Luận văn thạc sĩ: Nghiên cứu chuyển hóa isatin tetra-O-acetyl β-D-galactopyranosyl thiosemicarbazon

• Tác giả: Nguyễn Thùy Linh
• Người hướng dẫn: Gv. Nguyễn Đình Lành
• Trường học: Đại học Khoa học Tự nhiên
• Chuyên ngành: Hóa hữu cơ
• Đề tài: Nghiên cứu chuyển hóa isatin tetra-O-acetyl β-D-galactopyranosyl thiosemicarbazon
• Loại tài liệu: Luận văn thạc sĩ
• Năm xuất bản: 2014
• Địa điểm: Hà Nội

• 1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN VỀ ISOTHIOCYANAT VỀ TỔNG HỢP THIOSEMICARBAZID
• 1.1. Tổng hợp thiosemicacbazid
• 1.2. Tính chất của thiosemicarbazid
• 1.3. TỔNG QUAN VỀ ISATIN
• 1.4. Phương pháp tổng hợp isatin
• 1.5. Tính chất hoá học của isatin
• 1.6. TỔNG HỢP (2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-β-D-GALACTOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZID
• 1.7. TỔNG HỢP MỘT SỐ ISATIN (2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-β-D-GALACTOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON
• 1.7.1. Tổng hợp isatin (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (4a)
• 1.7.2. Tổng hợp 5-bromoisatin (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-thiosemicarbazon (4b)
• 1.7.3. Tổng hợp 5-cloroisatin (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-thiosemicarbazon (4c)
• 1.7.4. Tổng hợp 7-methylisatin (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-thiosemicarbazon (4d)
• 1.7.5. Tổng hợp N-ethylisatin (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-thiosemicarbazon (4e)
• 1.7.6. Tổng hợp N-isobutyllisatin (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (4f)
• 1.7.7. Tổng hợp N-isopropylisatin (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon (4g)
• 1.7.8. Tổng hợp N-allylisatin (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-thiosemicarbazon (4h)
• 1.7.9. Tổng hợp N-benzylisatin (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-thiosemicarbazon (4i)
• 1.8. TỔNG HỢP MỘT SỐ SẢN PHẨM 5’-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-β-D-GALACTOPYRANOSYL)AMINO-3’H-SPIRO[INDOL-3,2’-[1,3,4]THIADIAZOL]-2(1H)-ON
• 1.8.1. Tổng hợp isatin 5’-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)amino-3’H-spiro[indol-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2(1H)-on (5a)
• 1.8.2. Tổng hợp 5-bromoisatin 5’-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)amino-3’H-spiro[indol-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2(1H)-on (5b)
• 1.8.3. Tổng hợp 5-cloroisatin 5’-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)amino-3’H-spiro[indol-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2(1H)-on (5c)
• 1.8.4. Tổng hợp 7-methylisatin 5’-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)amino-3’H-spiro[indol-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2(1H)-on (5d)
• 1.8.5. Tổng hợp N-ethylisatin 5’-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)amino-3’H-spiro[indol-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2(1H)-on (5e)
• 1.8.6. Tổng hợp N-isobutylisatin 5’-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)amino-3’H-spiro[indol-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2(1H)-on (5f)
• 2. KHẢO SÁT ẢNH HƯỞNG CỦA DUNG MÔI VÀ XÚC TÁC ĐẾN PHẢN ỨNG ĐÓNG VÒNG CỦA CÁC ISATIN (2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-β-D-GALACTOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON THẾ
• 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN

I. Tổng quan về nghiên cứu isatin tetra O acetyl β D galactopyranosyl thiosemicarbazon

Nghiên cứu về isatin và các dẫn xuất của nó, đặc biệt là thiosemicarbazon, đã thu hút sự chú ý lớn trong lĩnh vực hóa học hữu cơ. Isatin là một hợp chất quan trọng với nhiều ứng dụng trong y học và hóa học. Việc tổng hợp isatin tetra-O-acetyl β-D-galactopyranosyl thiosemicarbazon không chỉ mở ra hướng đi mới trong nghiên cứu mà còn có thể mang lại những ứng dụng thực tiễn trong điều trị bệnh.

1.1. Ứng dụng của isatin trong y học và hóa học

Isatin và các dẫn xuất của nó có nhiều hoạt tính sinh học, bao gồm khả năng kháng khuẩn, kháng nấm và chống ung thư. Nghiên cứu cho thấy rằng các hợp chất này có thể được sử dụng trong điều trị nhiều loại bệnh khác nhau, từ bệnh nhiễm trùng đến các bệnh lý nghiêm trọng hơn.

1.2. Tính chất hóa học của thiosemicarbazon

Thiosemicarbazon là một lớp hợp chất quan trọng với nhiều tính chất hóa học đặc biệt. Chúng có khả năng tạo phức với nhiều kim loại và có hoạt tính sinh học cao. Việc nghiên cứu tính chất của thiosemicarbazon giúp hiểu rõ hơn về cơ chế hoạt động của chúng trong các ứng dụng y học.

II. Vấn đề và thách thức trong tổng hợp isatin tetra O acetyl β D galactopyranosyl thiosemicarbazon

Mặc dù có nhiều nghiên cứu về isatin, việc tổng hợp isatin tetra-O-acetyl β-D-galactopyranosyl thiosemicarbazon vẫn gặp nhiều thách thức. Các vấn đề như hiệu suất tổng hợp thấp, điều kiện phản ứng khắc nghiệt và sự phân hủy của hợp chất trong quá trình tổng hợp là những yếu tố cần được giải quyết.

2.1. Các yếu tố ảnh hưởng đến hiệu suất tổng hợp

Hiệu suất tổng hợp của isatin tetra-O-acetyl β-D-galactopyranosyl thiosemicarbazon phụ thuộc vào nhiều yếu tố như loại dung môi, nhiệt độ và thời gian phản ứng. Nghiên cứu cho thấy rằng việc tối ưu hóa các điều kiện này có thể cải thiện đáng kể hiệu suất tổng hợp.

2.2. Sự phân hủy của hợp chất trong quá trình tổng hợp

Trong quá trình tổng hợp, isatin và các dẫn xuất của nó có thể bị phân hủy do tác động của nhiệt độ cao hoặc môi trường axit. Việc tìm ra các phương pháp bảo vệ hợp chất trong quá trình tổng hợp là rất cần thiết để đảm bảo chất lượng sản phẩm cuối cùng.

III. Phương pháp tổng hợp isatin tetra O acetyl β D galactopyranosyl thiosemicarbazon hiệu quả

Để tổng hợp isatin tetra-O-acetyl β-D-galactopyranosyl thiosemicarbazon, nhiều phương pháp khác nhau đã được nghiên cứu. Các phương pháp này bao gồm phản ứng giữa isatin và các hợp chất thiosemicarbazon trong điều kiện tối ưu hóa.

3.1. Phương pháp tổng hợp truyền thống

Phương pháp tổng hợp truyền thống thường sử dụng các phản ứng hóa học cơ bản để tạo ra isatin tetra-O-acetyl β-D-galactopyranosyl thiosemicarbazon. Tuy nhiên, hiệu suất và độ tinh khiết của sản phẩm thường không cao.

3.2. Phương pháp tổng hợp hiện đại

Các phương pháp tổng hợp hiện đại sử dụng công nghệ tiên tiến như phản ứng xúc tác và điều kiện vi sóng để cải thiện hiệu suất và độ tinh khiết của sản phẩm. Những phương pháp này đã cho thấy kết quả khả quan trong việc tổng hợp các hợp chất phức tạp.

IV. Ứng dụng thực tiễn của isatin tetra O acetyl β D galactopyranosyl thiosemicarbazon

Sản phẩm isatin tetra-O-acetyl β-D-galactopyranosyl thiosemicarbazon có nhiều ứng dụng trong y học và hóa học. Các nghiên cứu đã chỉ ra rằng hợp chất này có khả năng kháng khuẩn và kháng nấm, mở ra cơ hội mới trong điều trị bệnh.

4.1. Khả năng kháng khuẩn và kháng nấm

Nghiên cứu cho thấy rằng isatin tetra-O-acetyl β-D-galactopyranosyl thiosemicarbazon có khả năng ức chế sự phát triển của nhiều loại vi khuẩn và nấm. Điều này cho thấy tiềm năng của hợp chất trong việc phát triển các loại thuốc kháng sinh mới.

4.2. Ứng dụng trong điều trị ung thư

Một số nghiên cứu đã chỉ ra rằng isatin và các dẫn xuất của nó có thể có tác dụng chống ung thư. Việc nghiên cứu sâu hơn về isatin tetra-O-acetyl β-D-galactopyranosyl thiosemicarbazon có thể mở ra hướng đi mới trong điều trị ung thư.

V. Kết luận và tương lai của nghiên cứu isatin tetra O acetyl β D galactopyranosyl thiosemicarbazon

Nghiên cứu về isatin tetra-O-acetyl β-D-galactopyranosyl thiosemicarbazon đã mở ra nhiều cơ hội mới trong lĩnh vực hóa học và y học. Tuy nhiên, vẫn còn nhiều thách thức cần được giải quyết để tối ưu hóa quy trình tổng hợp và nâng cao hiệu quả ứng dụng của hợp chất này.

5.1. Hướng nghiên cứu trong tương lai

Các nghiên cứu trong tương lai nên tập trung vào việc tối ưu hóa quy trình tổng hợp và khám phá thêm các ứng dụng tiềm năng của isatin tetra-O-acetyl β-D-galactopyranosyl thiosemicarbazon trong y học và công nghiệp.

5.2. Tầm quan trọng của nghiên cứu liên ngành

Nghiên cứu về isatin không chỉ dừng lại ở hóa học mà còn liên quan đến nhiều lĩnh vực khác như sinh học, dược học và công nghệ. Việc hợp tác giữa các lĩnh vực này sẽ giúp phát triển các sản phẩm mới và cải thiện chất lượng cuộc sống.