_ BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO _ : . vn ae,x ey “i a : TRẠ, ` & a À = =e * j / Fa oe — đàxa DỤC eh ni i DAC Saf Pin sa - 7 , ` ec "`. l 7v, Lm” ‘ ra BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO NGUYÊN XUÂN TRƯỜNG (Tổng Chủ biên kiêm Chủ biên) PHAM VAN HOAN - TU VONG NGHL ĐỒ DINH RANG - NGUYEN PHU TUẤN HOA HOC Ie (Tái bản lần thứ ba) NHÀ XUẤT BAN GIAO DUC VIET NAM Bam quen thuọc Nha xuất bạn Giáo duc Vier Nam - Bộ Giáo dục và Đào tạo 0T — 2011/CXB/123 — 1235/GD Mã số : CH207T1 Chương T E ae =e LÍ] Thế nào là este,lipit? ---------.-- -- Xi HÌ Tính chất và ứng dụng của este, lipit trong đời sống. Bài ESTE Biết khái niệm, tính chất và một số ứng dung cua este. I- KHÁI NIỆM, DANH PHAP Xét các phản ứng : 2, H2S5O, (dac) C)H.OH + CH,COOH £—==‡ “+ CH;COOC;H, + H;O etyl axetat CH,COOH + HO —[CH;];~CH~CH, Lita, | CH, CH;COO - [CH;]; —tm —CH;+H;O CH, isoamyl axetat Các hợp chất etyl axetat, isoamyl axetat thudc loai hop chat este. Như vậy, khi nai (0ï CHI ở nhóm cacboayl của axit cacboxylic hàn thoa: ¡ thì được este. Este đơn chức có công thức chung là RCOOR', trong đó R là gốc hiđrocacbon hoặc H; R' là gốc hiđrocacbon. Este được tạo thành từ axit no đơn chức mạch hờ và ancol no đơn chức mạch hở được gọi là este no đơn chức mạch hở có công thức phân tử C. Tén cua este RCOOR’ gém toni soe Í+` cộng thêm tên: túc (xi1 RC 0U) (đuôi " at”). Thí dụ : CH;COOC-H; : ctyl axetat ; CHạ=CH-COOCH; : metyl acrylat ;. II - TÍNH CHẤT VẬT LÍ Các este là chất lỏng hoặc chat ran ở điều kiện thường và chúng i:¡ ít tua tron nuric, So với các axit có cùng khối lượng mol phân tử hoặc phân tử có cùng số nguyên tử cacbon thi este có nhiệt độ sôi và độ tan trong nước thấp hơn hẳn, Thi du : CH;CH;CH;COOH CH;COOC,H; sôi ở 163,59C sôi ở 779G tan nhiều trong nước. Ít tan trong nước. Sở đi có sự khác nhau nhiều về độ tan và nhiệt độ sôi giữa este với axit và ancol là do este không tạo được liên kết hiđro giữa các phân tử este với nhau và khả năng tao liên kết hiđro giữa các phan ut este với các phân tử nước rất kém. Các este thường có mùi thơm đặc trưng : isoamy] axetat có mùi chuối chín ; etyl butirat va etyl propionat có mùi dứa ; geranyl axetat có mùi hoa hồng. Benzyl axerar cb Hinh 1,2, fsoamy! avetat muti thom của họa nhật có miài thưm của chuối III - TÍNH CHẤT HOÁ HỌC Este bị thuỷ phân trong môi trường axit hoặc bazơ. Thí nghiệm: Cho vào hai ống nghiệm mỗi ống 2 ml ety] axetat, sau đó thêm vào ông thứ nhất Ì mÌ dung dịch H 250; 30%, vào ong thit hai | ml dung dich NaOH 30%. Chat long trong ca hai ống nghiệm đều tách thành hai lớp. Lac đều cả hai ống nghiệm, lắp ống sinh hàn đồng thời đun sôi nhẹ (có thể dun cách thuỷ) trong khoảng Š phút. Trong ống nghiệm thứ nhất, chất lông vẫn phân thành hai lớp: trong ống nghiệm thứ hai, chất lỏng trở thành đồng nhất. Giải thích - — Trong ống nghiệm thứ nhất đã xảy ra phản ứng : CH.COOC,H; + HO => cH,COOH + CHLOH Phan ứng thuận nghịch nên este vẫn còn và tạo thành hai lớp chất lỏng. — Trong ống nghiệm thứ hai đã xảy ra phản ứng : CH;COOC;H, + NAOH: ——> CH;COONa #C;H.OH Phản ứng xảy ra một chiều nên este đã phản ứng hết. Phán ứng thuỷ phân este trong dung dịch kiềm còn được gọi là phản ứng xà phòng hoá. Ngoài ra, este còn có phản ứng của pốc hiđrocacbon. IV - DIEU CHE Các este thường được điều chế bằng cách đun sôi hỗn hợp gồm ancol va axit cacboxylic, có axit H;SO, đạc làm xúc tác (phản ứng este hoá). RCOOH + R'OH @— > RCOOR' + HO Tuy nhiên, có một số este không điểu chế được bằng phương pháp này mà có phương pháp điều chế riêng. 7 dự ; Vinyl axetat (CHyCOOCH=CH,) duoc điều chế bảng phản ứng cộng hợp giữa axit axetic và axetilen. CH;COOH + CHSCH ——— CH;COOCH=CH; V - UNG DUNG ES Xà phỏng, chất giặt x Banh J Nước hoa ia hồÊP — ESTE——~ ‹ m1: ⁄ \ Phu gia thực phẩm Hình 1-3. mót Sở tg dụng của ette Keo dân Kính ô tô e Do có khả năng hoà tan tốt nhiều chất nên một số este duoc ding lam dung môi để tách, chiết chất hữu cơ (etyl axetat), pha son (butyl axetat), e Một số polime của este được dùng để sản xuất chất dẻo như poli(vinyl axetaD, poli(metyl metacrylat). _ e Một số este có mùi thơm, không độc, được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm (benzyl fomat, etyl fomat,.), mĩ phẩm (linaly] axetat, geranyl axetat,. BÀI TẬP Hãy điền chữÐ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống ở các phát biểu sau : a) Este là sản phẩm của phản ứng giữa axit và ancol. LIL]L1L)L] b) Este là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm COO. c) Este no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử C. d) Hợp chất CH;COOC.H; thuộc loại este. e) Sản phẩm của phản ứng giữa axit và ancot là este. Ứng với công thức phân tử C„HạO› có bao nhiêu este đồng phân của nhau ? A. Chất X có công thức phân tit C,H,O. Khi X tac dụng với dung dịch NaOH sinh ra chất Y có công thức C;H. Công thức cấu tạo của X là A. C, CH,COOC>Hs. Thuỷ phân este X có công thức phân tử C„HạO; trong dung dịch NaOH thu được hỗn hợp 2 chất hữu cơ Y và Z trong đó Z có tỉ khối hơi so với H; bằng 23. Tên của X là A. Phản ứng thuỷ phân của este trong môi trường axit và môi trường bazơ khác nhau oa) ở điểm nào ? Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam este X đơn chức thu được 6,72 lít khí CO; (đktc) @ và 5,4 gam nước. a) Xác định công thức phân tử của X. b) Bun 7,4 gam X trong dung dịch NaOH vừa đủ đến khi phản ứng hoàn toàn thụ được 3,2 gam ancol Y và một lượng muối Z. Viết công thức cấu tạo của X và tính khối lượng của Z. Bài LIPIT © Biết khái niệm và phản loại lipit. « Biết tính chất hoá học và ứng dụng của chất béo, KHÁI NIỆM Liph là những hợp chút hữu cơ có trong tế bào sông, không hoà tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ không phản cực. Về mật cấu tạo, phần lớn lipn là các ete phức tạp, bao gồm chất béo (còn gọi là triglixerit). steroit và photpholipit. Sau đây chỉ xét về chất béo. CHẤT BÉO Khải niệm Chúi hêo là tràeate của giixerol với axit Béo, gọi chung là triglixerit hay là triaxylelixerol”. Axit béo là axit đơn chức có mạch cacbon dài, không phân nhánh. Các axit béo thường có trong chất béo là : axit stearic (CH:{CH-|;„COOH). Công thức cấu tạo chung của chất béo: R'COO —CH; R2COO - CH | R3COO - CH; (trong đó RÌ, R, R là gốc hidrocacbon, có thể giống nhau hoặc khác nhau). ˆ Axyl là tên của nhóm R-CO- được hình thành bằng cách bén đi nhóm —OH của phân tử RCOOH Hình 1,4, Mó hình phản từ chất béo Mỡ bò, lợn, gà. dầu lạc, đầu vừng. đầu cọ, dầu ô-liu,. có thành phần chính là chất béo.5, Mọi sở nguồn cung cđn chất béo rữ trực vật và động vật Tính chất vật lí Ở nhiệt độ thường, chất béo ở trạng thái lỏng hoặc rấn. Khi trong phân tử có gốc hiđrocacbon không no, /l¿ dự (C\H:;COO);C+Hs, chất béo ở trạng thái lòng. Khi trong phân tử có gốc hiđrocacbon no, /# dụ (C¡;H:;COO);C;H;. chất béo ở trạng thai ran. MG dong vat, dầu thực vật đều không tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ như benzen, hexan, clorofom. Khi cho vào nước, dầu hoặc mỡ đều nổi, chứng tỏ chúng nhẹ hơn nước. Tính chất hoá học Về cấu tao, chất béo là trieste nên chúng có tính chất của este nói chung, như tham gia phản ứng thuỷ phân trong môi trường axit. phản ứng xà phòng hoá và phản ứng ở gốc hiđrocacbon. a) Phản ứng thuỷ phán Dun chất béo, £hí đụ tristearin, với dung dịch axit H;SO, loãng sẽ xảy ra phản ứng thuỷ phan : t, H+ (CHa[CH;]¡¿COO);C:H; + 3HyO ———> 3CH:[CH;j;¿COOH +C;H.(OH); tristearin axit stearic glixerol b) Phản ứng xà phòng hoá Cho một lượng chất béo r: u¡, (bí đụ tristearm, vào bát sứ đựng dung dich NaOH, đun sôi nhẹ hỗn hợp tron khoảng 30 phút đồng thời khuấy đều. Để nguội hỗn hợp. thu được chất lỏng đồng nhất. Rót thêm 10 — 15 ml dung dịch NaCl bao hoà vào hỗn hợp, khuấy nhẹ sau đó giữ yên hỗn hợp, thấy có lớp chất rắn màu trắng nhẹ nổi lên trên, đó là muối natri của axit béo. (CH;ÍCH;]¡,COO);C;H; +3NaOH -“>t 3CH;[CH¿]¡¿COONa + C;H¿(OH); tristearin natri stearat giixerol - Vì muối này được dùng làm xà phòng nên phản ứng trên được gọi là phẩn ứng xà phòng hoá. c) Phản ứng cộng hiểro của chất béo lỏng Khi đun nóng chat béo long, thi du triolein (C,7H,,COO),C,H, trong ndéi kin rồi sục đòng khí hiđro (xúc tác NI), sau đó để nguội, thu được khối chất rắn là tristearmm do đã xảy ra phản ứng : (C¡H:;COO)-2C‡H; (lỏng) + 3H; Tae (C¡yHazCOO)2C:H; (ran) Phản ứng này được dùng trong công nghiệp để chuyển hoá chất béo lỏng (đầu) thành mỡ rắn thuận tiện cho việc vận chuyển hoặc thành bơ nhân tạo và để sản xuất xà phòng. Dâu mỡ để lâu thường có mùi khó chịu (hôi, khét) mà ta gọi là hiện tượng mỡ bị ôi. Nguyên nhân của hiện tượng này là do liên kết đôi C=C ở gốc axit không no của chất béo bị oxi hoá chậm bởi oxi không khí tạo thành peoxit, chất này bị phân huỷ thành các anđehit có mùi khó chịu và gây hại cho người ăn. Sau khi đã được dùng để rán, dầu mỡ cũng bị oxi hoá một phần thành anđehit, nên nếu dùng lại đầu mỡ này thì không đảm bảo vệ sinh an toàn thực phẩm, 10 4. Ung dung Chất béo có rất nhiều ứng dụng trong đời sống. Chất béo là thức ăn quan trọng của con người.dinh dưỡng quan trọng và cung cấp một lượng đáng kể năng lượng cho cơ thể hoạt động. Nhờ những phản ứng sinh hoá phức tạp, chất béo bị oxi hoá chậm tạo thành CO., H;O và cung cấp năng lượng cho cơ thể. Chất béo chưa sử dụng đến được tích luy trong các mô mỡ. Chất béo còn là nguyên liệu để tổng hợp một số chất khác cần thiết cho cơ thể. Nó có tác dụng bảo đảm sự vận chuyền và hấp thụ các chất hoà tan được trong chất béo. Trong công nghiệp, một lượng lớn chất béo dùng để điều chế xà phòng và glixerol.
