Luận án tiến sĩ về nghiên cứu chất xúc tác cho phản ứng ghép nối c n trong tổng hợp pyridoimidazoindole và carboline

• Tác giả: Nguyễn Minh Quân
• Người hướng dẫn: GS. Nguyễn Văn Tuyến
• Trường học: Học viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam
• Chuyên ngành: Hóa học
• Đề tài: Nghiên cứu chất xúc tác cho tổng hợp pyridoimidazoindole và carboline
• Loại tài liệu: luận án tiến sĩ hóa học
• Năm xuất bản: 2024
• Địa điểm: Hà Nội

• LỜI CAM ĐOAN
• LỜI CẢM ƠN
• DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT
• DANH MỤC SỸ ĐỒ
• DANH MỤC BẢNG
• DANH MỤC HÌNH
• 1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
• 1.1. Tổng quan về dẫn xuất imidazo[1,2-a]pyridine
• 1.2. Tổng hợp các dẫn xuất imidazo[1,2-a]pyridine qua phản ứng ngưng tụ
• 1.3. Tổng hợp imidazo[1,2-a]pyridine dưới điều kiện không xúc tác
• 1.4. Tổng hợp imidazo[1,2-a]pyridine từ ³-tosyloxyketone và từ ketone
• 1.5. Tổng hợp imidazo[1,2-a]pyridine từ các ketone bằng cách tổng hợp tại chỗ các ³-iodoketone
• 1.6. Tổng hợp imidazo[1,2-a]pyridine được xúc tác bởi đồng (Cu) giữa ³-diazoketone và 2-aminopyridine
• 1.7. Tổng hợp imidazo[1,2-a]pyridine từ muối alkynyl(phenyl)iodonium
• 1.8. Tổng hợp imidazo[1,2-a]pyridine từ 1-bromo-2-phenylacetylene/1,1-dibromo-2-phenylethene
• 1.9. Tổng hợp N-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonamide
• 1.10. Tổng hợp các dẫn xuất imidazo[1,2-a]pyridine qua phản ứng ghép đôi giữa 2-aminopyridine và nitroolefin
• 1.11. Tổng hợp imidazo[1,2-a]pyridine bằng phản ứng gắn đôi Tandem
• 1.12. Tổng hợp các dẫn xuất imidazo[1,2-a]pyridine qua phản ứng ghép nối oxi hóa
• 2. CHƯƠNG 2: PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU VÀ THỰC NGHIỆM
• 2.1. Phương pháp nghiên cứu, hóa chất và thiết bị
• 2.2. Phương pháp nghiên cứu
• 2.3. Hóa chất, dung môi
• 2.4. Tổng hợp hợp dứ vòng 5-aryl-5H-pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-b]indole và 8-methyl-5-aryl-5H-pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-b]indole
• 2.5. Tổng hợp các dẫn xuất 5H-pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-b]indole được aryl hóa
• 2.6. Tổng hợp các hợp chất 9H-carbazole được aryl, benzyl và alkyl hóa
• 2.7. Tổng hợp các hợp chất 9H-carbazole được benzyl và alkyl hóa
• 2.8. Tổng hợp các hợp chất 9H-carbazole được aryl hóa
• 2.9. Tổng hợp hợp chất bis-carbazole
• 2.10. Tổng hợp các dẫn xuất ·-carboline và β-carboline
• 2.11. Tổng hợp các dẫn xuất ³-carboline
• 2.12. Tổng hợp các dẫn xuất ·-carboline
• 3. CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
• 3.1. Tổng hợp hợp dứ vòng 5-aryl-5H-pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-b]indole và 8-methyl-5-aryl-5H-pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-b]indole
• 3.2. Tổng hợp 5-aryl-5H-pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-b]indole
• 3.3. Tổng hợp 8-methyl-5-aryl-5H-pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-b]indole
• 3.4. Tổng hợp các hợp chất 9H-carbazole được aryl, benzyl và alkyl hóa
• 3.5. Tổng hợp các dẫn xuất ·-carboline và β-carboline
• 3.6. Tổng hợp ³-carboline sử dụng xúc tác Pd
• 3.7. Tổng hợp ³-carboline và ·-carboline sử dụng xúc tác Cu
• NHẬN ĐÓNG GÓP MÀI CỦA LUẬN ÁN
• CÁC CÔNG TRÌNH LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN
• TÀI LIỆU THAM KHẢO

I. Giới thiệu về chất xúc tác và tổng hợp hóa học

Chất xúc tác đóng vai trò quan trọng trong các phản ứng hóa học, đặc biệt là trong tổng hợp hữu cơ. Việc sử dụng chất xúc tác giúp tăng tốc độ phản ứng mà không làm thay đổi bản chất của sản phẩm. Trong nghiên cứu này, các phương pháp tổng hợp hóa học được áp dụng để tạo ra các hợp chất như pyridoimidazoindole và carboline. Các hợp chất này không chỉ có giá trị trong lĩnh vực hóa học mà còn có ứng dụng trong y học, nhờ vào các hoạt tính sinh học của chúng. Việc nghiên cứu và phát triển các phương pháp tổng hợp mới có thể giúp tối ưu hóa quy trình sản xuất và giảm thiểu chi phí. Các phản ứng hóa học được thực hiện trong điều kiện tối ưu, sử dụng các phản ứng hóa học hiệu quả để đạt được sản phẩm mong muốn.

1.1. Tầm quan trọng của pyridoimidazoindole và carboline

Các hợp chất pyridoimidazoindole và carboline đã được chứng minh có nhiều ứng dụng trong y học, đặc biệt là trong việc phát triển các loại thuốc mới. Chúng có khả năng chống viêm, kháng khuẩn và kháng ung thư. Việc tổng hợp các hợp chất này thông qua các phương pháp hóa học hiện đại không chỉ giúp tiết kiệm thời gian mà còn nâng cao hiệu quả trong việc sản xuất. Nghiên cứu này tập trung vào việc phát triển các phương pháp tổng hợp mới, sử dụng chất xúc tác để tối ưu hóa quy trình và nâng cao hiệu suất phản ứng. Các nghiên cứu trước đây đã chỉ ra rằng việc sử dụng các hợp chất hưu cơ có thể cải thiện đáng kể hiệu suất tổng hợp các hợp chất này.

II. Phương pháp nghiên cứu và thực nghiệm

Nghiên cứu này áp dụng các phương pháp tổng hợp hóa học hiện đại để tạo ra các hợp chất pyridoimidazoindole và carboline. Các phương pháp này bao gồm việc sử dụng chất xúc tác kim loại như palladium và đồng, kết hợp với các ligan hữu cơ khác nhau. Các phản ứng được thực hiện trong điều kiện kiểm soát chặt chẽ về nhiệt độ và áp suất để đảm bảo hiệu suất tối ưu. Việc phân tích các sản phẩm được thực hiện thông qua các kỹ thuật như NMR và MS để xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất. Kết quả cho thấy rằng việc sử dụng chất xúc tác phù hợp có thể nâng cao đáng kể hiệu suất tổng hợp, đồng thời giảm thiểu các sản phẩm phụ không mong muốn.

2.1. Quy trình tổng hợp pyridoimidazoindole

Quy trình tổng hợp pyridoimidazoindole được thực hiện thông qua phản ứng ghép đôi giữa các hợp chất có chứa nitơ. Sử dụng chất xúc tác palladium, các phản ứng được tối ưu hóa để đạt được sản phẩm với độ tinh khiết cao. Các điều kiện phản ứng như nhiệt độ, thời gian và tỷ lệ các chất phản ứng được điều chỉnh để đạt được hiệu suất tối ưu. Kết quả cho thấy rằng việc sử dụng chất xúc tác palladium không chỉ giúp tăng tốc độ phản ứng mà còn cải thiện đáng kể độ tinh khiết của sản phẩm cuối cùng.

III. Kết quả và thảo luận

Kết quả nghiên cứu cho thấy rằng các phương pháp tổng hợp mới sử dụng chất xúc tác palladium và đồng đã mang lại hiệu suất cao trong việc tổng hợp pyridoimidazoindole và carboline. Các sản phẩm thu được đều có cấu trúc hóa học rõ ràng, được xác định thông qua các phương pháp phân tích hiện đại. Việc áp dụng các phương pháp này không chỉ giúp tiết kiệm thời gian mà còn giảm thiểu chi phí sản xuất. Hơn nữa, các hợp chất này có tiềm năng lớn trong việc phát triển các loại thuốc mới, mở ra hướng đi mới cho nghiên cứu trong lĩnh vực hóa học và y học.

3.1. Đánh giá hiệu suất tổng hợp

Hiệu suất tổng hợp các hợp chất pyridoimidazoindole và carboline được đánh giá dựa trên các chỉ số như độ tinh khiết và tỷ lệ sản phẩm thu được. Kết quả cho thấy rằng việc sử dụng chất xúc tác phù hợp có thể nâng cao đáng kể hiệu suất tổng hợp. Các sản phẩm thu được đều đạt yêu cầu về độ tinh khiết, cho thấy tính khả thi của các phương pháp tổng hợp được đề xuất. Nghiên cứu này không chỉ có giá trị trong việc phát triển các hợp chất mới mà còn mở ra hướng đi mới cho các nghiên cứu tiếp theo trong lĩnh vực hóa học hữu cơ.