Khóa Luận Tốt Nghiệp: Tổng Hợp 2-Thioxo-1,3-Thiazolidin-4-One Từ 7-Hydroxy-4-Methylcoumarin

Khóa luận trình bày tổng hợp hợp chất chứa dị vòng 2 thioxo 1 3 thiazolidin 4 one từ 7 hydroxy 4 methylcoumarin, khám phá ứng dụng trong hóa học.

• Tác giả: Lương Văn Hùng
• Người hướng dẫn: TS. Nguyễn Tiến Công
• Trường học: Trường Đại Học Sư Phạm Thành Phố Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ
• Đề tài: Tổng Hợp 2-Thioxo-1,3-Thiazolidin-4-One Từ 7-Hydroxy-4-Methylcoumarin
• Loại tài liệu: khóa luận tốt nghiệp
• Năm xuất bản: 2014
• Địa điểm: Thành Phố Hồ Chí Minh

Mục lục chi tiết

• LỜI CẢM ƠN
• 1. CHƯƠNG 1: VÀI NÉT VỀ COUMARIN
• 1.1. Vài nét về 7-hidroxy-4-methylcoumarin
• 1.1.1. Cấu tạo, danh pháp
• 1.1.2. Tính chất vật lí
• 1.1.3. Phương pháp tổng hợp 7-hidroxy-4-methylcoumarin
• 1.1.4. Một số phản ứng chuyển hóa của 7-hydroxy-4-methylcoumarin
• 1.1.5. Một số ứng dụng của 7-hydroxy-4-methylcoumarin
• 1.2. Vài nét về 1,3-thiazolidin-4-one
• 1.2.1. Cấu tạo, danh pháp
• 1.2.2. Tổng hợp 1,3-thiazolidin-4-one và dẫn xuất
• 1.3. Vài nét về 2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
• 1.3.1. Cấu tạo, danh pháp
• 1.3.2. Tổng hợp 2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one và các dẫn xuất
• 2. CHƯƠNG 2: ĐIỀU CHẾ VÀ TỔNG HỢP
• 2.1. Điều chế acid thiocarbonyl-bis-thioglycolic
• 2.2. Tổng hợp 7-hydroxy-4-methylcoumarin (A)
• 2.3. Tổng hợp ester ethyl 4-methylcoumarin-7-yloxyacetate (B)
• 2.4. Tổng hợp 4-methylcoumarin-7-yloxyacetohydrazide (C)
• 2.5. Tổng hợp 3-(4-methylcoumarin-7-yloxyacetylamino)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
• 2.6. Tổng hợp một số dẫn xuất của 2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one (E, ~E)
• 2.7. Xác định nhiệt độ nóng chảy, cấu trúc và hoạt tính kháng khuẩn
• 3. CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
• 3.1. Tổng hợp 7-hydroxy-4-methylcoumarin (A)
• 3.2. Tổng hợp ester ethyl 4-methylcoumarin-7-yloxyacetate (B)
• 3.3. Tổng hợp 4-methylcoumarin-7-yloxyacetohydrazide (C)
• 3.4. Tổng hợp 3-(4-methylcoumarin-7-yloxyacetylamino)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
• 3.5. Tổng hợp các dẫn xuất của 2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
• 3.6. Kết quả thăm dò hoạt tính kháng khuẩn
• 4. CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ NGHỊ
• TÀI LIỆU THAM KHẢO

Tóm tắt

I. Tổng Quan Về 2 Thioxo 1 3 Thiazolidin 4 One Từ 7 Hydroxy 4 Methylcoumarin

Hợp chất 2-Thioxo-1,3-Thiazolidin-4-One là một trong những sản phẩm quan trọng trong hóa học hữu cơ, đặc biệt là trong lĩnh vực dược phẩm. Hợp chất này được tổng hợp từ 7-Hydroxy-4-Methylcoumarin, một hợp chất có nhiều ứng dụng trong y học. Việc nghiên cứu tổng hợp và ứng dụng của hợp chất này không chỉ giúp mở rộng kiến thức về hóa học hữu cơ mà còn có thể dẫn đến những phát hiện mới trong điều trị bệnh. Các nghiên cứu gần đây đã chỉ ra rằng 2-Thioxo-1,3-Thiazolidin-4-One có nhiều hoạt tính sinh học đáng chú ý.

1.1. Đặc Điểm Cấu Trúc Của 7 Hydroxy 4 Methylcoumarin

Hợp chất 7-Hydroxy-4-Methylcoumarin có công thức phân tử là C10H8O3, với cấu trúc chứa vòng coumarin. Cấu trúc này cho phép hợp chất có tính chất quang học đặc biệt, làm cho nó trở thành một ứng cử viên lý tưởng cho các nghiên cứu về hoạt tính sinh học.

1.2. Tính Chất Hóa Học Của 2 Thioxo 1 3 Thiazolidin 4 One

Hợp chất 2-Thioxo-1,3-Thiazolidin-4-One có tính chất hóa học đặc trưng, bao gồm khả năng phản ứng với các tác nhân hóa học khác nhau. Điều này mở ra nhiều cơ hội cho việc phát triển các dẫn xuất mới với hoạt tính sinh học cao hơn.

II. Thách Thức Trong Tổng Hợp 2 Thioxo 1 3 Thiazolidin 4 One

Quá trình tổng hợp 2-Thioxo-1,3-Thiazolidin-4-One từ 7-Hydroxy-4-Methylcoumarin gặp phải nhiều thách thức. Một trong những vấn đề chính là việc kiểm soát điều kiện phản ứng để đạt được hiệu suất cao nhất. Ngoài ra, việc tối ưu hóa các phương pháp tổng hợp cũng là một thách thức lớn trong nghiên cứu này. Các nghiên cứu trước đây đã chỉ ra rằng việc sử dụng các xúc tác phù hợp có thể cải thiện đáng kể hiệu suất tổng hợp.

2.1. Các Yếu Tố Ảnh Hưởng Đến Hiệu Suất Tổng Hợp

Nhiệt độ, thời gian phản ứng và loại xúc tác là những yếu tố quan trọng ảnh hưởng đến hiệu suất tổng hợp 2-Thioxo-1,3-Thiazolidin-4-One. Việc điều chỉnh các yếu tố này có thể giúp tối ưu hóa quy trình tổng hợp.

2.2. Khó Khăn Trong Việc Tách Chiết Sản Phẩm

Quá trình tách chiết sản phẩm sau tổng hợp cũng gặp nhiều khó khăn. Các phương pháp tách chiết truyền thống có thể không hiệu quả, do đó cần nghiên cứu các phương pháp mới để cải thiện hiệu suất tách chiết.

III. Phương Pháp Tổng Hợp 2 Thioxo 1 3 Thiazolidin 4 One

Có nhiều phương pháp khác nhau để tổng hợp 2-Thioxo-1,3-Thiazolidin-4-One từ 7-Hydroxy-4-Methylcoumarin. Một số phương pháp sử dụng xúc tác axit, trong khi những phương pháp khác lại sử dụng xúc tác kiềm. Việc lựa chọn phương pháp phù hợp không chỉ ảnh hưởng đến hiệu suất mà còn đến tính chất của sản phẩm cuối cùng.

3.1. Phương Pháp Sử Dụng Xúc Tác Axit

Phương pháp sử dụng xúc tác axit thường cho hiệu suất cao hơn trong tổng hợp 2-Thioxo-1,3-Thiazolidin-4-One. Các nghiên cứu đã chỉ ra rằng việc sử dụng axit sulfuric đặc có thể cải thiện đáng kể hiệu suất tổng hợp.

3.2. Phương Pháp Sử Dụng Xúc Tác Kiềm

Xúc tác kiềm cũng được sử dụng trong tổng hợp 2-Thioxo-1,3-Thiazolidin-4-One. Phương pháp này thường yêu cầu điều kiện phản ứng nghiêm ngặt hơn, nhưng có thể tạo ra sản phẩm với độ tinh khiết cao.

IV. Ứng Dụng Thực Tiễn Của 2 Thioxo 1 3 Thiazolidin 4 One

Hợp chất 2-Thioxo-1,3-Thiazolidin-4-One có nhiều ứng dụng trong y học, đặc biệt là trong việc phát triển các loại thuốc kháng khuẩn và kháng viêm. Nghiên cứu cho thấy rằng hợp chất này có khả năng ức chế sự phát triển của nhiều loại vi khuẩn và nấm, mở ra cơ hội cho việc phát triển các loại thuốc mới.

4.1. Khả Năng Kháng Khuẩn Của Hợp Chất

Nghiên cứu đã chỉ ra rằng 2-Thioxo-1,3-Thiazolidin-4-One có khả năng kháng khuẩn mạnh mẽ, đặc biệt là đối với các vi khuẩn gây bệnh phổ biến. Điều này làm cho hợp chất trở thành một ứng cử viên tiềm năng cho việc phát triển thuốc kháng sinh mới.

4.2. Ứng Dụng Trong Điều Trị Viêm

Hợp chất này cũng cho thấy hiệu quả trong việc điều trị các bệnh viêm. Các nghiên cứu lâm sàng đang được tiến hành để xác định hiệu quả và độ an toàn của hợp chất trong điều trị viêm.

V. Kết Luận Về Tổng Hợp 2 Thioxo 1 3 Thiazolidin 4 One

Tổng hợp 2-Thioxo-1,3-Thiazolidin-4-One từ 7-Hydroxy-4-Methylcoumarin là một lĩnh vực nghiên cứu đầy tiềm năng. Mặc dù còn nhiều thách thức trong quá trình tổng hợp và ứng dụng, nhưng những lợi ích mà hợp chất này mang lại trong y học là không thể phủ nhận. Nghiên cứu tiếp theo cần tập trung vào việc tối ưu hóa quy trình tổng hợp và khám phá thêm các ứng dụng mới của hợp chất này.

5.1. Triển Vọng Nghiên Cứu Trong Tương Lai

Nghiên cứu về 2-Thioxo-1,3-Thiazolidin-4-One hứa hẹn sẽ mở ra nhiều cơ hội mới trong lĩnh vực dược phẩm. Các nghiên cứu tiếp theo có thể giúp phát hiện ra những ứng dụng mới và cải thiện quy trình tổng hợp.

5.2. Tầm Quan Trọng Của Hợp Chất Trong Y Học

Hợp chất này không chỉ có tiềm năng trong việc phát triển thuốc kháng khuẩn mà còn có thể được ứng dụng trong nhiều lĩnh vực khác của y học, từ điều trị viêm đến các bệnh lý khác.

Trích đoạn nội dung tài liệu

CHƯƠNG 1.Vai nét vé coumarin Coumarin, hay còn gọi là benzo-a-pyrone, là một họ hợp chat rat phong phú va có vai trò quan trọng trong công nghiệp hương liệu, được phẩm và mi phẩm. Benzo a- pyron là coumarin đơn giản nhất được tim thấy trong hạt cây thuộc họ đậu Diptervx odorata Willd vào năm 1820. Cây này mọc ở Braxin, có tên địa phương là "coumarou”; do dé ma benzo a-pyron (với tên hệ thống lả 2//-chromen-2-on) còn được gọi la coumarinÍ°Ì. Coumarin có công thức phân tử là C;H,O;, khối lượng phân tử M=l46, có công thức cầu tạo như sau: Phân tích tia X cho thay, coumarin gan như có cấu tạo phẳng.

Hai đồng phân hay gặp nhất của coumarin là: ¢ Cromon (tên hệ thống là 4H-chromen-4-on) sử ° ¢ Isocoumarin (tên hệ thống là 17/-isochromen-l-on) SVTH: Lương Van Hùng Trang 2 Khóa luận tot nghiệp 2014 GVHD: TS. Nguyễn Tiến Côn, Coumarin và các dẫn xuất của comarin được tìm thấy trong nhiều loài thực vật. Trong đó, chúng được phân lập chủ yếu từ các loài Umbellifferae, Rutaceae và Leguminoase. Một điều thú vị là một số vi khuẩn có khả năng tự sản xuất ra các isocoumarin.

Hơn 1000 dẫn xuất của coumarin đã được tổng hợp và ứng dụng trong các nganh hương liệu, mỹ phẩm. Không chi vậy, các dẫn xuất coumarin đang ngảy cảng được quan tâm nghiên cứu img dụng vào các sản phẩm được phẩm: kháng khuẩn, kháng nắm, kháng viêm, chống đông máu, chống oxi hoá, giảm đau,. Vài nét về 7-hidroxy-4-methylcoumarin 1. Cấu tạo, danh pháp Hợp chất 7-hidroxy-4-methylcoumarin (7-hidroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one hay -metylumbelliferone có công thức phân tử là C,oH,O;, khối lượng phân tử M176, có công thức cấu tạo như sau: (X3 o ° OH Hợp chat 7-hidroxy-4-methylcoumarin ton tai ở 2 dang hỗ biến ở pH từ 4 đến 6,59.

CHs CH, 4 <—> Z ® © 2) OH HO*~ ~O ö SVTH: Lương Van Hùng Trang 3 Khóa luận tốt nghiệp 2014 GVHD: TS.Nguyén Tién Công 1. Tính chất vật lí Hợp chất 7-hidroxy-4-methylcoumarin là chất rắn, kết tinh ở dang tinh thẻ hình kim. y ; 1 87 - 19 0°C!" ” Nhiệt độ nóng chả Hợp chất 7-hidroxy-4-methylcoumarin có huỳnh quang dưới ánh sảng tử ngoại, cường độ huỳnh quang phụ thuộc vào pH của dung dịch. Khả năng cho huỳnh quang mạnh nhất là ở nhóm OHÍ!.

Phương pháp tổng hợp 7-hidroxy-4-methylcoumarin Phản ứng Pechmann được sử dụng rộng rãi để điều chế 7-hydroxy-4- methylcoumarin. Trong các phan ứng nảy thi 7-hidroxy-4-methylcoumarin thường được tổng hợp từ resorcinol va ethyl acetoacetate trong các điều kiện phản ứng khác nhau. e_ Với xúc tác là H;SO, đặc, ở 5-10°'C Theo tai liệu [1], với xúc tác axit mạnh, ở nhiệt độ thấp, resorcinol sẽ cho phan img ngưng tụ vả đóng vòng với ester cthyÌ acetoacetate. ;CH; Hy -2„ ụ ' Hà H ms SIPC og 0 + C;H,OH + H,0 © Với xúc tác mudi của polyanilin CH, O.

OCH,CH, "Oo {ajL + C;H:OH + H,O HO OH mmm Ø "Q0 CH, SVTH: Lương Van Hùng Trang 4 Khóa luận tt nghiệp 2014 GVHD: TS.Nguyén Tiến Côn Theo tải liệu [26], để thực hiện phản ứng ngưng tụ giữa resorcinol và ethyl acetoacetate, các tác giả đã sử dung mudi polyanilin sunfat. Phan ứng dién ra trong 6 giờ ở 150°C, với ti lệ số mol resorcinol va ethyl acetoacetate là 1:2. © Voi xúc tác la boron triflorua dihidrat ) "H;CH; _. ' O + C)HOH + H,O HO OH “Hy Theo tải liệu [8], các tac gia đã thực hiện phan ứng giữa resorcinol (30 mmol), ester ethyl acetoacctate (30 mmol) va 20,8 gam boron triflorua dihidrat (200 mmol) được dun nóng ở 60°C trong 20 phút.

Sau khi làm lạnh về nhiệt độ phòng, hỗn hợp được 46 vào 50 gam nước đá vụn. Rửa sản phẩm bằng nước và làm khô ngoài không khí thu được sản phẩm thô. Kết tinh lại bằng dung môi CH;Cl; va CH;COOC;H; với ty lệ 9:1. Hiệu suất phan img 98-99 %.

« Voi xtic tác là LiBr OL + M K ——, + C;H,OH + H;O Theo tải liệu [25], đun nóng 6 75°C hỗn hợp sàn 1,1 gam resorcinol (10 mmol) và 1,3 gam ester ethyl acetoacetate (10 mmol) trong sự có mặt của 86 miligam LiBr (10% sé mol) trong 15 phút. Lam lạnh hon hop bang nước đá vụn, chất rin thu được dem làm khô vả kết tinh lại bằng ethanol. Hiệu suất phản ứng đạt 92 %. e - Ưới xúc tac là NaHSO/silicagel — O, {OCH CH, CH, NI, w CH,CN.

+ C)H,OH + H;O SVTH: Lương Văn Hùng Trang 5 Khóa luận tắt nghiệp 2014 GVHD: TS. Nguyễn Tiến Côn Theo tài liệu [40], khi đun hỏi lưu hon hợp gdm 1,0 mmol resorcinol và 1,0 mmol ester ethyl acetoacetat trong acetonitril (10ml) với xúc tác NaHSO, tâm trên chất mang silicagel trong | giờ thi thu được 7-hydroxy-4-methylcoumarin với hiệu suất 95%. © Gia toc bằng bức xạ vi sóng. 0, OCHỊCH so, CH, HO Dw oJ CH, MW 210—phi yp + CHAON + Ho HO o %o Chiếu bức xạ vi sóng trong"fining thời gian 2 phút cho hỗn hợp gồm 1,0 mmol resorcinol va 1,0 mmol ester cthyÌ acetoacetate, 2 ml acid H;SO;¿ đậm đặc.

Sau khi tinh chế bing cách kết tinh lại trong ethanol đã thu được 7-hydroxy-4- methylcoumarin với hiệu suất 72%. Một số phản ứng chuyển hóa của 7-hydroxy-4-methylcoumarin Phản ứng với các dan xuất halogen Theo tài liệu [15], phản ứng của 7-hydroxy-4-methylcoumarin với các phenacyl bromide khi có mặt K,CO; cho sản phẩm (1)-sản phẩm của phản ứng thé hiđro ở nhóm OH. Sau đó đun hôi lưu sản phẩm (1) với dung dich NaOH ta thu được các dẫn xuất 4- methylfurobenzopyrone thể (2): SVTH: Lương Van Hùng Trang 6 Khóa luận tốt nghiệp 2014 GVHD: TS. Nguyễn Tiến Côn ch, COOL.

0 * <)> 'O0=cH;tr Arete, Re (A) là x cH, CH, NaOH IM R CO==CH:—0 “) eo -H,0 3h a) Đ gˆv 7-Hydroxy-4-methylcoumarin được chuyển hóa thành các dẫn xuất chứa dị vòng thiazolidine theo sơ đồ phan ứng như BH” Hạ 4 axeton, K,CO, ,12h ờ 6 Hs H,NNH,, otanol | 2-4h CHạ ơ NH ACHO Z \ = ° Tay FS NH “NH HSCH,COOH Hy 4) fe) SVTH: Lương Van Hùng Trang 7 Khéa luận tắt nghiệp 2014 GVHD: TS. Nguyén Tién Công © Phản ứng acyl hóa!” Khi cho 7-hydroxy-4-methylcoumarin tac dụng với acy! clorua sẽ thu được 7- acetoxy-4-methylcoumarin (7). CH, CH, SS 12) \ +CH,COCL_ ———> A ~ HCI HO @Ào H,C O (ome) (A) (7) © Phản ứng hydrazide hóa dan xuất của 7-hydroxy-4-methylcoumarin "7 Khi cho ethyl 2-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetate (8) tác dụng với hydrazine hydrate trong methanol ở nhiệt độ phòng sé thu được hydrazide (9). CH;COOC;H, CH;CONHNH; „CÀ HO Oo" *O (8) (9) ¢ Phan ứng với amido/imido ancol”TM* Khi cho 7-hydroxy-4-methylcoumarin (A) phan ửng với phthalimidomethy! SVTH: Lương Van Hùng Trang 8 Khóa luận tắt nghiệp 2014 GVHD: TS.

Nguyễn Tiến Côn methanol (10) trong ethanol có chứa axit HCI đặc sé thu được sản phẩm thẻ ở vị trí số 8 (11). Ch, — ° ’ <C;HLOH — HC1 HO o o ĐÁ re on “” ö là) 1. Một số ứng dụng của 7-hydroxy-4-methylcoumarinTM Tác dụng đáng chú ý của các dẫn chất coumarin là chống co thắt, làm giãn nở động mạch vành. Theo tài liệu [4], với coumarin đơn giản nếu OH ở vị tri C-7 được acyl hóa thi tác dụng chống co thắt sẽ tăng lên, gốc acyl có hai đơn vị isopren (vi dy geranyloxy) thi tác dụng tốt nhất.

Đối với nhóm psoralen; tác dụng tăng lên néu nhóm hidroxy, metoxy hay isopentenyloxy ở vị trí C-S hay C-8 và tương tự nếu có nhóm metoxy ở C-5S hay C-5 và C-6 đối với nhóm angelicin. Những dẫn chất acyldihydrofuranocoumarin và acyldihydropyranocoumarin có tác dụng chống co thắt rit tốt. Nhóm acyl tốt nhất khi có 5 carbon và tác dụng sẽ giảm nếu kéo dai mạch carbon. Tác dụng chống đông máu của coumarin cũng được biết từ lâu.

Nhung tính chat nay chi có đối với các chất cỏ nhóm thé OHở vị trí 4 va có sự sắp xếp kép cla phân tử, ví dụ chất dicoumarol lần đầu tiên được phát hiện trong khi ủ đống các cây thuộc chi Melilotus và khi súc vật ăn phải thi bị bệnh chảy máu do làm giảm sự tổng hợp prothrombin. Hiện nay dicoumarol được sản xuất bang con đường tổng hợp. SVTH: Lương Văn Hùng Trang 9 Khóa luận tốt nghiệp 2014 GVHD: TS. Nguyễn Tiến Côn Những dẫn chất furanocoumarin như psoralen, angelicin, xanthotoxin, imperatorin có tác dụng chữa bệnh bạch biến hay bệnh lang trắng và bệnh vảy nến.

Nhiéu dẫn chat coumarin có tác dụng kháng khuẩn, đặc biệt chất novobiocin — một chất kháng sinh có phô kháng khuan rộng có trong nắm Streptomces niveus. Một số hợp chất khác có tác dụng chống viêm, ví dụ calophyllolid có trong cây mù u ~ Calophyllum inophyllum có tác dụng chồng viêm bằng 1/3 oxyphenbutazon, gan đây người ta phát hiện rằng calanolid - các dẫn chất coumarin cỏ trong cây mù u - Calophyllum lanigerum cỏ tác dụng ức chế HIV. SVTH: Lương Van Hùng Trang 10 Khóa luận tốt nghiệp 2014 GVHD: TS. Nguyễn Tiến Côn Đicoumarol 1.

Vài nét về 1,3-thiazolidin-4-one 1. Cấu tạo, danh pháp 1 ,3-Thiazolidin-4-one là di vòng 5 cạnh chứa di to nitơ va lưu huỳnh, là dẫn xuất của thiazolidine với nhóm carbonyl ở vị trí số 4. 1,3-thiazolidin-4-one lả phân tử phân cực, có công thức phân tử là C;H.ONS, khối lượng phân tử M=103, có công thức cấu tạo như sau : ° 5’ “WH _ ; 2 1. Tổng hợp 1,3-thiazolidin-4-one va din xuất Sachin Malik và các cộng sự đã tông hợp 2-imino-l ,3-thiazolidin-4-one (12) đi từ thioure và acid chloroacetic ở nhiệt độ thấp (từ 0-5°C).

Sản phẩm này được chuyển hóa thành 1,3-thiazolidin-2,4-dione (13) đưới tác dụng của vi sóng!””], SVTH: Lương Van Hùng Trang 11 Khóa luận tốt nghiệp 2014 GVHD: TS. Nguyén Tién Công (13) 1 ,3-Thiazolidin-2,4-dione (13) cũng được tổng hợp bằng cách đun hỏi lưu hỗn hợp của acid chloroacetic va thiosemicarbazide trong dung môi ethanol như tài liệu [24]: là) H SO CICH,COOH + H,N—NH—C—NH, ——2_ 4, NH s {(13) O Jubie va các cộng sự đã tổng hợp 3-(metoxiphenyl)-2-aryl-1,3-thiazolidin-4-one (16) thông qua sơ dé chuyển hóa saul'Ì, (14) (15) se HSCH,COOH hs One (16) = SVTH: Lương Van Hùng Trang 12 Khóa luận tốt nghiệp 2014 GVHD: TS. Nguyễn Tiến Côn Desai KR và các cộng sự tông hợp dẫn xuất chứa dị vòng 1,3-thiazolidin-4-one (18) trong lò vi sóng bằng cách cho hợp chất azometin (17) tác dụng với acid thiolactic”!_ N CL N \ cị— Ẻ vi sóng, 6-7 phút \— N N ` HSCH(CH,)COOH g HạC Hc GI (17) cl cl (18) Ranjana và các cộng sự đã tông hợp 2-isonicotinoylhidrazido-1,3-thiazolidin-4-one (21) bằng phan ứng giữa isonicotinoyl thiosemicacbazit (20) với acid chloroacetic trong ethanol có mặt CHCOONa khan. Sơ 46 chuyển hóa như sau””): ọ la ọ NH.2 a 2 NHSCN 7 nie ””Qewcoon cywi ⁄ J ` HGIN TyN | C.

Vài nét về 2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one 1. Cấu tạo, danh pháp 2-thioxo-] ,3-thiazolidin-4-one (tên thông thường lả rhodanin) có công thức phân tử là CyH;ONS;, khối lượng phân tử M=133, có công thức cầu tạo như sau: 1 Ss. , § bm 3 3H ơ SVTH: Lương Van Hùng Trang I3 Khóa luận tt ng hiệp 2014 GVHD: TS. Nguyễn Tiền Công 1.