI LIEU THAM KHAO. |LỜI MỞ BAU + Hóa học là một ngành khoa học thực nghiệm có rat nhiéu ứng dung trong thực tế. Đặc biệt là hóa học hữu cơ nghiên cứu vẻ hợp chất dị vòng. Với những giá trị thực tiễn đó mà hỏa học hữu co thực sự lôi cuỗn em.

Học tập, nghiên cứu và tim hiểu về hóa hữu cơ là điều em rất thích thủ, chính vì vậy để được tim hiểu sâu hơn về hóa hữu cơ, em đã chọn đề tài thuộc bộ môn hóa hữu co, *Có thé nói các hợp dj vòng nói chung đều có những vai trò vô cùng quan trọng trong nhiều lĩnh vực khác nhau và được nghiên cứu rộng rãi để làm sáng to các thuộc tính và ứng dụng của chủng. Benzothiazole là trường hợp đặc biệt của hệ thống dị vòng. Các công trình nghiên cứu cho thay chúng có nhiều ứng dụng trong các lĩnh vực khoa học và đời sông: + Trong y học: 2-alkoxybenzothiazole, 2-phenoxybenzothiazole, 2- phenylthiobenzothizole,. có tac dụng chữa bệnh ngoài da.

+ Trong nông nghiệp: 3-acetonitril-2-benzothiazolinone có tác dụng làm tang ham lượng đường của củ cai duéng. 3-methyl- 4-chlor-2- benzothiazolinone có tác dụng làm tăng năng suất lúa va kim ham sự phát triển của thực vật. Ngoài ra, các dẫn xuất của Benzothiazole còn có nhiều ứng oa trong ngành nhiếp anh, phẩm mau, điện hóa, trong quá trình lưu hóa cao su. *Chinh vi vậy em đã lựa chọn đề tài: "Tổng hợp và nghiên cứu cau trúc dẫn xuất của 3- hydroxymethyl- 2-benzothiazolinone”" với mong muốn tìm hiểu sâu hơn về hợp chất Benzothiazole và dẫn xuất của nó.

Luận văn tốt nghiệp SVTH:Nguyén Hữu Hiền c)_ LỜICAMƠN + Em xin chân thanh cảm ơn đến ban chủ nhiệm khoa hóa, quý thay cô trong tổ hữu cơ, đặc biệt là cô Trần Thị Tửu - Người đã tận tình chỉ bảo, hướng dẫn và giúp đỡ em hòan thành tốt luận văn nảy. *Em cũng xin chân thành cảm ơn các bạn sinh viên lớp Hóa 4, niên khóa 2000-2004 đã nhiệt tình giúp đỡ và động viên em để em có thể hòan thành tốt luận văn tốt nghiệp của minh. *Trong thời gian thực hiện luận văn, em đã tiếp thu thêm nhiều kiến thức bé ích cho công tác giảng dạy của mình. Tuy nhiên, do khả năng còn hạn chế và lần đầu tiên làm quen với công việc nghiên cứu khoa học nên em vẫn còn mắc nhiều thiếu sót và khuyết điểm.

Em kính mong được sự góp ý của thầy cô va các bạn để giúp em hoàn chính luận văn này. Em xin chân thành cảm ơn. Luận văn tt nghiệp SVTH: Nguyễn Hữu Hiển TÔNG QUAN Luận văn tốt nghiệp SVTH:Nguyén Hữu Hiền 1.Benzothiazole và một số dẫn xuất của nó: I. Khái quát: Dj vòng Benzothiazole có ba đông phân: (ÔXnN> H %"Xổ⁄ N lG2aff S 1,3-benzothiazole 1,2-benzothiazole 2,1-benzothiazole -Phan tử Benzothiazole là trường hợp đặc biệt của hệ thông dj vòng.

Những tính chất hóa học và hóa lý của nó chứng tỏ rằng vòng thiazole vé ban chất nó không có tính thom. Thực nghiệm cho biết phản ứng electrophin (chlor hóa. nitro hóa) đều xảy ra ở nhân benzene và trước hết ở vị trí 6[1]. Ngay cả trong trường hợp của 2-phenyl-benzothiazole phản ứng cũng vẫn xảy ra ở vị trí này ma không xảy ra ở vị trí 2 của vòng phenyl mới thê vào.

-Dưới tác dụng của bazơ mạnh, vòng thiazole bị phá vỡ. Sự phá vỡ vòng được tang cưởng khi ở vòng benzene có nhóm rút electron. Tổng hợp benzothiazole: * Bang phản ứng o-aminothiophenol với các dan xuất của acit: Om p+ QC -OX>~ SH NH; NH— mn R Luận văn tốt nghiệp SVTH: Nguyễn Hữu Hiển Từ các dẫn xuất của acid để tổng hợp benzothiazole thường được dùng nhất là chloride và anhydride acid. + Bang phản ứng của o-aminothiophenol với aldehyde.

SH SH OL + me Stet) OL NH; | N=CHR R= alkyl, hydrogen, aril. *Benzothiazole cũng có thể được điều chế bằng phương pháp Jakobson S €+-c h ns KaFe NaOH (CN OL ‘O R nN” N-phenylthioamit dưới tac dung của NaOH với xúc tác K;[Fe(CN),] hay qua hợp chất cơ Liti sẽ tự khép vòng thành dẫn xuất của benzothiazole. *Ngoài ra benzothiazole còn có thể được điều chế bằng các phương pháp sau: SCOR SCCR Ss. OC" NO» On" NH, = "20 N CO SCOR SG NH-COR loa @X + NH¿—~CO —NH¿ = SCH, OLSC-R N=CRCI SCH; SCH; 5 (@)( + COC; —» OL 20 »R NH-COR N=CRO;CI có N SCH; (@)( — ¬rR + CH¡:CI NH=CRCI Oe ec c6.

81 oo eee a ewww nee ween s cesses eeceesssec= Luận văn tốt nghiệp SVTH:Nguyén Hữu Hiền _ 2. Khái quát: -Tên thương bạ là Kaptax, Vulkaxit, Thiotax, dermacid, 2(3H)- benzothiazolinthione, 2-benzothiazolylmercapran,. là chat bột mịn mau vàng sáng, có vị đăng đặc trưng. -Nhiét độ nóng chảy của 2-mercaptobenzothizole kỹ thuật là 165-170°C và của 2-MBT tỉnh khiết là 183-184°C.

F : -2-MBT là chat được sử dụng sớm nhất đẻ làm tăng tốc độ quá trình lưu hóa cao su. , -2-MBT tan tốt trong acetone, ethanol, benzene, chlorofom, acid acetic bang va không tan trong nước. -2-MBT có công thức phân tử 1a C-H;NS;, khối lượng phân tử 1a 167,26 đve, tỉ khối là 1 ,42. ¬ -2-MBT tôn tại dưới 2 dang hồ biên (tautome ); SỐ SỐ Wa 4 \ cnol keton Trong hai dang này, 2-MBT tôn tại chủ yếu ở dạng thione nhờ liên kết hydrogen yếu tạo thành dạng dimer [3]: .Ñ Kết quả này nhận được dựa trên sự do momen lưỡng cực của nó.

Tông hợp 2-MBT: ¬ 2-mercaptobenzothiazole lân đâu tiên được A.Hofmann tong hợp vào năm 1887, cũng từ đó các phương pháp tông hợp 2-MBT ngày cảng phát trién []: *Từ Anilin cho tác dụng với CS, ở ap suất cao va nhiệt độ cao; Luận văn tắt nghiệp SVTH:Nguyén Hữu Hiền (Ope + co + s SE >-sH S 200— 200T Đề thu được hiệu suất cao nhất, ty lệ mol các chat trong phản ứng tong hợp lá Anilin:CS;:S = 1: 1,4 :1,02. * Băng tác dụng của CS; hay CSCI, và o-aminothiophenol trong dung môi aleol hay muối của nó trong dung dịch kiểm: CS2 (@)( + CS; ——> Ol + HạS NH» * ‘oe tác dung của CS» với o-diaminodiphenylsulfide: Or. OL SH -S +H -+-s« + Dun nóng Benzothiazole va S ( tỉ lệ mol 1: 0,9-1,3) trong vòng 0.5-3 giờ sẽ thu được 2-MBT với hiệu suất 89,3-92,3%: Oss 200-2606 Ol * Dun sẻ chảy N,N'en — với S: GH, * Phan ứng giữa o-nitroarylhalide với CS; va NaHS hay NaS và CS, : ÔX. NaHS \aHS hay CS; Or NO; hay NazS 7 *2-MBT được điểu chế từ aryllisothiocianate, azobenzen, N- aryldithiocarbamate, phenylthiourea va thiocarbanilide ( N,N'-diphenylthiourea) khi đun nóng S với điều kiện tương tự như nhau: ———-—-œ SH N Luận văn tốt nghiệp SƯTH:Nguyễn Hữu Hiển *Ê' Ẻ Ol (CgH;NHCS;);Zn Ê* Phản ứng của 2-Chlorobenzothiazole với acid thiocarboxylic hay acid dithiocarbamic cũng tạo ra2-MBT hay dẫn xuất của nó.

* Trong điều kiện thực tế 2-MBT được điều chế bằng phuong pháp tinh chẻ 2-MBT kỹ thuật. Phương trình phan ứng của 2-MBT: ; -Phản ứng Alkyl hóa trực tiếp 2-MBT bing dan xuat halogen sé tao thành 2-alkylthiobenzothiazole. Nếu alkyl hóa bảng dimethylsunfate ngoài các sản phẩm trên còn xuất hiện một lượng nhỏ 3-methyl-2-benzothiazolilthinone: on (CHS 04 OL) , OL RX es gn N - Ở nhiệt độ trên 200°C, bằng tác dụng của iodine dẫn xuất S-alkyl chuyền vị thành dan xuất N-alkyl: 3. 2-HYDROXYBENZOTHIAZOLE (2-benzothiazolinone): *2-Hydroxybenzothiazole co thê tôn tại ở hai dang tautomer: Sy SỐ „£~0H _ C=0 at 4 N N Ủ H Enol xetone *Momen lưỡng cực tính được đối với2-hydroxybenzothiazole lá 3,4 va đổi với2-benzothiazolinone là 3,&D.

Bang thực nghiệm đã nhận được là 3,66D, điều đó khang định rang trong các phản ứng no tham gia ở dang xetone. Két quả THƯ— VIÊN Pied na: Mở, Sự Pham TC ht pete Luận văn tắt nghiệp SVTH:Nguyén Hữu Hiền nhận được phủ hợp với các quá trình xảy ra trong các phản ứng alkyl hoa, acy! hoa hoặc hydroxymethyl hóa. Trong tất ca các phan ứng nảy người ta đều thu được các dẫn xuất thé ở vị trí 3 của 2-benzothiazolinone. *Bang thực nghiệm người ta nhận thay rằng, khi methyl hóa bang diazo- methane trong ether đã xuất hiện 3-methyl-2-benzothiazolinone cùng với 2- metoxybenzothiazole.Nimmich đã giải thích quá trình phản ứng này như sau:[5] Se—_ : gec-on |eCH;N=N *Trong phản ứng này sản phẩm chủ yếu là 3-methyl-2-benzothiazolinone.

*2-Benzothiazolinone phản ứng với formandehyde tạo thành 3- hydroxymethyl-2-benzothiazolinone; § Ss. Nig c-o <=> „co + HCHO —> / =0 ⁄ N - i 1CH,OH Day là chất đầu thuận tiện cho việc điều chế các dẫn xuất tiếp theo. Thi dụ : bang tác dụng của thionyichloride thu được 3-chloromethyl-2- benzothiazolinone, với acetic anhydride thu được 3-acetomethyl-2- benzothiazolinone, voi benzoylchloride thu được 3-benzoxyl methyl-2- benzothiazolinone. Cấu trúc của 3-chloromethyl- 2-benzothiazolinone đã khong chứng minh bang phán ứng khử với litiumborhydride xuất hiện 3-methyl-2 Luận vẫn tắt nghiệp SVT!H:Nguyén Hitu Hién benzothiazolinone.

Chlor trong 3-chloromethy!-2-benzothiazolinone có hoạt tinh sinh học gan tương tự trong các alkylchloride. Trong môi trường kiêm nó phan ứng với thioalcohol hoặc với 2-benzothiazolinone tạo thành bis-3-(2- benzothiazolinone)methane. Cm OX = Oye Tuy nhiên nếu Xi GGTEEVGE-EESSIDESEEING tác dụng với 2- mercaptobenzothiazole sẽ thu được hợp chat sau: Ss. Seo N——eœI; —s-€ SN Điểu nay chứng tỏ rang khác với 2-benzothiazolinone, 2- mercaptobenzothiazole nó bj alkyl hóa ở vị trí thứ 2.

Khi xử lý 2-benzothiazolinthione với ethylene oxide du có mặt acetic acid xảy ra phan ứng N-hydroxyethyl hóa va có sự biển đối thiono-oxo tạo thành 3- (2-hydroxyethyl)-2-benzothiazolinone.