Khóa luận tốt nghiệp: Khảo sát thành phần hóa học của cây Mộc Ký Ngũ Hùng ký sinh trên cây Mít

Khóa luận tốt nghiệp nghiên cứu tốt nghiệp hóa học khảo sát thành phần hóa học trên cao chloroform của cây mộc ký ngũ hùng, vận dụng lý thuyết vào thực tế, đề xuất giải pháp cụ

• Tác giả: Nguyễn Hoàng Kiểu
• Người hướng dẫn: ThS. Nguyễn Hoàng Hạt
• Trường học: Trường Đại Học Sư Phạm TP.Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ
• Đề tài: Khảo Sát Thành Phần Hóa Học Trên Cao Chloroform Của Cây Mộc Ký Ngũ Hùng Dendrophthoe Pentandra (L.) Miq Ký Sinh Trên Cây Mít Artocarpus Integrifolia Linn.
• Loại tài liệu: khóa luận tốt nghiệp
• Năm xuất bản: 2010
• Địa điểm: Hồ Chí Minh

Mục lục chi tiết

• LỜI CẢM ƠN
• LỜI MỞ ĐẦU
• 1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
• 1.1. CÂY CHỦ - CÂY MÍT
• 1.2. CÂY KÝ SINH - CÂY MỘC KÝ NGŨ HÙNG
• 1.3. NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH
• 1.4. NGHIÊN CỨU VỀ HÓA HỌC
• 2. CHƯƠNG 2: NGHIÊN CỨU VÀ KẾT QUẢ
• 2.1. LIỆU TRÍCH - CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ
• 2.2. KHẢO SÁT CẤU TRÚC CỦA CÁC HỢP CHẤT ĐÃ CÔ LẬP
• 3. CHƯƠNG 3: KẾT LUẬN
• 4. CHƯƠNG 4: THỰC NGHIỆM
• 4.1. KHẢO SÁT NGUYÊN LIỆU - ĐIỀU CHẾ CAO VÀ CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT
• PHỤ LỤC
• Phụ lục 1. Phổ 'H-NMR của hợp chất ký hiệu MM7
• Phụ lục 2. Phổ 'ÌC-NMR của hợp chất ký hiệu MM7
• Phụ lục 3. Phổ DEPT-NMR của hợp chất ký hiệu MM7
• Phụ lục 4. Phổ 'H-NMR của hợp chất ký hiệu MM9
• Phụ lục 5. Phổ 'ÌC-NMR của hợp chất ký hiệu MM9
• Phụ lục 6. Phổ DEPT-NMR của hợp chất ký hiệu MM9

Tóm tắt

I. Tổng quan về khóa luận tốt nghiệp hóa học cây Mộc ký ngũ hùng

Khóa luận tốt nghiệp hóa học này tập trung vào việc khảo sát thành phần hóa học của cây Mộc ký ngũ hùng (Dendrophthoe pentandra) ký sinh trên cây mít (Artocarpus integrifolia). Nghiên cứu này không chỉ giúp hiểu rõ hơn về thành phần hóa học của cây mà còn mở ra hướng đi mới trong việc ứng dụng các hợp chất thiên nhiên trong y học.

1.1. Đặc điểm thực vật của cây Mộc ký ngũ hùng

Cây Mộc ký ngũ hùng là một loài cây ký sinh thuộc họ Chùm gửi (Loranthaceae). Cây có thân gỗ, nhánh to và lá so le, thường mọc ở các vùng nhiệt đới. Đặc điểm này giúp cây có khả năng thích nghi tốt với môi trường sống.

1.2. Vai trò của cây Mộc ký ngũ hùng trong y học

Cây Mộc ký ngũ hùng đã được sử dụng trong y học truyền thống để chữa trị nhiều loại bệnh. Nghiên cứu về dược tính của cây này đang được tiến hành và hứa hẹn mang lại nhiều giá trị cho ngành dược phẩm.

II. Vấn đề và thách thức trong nghiên cứu thành phần hóa học

Mặc dù cây Mộc ký ngũ hùng có nhiều tiềm năng, nhưng việc nghiên cứu thành phần hóa học của nó vẫn gặp nhiều thách thức. Thiếu tài liệu và nghiên cứu trước đó là một trong những vấn đề lớn nhất.

2.1. Thiếu thông tin về thành phần hóa học

Hiện tại, chưa có nhiều nghiên cứu về thành phần hóa học của cây Mộc ký ngũ hùng, đặc biệt là các hợp chất có trong cao chloroform. Điều này gây khó khăn cho việc xác định các hoạt chất có lợi.

2.2. Khó khăn trong việc thu thập mẫu nghiên cứu

Việc thu thập mẫu cây Mộc ký ngũ hùng ký sinh trên cây mít cũng gặp khó khăn do sự phân bố không đồng đều của cây trong tự nhiên. Điều này ảnh hưởng đến tính đại diện của mẫu nghiên cứu.

III. Phương pháp chiết xuất và phân tích thành phần hóa học

Để khảo sát thành phần hóa học của cây Mộc ký ngũ hùng, phương pháp chiết xuất cao chloroform được áp dụng. Phương pháp này giúp cô lập các hợp chất hữu cơ có trong cây một cách hiệu quả.

3.1. Quy trình chiết xuất cao chloroform

Quy trình chiết xuất cao chloroform bao gồm các bước như thu hái mẫu, sấy khô, và chiết xuất bằng dung môi chloroform. Các hợp chất sau đó được phân tích bằng các phương pháp sắc ký.

3.2. Phân tích cấu trúc hợp chất

Sau khi chiết xuất, các hợp chất sẽ được phân tích cấu trúc bằng các kỹ thuật như NMR và MS. Điều này giúp xác định chính xác các thành phần hóa học có trong cây.

IV. Kết quả nghiên cứu và ứng dụng thực tiễn

Kết quả nghiên cứu cho thấy cây Mộc ký ngũ hùng chứa nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học. Những hợp chất này có thể được ứng dụng trong y học và công nghiệp dược phẩm.

4.1. Các hợp chất chính được phát hiện

Nghiên cứu đã phát hiện một số hợp chất chính như Fridenlane và Daucosterol. Những hợp chất này có tiềm năng trong việc phát triển thuốc mới.

4.2. Ứng dụng trong điều trị bệnh

Các hợp chất chiết xuất từ cây Mộc ký ngũ hùng có thể được ứng dụng trong điều trị các bệnh như tiểu đường và các bệnh mãn tính khác. Điều này mở ra hướng đi mới cho ngành dược phẩm.

V. Kết luận và triển vọng nghiên cứu trong tương lai

Khóa luận này đã cung cấp cái nhìn sâu sắc về thành phần hóa học của cây Mộc ký ngũ hùng. Nghiên cứu này không chỉ có giá trị học thuật mà còn có thể ứng dụng thực tiễn trong y học.

5.1. Tóm tắt kết quả nghiên cứu

Kết quả nghiên cứu cho thấy cây Mộc ký ngũ hùng có nhiều hợp chất có giá trị. Những hợp chất này cần được nghiên cứu sâu hơn để xác định hoạt tính sinh học của chúng.

5.2. Hướng nghiên cứu tiếp theo

Trong tương lai, cần tiếp tục nghiên cứu để khám phá thêm nhiều hợp chất mới từ cây Mộc ký ngũ hùng. Điều này sẽ giúp nâng cao giá trị ứng dụng của cây trong y học.

Trích đoạn nội dung tài liệu

Chương 1 Dendrophtoe pentandra (L. ký sinh trên cây Mit Tông quan 1.1 CÂY CHỦ - CÂY MÍT 1.1 Đặc tính thực vật Cay Mit, có tên khoa học là Artocarpus integrifolia Linn. là một trong các loài cây thuộc họ Dâu tằm - Moraceae. ") Mit là cây thân gỗ, cao có thé tới hơn 30m, với cành non rat nhiều lông ở ngọn.

Lá đơn, nguyên, dày, đài 9-22cm, rộng 4-9cm, cuống 1-1,5cm. Hoa đơn tính, cùng gốc. Cụm hoa cái mọc ngay trên thân hay trên cành, dải 5-8cm, day 2-Scm, Cụm hoa đực hình chùy. Quả phức to, dài 30-60 cm, mặt tua tủa những gai ngắn.

Thịt quả chín màu vàng. vị ngọt, thơm và có nhiều hạt. Mít được trồng để lấy quả và thân gỗ. ©! Trên thé giới, Mit moc phê biến ở Đông Nam A va Brazil.

Ở Việt Nam, Mit được trồng ở khắp các tinh, đặc biệt là khu vực Nam bộ.2 Nghiên cứu về được tính Aucouturier và cộng sự đã tim thấy trong quả Mit ở một số nước nhiệt đới có một chất tự nhiên là Jacalin, có khả năng bảo vệ tế bào bạch huyết cầu ở người. |) x h 9 Nguyễn Hoàng Kiêu Trang 9 Dendrophtoe pentandra (L.) Mig, ký sinh trên cây Mit Tổng quan Một số công dụng từ các bộ phận của cây Mit - Artocarpus integrifolia Linn. được trình bảy tóm tắt trong bảng 1.1 Công dụng từ các bộ phận của cây Mit"! Lá Làm Sẽ lợi sữa, chữa tưa lưỡi và chứng ệ ra cặn trăng ở trẻ em, chữa hen suyén, chữa mụn nhọt, lở loét,. Được dùng làm thuốc chữa nhọt vỡ ma, hoặc có thé trộn nhựa Nhựa Mit với dim để bôi lên chỗ mụn nhọt sung tay,.

h Dùng làm thuốc an thần, thuốc điều trị huyết áp cao và những G trường hợp co quắp, .3 Nghiên cứu về hóa học Trong gỗ Mit có các flavon như artocarpin, isoartocarpin, artocarpetin, artocarpanon, cyanomaclurin và cycloartcocarpin. "! Năm 1989, Aucouturier và cộng sự đã cô lập được một hoạt chất trong hạt Mit là lectin mang tên Jacalin. Jacalin là một glycoprotein chứa 8% carbohydrate. !""! Tém luge các nghiên cứu về thành phần hóa học của cây Mit - Artocarpus integrifolia Linn.

được trình bày trong bảng 1. Cấu trúc các hợp chất đã cô lập từ cây Mit - Artocarpus integrifolia Linn. được mô tả trong bảng 1. ễÖ—m—mmnaassanananaaanaaaammmmmmmamaaaaaaaaaammmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmaaamamm Nguyễn Hoàng Kiêu Trang 10 Dendrophtoe pentandra (L.

ký sinh trên cây Mit Tổng quan Bang 1.2 Một số hợp chất có trong cây Mit - Artocarpus integrifolia Linn. Tên gọi Công thức phân tử, nhiệt độ nóng chảy mp (nhiệt độ sôi bp) Oxalic acid C;H;O,, mp 157°C Citric acid C¿HyO;, mp 153°C Malic acid C,H,Os, mp 130°C | Succinic acid C,H„O,, mp 186°C | [6] | Isovaleric acid CsH,sO;, bp 175-177°C 6 | Myristic acid C;H;„yO;, mp 54,4°C [6] '7 | Palmitic acid C\gHy,0;, mp 63,1°C (6) 8 | Oleic acid C;sHy,O., mp 13-14°C (6) | (>| Stearic acid C.sH+4O;, mp 69,6°C [6] 10 ÏPalmitoleeaddCHyOạbp36ÓCO - {6- II | Linoleic acid CjgH320>, bp 229°C [T2 | Linolenic acid CysHyoOn, bp 230°C (1 mmHg) Lauric acid C¡;H„¿O;, mp 44,2°C Butan-I-ol C¿H;gO, bp 117,2°C _3-Methylbutan -1-ol CsH,,0, mp 131,2°C Dodecan-1-ol C;;H30, mp 24°C 3-Phenylpropanol CH, 20, bp 235°C 19 | Hexan-I-ol C,Hy40, bp 158°C [12] ho | Octan-1-ol CsH)s0, bp 194,7°C [12] 21 | Decan-I-ol C¡oH;O, mp 6,4°C có | [12] Nguyễn Hoàng Kieu Trang || Dendrophtoe pentandra (L. ký sinh trên cây Mit Tong quan 24 Octanal CsH;,O, mp 12-15°C 25 Decanal C;oH;O, bp 207-209°C Dodecanal C¡;H;„O, bp 227-239°C Methylcyclohexane C7H;4, bp 101°C Decane CịaH;;, bp 104,1°C Octadecane C;sH›;, mp 28°C 4-Hexadecen-6-yne Ci gH 5 3-Methylbutyl acetate C;H¡„O;, bp 142°C 32 | Butyl acetate C,H) 0>, bp 126°C 33 | Isoamyl isovalerate C\gH 290), bp 192°C 34 | Propyl acetate CsH¡sO;, bp 102°C 35 | Ethyl butanoate CyH\ 0», bp 121°C 36 | Ethyl isovalerate C;H,Os, bp 135,1°C 137 | Propyl butanoate C;H;aO;, mp 142-143°C 38 | Isobutyl isovalerate CạH;sO;, bp 168°C 39 | Isopentyl butanoate CạH,gO;, bp 179°C 40 | Hexyl isovalerate C;,H2,O,, mp215°C 41 Isopropyl myristate Cy7H 40), bp 167°C (9 mmHg) l 42 | Pentyl butanoate CạH;sO;, bp 184-188°C 43 | Butyl hexanoate C;ạH;O;, bp 61-62”C (3 mmHg) — | 44 | Isopentyl hexanoate C,¡H„O;, bp 222°C 145 3-Phenylpropyl acetate C,H¡„O›, bp 244°C ” [6] | 46 | Propyl isovalerate CyH,,O;, bp 156,3°C [6] '47 | Butyl isovalerate CoH, (6) 48 | Ethyl 3-hydroxy-3-methylbutanoate C;H,,0; [6] | 49 | Methyl dodecanoate C);H»O),bp260°C - | [6] 50 | Methyl isovalerate CạH:;O;, bp 115-117°C | [12] | Nguyễn Hoàng Kiéu Trang !2 Dendrophtoe pentandra (L. ký sinh trên cây Mit Tổng quan 51 | Ethyl2-methylbutanoate C;H;zO¿, bp 132-133°C Tir) 52 | 2-McthylbutyÌl acetate C;H;;O;, bp 140°C (741 mmHg) [12] 53 | Ethyl hexadecanoate C;ạH„¿O;, mp 24-26°C _ |[12] 54 | Hexyl acetate CsH sO», bp 168-170°C [6] 55 ' Artocarpin C;;H;;O;, mp 174-175°C $6 | Artonin A Ca¿H„O;, mp 239-240°C 5 57 | Artonin B CasH;sO;, mp 219-220°C 58 | Artonin C Ca;H›sO¿s, mp 169-171°C 59 | Artonin D C„;H„O¿o, 140-143°C mp 60 | Artonin J CysH2,O>, mp 281-282°C 61 | Artonin K C2)H,3O», mp 312-314°C [18] 62 | Artonin L Cy,H2O>, mp 249-250°C [18] 63 | Artonin Q C;,H›O¿, mp 57-59°C 64 | Artonin R C;;H;¿O;, mp 173°C 65 | Artonin T CyH260>, mp252°C© 66 | Cycloartocarpin C2,H2O,, mp 277-279°C 67 | Cycloheterophyllin CyoHyO», mp 205-206°C 68 | Heterophyllin CygH320>, mp 202-204°C [18] 69 | Heterophylol C;sH;;O,, mp 217-218°C ~ | 8] 70 | Isocycloheterophyllin C;oHx©O; [18] 71 | Artonin X CgoH340o l (18) 72 | Heteroartonin A C2x6H 307 [18] 73 | Heteroflavanon A C;sH;O;, mp 206-208°C [18] 74 | Heteroflavanon B C;¿HzzO; ' [I8] 75 | Heteroflavanon C C);H,,O, [18] 16 | Artoflavanon Cy4H2O), mp 141-1420 l[8Ị- 77 | Artocarpanon A C¡;H;¿O,, mp 159-160°C [18] 78 | Norartocarpentin C¡;H¡gO, {18} Nguyễn Hoàng Kiểu Trang 13 Dendrophtoe pentandra (L.

ký sinh trên cây Mit Tổng quan 79 Artocarpentin C;;¿H;;O, 80 Oxodihydroartocarpentin C;oH;sO, Artocarpentin A C2;Hy9Os Artocarpentin B Cạ;H;;O, Fructose C¿H¡;O, mp 103°C Glucose CsH)20¢, mp 146-150°C Saccharose C),H»,0);, mp | 86°C Nguyễn Hoàng Kiéu Trang I4 Dendrophtoe pentandra (L. ký sinh trên cây Mit Tổng quan Bang 1.3 Cấu trúc các hợp chất có trong cây Mit Artocarpus integrifolia Linn. COOH HOOC——COOH HOO là <` ` su“ Oxalic acid Í Citric acid 2 COOH Hoos Y~ _ OH Hooc ~~~ Malic acid 3 Succinic acid 4 pk „s88 in Anil MyrYirsitsitcic achacid 6 Isovaleric acid 5 “po COOH Pn Argon Palmitic acid 7 Oleic acid 8 ek coon AA Nog COOH Stearic acid 9 Palmitoleic acid 10 COOH POOF» co0 ANS 9 Linoleic acid 11 Lauric acid 12 SS ZZ SS 7 “COOH Linolenic acid 13 Nguyễn Hoàng Kiểu Trang 15 Dendrophtoe pentandra (L. ký sinh trên cây Mit Tổng quan 2 gf N OH AA.

Butan-l-ol 14 3-Methylbutan-1-ol 15 Se _— .Ẻ “^^ i 3-(Methylthio)hexan-1-ol o16s Dodecan-I-ol 1 7 OH FOO OOS ey Hexan-l-ol 19 3-Phenylpropan-l-ol 18 “mà: sẻ a Octan- Ì -ol 20 Decano! 21 Benzaldehyde 22 3-Phenylpropanal 23 CHO CHO CHO “Ne AN ? đà .‹ Octanal 24 Decanal 25 Dodecanal 26 Nguyễn Hoàng Kiểu Trang 16 Dendrophtoe pentandra (L. ký sinh trên cây Mit Tổng quan Z^x^¬ Methylcyclohexane 27 Decane 28 bò. zZ^¬~ ZZ ? Octandecane 29 4-Hexadecen-6-yne 30 ESTER eae TSS A i Se a ome ~~ 3-Methylbutyl acetate 31 Butyl acetate 32 O 6) Isoamy! isovalerate 33 Propyl acetate 34 Lưới shies ry ~ 1°) lo) Ethyl butanoate 35 Ethyl isovalerate 36 lọ) oO Propy! butanoate 37 Isobutyl isovalerate 38 Nguyễn Hoàng Kiểu Trang 17 Dendrophtoe pentandra (L. ky sinh trên cây Mit Tổng quan yy Isopenty! butanoate 39 Hexyl isovalerate 40 >> Isopropy! myristate 41 Pentyl butanoate 42 ¬zZ>^ Buty! hexanoate 43 Isopenty! hexanoate 44 `N^ry >^ Le} 3-Phenylpropyl acetate 45 Propyl isovalerate 46 O tT © Xã Tự” (3-hydroxy-3-methyl) Butyl isovalerate 47 butanoate 48 a 9 YY O Methyl isovalerate 50 Methyl] đoocanosle 49 CASi Veh oO Ethy! 2-methylbutanoate 51 2-Methylbuty! acetate 52 Nguyễn Hoang Kiêu Trang 18 Dendrophtoe pentandra (L.

ký sinh trên cây Mit Tổng quan Artonin B 57 HO OH “or _ OHO MO OH Ỏ Artonin D 59 Vguyễn Hodng Kiểu a drag Nig ws Trang 19 Dendrophtoe pentandra (L. ký sinh trên cây Mit Tổng quan HO © Le) | ye) o So So ° HO OH +o ‘OH Artonin K 61 Artonin L 62 OH O 0 0 OH HO OH Cycloheterophyllin 67 Heterophyllin 68 Nguyên Hodng Kiêu Trang 20 Dendrophtoe pentandra (L. ky sinh trén cây Mit Tổng quan OH OH O oO 0 0 OH HO Heterophylol 69 Isocycloheterophyllin 70 OH On HO o H OH O Heteroartonin A 72 0 Or x0 On xo 0 „o fs) + OW HỖ H Heteroflavanon B 74 Heteroflavanon A 73 œ HO O LO O 07 Ow OH O OH O Heteroflavanon C 75 Artoflavanon 76 Nguyễn Hoàng Kjeu Trang 21 Dendrophtoe pentandra (L. ký sinh trên cây Mit Tổng quan HO On HO OH „o o HO Oo OH O OH O Artocarpanon A 77 Norartocarpentin 78 HO OH OH HO OH HO 18) HO.

lộ, OH O š OH O Ansorarpentin: 72 Oxodihydroartocarpentin 80 HO. OH xo OH xo 0 xo oO HỖ H Ỗ Artocarpentin A 81 Artocarpentin B 82 OH HOH on OH OH oO o HO HO CH;OH OH HO OH B-D-Fructofuranose 83 a-D-Glucopyranose 84 OH H Q HOH,C 2 HO H O HO H CHạOH O HO H 2-(œ-D-Glucopiranogido)-B-D-fructofuranose 85 Nguyễn Hoàng Kiểu Trang 22 Dendrophtoe pentandra (L. ký sinh trên cây Mit Téng quan 1.2 CAY KY SINH - CAY MOC KY NGU HUNG 1.1 Đặc tính thực vật Cây Mộc ký ngũ hùng còn gọi là Chùm gửi hoa năm cánh, có tên khoa học là Dendrophtoe pentandra (L. là một trong những loài cây ký sinh thuộc họ Chùm gửi (Loranthaceae).

"! Cây thân gỗ có nhánh to, hình trụ, sii sỉ. Lá so le, có khi gần như đối, phiến đa dang, đầu tù hay nhọn, gốc tù, không lông, day như da, dài 9cm, rộng 3-6cm. Hoa xếp thành từng bông ngắn, đơn độc hoặc từng đôi một ở nách lá. Lá bắc khá to, lðm thành hình vỏ ốc, đài hình chuông, tràng cánh hợp có mau, hơi thắt ở giữa, năm thùy cong ra ngoài khi nở, năm nhị đính trước có cánh hoa, chỉ nhị det, có lông, bau hạ, vòi năm góc.

Quá hình trứng, đôi khi dài đến lcm, được bao bởi các thùy của đài.2 Cây Mộc ký ngũ hùng - Dendrophtoe pentandra (L.) Miq ký sinh trên cây Mit Cây Mộc ký ngũ hùng - Dendrophtoe pentandra (L. mọc chủ yếu ở các vùng bình nguyên và rừng nhiệt đới. Ở Việt Nam, cây Mộc ký ngũ hùng chủ yêu mọc ở vùng Nam bộ, ký sinh trên các cây ăn trái. '” Nguyễn Hoàng Kiéu Trang 23 Dendrophtoe pentandra (L.

ky sinh trên cây Mit Tong quan 1.2 Nghiên cứu về dược tinh Chưa có tài liệu nào nghiên cứu về dược tính cây Mộc ký ngũ hùng sống ký sinh trên cây Mit. Tuy nhiên, trên thé giới cây Mộc ky ngũ hùng sống ký sinh trên cây Gòn được dùng trị bệnh tiêu chảy, cây Mộc ký ngũ hùng sống ký sinh trên cây Xoài có tác dụng trị bệnh tiểu đường !*!Ì, người ta còn dùng lá cây Mộc ký ngũ hùng làm thuốc đắp các chỗ đau và loét trên cơ thẻ. (24) Ở Thái Lan, Mộc ký ngũ hùng còn là một trong ba cây thuốc ban địa quan trọng có hoạt tính kích thích miễn dịch mạnh và được ứng dụng trong điều trị các bệnh mãn tính. ”Ì Lá của cây Dendrophtoe pentandra (L.