Nghiên Cứu Tính Chất Của 2-Mercaptobenzothiazole Trong Hóa Học Hữu Cơ

Luận văn tốt nghiệp hóa học nghiên cứu tốt nghiệp hóa học tổng hợp và nghiên cứu tính chất một số amide của 2 mercaptobenzothiazole, điều tra thực trạng, phân tích số liệu, đề

• Tác giả: Nguyễn Mai Anh
• Người hướng dẫn: Thạc Sĩ Hồ Xuân Đậu
• Trường học: Trường Đại Học Sư Phạm TP.HCM
• Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ
• Đề tài: Nghiên Cứu Tính Chất Của 2-Mercaptobenzothiazole Trong Hóa Học Hữu Cơ
• Loại tài liệu: Khóa Luận Tốt Nghiệp
• Năm xuất bản: 2007
• Địa điểm: Hồ Chí Minh

Mục lục chi tiết

• LỜI CẢM ƠN
• 1. PHẦN I: TỔNG QUAN
• 1.1. Benzothiazole
• 1.2. 2-Mercaptobenzothiazole (2-MBT)
• 1.3. Ứng dụng
• 1.3.1. Trong lĩnh vực cao su
• 1.3.2. Trong lĩnh vực y học
• 1.3.3. Trong lĩnh vực nhiếp ảnh và phẩm màu
• 1.3.4. Trong lĩnh vực thuốc thử hữu cơ và phức chất
• 2. PHẦN II: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
• 2.1. Tổng hợp 2-Mercaptobenzothiazole tinh khiết (A1)
• 2.2. Tổng hợp este etyl (1,3-benzothiazol-2-ylthio)axetat (A2) và các dẫn xuất khác
• 2.3. Tổng hợp 2-hidroxybenzothiazole (2-HBT) (A5)
• 2.4. Tổng hợp este etyl (2-oxo-1,3-benzothiazol-3-yl)axetat (A6)
• 2.5. Tổng hợp N-metyl-2-(2-oxo-1,3-benzothiazol-3-yl)axetamit (A7)
• 2.6. Tổng hợp N-etyl-2-(2-oxo-1,3-benzothiazol-3-yl)axetamit (A8)
• 2.7. Nhiệt độ nóng chảy và tính chất phổ
• 2.7.1. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân ('H-NMR)
• TÀI LIỆU THAM KHẢO

Tóm tắt

I. Tổng quan về 2 Mercaptobenzothiazole trong hóa học hữu cơ

2-Mercaptobenzothiazole (2-MBT) là một hợp chất quan trọng trong hóa học hữu cơ, được biết đến với nhiều ứng dụng trong công nghiệp và y học. Hợp chất này có cấu trúc dị vòng, bao gồm vòng benzene và thiazole, mang lại nhiều tính chất hóa học đặc trưng. 2-MBT được tổng hợp lần đầu tiên vào năm 1887 và từ đó đã thu hút sự chú ý của nhiều nhà nghiên cứu. Các dẫn xuất của 2-MBT thể hiện hoạt tính sinh học đáng kể, mở ra nhiều cơ hội ứng dụng trong các lĩnh vực khác nhau.

1.1. Cấu trúc và tính chất hóa học của 2 MBT

Cấu trúc của 2-MBT cho phép nó tham gia vào nhiều phản ứng hóa học khác nhau. Nhân thơm của 2-MBT có khả năng tham gia phản ứng thế electrophin, ưu tiên ở vị trí số 6. Nhóm thiol (-SH) trong cấu trúc cũng thể hiện tính axit yếu, cho phép 2-MBT tương tác với các kim loại và tạo thành các hợp chất mercaptit.

1.2. Lịch sử nghiên cứu và ứng dụng của 2 MBT

Từ khi được tổng hợp lần đầu, 2-MBT đã được nghiên cứu rộng rãi. Nhiều nghiên cứu đã chỉ ra rằng các dẫn xuất của 2-MBT có khả năng kháng khuẩn và chống ung thư. Các ứng dụng của 2-MBT trong công nghiệp cao su và y học đã được chứng minh qua nhiều công trình nghiên cứu.

II. Vấn đề và thách thức trong nghiên cứu 2 MBT

Mặc dù 2-MBT có nhiều ứng dụng tiềm năng, nhưng việc nghiên cứu và phát triển các dẫn xuất của nó vẫn gặp nhiều thách thức. Một trong những vấn đề chính là tính độc hại của 2-MBT và các dẫn xuất của nó, điều này cần được xem xét kỹ lưỡng trong quá trình phát triển sản phẩm mới. Ngoài ra, việc tổng hợp các dẫn xuất mới với hiệu suất cao cũng là một thách thức lớn.

2.1. Tính độc hại và an toàn của 2 MBT

Nghiên cứu cho thấy 2-MBT có thể gây độc cho một số loại vi khuẩn và tế bào. Do đó, việc đánh giá tính an toàn của 2-MBT và các dẫn xuất của nó là rất quan trọng trước khi ứng dụng trong y học và công nghiệp.

2.2. Khó khăn trong tổng hợp các dẫn xuất mới

Việc tổng hợp các dẫn xuất của 2-MBT thường gặp khó khăn do điều kiện phản ứng phức tạp và yêu cầu về chất lượng sản phẩm. Nhiều nghiên cứu đã chỉ ra rằng cần có các phương pháp tổng hợp mới để cải thiện hiệu suất và độ tinh khiết của các dẫn xuất.

III. Phương pháp tổng hợp 2 Mercaptobenzothiazole

Có nhiều phương pháp khác nhau để tổng hợp 2-MBT, mỗi phương pháp đều có ưu và nhược điểm riêng. Một số phương pháp phổ biến bao gồm tổng hợp từ anilin và cacbon disulfide, hoặc từ o-aminothiophenol. Việc lựa chọn phương pháp tổng hợp phù hợp sẽ ảnh hưởng đến hiệu suất và chất lượng của sản phẩm cuối cùng.

3.1. Tổng hợp từ anilin và cacbon disulfide

Phương pháp này được coi là một trong những cách hiệu quả nhất để tổng hợp 2-MBT với hiệu suất cao. Quá trình này diễn ra dưới áp suất và nhiệt độ nhất định, cho phép tạo ra sản phẩm với độ tinh khiết cao.

3.2. Tổng hợp từ o aminothiophenol

Phương pháp này cũng được sử dụng rộng rãi trong nghiên cứu tổng hợp 2-MBT. Tuy nhiên, hiệu suất của phương pháp này thường thấp hơn so với phương pháp tổng hợp từ anilin.

IV. Ứng dụng thực tiễn của 2 Mercaptobenzothiazole

2-MBT và các dẫn xuất của nó có nhiều ứng dụng trong các lĩnh vực khác nhau, từ công nghiệp cao su đến y học. Trong công nghiệp, 2-MBT được sử dụng như một chất xúc tác trong quá trình lưu hóa cao su, giúp cải thiện tính chất của sản phẩm. Trong y học, các dẫn xuất của 2-MBT đã được nghiên cứu và chứng minh có khả năng kháng khuẩn và chống ung thư.

4.1. Ứng dụng trong công nghiệp cao su

2-MBT được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp cao su như một chất xúc tác cho quá trình lưu hóa. Sự kết hợp của 2-MBT với các chất khác như kẽm giúp cải thiện tính chất của cao su, làm cho sản phẩm cuối cùng có độ bền cao hơn.

4.2. Ứng dụng trong y học

Nhiều nghiên cứu đã chỉ ra rằng các dẫn xuất của 2-MBT có khả năng kháng khuẩn và chống ung thư. Điều này mở ra nhiều cơ hội cho việc phát triển các loại thuốc mới từ 2-MBT và các dẫn xuất của nó.

V. Kết luận và tương lai của nghiên cứu 2 Mercaptobenzothiazole

Nghiên cứu về 2-MBT và các dẫn xuất của nó vẫn đang tiếp tục phát triển. Với nhiều ứng dụng tiềm năng trong công nghiệp và y học, 2-MBT hứa hẹn sẽ là một lĩnh vực nghiên cứu hấp dẫn trong tương lai. Tuy nhiên, cần có thêm nhiều nghiên cứu để đánh giá tính an toàn và hiệu quả của các dẫn xuất mới.

5.1. Tương lai của nghiên cứu 2 MBT

Nghiên cứu về 2-MBT sẽ tiếp tục mở rộng, đặc biệt là trong việc phát triển các dẫn xuất mới với tính năng ưu việt hơn. Các nghiên cứu này sẽ giúp cải thiện hiệu suất và độ an toàn của sản phẩm.

5.2. Định hướng nghiên cứu tiếp theo

Cần tập trung vào việc phát triển các phương pháp tổng hợp mới và đánh giá tính an toàn của các dẫn xuất của 2-MBT. Điều này sẽ giúp mở rộng ứng dụng của 2-MBT trong nhiều lĩnh vực khác nhau.

Trích đoạn nội dung tài liệu

ÔÔÔÔÔÒÔÔÒÔÒÔÒÔÒÒỌỒÒÔ TDHFE TDBWEe BO GIÁO DUC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SU PHAM TP.HCM KHOA HÓA ~~ KHOA LUAN TOT NGHIEP CU NHAN HOA HOC Chuyên ngành: Hóa hữu co TONG HOP VÀ NGHIÊN CỨU TÍNH CHAT MỘT SÓ AMIDE CỦA 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE GVHD : Thạc sĩ Hồ Xuân Đậu XW SVTH : Nguyễn Mai Anh TP.46224 3 2Ã 3 é A S°RQ24 4 6 BB AA ASM 4 Ä 4 d Lời cảm ơn Khóa luận tốt nghiệp hoàn thành, ngoài sự nd lực của bán than, SVTH còn nhận được rất nhiều sự san sẻ giúp đỡ từ gia đình, thay cô và bè bạn. Trước hết, em xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến Thạc sĩ Hỗ Xuân Đậu đã tận tinh hướng dan, động viên, giúp đờ em cả vẻ vật chất và tinh than trong suốt quá trình thực ện hidé tài. Em xin gửi lời cam ơn chân thành đến Thay Nguyễn Tién Công vi sự giúp đờ nhiệt tinh của Thay dành cho tat cả các sinh viên làm dé tài trong thời gian thực nghiệm tại Phòng thí nghiệm Hóa Hữu Cơ. Xin cảm ơn các bạn cùng làm dé tài thực nghiệm đã giúp đờ tôi rất nhiều để hoàn thành khóa luận này.

Lời tri an sâu sắc nhất xin gửi đến gia đình, cảm on bố mẹ đã luôn củng tôi từ những ngày dau tiên để có được thành quả cuối cùng của bốn năm đại học.5Sy? Và cuối cùng, xin gửi lời cảm ơn đến các Thay Cô của tế Hóa Hữu Cơ nói riêng và khoa Hóa nói chung cùng các bạn sinh viên đã tạo mọi điều kiện cho tôi hoàn thành để tài tốt nghiệp này. Quá trình thực hiện dé tài, có rất nhiều lần thất bại và chuyển hướng, có khó khăn đến những ngày cuối cùng của hạn nộp khóa luận, có niềm vui mỗi khi tống hợp được một chất mới đã giúp tôi học hỏi được thêm rất nhiều điều mới, giúp tôi yêu mến và hứng thủ hơn với môn học mà trước giờ chưa từng là sở trường của bản thân. Nếu được lựa chọn lần nữa, tôi vẫn muốn được làm thực nghiệm hóa hữu cơ. Xin được sẻ chia với lòng biết ơn chân thành nhất đến gia đình, thầy cô, bạn bè và cả những sinh viên các khóa sau này.HCM, ngày 24 tháng 05 năm 2007 Sinh viên thực hiện Nguyễn Mai Anh ree Ve cer eres 8 FF FOSS SC 9 ý ý vở Vẻ đe ee ve € v6 Ê 6€ ee!" MỤC LỤC TT | eee SRO NEN Re RE URNS ee OT ERT SENET TSE Tiên: Tổng eisai a cesta Be = Benz othainmole 2c ácccCtcactiydsgudt&GGGuitiidkGccdixgatiiidsscczaa 4 N= TỔNG Wop t0 00G202G00 1062 GGCSGGG0GECkt0iS0G1246GCGGGtGQiiiSdooljoszccec h Be CĂH OR cá Si 02co0kcGtaxt200)0112G660561G1666x61)10ãy955936644x46101012GÁe84 644246 6 3š TH Gan tu keetdrzaucseicidi10042462810061601/040642688 562 6 Na 0000ĐP OUD sa scesiiencocitesitissstoncsnecenatanavessissiciceprnreecnananciin ieinalinesommnaatine 7 Ne VORB ND co co c0 5000010560616 1x2 p2 tG1G12602:2-26212460,40101640125.2:E0k se 7 1 Crh uwewwawwaeasroaagaaaawaasuvwwwwanuraaaanwwa § NT `.

10 Si8OO aTe ee mee 10 |, | .—————————=— HH 3- Trong lĩnh vực nhiếp ảnh và phẩm màu. 2 5S22zEEZ+ezrrzve 13 4- Trong lĩnh vực thuốc thử hữu cơ và phức chất. se eccczzcczz l4 S Tromp Ni vec ning ng 6 14 TU ier OG ia aaa sscnti bakes 0/771 020100112010)0/100007 000000 00000007 0G GEN TIẾP 17 Wh Giả: iat Nhờ ĐỀN ¡ai các 202cc 22cöc ác G000 i20002A x46 17 I- Tổng hợp 2-Mercaptobenzothiazole tinh khiết (A |).--55<5cS+ 17 6 Tổng BỊ ellie OEY) MORAINE asiiiccccicccnccensiints sini sontincaensennsaron Hritoniecainncan 18 2- Tổng hợp este etyl (1,3-benzothiazol-2-ylthio)axctat (A2).3-benzothiazol-2-ylthio)-N-metylaxetamit (A3). 19 5- Tổng hợp 2-hidroxybenzothiazole (2-HBT) (AS) .---555-5555-52 20 6- Tổng hợp este etyl (2-oxo-1,3-benzothiazol-3-yl)axctat (A6).

21 7- Téng hợp N-metyl-2-(2-oxo-1 ,3-benzothiazol-3-yl)axetamit (A7). 21 §- Tông hợp N-etyl-2-(2-oxo-I,3-benzothiazol-3-y])axetamit (A8).-- 22 II- Nhiệt độ nóng chảy và tinh chất phd.cccsescssersssssesesseessneessneessesseensersensessses 23 B= NHLfÔOHÊnNGGHẬV aR 23 ax PMNS Nông ngoại CURR ses css ct ccc casa saa 23 3- Phd cộng hưởng tử hạt nhân ('H-NMR) .cssecsssessesssessseessesssessnessnensneeeneees 23 Phần II: Kết quả và thảo luận.ss55<s5ossssssessssansesssssssssesssssooos 24 B= ăi kính th Bhs c6 ECCCCGE G03 eters caus 25 !- Tổng hợp 2-Mercaptobenzothiazole tinh khiết (A l}.----22- 2 25 6 Tổng Hộp 084 Why) GA, .cocciiiiiioioiiikcikeeooeaoueeee 25 2- Tổng hợp este etyl (1,3-benzothiazol-2-ylthio)axctat (A2). 28 5- Tổng hợp 2-hidroxybenzothiazole (2-HBT) (A5) .:- 555-5555: 29 6- Tổng hợp este ety! (2-oxo-1,3-benzothiazol-3-yl)axetat (A6). 30 7- Tông hợp N-metyl-2-(2-oxo-1 ,3-benzothiazol-3-yl)axetamit (A7).

30 8- Tống hợp N-etyl-2-(2-oxo-1,3-benzothiazol-3-y])axetamit (A8). 32 II- Nhiệt độ nóng chảy và tính chất phỏ. -+-©s=©+eSCEYkzCCY2E7232ecvvrzcrcvree 32 Dm NHẬ OD ĐÔNG CORY bu okneEoCdceeiikiiileeee 32 Sh HH Nông NI (N6 enn Slit 39 3- Phổ cộng hưởng từ hạt nhân ('H-NMR),. 25+ ý 22 cccvveece „48 aee TTT | PP We siecmnessnnstssiecsnnnes isssipcdaonnnnnaiibshnbninnnebieahitiiieiaiimtanabibieisnshbdnestabinadiabastsbnesicibessianniansins TẾ Tee NxaMN._—_—:———————a Nguyễn Mai Anh Khóa luận tốt nghiệp- 2007 TH nan da sa adasasasaasaassssssssaassssssssssesesssssssassasasasnssxsesksssksadssstsssssss= Mé đầu Cùng với sự phát triển của hóa học hữu cơ nói chung.

tử lâu hóa học các hợp chất dị vòng đã được nghiên cứu ứng dụng trong nhiều lĩnh vực của cuộc sống và ngày càng phát triển một cách mạnh mẽ. Hằng năm số công trình về các hợp chất dị vòng đã chiếm hơn nửa tổng số các công trình về hóa hữu cơ nói chung được công bố trên các tạp chỉ chính thức trên thế giới. Năm 1887, lần đầu tiên A.Hofmann đã tống hợp được hợp chất dị vòng mang tên 2-Mercaptobenzothiazole gọi tắt là 2-MBT. Từ đó đến nay, 2-MBT cùng các dẫn xuất của nó đã được nhiều nhà khoa học quan tâm nghiên cứu và ứng dụng vào thực tiễn ở nhiều lĩnh vực khác nhau.

Một số dẫn xuất của 2-MBT thẻ hiện những hoạt tính sinh học quí giá mang lại nhiều lợi ích trong y được và nông nghiệp. Dẫn xuất ở vị trí số 2: dẫn xuất chứa gốc amino axit hay imino có tinh kháng sinh đặc biệt đối với Fusarium Oxysposum; 2-(4-aminophenyl) benzothiazole invitro và invivo có tác dung chống ung thu: 2-phenylaminobenzothiazole và 2- ankylsunfonyl-6-nitrobenzothiazole giúp kháng khuẩn diệt nam điều hòa sinh trưởng thực vật v. Dẫn xuất ở vị trí số 3: 3-axetonitril-2-benzothiazole làm tăng lượng đường trong củ cai đường; 5-cloro-3[4-(2-axetoetyl)-piperazyl cacbonyl metyl]-2- benzothiazole dùng làm thuốc chống bỏng v. Các nhà nghiên cửu nhận thấy rằng các dẫn xuất ở vị trí 2,3 có chứa nitơ như các amit, các hidrazit, các imidoeste, imidoamit, imidoanhidrit và các muối amoni bậc 4 của 2-MBT có nhiều đặc tinh sinh lý có tác dụng điều khiển sự phát triển của thực vật.

Đó là lý do mà chúng tôi lựa chon để tài: “ Tổng hợp và nghiên cứu tính chất một số amide của 2-Mercaptobenzothiazole”. Mục đích của dé tài là tổng hợp một sé din xuất amit 6 vị trí số 2,3 của 2- MBT. Từ đó có những nghiên cứu sơ bộ vẻ cấu trúc của các hợp chất dựa vào phố hỏng ngoại (IR), phổ cộng hưởng từ hạt nhân ('H-NMR), nhiệt độ nóng chảy. Đây là những dẫn xuất chứa nitơ ở vị trí 2.3 rất có khả năng sẽ thể hiện một số tác dụng tích cực lên các đôi tượng sinh học.

Tuy nhiên, do năng lực va thời gian có hạn. SVTH đã không thé tiến hành những thăm đỏ về hoạt tính sinh học của các sản phẩm amit đã tổng hợp. Đây cũng là một trong những hạn chế của để tài mà SVTH rất mong muốn được nghiên cứu sâu hơn vẻ sau khi có điều kiện. OOOO EEEEEEEEEEEEELELELEEELELELEELLLLELLLELELELL EL LLLELLLLLLLLLLLELLLEBLL LR Nguyễn Mai Anh Khóa luận tốt nphiệp - 2007 SOE OF LEEEBELRELEELEBEEEEBELELEEELELELEL PEELE LELELELELECLLLEEL ELL LELLL LLL LEER Mặc dù hết sức có gang.

khóa luận tốt nghiệp chắc chăn vẫn còn nhiêu thiểu sót, rất mong được sự góp ý. phê bình vả nhận xét của quí thầy cô và các bạn sinh viên. Xin chân thành cảm ơn!. ưng tr hư tư tr tư tư tt, tt th th tư n nh kg t ho ng g kg L.

k6 n ng kg L L an ng. nn BELLE LL “ke. 2 Nguyễn Mai Anh Khoa luận tốt nghiệp - 2007 POFFO LELELPEEEEELEELE da sdadasacdasasasassassssassssassssasssssasssasasassassansasasassandsxsssstesasisssxees Phan I TONG QUAN I- Benzothiazole H- 2-Mercaptobenzothiazole III- Ung dụng NÓ HO HO Ola an na an ad da ad and sa asaaaasdsdasasasaaseasesassasaassrsasasasnsssnssasxsesenssssssxs=sd 3 Ngu yễn Mai Anh Khó a luậ n tốt ngh iệp - 200 7 cor .ưx*ư EEO LOE ELE y Lư B9 t9 29 2 Ung kg .ees Hợp chất benzothiazole có 3 đồng phân: 1 CY3 S Benzothiazole (1,3-Benzothiazolione) 1 Cl s \ Benzo (d) isothiazole (1,2-Benzothiazolione) — | | $2 —4 N 1 Benzo (c) isothiazole (2,1-Benzothiazolione) Trong khuôn khổ dé tài chỉ giới hạn nghiên cứu đồng phân 1,3- Benzothiazol ion e (gọ i tit là ben zot hia zol e) cùn g các dẫn xuấ t ở vị trí 2,3 của vòng thiazole. I- Benzothiazole 1- Tông hợp andeno với he a- Từ o- aminothiop l hit °? COC= + = “|,i + RCHO ——e CHR \ Ce “CO R= H: benzothiazole : R= ankyl, aryl: dong đăng khác của benzothiazole b- Từ o-a min oth iop hen ol với axi t hữ u co hay các dẫn xuấ t khá c cua axi t “” .'JỷlỷẴỷl/Ẵỷ/ẪẴ.Lỷ LƯU IYỷYI“YY“YIY“YYr“Yr“ỶYrYrY.e Nguyễn Mai Anh Khóa luận tốt nghiệp- 2007 Ne Cán ^:ö0iuccabsuccbeclcvadbeuvsczeabovecoobsroool SH SH s CC: 1-00 NH o NH 0 R N 1 Dẫn xuất thường dùng nhất là anhydric axit và clorua axit R= H: benzothiazole R= ankyl, aryl: đồng đăng khác của benzothiazole c- Từ o-aminothiophenol với urê “” Le : + HN—r—NHạ ——e NH, fe) S.

N | H d- Phương agaiJacobson © C a c ead— S l o r e NaOH @ — > x — - Œ x y Y + O e ays an or e- Điều chế 2-clobenzothiazole từ phenyl isothioxianat “*”. “x78 Pa, Š („JSC Đây là một dẫn xuất quan trọng vì khi cho 2-clobenzothiazole phản ứng với NH, thu 2-aminobenzothiazole, với aniline C,H„NH; thu 2-anilinbenzothiazole và với NaHS thu 2-mercaptobenzothiazole.==-========s==s=s=s=ssssimissssssasi=sisimssixsisssiixssxssisasasssxstsxtxstssxsss 5 Nguyễn Mai Anh Khóa luận tốt nghiệp - 2007 LOL k kg kg kg kg kg tg th kg kg g hư rk r. ưu kg uc kg kg g g tt tt h8 g6 6g si skdtsxststsxst sex 2- Cầu tạo Benzothiazole là hợp chất dị vòng có 2 dị tố S và N, gồm vòng benzene và vòng thiazole, gần như đồng phẳng trong không gian. có Benzothiazole có các công thức cộng hướng như sau: ape X2 — 12 ~ G2 Do đó khi phản ứng với các tác nhân electrophin sẽ ưu tiên tắn công vào các vị tri 6,4; đặc biệt là vị trí số 6.

Nguyên tử S con một cặp electron tự do tham gia liên hợp tạo nên tính thom của vòng benzothiazole. N Ss j X N Nguyên tử N còn một cặp electron tự do làm cho benzothiazole có tính bazơ. 3- Tính chất hóa học Tính chất đặc trưng của benzothiazole là phản ứng thế electrophin, ưu tiên thế ở vị tri số 6. Ngay cả đối với 2-phenyl benzothizole, phản ứng thế cũng ưu tiên xdy ra ở vị trí này mà không xảy ra ở gốc phenyl mới thế vio“.

Oy é 4 3 5 iyo ¢ 4 3 Benzothiazole không bên với các tác nhân oxi hỏa mạnh và môi trưởng bazơ mạnh. Sự phá vữ vòng càng tăng cường nếu trên vòng benzen có nhỏm thé rút clectron càng mạnh.