Luận văn thạc sĩ về cấu trúc phức kẽm II với dẫn xuất aminylthiosemicarbazone chứa quinoline

• Tác giả: Nguyễn Hoàng Lâm
• Người hướng dẫn: TS. Dương Bá Vũ
• Trường học: Trường Đại Học Sư Phạm Tp. Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Hóa Học
• Đề tài: Nghiên Cứu Cấu Trúc Phức Kẽm II Với Dẫn Xuất Aminylthiosemicarbazone Và Quinoline
• Loại tài liệu: khóa luận tốt nghiệp
• Địa điểm: Tp. Hồ Chí Minh

• MỞ ĐẦU
• 1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
• 1.1. Từ quinoline đến thiosemicarbazone chứa hợp phần quinoline
• 1.1.1. Giới thiệu về quinoline
• 1.1.2. Hoạt tính và ứng dụng
• 1.1.3. Một số phương pháp tổng hợp hợp chất quinoline
• 1.1.3.1. Một số phương pháp tổng hợp hợp chất quinoline
• 1.1.3.2. Giới thiệu về 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde
• 1.1.3.2.1. Phương pháp tổng hợp 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde
• 1.1.3.2.2. Phản ứng chuyển hóa 2-chloro-quinoline-3-carbaldehyde
• 1.1.3.2.2.1. Phản ứng thế
• 1.1.3.2.2.2. Phản ứng cộng vào nhóm aldehyde
• 1.1.3.2.2.3. Phản ứng oxi hóa nhóm aldehyde
• 1.1.3.2.2.4. Phản ứng ngưng tụ
• 1.2. Phức chất của thiosemicarbazone
• 1.2.1. Sự phát triển của hợp chất thiosemicarbazone
• 1.2.2. Hoạt tính sinh học của thiosemicarbazone và phức ion kim loại với thiosemicarbazone
• 1.2.2.1. Hoạt tính kháng u
• 1.2.2.2. Hoạt tính kháng động vật đơn bào
• 1.2.2.3. Các nghiên cứu về phức chất của kẽm với các dẫn xuất của thiosemicarbazone
• 1.2.3. Nhiệm vụ nghiên cứu của đề tài
• 2. CHƯƠNG II: NỘI DUNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
• 2.1. Nội dung nghiên cứu
• 2.2. Phương pháp nghiên cứu
• 2.3. Hóa chất và dụng cụ
• 3. CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM VÀ THẢO LUẬN
• 3.1. Tổng hợp 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde và dẫn xuất 2-quinolone-3-carbaldehyde
• 3.1.1. Tổng hợp 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde
• 3.1.2. Tổng hợp dẫn xuất: 2-quinolone-3-carbaldehyde
• 3.2. Tổng hợp các dẫn xuất N(4)-aminylthiosemicarbazide
• 3.2.1. Tổng hợp N(4)-(4-methylpiperidinyl)thiosemicarbazide
• 3.2.2. Tổng hợp N(4)-morpholinylthiosemicarbazide
• 3.3. Tổng hợp một số phối tử của 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde, 2-quinolone-3-carbaldehyde với các dẫn xuất thiosemicarbazide
• 3.3.1. Tổng hợp phối tử 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde-N(4)-(4-methylpiperidinyl)thiosemicarbazone (L1)
• 3.3.2. Tổng hợp phối tử 2-quinolone-3-carbaldehyde-N(4)-(4-methylpiperidinyl)thiosemicarbazone (L2)
• 3.3.3. Tổng hợp phối tử 2-quinolone-3-carbaldehyde-N(4)-morpholinylthiosemicarbazone (L3)
• 3.4. Tổng hợp một số phức kẽm của 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde và 2-quinolone-3-carbaldehyde với các dẫn xuất N(4)-aminylthiosemicarbazide
• 3.4.1. Tổng hợp phức kẽm với 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde-N(4)-4-methyl piperidinyl thiosemicarbazone [Zn(L1)2](NO3)2
• 3.4.2. Tổng hợp phức kẽm với 2-quinolone-3-carbaldehyde [N(4)-4-methyl piperidinyl thiosemicarbazone] (Zn(L2)2)
• 3.4.3. Tổng hợp phức kẽm với 2-quinolone-3-carbaldehyde-N(4)-morpholinyl thiosemicarbazone (Zn(L3)2)
• 3.5. Thảo luận kết quả nghiên cứu
• 3.5.1. Phân tích kết quả tổng hợp các phối tử L1, L2 và L3
• 3.5.1.1. Phân tích kết quả khối phổ MS các phối tử L1, L2, và L3
• 3.5.1.2. Phân tích kết tủa phổ IR các phối tử L1, L2, và L3
• 3.5.1.3. Phân tích kết tủa phổ UV-Vis các phối tử L1, L2, và L3
• 3.5.1.4. Phân tích kết quả phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR các phối tử L1, L2, và L3
• 3.5.1.4.1. Phân tích kết quả phổ 1H-NMR phối tử L1
• 3.5.1.4.2. Phân tích kết quả phổ 1H-NMR phối tử L2
• 3.5.1.4.3. Phân tích kết quả phổ 1H-NMR phối tử L3
• 3.5.1.5. Phân tích kết quả phổ 13C-NMR, HSQC, HMBC, và COSY các phối tử L1, L2, và L3
• 3.5.2. Phân tích kết quả tổng hợp các phức chất [Zn(L1)2](NO3)2, Zn(L2)2 và Zn(L3)2
• 3.5.2.1. Phân tích kết quả tổng hợp phức chất [Zn(L1)2](NO3)2
• 3.5.2.1.1. Phân tích kết quả phổ MS phức [Zn(L1)2](NO3)2
• 3.5.2.1.2. Phân tích kết quả phổ IR phức [Zn(L1)2](NO3)2
• 3.5.2.1.3. Phân tích kết quả phổ UV-Vis phức [Zn(L1)2](NO3)2
• 3.5.2.1.4. Phân tích kết quả phổ 1H-NMR phức [Zn(L1)2](NO3)2
• 3.5.2.1.5. Phân tích kết quả phổ 13C-NMR, HSQC, HMBC, và COSY phức [Zn(L1)2](NO3)2
• 3.5.2.2. Phân tích kết quả tổng hợp phức chất Zn(L2)2
• 3.5.2.2.1. Phân tích kết quả phổ IR phức Zn(L2)2
• 3.5.2.2.2. Phân tích kết quả phổ UV-Vis phức Zn(L2)2
• 3.5.2.2.3. Phân tích kết quả phổ 1H-NMR phức Zn(L2)2
• 3.5.2.2.4. Phân tích kết quả phổ 13C-NMR, HSQC, HMBC, và COSY phức Zn(L2)2
• 3.5.2.3. Phân tích kết quả tổng hợp phức chất Zn(L3)2
• 3.5.2.3.1. Phân tích kết quả phổ IR phức Zn(L3)2
• 3.5.2.3.2. Phân tích kết quả phổ UV-Vis phức Zn(L3)2
• 3.5.2.3.3. Phân tích kết quả phổ 1H-NMR phức Zn(L3)2
• 3.5.2.3.4. Phân tích kết quả phổ 13C-NMR, HSQC, HMBC, và COSY phức Zn(L3)2
• 4. CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT
• TÀI LIỆU THAM KHẢO
• DANH MỤC CÁC HÌNH ẢNH
• DANH MỤC BẢNG

I. Tổng quan

Nghiên cứu về cấu trúc phức của kẽm II với các dẫn xuất aminylthiosemicarbazone và quinoline đã mở ra nhiều hướng đi mới trong lĩnh vực hóa học vô cơ và hữu cơ. Hợp chất kẽm II có vai trò quan trọng trong nhiều phản ứng hóa học, đặc biệt là trong việc tạo phức với các hợp chất hữu cơ. Các dẫn xuất aminylthiosemicarbazone được biết đến với hoạt tính sinh học đa dạng, bao gồm khả năng kháng khuẩn và kháng viêm. Việc kết hợp chúng với quinoline không chỉ làm tăng tính chất hóa học mà còn mở rộng khả năng ứng dụng trong y học. Nghiên cứu này không chỉ tập trung vào việc tổng hợp mà còn phân tích cấu trúc và tính chất hóa học của các phức chất được tạo ra.

1.1 Giới thiệu về quinoline

Quinoline là một hợp chất thơm dị vòng chứa nitơ, có nhiều ứng dụng trong y học và hóa học. Các dẫn xuất của quinoline đã được chứng minh có hoạt tính sinh học phong phú, từ kháng khuẩn đến kháng viêm. Nguồn gốc của quinoline chủ yếu từ dầu mỏ và các sản phẩm tự nhiên. Việc nghiên cứu và phát triển các phương pháp tổng hợp quinoline và dẫn xuất của nó là rất cần thiết để khai thác tiềm năng của chúng trong điều trị bệnh. Các phương pháp tổng hợp hiện nay đang được cải tiến để giảm thiểu chất thải và tăng hiệu suất, hướng tới các phương pháp thân thiện với môi trường.

1.2 Hoạt tính và ứng dụng

Các dẫn xuất của quinoline không chỉ có hoạt tính sinh học mạnh mẽ mà còn được ứng dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực khác nhau. Chúng có thể được sử dụng trong sản xuất thuốc, hóa chất nông nghiệp, và các sản phẩm công nghiệp khác. Nghiên cứu cho thấy rằng các dẫn xuất này có khả năng tạo phức với các ion kim loại, mở ra cơ hội cho việc phát triển các liệu pháp điều trị mới. Việc tìm hiểu sâu về hoạt tính sinh học của các dẫn xuất này sẽ giúp các nhà khoa học phát triển các sản phẩm có hiệu quả cao hơn trong điều trị bệnh.

II. Nội dung và phương pháp nghiên cứu

Nội dung nghiên cứu tập trung vào việc tổng hợp và xác định cấu trúc của các phức chất kẽm II với các dẫn xuất aminylthiosemicarbazone và quinoline. Phương pháp tổng hợp được áp dụng bao gồm các phản ứng hóa học cơ bản, sử dụng các kỹ thuật phân tích hiện đại như phổ IR, UV-Vis, và NMR để xác định cấu trúc và tính chất của các phức chất. Việc áp dụng các phương pháp này không chỉ giúp xác định chính xác cấu trúc mà còn đánh giá được tính chất hóa học của các phức chất, từ đó đưa ra những nhận định về khả năng ứng dụng trong thực tiễn.

2.1 Nội dung nghiên cứu

Nội dung nghiên cứu bao gồm việc tổng hợp các dẫn xuất aminylthiosemicarbazone và quinoline, sau đó tiến hành tạo phức với kẽm II. Các phản ứng hóa học được thực hiện trong điều kiện kiểm soát để đảm bảo hiệu suất và độ tinh khiết của sản phẩm. Các phức chất được tạo ra sẽ được phân tích để xác định cấu trúc và tính chất hóa học, từ đó đánh giá khả năng ứng dụng trong y học và hóa học.

2.2 Phương pháp nghiên cứu

Phương pháp nghiên cứu bao gồm việc sử dụng các kỹ thuật phân tích hiện đại như phổ IR, UV-Vis, và NMR để xác định cấu trúc của các phức chất. Các phương pháp này cho phép đánh giá chính xác các đặc tính hóa học của phức chất, từ đó đưa ra những nhận định về khả năng ứng dụng trong thực tiễn. Việc áp dụng các phương pháp này không chỉ giúp xác định chính xác cấu trúc mà còn đánh giá được tính chất hóa học của các phức chất, từ đó đưa ra những nhận định về khả năng ứng dụng trong thực tiễn.

III. Thực nghiệm và thảo luận

Quá trình thực nghiệm bao gồm việc tổng hợp các dẫn xuất aminylthiosemicarbazone và quinoline, sau đó tạo phức với kẽm II. Kết quả thu được từ các phản ứng được phân tích bằng các phương pháp phổ để xác định cấu trúc và tính chất của các phức chất. Các kết quả cho thấy rằng các phức chất kẽm II với dẫn xuất aminylthiosemicarbazone và quinoline có hoạt tính sinh học đáng kể, mở ra nhiều cơ hội cho việc phát triển các liệu pháp điều trị mới. Việc phân tích kết quả cho thấy rằng các phức chất này có thể có ứng dụng trong điều trị ung thư và các bệnh lý khác.

3.1 Tổng hợp và phân tích kết quả

Quá trình tổng hợp các dẫn xuất aminylthiosemicarbazone và quinoline được thực hiện theo các phương pháp đã được mô tả. Kết quả thu được cho thấy rằng các phức chất kẽm II có khả năng tạo phức với các dẫn xuất này, dẫn đến việc hình thành các phức chất có hoạt tính sinh học cao. Việc phân tích các phức chất bằng phổ IR, UV-Vis, và NMR cho thấy rằng các phức chất này có cấu trúc ổn định và có khả năng tương tác tốt với các tế bào sinh học.

3.2 Đánh giá hoạt tính sinh học

Hoạt tính sinh học của các phức chất kẽm II với dẫn xuất aminylthiosemicarbazone và quinoline được đánh giá thông qua các thử nghiệm in vitro. Kết quả cho thấy rằng các phức chất này có khả năng ức chế sự phát triển của tế bào ung thư, mở ra khả năng ứng dụng trong điều trị ung thư. Việc nghiên cứu sâu hơn về cơ chế hoạt động của các phức chất này sẽ giúp phát triển các liệu pháp điều trị hiệu quả hơn trong tương lai.

IV. Kết luận và đề xuất

Nghiên cứu về cấu trúc phức kẽm II với dẫn xuất aminylthiosemicarbazone và quinoline đã chỉ ra rằng các phức chất này có tiềm năng lớn trong việc phát triển các liệu pháp điều trị mới. Kết quả nghiên cứu cho thấy rằng việc kết hợp các dẫn xuất này với kẽm II không chỉ làm tăng tính chất hóa học mà còn mở rộng khả năng ứng dụng trong y học. Đề xuất cho các nghiên cứu tiếp theo là tiếp tục khám phá các dẫn xuất khác và đánh giá hoạt tính sinh học của chúng để phát triển các sản phẩm có hiệu quả cao hơn trong điều trị bệnh.

4.1 Tóm tắt kết quả nghiên cứu

Kết quả nghiên cứu cho thấy rằng các phức chất kẽm II với dẫn xuất aminylthiosemicarbazone và quinoline có hoạt tính sinh học đáng kể. Việc tổng hợp và phân tích các phức chất này đã mở ra nhiều cơ hội cho việc phát triển các liệu pháp điều trị mới. Các phức chất này có thể có ứng dụng trong điều trị ung thư và các bệnh lý khác, góp phần vào việc tìm kiếm các liệu pháp điều trị hiệu quả hơn.

4.2 Đề xuất nghiên cứu tiếp theo

Đề xuất cho các nghiên cứu tiếp theo là tiếp tục khám phá các dẫn xuất khác và đánh giá hoạt tính sinh học của chúng. Việc nghiên cứu sâu hơn về cơ chế hoạt động của các phức chất này sẽ giúp phát triển các liệu pháp điều trị hiệu quả hơn trong tương lai. Ngoài ra, việc áp dụng các phương pháp tổng hợp xanh trong nghiên cứu cũng cần được chú trọng để giảm thiểu tác động đến môi trường.