Nghiên Cứu Dẫn Xuất Benzothiazol và Ứng Dụng Trong Hóa Học

Khóa luận trình bày nghiên cứu tổng hợp và tính chất của một số este axít benzothiazol 2 ylthio axetic, góp phần vào lĩnh vực hóa học.

• Tác giả: Nguyễn Đình Tứ
• Người hướng dẫn: Th.s Hồ Xuân Đậu
• Trường học: Trường Đại Học Sư Phạm Thành Phố Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ
• Đề tài: Nghiên Cứu và Ứng Dụng Của Dẫn Xuất Benzothiazol Trong Hóa Học
• Loại tài liệu: luận văn tốt nghiệp
• Năm xuất bản: 2004
• Địa điểm: Thành Phố Hồ Chí Minh

Mục lục chi tiết

• MỞ ĐẦU
• 0.1. Lí do chọn đề tài
• 0.2. Nhiệm vụ của đề tài
• 0.3. Phương pháp nghiên cứu
• PHẦN MỘT. PHẦN MỘT: TỔNG QUAN
• 1.1. Tổng hợp nghiên cứu và tính chất của benzothiazol
• 1.1.1. Cấu tạo và tính chất
• 1.1.2. Tổ vòng benzothiazol và dẫn xuất
• 1.2. Dẫn xuất của 2-mercapto benzothiazol
• 1.2.1. Cấu tạo và tổng hợp
• 1.2.2. Tổng hợp dẫn xuất 2-mercapto benzothiazol
• 1.3. Axit (benzothiazol-2-ylthio) axetic và dẫn xuất
• 1.4. Ứng dụng của benzothiazol và dẫn xuất
• 1.4.1. Trong lĩnh vực cao su
• 1.4.2. Phẩm màu và nhiếp ảnh
• 1.5. Phản ứng este hóa và thủy phân este
• PHẦN HAI. PHẦN HAI: THỰC NGHIỆM
• 2.1. Kết tinh 2-MBT tinh khiết từ 2-MBT kỹ thuật
• 2.2. Tổng hợp axit (benzothiazol-2-ylthio) axetic
• 2.3. Tổng hợp etyl (benzothiazol-2-ylthio) axetat
• 2.4. Tổng hợp n-propyl (benzothiazol-2-ylthio) axetat
• 2.5. Tổng hợp isopropyl (benzothiazol-2-ylthio) axetat
• 2.6. Tổng hợp n-butyl (benzothiazol-2-ylthio) axetat
• 2.7. Tổng hợp isobutyl (benzothiazol-2-ylthio) axetat
• 2.8. Tổng hợp isoamyl (benzothiazol-2-ylthio) axetat
• 2.9. Nghiên cứu cấu tạo và tính chất
• 2.9.1. Đo nhiệt độ nóng chảy
• 2.9.2. Chụp phổ hồng ngoại
• PHẦN BA. PHẦN BA: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
• 3.1. Tổng hợp 2-MBT tinh khiết từ 2-MBT kỹ thuật
• 3.2. Tổng hợp axít (benzothiazol-2-ylthio) axetic
• 3.3. Tổng hợp các este của axít (benzothiazol-2-ylthio) axetic
• 3.4. Nghiên cứu cấu tạo và tính chất
• 3.4.1. Nhiệt độ nóng chảy
• 3.4.2. Phổ hấp thụ hồng ngoại
• LOẠI BỎ

Tóm tắt

I. Tổng Quan Về Nghiên Cứu Dẫn Xuất Benzothiazol Trong Hóa Học

Nghiên cứu về dẫn xuất benzothiazol đã thu hút sự chú ý của nhiều nhà khoa học trong lĩnh vực hóa học hữu cơ. Benzothiazol là một hợp chất dị vòng có cấu trúc độc đáo, mang lại nhiều ứng dụng trong công nghiệp và nông nghiệp. Việc tìm hiểu về tính chất hóa học và phương pháp tổng hợp các dẫn xuất của nó là rất cần thiết để phát triển các sản phẩm mới. Các nghiên cứu gần đây đã chỉ ra rằng benzothiazol có thể được sử dụng trong nhiều lĩnh vực khác nhau, từ sản xuất phẩm màu đến ứng dụng trong y học.

1.1. Đặc Điểm Cấu Tạo và Tính Chất Của Benzothiazol

Cấu trúc của benzothiazol bao gồm vòng benzen và thiazol, với công thức phân tử là C7H5NS. Benzothiazol có tính chất hóa học đặc biệt, cho phép nó tham gia vào nhiều phản ứng hóa học khác nhau. Các nghiên cứu đã chỉ ra rằng benzothiazol có khả năng phản ứng với các tác nhân electrophile tại vị trí 6 của vòng benzothiazol, tạo ra các dẫn xuất mới với tính chất khác nhau.

1.2. Lịch Sử Nghiên Cứu Dẫn Xuất Benzothiazol

Lịch sử nghiên cứu về dẫn xuất benzothiazol bắt đầu từ những năm đầu thế kỷ 20. Các nhà khoa học đã phát hiện ra rằng benzothiazol có nhiều ứng dụng trong công nghiệp, đặc biệt là trong sản xuất cao su và phẩm màu. Nhiều nghiên cứu đã được thực hiện để tổng hợp và phân tích các dẫn xuất của nó, mở ra hướng đi mới cho các ứng dụng trong y học và nông nghiệp.

II. Vấn Đề và Thách Thức Trong Nghiên Cứu Dẫn Xuất Benzothiazol

Mặc dù dẫn xuất benzothiazol có nhiều ứng dụng tiềm năng, nhưng việc nghiên cứu và phát triển chúng cũng gặp phải nhiều thách thức. Một trong những vấn đề chính là việc tổng hợp các dẫn xuất với hiệu suất cao và tính chọn lọc tốt. Ngoài ra, việc đánh giá tính an toàn và tác động môi trường của các dẫn xuất này cũng là một thách thức lớn. Các nhà nghiên cứu cần phải tìm ra các phương pháp mới để cải thiện quy trình tổng hợp và giảm thiểu tác động tiêu cực đến môi trường.

2.1. Thách Thức Trong Quy Trình Tổng Hợp

Quy trình tổng hợp dẫn xuất benzothiazol thường gặp khó khăn trong việc đạt được hiệu suất cao. Nhiều phương pháp tổng hợp hiện tại vẫn chưa tối ưu, dẫn đến việc sản phẩm thu được không đạt yêu cầu về chất lượng. Việc tìm kiếm các phương pháp tổng hợp mới, hiệu quả hơn là cần thiết để nâng cao năng suất và chất lượng sản phẩm.

2.2. Tác Động Môi Trường Của Dẫn Xuất Benzothiazol

Một trong những vấn đề lớn trong nghiên cứu dẫn xuất benzothiazol là tác động của chúng đến môi trường. Nhiều dẫn xuất có thể gây ô nhiễm môi trường nếu không được xử lý đúng cách. Do đó, việc nghiên cứu các phương pháp xử lý và giảm thiểu tác động môi trường là rất quan trọng trong quá trình phát triển sản phẩm.

III. Phương Pháp Tổng Hợp Dẫn Xuất Benzothiazol Hiệu Quả

Để giải quyết các thách thức trong việc tổng hợp dẫn xuất benzothiazol, nhiều phương pháp mới đã được phát triển. Các phương pháp này không chỉ giúp tăng hiệu suất tổng hợp mà còn giảm thiểu tác động tiêu cực đến môi trường. Việc áp dụng các công nghệ mới trong tổng hợp hóa học có thể mở ra nhiều cơ hội cho việc phát triển các sản phẩm mới từ benzothiazol.

3.1. Phương Pháp Tổng Hợp Truyền Thống

Phương pháp tổng hợp truyền thống thường sử dụng các phản ứng hóa học cơ bản để tạo ra dẫn xuất benzothiazol. Tuy nhiên, những phương pháp này thường gặp khó khăn trong việc đạt được hiệu suất cao và tính chọn lọc tốt. Việc cải tiến các phương pháp này là cần thiết để nâng cao hiệu quả tổng hợp.

3.2. Công Nghệ Mới Trong Tổng Hợp Dẫn Xuất

Công nghệ mới như tổng hợp bằng phương pháp xúc tác và sử dụng các chất phản ứng mới đã cho thấy tiềm năng lớn trong việc tổng hợp dẫn xuất benzothiazol. Những công nghệ này không chỉ giúp tăng hiệu suất mà còn giảm thiểu tác động đến môi trường, mở ra hướng đi mới cho nghiên cứu và phát triển sản phẩm.

IV. Ứng Dụng Thực Tiễn Của Dẫn Xuất Benzothiazol Trong Công Nghiệp

Các dẫn xuất benzothiazol đã được ứng dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực công nghiệp, từ sản xuất cao su đến phẩm màu. Chúng đóng vai trò quan trọng trong việc cải thiện chất lượng sản phẩm và tăng cường hiệu suất sản xuất. Việc nghiên cứu và phát triển các ứng dụng mới cho dẫn xuất benzothiazol là rất cần thiết để đáp ứng nhu cầu ngày càng cao của thị trường.

4.1. Ứng Dụng Trong Ngành Cao Su

Trong ngành công nghiệp cao su, dẫn xuất benzothiazol như 2-MBT được sử dụng để xúc tiến quá trình lưu hóa cao su. Chúng giúp tăng tốc độ lưu hóa và cải thiện tính chất cơ học của cao su, từ đó nâng cao chất lượng sản phẩm cuối cùng.

4.2. Ứng Dụng Trong Sản Xuất Phẩm Màu

Nhiều dẫn xuất benzothiazol được sử dụng trong sản xuất phẩm màu, đặc biệt là trong ngành in ấn. Chúng giúp tạo ra các màu sắc tươi sáng và bền, đáp ứng nhu cầu của thị trường. Việc nghiên cứu và phát triển các phẩm màu mới từ benzothiazol có thể mở ra nhiều cơ hội kinh doanh.

V. Kết Luận và Tương Lai Của Nghiên Cứu Dẫn Xuất Benzothiazol

Nghiên cứu về dẫn xuất benzothiazol đã đạt được nhiều thành tựu quan trọng, nhưng vẫn còn nhiều thách thức cần phải vượt qua. Tương lai của nghiên cứu này hứa hẹn sẽ mang lại nhiều ứng dụng mới và cải tiến trong công nghệ tổng hợp. Việc tiếp tục đầu tư vào nghiên cứu và phát triển sẽ giúp khai thác tối đa tiềm năng của benzothiazol trong các lĩnh vực khác nhau.

5.1. Triển Vọng Nghiên Cứu Trong Tương Lai

Triển vọng nghiên cứu về dẫn xuất benzothiazol trong tương lai rất sáng sủa. Các nhà khoa học đang tìm kiếm các phương pháp mới để tối ưu hóa quy trình tổng hợp và mở rộng ứng dụng của chúng trong nhiều lĩnh vực khác nhau.

5.2. Tác Động Đến Ngành Công Nghiệp

Nghiên cứu và phát triển dẫn xuất benzothiazol sẽ có tác động lớn đến ngành công nghiệp, đặc biệt là trong sản xuất cao su và phẩm màu. Việc áp dụng các công nghệ mới sẽ giúp nâng cao hiệu quả sản xuất và giảm thiểu tác động đến môi trường.

Trích đoạn nội dung tài liệu

MỞ ĐẦU 1) Lí do chọn để tài. Hóa học các hợp chất dị vòng ngày càng được các nhà khoa học trên thế giới quan tâm nghiên cứu. Nó di đóng góp rất lớn vào sự phát triển của hóa học nói chung và hóa học hữu cơ nói riêng. Hóa học các hợp chất dị vòng có ý nghĩa to lớn đối với quá trình hoạt động của vi sinh vật.

Cho nên tổng hợp và ứng dụng vào thực tién là yêu cầu thiết thực đối với các nhà khoa học. Benzothiazol và các dẫn xuất của nó thuộc hợp chất dị vòng hai di tố nitơ và lưu huỳnh đã được nghiên cứu từ lâu và rất phát triển trong những năm gần đây, vì nó có nhiều ứng dụng nổi bật trong các ngành khoa học như: Trong công nghiệp: 2-mercapto benzothiazol (2-MBT) dùng để xúc tiến quá trình lưu hóa cao su, các chất mau xyanin chứa vòng benzothiazol được sử dụng làm tăng độ nhạy quang trong chụp phim ảnh mau, trắng den, chụp ảnh trong bóng tối (chụp ảnh hồng ngoại). Trong nông nghiệp: Một số dẫn xuất của benzothiazol có hoạt tính diéu hòa sinh trưởng của thực vật như: 4-clo-3-benzyloxicacbonyl metyl-2- benzothiazolion có khả năng diệt cỏ dai, 3-axetonitril-2-benzothiazonlion làm tăng hàm lượng đường trong cây mía cũng như củ cải đường. Các dẫn xuất ở vị trí số 3 như : 3-ankyl thioeste-2-benzothiazolion, 3-thioeste-2- benzothiazolion,.

dẫn xuất của N-(benzothiazolyl-2) aminoaxit có tác dụng điều khiển sự phát triển của thực vật. Trong y học: Một vài dẫn xuất của benzothiazol thể hiện hoạt tính chống tắc nghén mạch máu, các hợp chất thuộc dãy 1-[benzothiazolyl-2] triazol có khả năng chống ung thư hay một số din xuất ở vị trí số 2 có tác dụng chữa bệnh tiểu đường. Từ những thực tế ứng dung nêu trên việc tổng hợp và nghiên cứu dẫn xuất của benzothiazol vào thực tiễn là rất cần thiết. Nên chúng tôi chọn dé tài: “Tổng hợp và nghiên cứu tính chất một số este của axit (benzothiazol-2-vithio) axetic ”.s Hồ Xuân Đâu Trang 4 Luân văn tốt nghiệp SVTH: Nguyễn Đình Tứ Il) Nhiệm vụ của dé tài.

+Xuất phát từ chất đầu là 2-Mercaptobenzothiazol sẽ tiến hành tổng hợp axít (benzothiazol-2-ylthio) axetic, và cuối cùng sẽ thực hiện phản ứng este hoá với các rượu : Etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, isopentanol. + Sản phẩm este thu được sau khi làm sạch sẽ do nhiệt độ nóng chảy, chụp phổ hồng ngoại. + Thảo luận kết quả thu được dựa trên nhiệt đọ nóng chảy và phổ hồng ngoại nhằm quy kết công thức cấu tạo của các sản phẩm thu được. Ill) Phương pháp nghiên cứu.

+Tra cứu tài liệu. +Tiến hành tổng hợp. +Do nhiệt độ nóng chảy, chụp phổ hồng ngoại.s Hồ Xuân Đậu Trang 5 _Luân văn tốt nghiệp SVTH: Nguyễn Đình Tứ PHAN MỘT TỔNG QUAN GVHD: Th.s Hé Xuân Dau Trang 6 Luân văn tốt nghi SVTH: Nguyễn Đình Tứ I. Tổng hợp nghiên cứu và tinh chất của benzothiazol.

1) Cấu tao và tính chất. Công thức phân tử: :C;H„NS. Khối lượng phân tử: 135,19 (đ.c) Benzothiazol có cấu tạo giống vòng ngưng tụ benzen và thiazol, phân tử benzothiazol có cấu tạo gần như đồng phẳng và góc nhị diện giữa chúng là 120°8 [1]. s CAN ` 120°8' Trong phân tử benzothiazol đôi điện tử tự do trên lưu huỳnh tham gia liên hợp tạo nên vòng kín liên hợp [2].

Thực nghiệm chứng tỏ phản ứng thế electrophin đối với benzothiazol đều xảy ra ở vị trí 6 của vòng benzothiazol. Ngay trong trường hợp của 2-phenylbenzothiazol phản ứng thế electrophin vẫn xảy ra ở vị trí 6 mà không xảy ra ở vị trí 2 của vòng phenyl mới thế vào [3]. 8 oe 4 F 4 ẹ Z Dưới tác dụng của bazơ mạnh, vòng thiazol bị phá vỡ. Sự phá vỡ càng mạnh khi vòng benzen có nhóm hút electron.

O¿N S O¿N -8 4 ON s Cr > + choo <= S 4 `4 => ụ N :N OCH; N=C ‘OCH, GVHD: Th.s Hồ Xuân Đâu Trang 7 Luân văn tốt nghi SVTH: Nguyễn Đình Tứ 2) Tổ vòng benzothiazol và dẫn xuất. Benzothiazol được điểu chế bằng phản ứng giữa orto-aminothiophenol với axit formic [4]. SH S X + HCOOH — Cr ọ + 2H;yO NH 2 N Các dẫn xuất của benzothiazol được điểu chế từ orto-aminothiophenol với clorua axit hoặc andehit [5] hoặc với uré, sau đó axít hóa [6]. NH, NHC—R N SH ° SH s NH, N——CH-R SH SH -NH, SỐ NH; Ễ NH N-phenylthioamit tác dụng với NaOH có mặt xúc tác Na;[Fe(CN)„|] hoặc qua hợp chất cơ Liti [7] sẽ đóng vòng tạo thành dẫn xuất của benzothiazol theo phương pháp Jacobson.

N=C=S ` S PCI N GVHD; Th.s Hồ Xuân Dau Trang 8 văn tốt nghi SVTH: Nguyễn Đình Tứ 2-benzothiazolyloxiran được tổng hợp từ phản ứng của benzothiazoly! clometyl Liti và benzothiazolyl cloetyl Liti với hợp chất cacbonyl [8]. R;: =H, Me " Sg Ra =H, Me Z * Ry:=Me,Ph N Ry R R¡R;:=(CHạ); Hợp chất thế tại vị trí số 2 của 4-(2-oxo-2,3-dihidrobenzothiazol- 3-ylmetyl)-4-benzothiazolone được tổng hợp từ oxiralyleste va 2(3H le? yynguàn (9|. =e + yr —= Sec—O R R:=COOEt, MeCO R,: Butyl, Pentyl, Heexyl ¿l Thay- Ø Tác giả công trình [11] đã diéu chế được sunfoamit theo sơ đổ sau. CC T1 Từ 2-Mercapto benzothiazol qua 5 giai đọan, các tấc giả công trình [12] đã tổng hợp được chất dãy 2-benzothiazolion với nhóm thế Ar-CH=CH- ở vị trí số 3.

b HO; HCHO ` J S9H——> J = =o up(CạH¿);CI' Ar=Gilly, p-CIC,H:-, p-NO;C,H.-, o,p-Chica Cấu tao các ho chất này đã xác định bằng phương pháp phân tích nguyên tố và phân tích phổ hổng ngoai của chúng. đối với vòng 2-MBT đã đo phổ ‘HNMR , “CNMR; H, C-COSY và phổ phân giải j-ồ nhằm quy kết chính xác tín hiệu của các proton và electron trong phân tử.s Hồ Xuân Dau Trang 9 Luan văn tốt nghiệ SVTH: Nguyễn Đình Tứ Các hợp chất (1.3) đã được tổng hợp nghiên cứu. Seine’ San a LOB (3) Từ hợp chất thơm a,a,a-halometyl cùng orto- aminothiophenol trong axit H;PO; [10| thu được 2 - aryl benzothiazol với hiệu suất cao. SH CX + Ar-CCh ae, -— NH, Hợp chất 2-(2-benzothiazolyl) etanthioamit (4) đã dược tổng hợp từ phản ứng của 2-benzothiazolylaxetonitril và H;S.

Ssng ị Một số hợp chất (5,6,7,8) chuyển hóa từ (4) đã Be) nghiên cứu. ì Hợp chất 5-metyl- và 2-mercapto-5-metoxy-benzothiazol được tổng hợp từ 4-metoxy-2-nitroanilin đi qua dung dịch bis(4-metoxi-2- nitrophenyl) disulfit, hiệu suất của phản ứng khoảng 45% [13].s Hé Xuân Dau Trane 10 Luân văn tốt nghi SVTH: Nguyễn Đình Tứ Hợp chat (9) được Xian tổng hợp trong công trình { 14] thể hiện đặc tính phát xạ huỳnh quang với bước sóng khoảng 450 nm. R P m Ry (9) Năm 2000, tác giả Maghraby A .selim đã tổng hợp các din xuất của crotonitrile [15]. S i x mí X:=-CN, -CO;Et N ⁄ \CN Củng các tác giả trên đã tổng hợp được các chất có công thức sau: ò (10) (11) CN ca Ck b NHCOCH, § Nữ, Z N M4 0 (12) (13) kù Ar Ar := C„H‹-, p-CIC,H,-, p-CH:OC,H.- Xuất phát từ chất đầu là axít para-amino benzoic tác giả đã tổng hợp được hợp chất (14).

Hợp chất này đã được xác định cấu trúc bằng phương pháp phổ 'H-NMR [16].s Hồ Xuân Đậu Trang 11 Luận văn tốt nghi SVTH: Nguyễn Đình Tứ SOO), X:O,S giả Pavol Zahradnik và Radovan Buffa đã điểu chế được hợp chất (15): 6,13-dihidropyrazino[2,1-b; 4-b'] bis(l,3- benzothiazole)-7,14- diiumdibromide [17] theo sơ đổ: CC) CH;Br——> RY. Cấu trúc hợp chất đã được xác định bởi phổ 'H-NMR. Oot - 2-thiocyanatoaxetyl benzothiazol (17) củng được điều chế. XCN cor (17) GVHD: Th.s Hồ Xuân Dau Trang 12 Luân văn tốt nghié SVTH: Nguyễn Đình Tứ Tác giả Ikeguchi đã tổng hợp (18) trong tác phẩm [19].

Ry Ry CH; Ry (18) R:-R¿:=H, Halogen, Ankyl, Haloankyl, Ankoxi, Haloankoxi N - xiclohexyl-2-benzothiazol sulfenamit tác dụng với 3-mercapto propyltrietoxi silan thu được hổn hợp 2-benzothiazol-(3- trietoxisilyl) propyl disulfit và bis(3-trietoxisilyl) propyl disulfit {20}. Phản ứng của o,o-dipropyl hydrogen phospho dithioate và 2-benzothiazol sulfenamit [21 |cho a, sản (19): ề —< )X 2 X/ =N , X; = C H X=S , X=NH CL Ngoài ra các hợp chất—— đã được tổng hợp va nghiên cứu.)-cH;cN—~ Coa X: =NH, N-CHạ, S Xuất phát từ (27) đã điều chế được (23,24): GVHD: Th.s Hồ Xuân Đậu Trang 13 Luận văn tốt nghié SVTH: Nguyễn Đình Tứ Hợp chất (20) được tổng hợp và nghiên cứu tác dụng kích thích sự phát triển trên lúa mì (Triticum aestivum). Kết quả cho thấy các dẫn xuất của Brôm có tác dung kích thích tăng trưởng 25,4% so với đối chứng, còn đối với dẫn xuất Nitro thì không có ý nghĩa mấy vì chỉ tăng trưởng 5,53% so với đối chứng [54]. O¿N S Cr pao X: -Br,-NO, \ N R: -CH; 7 C)Hs Cc 7+ -iso-C Hy ` sec-C,Hạ * ÈH;C—R -CsH 4, iso-C;H¡¡ -CoHy3 -C;H¡¿ “CHyCoHs (20) i Một số azometin (21) thuộc dãy 2-metyl-6-amino benzothiazol [57] đã được tổng hợp theo phản ứng sau: Os OC R: -H, (o,m.4-O;Cl; 6-metoxi-2-amino benzothiazol được diéu chế từ amin thom (p-anizidin).

NHạ X — To NH; i Gro x X: OCH, ,-CHy Trong qúa trình tổng hợp tác giả thấy việc tổng hợp các azometin từ 2-formyl benzothiazol dễ dang hơn đi từ aminobenzothiazol [57].4 polyfloankoxy , polyfloankyl R':H; RỶ:OH R':OH; R*:H GVHD: Th.s Hồ Xuân Đậu Trang 14 Luận văn tốt nghi SVTH: Nguyễn Đình Tứ Hợp chất (65,66,67,68) được tổng hợp và xác định công thức cấu tạo bởi phổ 'H-NMR và 'CNMR [25]. C2~©C” Ca, (69) $ ‘Me NHPh Sự } (71) N-NHPh (72) o N Ar: Ph, p-ClCgH¢ , p-CH¡O-C,H, 1L Dẫn xuất của 2-mercapto benzothiazol. a) Cấu tạo và tổng hợp. Công thức phân tử: C;:H;N§:.

Khối lượng phân tử : 167,25 (đ.c) 2-mercapto benzothiazol (2-MBT) có tên thương mai là ; Kaptax,Vucacid,Thiotax,Dermacid là chất bột màu trắng, có vị đắng đặc trưng, nhiệt độ nóng chảy: 173-174 °C.s Hồ Xuân Đâu Trane 1S Lu văn tốt nghi SVTH: Nguyễn Đình Tứ ⁄ 2-MBT có công thức cấu tạo là: Se, Trong dung dịch 2-MBT tổn tại ở hai dang đó là thion và thion, giữa chúng có sự chuyển hóa lẫn nhau [23]. Ss # SH —===— / N N Thion \H Việc phân tích phổ IR va NMR đều cho thấy 2-MBT tồn tại chủ yếu dang thion [24]. v Tổng hợp: 2-MBT được tổng hợp bằng nhiều phương pháp khác nhau: Ở quy mô công nghiệp cho anilin tác dụng CS; và S ở 420 "GC. É += +5 OR (oc + H,S S NH, ° Năm 1994, Qúa trình này lại được hoàn thiện trong Paten ở Mỹ [4], phản ứng đạt hiệu suất cao khi các chất phản ứng theo tỉ lệ anilin : CS; : S =1:1,4 :1,02.

Hoặc cho orto-aminothiophelnol tác dụng với CS; hay CSCI, trong ancol. SH NH; Hay từ Benzothiazol đun nóng với S trong vài giờ với tỉ lệ số mol là 1:1,9 —= I1:1,3. Hiệu suất từ: 89 3-92 3% Hoặc đun nóng các din xuất của benzothiazol với S |4].s Hồ Xuân Đâu Trang 16 Luân văn tốt nghi SVTH: Nguyễn Đình Tứ Từ N,N-dimetyl anilin đun nóng với S. 7 Rs CH, ÚC s sNy \ CH; Cho orto-nitroarylhalogenua tác dụng với CS; và NaSH hay Na;S.

X CS,,NaSH Co. 0} MO cr N Từ o,o'-điaminophenylsulfit và CS; [3].