404 @1)£@V BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHAM THÀNH PHO HO CHÍ MINH KHOA HÓA - BỘ MÔN HÓA HỮU CƠ c.>—e=ee> ĐAIHỌOC mg t9 SP TP. HỒ CHÍ MINH LUẬN VĂN TÓT NGHIỆP ĐÈ TÀI: KHAO SÁT THÀNH PHAN HÓA HỌC VỎ THÂN CÂY CHÙM RUỘT PHYLLANTHUS ACIDUS (L.) THU VIEWN Tt r{ GV hướng dẫn: TS. Bùi Xuân Hào SV thực hiện: Phạm Thị Thuý Hằng MSSV: K36.013 Tp Hồ Chí Minh, ngày 08 tháng 05 năm 2014 GVHD: TS. Bùi Xuân Hào SVTH: Phạm Thị Thúy H LỜI CẢM ƠN Dé tài được thực hiện tại Phòng thí nghiệm Hoá học các hợp chất thiên nhiên - Khoa Hoá học - Trường Đại học Sư phạm Tp.
Hỗ Chí Minh. Với tắm lòng trân trọng và biết ơn sâu sắc, em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến: e Thay 7S. Bai Xuân Hào đã hết lòng. tận tinh hướng dẫn.
va tạo mọi điều kiện tốt nhất cho em thực hiện dé tải. Trong suốt khoảng thời gian đó, Thay đã nhiệt tình hỗ trợ rất nhiều về vat chất, công sức cũng như động viên tinh than của em. Thây đã truyền cho em nhiều kiến thức khoa học và nhiều kinh nghiệm nghiên cứu quý báu. Đặc biệt, với tắm lòng đêm mê nghiên cứu Thay mang đến cho em những hành trang cần thiết và lòng nhiệt huyết trên con đường học tập và nghiên cửu.
© Quy thay cô trong Ban Chủ nhiệm Khoa Hod, các thầy cô trong Tổ bộ môn Hoá Hữu cơ đã tạo điều kiện và giúp đỡ em trang thiết bị tốt nhất của Phòng thí nghiệm để hoản thành luận văn tết nghiệp này. Nguyễn Thị Anh Tuyết đã nhận lời phản biện, đóng góp những ý kiến quý báo giúp em rõ thêm vẻ nội dung mà minh đang thực hiện. e Các bạn Huỳnh Thị Ngọc Nhi, Trần Thị Thùy Trân, Nguyễn Thái Thế cùng các bạn sinh viên K36, Khoa Hóa trường ĐH Sư Phạm Tp. Hồ Chí Minh đã tận tinh cộng tác, giúp đỡ em trong quá trình nghiên cứu va thực hiện luận văn.
se Cuối cùng, em xin bày tỏ lòng cám ơn sâu sắc đến ba mẹ em đã tạo điều kiện vật chất, luôn là điểm dựa tin thần cho em trong quá trình học tập và nghiên cứu tại trường. Em xin chân thành cám ơn! LUẬN VĂN TÓT NGHIỆP 2014 NHẬN XÉT CUA HỘI DONG 1". Tee SESE nnaaa ¬. (2c "QqGatttaa(aa(aa((Ctaaa 1".
Q20 ccaGỪ Q22 ~"cc c uacq(Ciaaaaa 1". Annee een 9 0 00000 ER EEEEEE EEE EEE OREN EEEEEEEEEEER EEE EEEREREEEREE REESE EREEREREEREEERTER ESSER EERE x1 cc.<cc ESHEETS EES ESE Anne eA eRe RRR Ree EERE EEE AERA EES EEEEE EERE EEEEE EERE EEE EER EERE ERE E SEE EEREEEREREEEE EEE E EERE EEE REEEE EEE EEEEEEE SESE EERE EE EEEE REESE xxx. OEE nee e eee e ERNE EE EEE EE EEE EEEEE EE EEEEEREREEETEREEEEEEEES TEES ESTEE EEE EEEEE EERE SESEEEREEEEEEEEEEEEEEESEREEEEEEEEEEEEEERESSE REE EEE AEA AERA Ae Ree kh E AREER REESE EE EEEEE ER EEEEEREEEREREEEERE EERE EEE EEEEEE EEE EEEEE EEE ESEEREEEEEEEEEEEESEEREEE EEE EEEEEEEEEH ESTEE ' nh“. Bùi Xuân Hào SVTH: Phạm Thị Thúy Hang DANH MUC CAC KY HIEU VA CHU VIET TAT 'H-NMR: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân của proton (Proton Nuclear Magnetic Resonance) "C-NMR: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân của cacbon (Carbon Nuclear Magnetic Resonance) DEFT: Distortionless Enhancement by Polarization Transfer COSY: Correlation Spectroscopy HSQC: Phỏ tương tác dj hạt nhân qua một liên kết (Heteronuclear Single Quantum Corrclation) HMBC: Phổ tương tác dị hạt nhân qua nhiều liên kết (Heteronuclear Multiple Bond Coherence) Ss: Mũi don (singlet) d: — Mũi đôi (doublet) I: Mũi ba (triplet) dd: Mii đôi đôi (double of doublet) m: Midi da (Multiplet) 5: Độ địch chuyển hoá hoc (Chemical shift) j: Hằng số phép spin (Coupling constant) ppm: Một phan một triệu (Par per million) RP-18; Pha dao C-18 (Reversed Phase-18) LUAN VAN TOT NGHIEP 2014 GVHD: TS.
Bùi Xuân Hào SVTH: Phạm Thy Thay Hang DANH MỤC CAC BANG, SO DO, HINH ANH Hinh anh RIE ay 8 uy. ga aakaaeoncaedassesserxese 3 H1; CY SÁO ko che tá 06 e0 pak La ac RAIN 3 HÀ SA, TẾT cáo 066468660 22444106)406i 266000466 ecases 3 Hink:4: CAy châm 2000. 4 Fli 3: NI đi tUỖ ss nano diiiaieeoido tien, 4 Hình 6: Các hợp chat phân lập được trong chỉ Phyllanthus.- 13 Hinh 7: Tương quan H-H COSY va HMBC của CR3 .-cssseesssseesesecenssssenseseee 31 Hinh 8: 4-(4`-hydroxypheny])-2-butanone-4`-()-Ø-D-glucopyranoside. scssssissavissconsnnnesssesisinnvonvsnssovsoavsstaveassovesceronitd vertu 39 Bảng biểu Bang 1.1: Các hợp chất phân lập được trong chỉ Phyllanthus.1: Sắc kí cột phân đoạn A3 .2: Sắc kí cột phân Gogn.3: Sắc kí cột phân đoạn A Ì.-2s--2-©-72222227seerzecccedEns26icsacee 27 Bang 3.1; Số liệu phé'H-NMR, "C-NMR và tương quan 'H-'H COSY và HMBC CN Ho |.
nh ee 32 Bang 3.2: Số liệu phé'H-NMR, '°C-NMR và số liệu phé'H-NMR, C-NMR giữa CR8 và 16/-hydroxylup-I,20(29)-dien-3-one. Sơ đỗ điều chế cao ethyl acetate. 2: + ©2+cze+zzzer2Zc2zzzee 25 Sơ đồ 2. Sơ đỏ cô lập hợp chất CR3 từ cao ethyl acetate.Sơ đỗ cô lập hợp chất CR8 từ cao ethyl acetate.UAN VAN TOT NGHIỆP 2014 GVHD: TS.
Bùi Xuân Hào SVTH: Phạm Thị Thúy Han EGO NGIƯIÀ uc ttacccctoctttGitoSaitxaaesaebeetuasessesead CHUNG TỔNG QHẤN qua ikeiaidieeieeaaueceeeeesec 2 Il. VAINETVEHOTHAU DẦU -sieeeessseeeeeese=e= 3 1.2, GIỚI THIỆU CAY CHUM RUỘTTÍ! Ì .: Mô thine wets ie 4 1. Nguồn gốc, phân bố, sinh thaiz. Côn ieee VN ĐH rcceecscnssccss insyviserocnceamnenarnicnermcmmnen 5 !.
Bài thuốc từ cây chùm ruột. TINH HINH NGHIÊN CỨU HÓA HỌC CUA THỰC VAT CHI JJ0/88097. Hợp chất khung terpenoid. Error! Bookmark not defined.
Các hợp chất acid. Error! Bookmark not defined. Các hợp chất khung Lignan. Error! Bookmark not defined.
Các hợp chất khung flavonoid. Error! Bookmark not defined. Một số hợp chat phenolic khac. Error! Bookmark not defined.
Métsé hợp chất nhóm ancaloid. Error! Bookmark not defined. MỘT SO NGHIÊN CỨU VE THÀNH PHAN HOA HỌC CUA CAY CHOMPRHOT.ỶỲ--yee Error! Bookmark not defined. Hình 6: Cấu trúc các hợp chất phân lập được trong chi Phyllanthus.
Error! Bookmark not defined. CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM.- 55 ssssseesrssersssrsvsrrrsszerserrrsseree 18 5t: HÔACHẤTTHIẾTHÌ G0 áGGL0G6 06010000036 xeag 19 PAA. Wie iite espn ee seerets 19 Be. THẬN xee=sseeinueetekeexenoeraeeandttienesroianaoesasseno 19 D2: KHAONATNGUVENLIÊU.
DIEU CHE CAO. Khao sat cao ethyl acetate (so G2) nce ees 20 2. Khảo sát cao phân đoạn A3 (sơ đồ 2) .ccccccccescssecssessssesssseessnecssnseesues 20 LUẬN VĂN TÓT NGHIỆP 2014 GVHD: TS. Bùi Xuân Hào SVTH: Phạm Thị Thúy Hing 2.
Khảo sát phân đoạn A3. Khảo sát phân đoạn Al (sơ đỗ 3) .scccsecssseeseessvecsessssessssesscesncessseenes 25 CHƯƠNG 3: KET QUA VÀ THẢO LUẬN. KHẢO SÁT CÁU TRÚC HÓA HỌC CUA HỢP CHAT CR3. KHẢO SÁT CẤU TRÚC HOA HỌC CUA HOP CHAT CR&.
32 CHƯƠNG 4: KET LUẬN VA DE NGHỊ,. aa aaa 35 TÀI TE THAM KHÍ aie ncaa cae„38 a SS LUAN VAN TOT NGHIEP 2014 LỜI NÓI ĐÀU Việt Nam là quốc gia nằm trong khu vực có khí hậu nhiệt đới gió mùa, được thiên nhiên ưu đãi cho các loài thực vật rất đa dạng. người Việt Nam đã biết tan dụng nguồn tài nguyên này vào dé làm thuốc chữa bệnh (gọi là thảo dược). Nhưng có thé do ngẫu nhiên hoặc phải mắt rit nhiều thời gian thì người ta mới nhận biết được một loại cây có thé dùng làm thuốc.
Ngày nay, sự phát triển nhanh chóng của khoa học kĩ thuật. ngành tổng hợp hoá được rat phát triển. không phải hợp chat nào cũng có thé dé dàng được tổng hợp. Dé đáp ứng yêu cầu đó, đồng thời cũng tận dụng những ưu đãi của thiên nhiên, ngành Hoá học các hợp chất thiên nhiên ra đời và phát triển rất mạnh mẽ.
Nhiều hợp chất tự nhiên được phân lập từ cây cỏ đã được ứng dụng rộng rãi dé sản xuất các loại thuộc chữa bệnh bảo vệ sức khoẻ con người. Hơn nữa, việc dùng thuốc Nam hau như không gây tác dụng phụ va phủ hợp với sức khoẻ con người. Các nguồn tài liệu cho thấy cây chùm ruột là một loài cây được phân bế khá pho biến ở các nước nhiệt đới gió mùa như Thái Lan, Việt Nam, An D6, Malaysia. Các chất được phân lập từ lá cây chùm ruột đều có hoạt tính sinh học rất cao như chống lại những thương tổn ở gan, làm giảm huyết áp, có tính kháng viêm.
giảm đau, chống oxi hoá. Tuy nhiên, cho đến nay, vỏ thân cây chùm ruột vẫn chưa được nghiên cứu ki. Từ những điều trên, cần thiết phải nghiên cứu và khảo sát tiếp tục thành phần hoá học vỏ cây chim ruột Phyllanthus acidus & Việt Nam để tìm ra những chất hi vọng có hoạt tính mới và tương tự như lá cây chùm ruột. Xuất phát từ những ứng dụng y học quý giá và kế thừa những nghiên cứu đã có nên chúng tôi quyết định chọn đề tài: “Khao sát thành phần hoá học của vỏ thân cây chùm ruột Phyllanthus acidus (L.
CHUONG 1: TONG QUAN 1. GIỚI THIỆU CÂY CHUM RUỘT!'!?! 1. Mô tả thực vật Cây chùm ruột còn được gọi là cây tam ruột hay tam gluộc. Tên khoa học là Phyllanthus acidus,ho Euphorbiaceae.
Chùm ruột là cây nhỏ, cao 3-5 m, thân nhãn. Canh non màu lục nhạt, nhăn; cảnh giả màu xám mang nhiều vét sẹo do lá rụng đẻ lại. Lá kép mọc so le, có cuống dai, lá chét mỏng, mềm, dài 4-5 cm, rộng 18-20mm. Gốc lá bau tròn, phân đâu phiến lá nhọn, mặt dưới màu xám nhạt, gân lá rõ ở cả hai mặt; lá kèm có răng.
Cụm hoa mọc ở kẽ những lá đã rụng thành xim, dai 6-l5 cm, cuống mảnh có cạnh; hoa nhỏ mau đỏ, hoa cái và hoa đực ở cùng một cây; hoa đực có đài 4 răng, 4 nhị, rời; hoa cái có 4 lá đài, bau 4 ô. Hoa mọc thành cụm từ 4-7 hoa ở mỗi mắu tròn. Quả mong, có khía, 4 mảnh, đường kính 5mm có đài hơi đồng trưởng, cuống quả đài chừng 7mm. Khi quả chín có màu vàng nhạt, vị chua, hơi ngọt, ăn được.
Mùa hoa: tháng 3 - 5. Mùa quả: tháng 6 - 8. VÀI NÉT VE HO THAU DAU Họ Thầu dầu (Euphorbiaceae)hay còn gọi là họ Đại kích là một họ lớn của thực vật có hoa với 240 chi và khoảng 6. Phan lớn là cây thân thảo, nhưng ở khu vực nhiệt đới cũng tn tại các loại cây bụi hoặc cây thân gỗ.
Một SỐ loài cây chứa nhiều nước và tương tự như các loại xương rồng. Họ này phân bổ chủ yếu ở khu vực nhiệt đới, với phan lớn các loài tập trung trong khu vực sinh thái Đông Dương và khu vực nhiệt đới châu Mỹ. Tại khu vực nhiệt đới châu Phi cũng có nhiều loài, giống, thử, nhưng không đa dạng như hai khu vực kế trên. Tuy nhiên, chỉ Euphorbia cũng có nhiều loài trong các khu vực không nhiệt đới, chăng hạn như khu vực Địa Trung Hải, Trung Đông, miền nam châu Phi hay miền nam Hoa Kỳ.
Lá mọc so le, hiếm khi mọc đối với các lá kèm. Hình dạng lá chủ yếu là lá đơn, nhưng cũng có loài có lá phức, chủ yếu là loại dạng chân vịt, không thấy dạng lông chim. Các lá kèm có thé bị suy thoái thành gai, lông tơ hay các tuyến nhó. Hoa đối xứng xuyên tâm (tỏa tia) thường là đơn tính, với hoa đực và hoa cái thường cùng trên một cây.