Nghiên cứu chuyển hóa isatin tetra-O-acetyl β-D-glucopyranosyl thiosemicarbazon

• Tác giả: Quách Thị Thanh Vân
• Người hướng dẫn: PGS. Nguyễn Đình Thành
• Trường học: Trường Đại Học Khoa Học Tự Nhiên
• Chuyên ngành: Hoá Hữu cơ
• Đề tài: Nghiên cứu chuyển hóa một số isatin tetra-O-acetyl β-D-glucopyranosyl thiosemicarbazon
• Loại tài liệu: Luận văn Thạc sĩ khoa học
• Năm xuất bản: 2012
• Địa điểm: Hà Nội

• MỞ ĐẦU
• 1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN VỀ ISOTHIOCYANAT
• 1.1. Giới thiệu về glucosyl isothiocyanat
• 1.2. Phương pháp tổng hợp glycosyl isocyanat và glucosyl isothiocyanat
• 1.3. Tính chất hoá học của glycosyl isocyanat và glucosyl isothiocyanat
• 1.4. VỀ TỔNG HỢP THIOSEMICARBAZID
• 1.4.1. Tổng hợp thiosemicacbazid
• 2. CHƯƠNG 2
• 2.1. Tổng hợp một số N-alkylisatin (3a-i)
• 2.1.1. Tổng hợp N-methylisatin (3a)
• 2.1.2. Tổng hợp N-ethylisatin (3b)
• 2.1.3. Tổng hợp N-n-propylisatin (3c)
• 2.1.4. Tổng hợp N-i-propylisatin (3d)
• 2.1.5. Tổng hợp N-n-butylisatin (3e)
• 2.1.6. Tổng hợp N-i-butylisatin (3f)
• 2.1.7. Tổng hợp N-allylisatin (3g)
• 2.1.8. Tổng hợp N-benzylisatin (3h)
• 2.1.9. Tổng hợp N-phenethylisatin (3i)
• 2.2. Tổng hợp một số N-alkylisatin 4-(2,3,4,6-tetra-O-ACETYL-β-D-GLUCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON (4a-i)
• 2.2.1. Tổng hợp N-methylisatin 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) thiosemicarbazon (4a)
• 2.2.2. Tổng hợp N-ethylisatin 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) thiosemicarbazon (4b)
• 2.2.3. Tổng hợp N-n-propylisatin 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) thiosemicarbazon (4c)
• 2.2.4. Tổng hợp N-i-propylisatin 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) thiosemicarbazon (4d)
• 2.2.5. Tổng hợp N-n-butylisatin 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) thiosemicarbazon (4e)
• 2.2.6. Tổng hợp N-i-butylisatin 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) thiosemicarbazon (4f)
• 2.2.7. Tổng hợp N-allylisatin 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) thiosemicarbazon (4g)
• 2.2.8. Tổng hợp N-benzylisatin 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) thiosemicarbazon (4h)
• 2.2.9. Tổng hợp N-phenethylisatin 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) thiosemicarbazon (4i)
• 2.3. TỔNG HỢP MỘT SỐ BASE MANNICH CỦA ISATIN(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-β-D-GLUCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON
• 2.3.1. Tổng hợp 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl thiosemicarbazon của N-(morpholino)methylenisatin
• 2.3.2. Tổng hợp 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl thiosemicarbazon của N-(piperidino)methylenisatin
• 2.3.3. Tổng hợp 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl thiosemicarbazon của N-(1 metyl-piperazino)methylenisatin
• 2.3.4. Tổng hợp 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl thiosemicarbazon của N-(diethylaminno) methylenisatin
• 2.3.5. Tổng hợp 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl thiosemicarbazon của N-(trinitrotriazino)methylenisatin
• 2.3.6. Tổng hợp 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl thiosemicarbazon của N-(N-metyl-anilino)methylenisatin
• 2.3.7. Tổng hợp 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl thiosemicarbazon của N-(paranitroanilino)methylenisatin
• 2.4. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
• 2.4.1. TỔNG HỢP TETRA-O-ACETYL-β-D-GLUCOPYRANOSYL ISOTHIOCYANAT
• 2.4.2. VỀ TỔNG HỢP (2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-β-D-GLUCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZID
• 2.4.3. TỔNG HỢP CÁC N-ALKYLISATIN
• 2.4.4. TỔNG HỢP N-ALKYLISATIN (2,3,4,6–TETRA–O–ACETYL-β–D–GLUCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON
• 2.4.5. VỀ TỔNG HỢP CÁC BASE MANNICH CỦA INSATIN (2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-β-D-GLUCOTO-PYRANOSYL)THIOSEMICARBAZID
• 2.5. THĂM DÒ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC N-ALKYLISATIN 4-(2,3,4,6-tetra-O-ACETYL-β-D-GLUCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON
• 2.5.1. Hoạt tính sinh học trên Vi sinh vật
• 2.5.2. Hoạt tính bắt gốc tự do DPPH
• TÀI LIỆU THAM KHẢO

I. Tổng quan về nghiên cứu chuyển hóa isatin tetra O acetyl β D glucopyranosyl thiosemicarbazon

Nghiên cứu chuyển hóa isatin tetra-O-acetyl β-D-glucopyranosyl thiosemicarbazon là một lĩnh vực quan trọng trong hóa học hữu cơ. Isatin và các dẫn xuất của nó đã được chứng minh có nhiều hoạt tính sinh học, từ kháng khuẩn đến kháng virus. Việc tổng hợp và nghiên cứu các hợp chất này không chỉ giúp mở rộng kiến thức về hóa học mà còn có thể dẫn đến những ứng dụng thực tiễn trong y học.

1.1. Giới thiệu về isatin và thiosemicarbazon

Isatin là một hợp chất hữu cơ có cấu trúc phức tạp, thường được sử dụng trong nghiên cứu hóa học. Thiosemicarbazon là một dẫn xuất của isatin, có khả năng tạo ra nhiều hợp chất mới với hoạt tính sinh học cao. Nghiên cứu về sự chuyển hóa của chúng giúp hiểu rõ hơn về tính chất hóa học và ứng dụng của các hợp chất này.

1.2. Tầm quan trọng của nghiên cứu chuyển hóa

Nghiên cứu chuyển hóa isatin và thiosemicarbazon không chỉ giúp phát triển các phương pháp tổng hợp mới mà còn mở ra hướng đi mới trong việc phát triển thuốc. Các hợp chất này có thể được sử dụng để điều trị nhiều loại bệnh, từ ung thư đến các bệnh truyền nhiễm.

II. Vấn đề và thách thức trong nghiên cứu chuyển hóa isatin

Mặc dù có nhiều tiềm năng, việc nghiên cứu chuyển hóa isatin gặp phải một số thách thức. Các vấn đề liên quan đến tính ổn định của hợp chất, điều kiện phản ứng và khả năng thu hồi sản phẩm là những yếu tố cần được xem xét kỹ lưỡng.

2.1. Tính ổn định của isatin và thiosemicarbazon

Tính ổn định của isatin và thiosemicarbazon có thể bị ảnh hưởng bởi nhiều yếu tố như nhiệt độ, pH và môi trường phản ứng. Việc nghiên cứu các yếu tố này là cần thiết để tối ưu hóa quy trình tổng hợp.

2.2. Khó khăn trong việc thu hồi sản phẩm

Quá trình thu hồi sản phẩm từ phản ứng chuyển hóa thường gặp khó khăn do sự hình thành các sản phẩm phụ không mong muốn. Điều này đòi hỏi các nhà nghiên cứu phải phát triển các phương pháp tinh chế hiệu quả hơn.

III. Phương pháp tổng hợp isatin tetra O acetyl β D glucopyranosyl thiosemicarbazon

Phương pháp tổng hợp isatin tetra-O-acetyl β-D-glucopyranosyl thiosemicarbazon bao gồm nhiều bước khác nhau, từ việc tổng hợp các tiền chất đến việc thực hiện các phản ứng hóa học phức tạp. Các phương pháp này cần được tối ưu hóa để đạt được hiệu suất cao nhất.

3.1. Tổng hợp các tiền chất cần thiết

Để tổng hợp isatin tetra-O-acetyl β-D-glucopyranosyl thiosemicarbazon, trước tiên cần tổng hợp các tiền chất như β-D-glucopyranosyl và các dẫn xuất của isatin. Các phương pháp tổng hợp này thường sử dụng các phản ứng hóa học cơ bản như phản ứng ester hóa và phản ứng acyl hóa.

3.2. Quy trình tổng hợp chính

Quy trình tổng hợp chính bao gồm việc kết hợp các tiền chất đã tổng hợp với nhau thông qua các phản ứng hóa học như phản ứng thiosemicarbazon hóa. Việc kiểm soát điều kiện phản ứng là rất quan trọng để đảm bảo sản phẩm thu được có chất lượng cao.

IV. Ứng dụng thực tiễn của isatin tetra O acetyl β D glucopyranosyl thiosemicarbazon

Các hợp chất isatin tetra-O-acetyl β-D-glucopyranosyl thiosemicarbazon có nhiều ứng dụng trong y học, đặc biệt là trong việc phát triển thuốc mới. Chúng có thể được sử dụng để điều trị nhiều loại bệnh khác nhau, từ bệnh ung thư đến các bệnh truyền nhiễm.

4.1. Tác dụng sinh học của thiosemicarbazon

Nhiều nghiên cứu đã chỉ ra rằng thiosemicarbazon có khả năng kháng khuẩn, kháng virus và chống ung thư. Việc nghiên cứu sâu hơn về các hợp chất này có thể dẫn đến việc phát triển các loại thuốc mới hiệu quả hơn.

4.2. Ứng dụng trong y học

Các hợp chất isatin và thiosemicarbazon đã được sử dụng trong nhiều nghiên cứu lâm sàng để điều trị các bệnh lý khác nhau. Việc phát triển các dẫn xuất mới từ chúng có thể mở ra nhiều cơ hội trong việc điều trị bệnh.

V. Kết luận và tương lai của nghiên cứu chuyển hóa isatin

Nghiên cứu chuyển hóa isatin tetra-O-acetyl β-D-glucopyranosyl thiosemicarbazon là một lĩnh vực đầy tiềm năng. Các nghiên cứu hiện tại đã mở ra nhiều hướng đi mới trong việc phát triển thuốc và cải thiện sức khỏe con người.

5.1. Tóm tắt kết quả nghiên cứu

Các kết quả nghiên cứu cho thấy rằng isatin và thiosemicarbazon có nhiều hoạt tính sinh học đáng chú ý. Việc tổng hợp và nghiên cứu các hợp chất này cần được tiếp tục để khai thác hết tiềm năng của chúng.

5.2. Hướng nghiên cứu trong tương lai

Trong tương lai, cần tiếp tục nghiên cứu để phát triển các phương pháp tổng hợp mới và tối ưu hóa quy trình sản xuất. Điều này sẽ giúp nâng cao hiệu quả và giảm chi phí trong việc phát triển các loại thuốc mới từ isatin.