BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHAM THÀNH PHO HO CHÍ MINH KHOA HÓA HỌC x›£42cs KHÓA LUẬN TOT NGHIỆP CƯ NHÂN HÓA HỌC Chuyên ngành Hóa Hữu cơ EUPHORBIA HIRTA L. Ho thau dau (Euphorbiaceae) Hướng dẫn khoa hoc: Th.S Lê Thị Thu Hương Sinh viên thực hiện: Nguyễn Thị Mỹ Hạnh Niên khóa: 2010-2014 THU VIERx Tp. Hồ Chi Minh, tháng 5 năm 2014 Ý KIÊN CUA HOI DONG Stnhưưên đã sửa tá Auctn LẺ Le ] tư | hư J fiténg + r tr 2 LỜI CẢM ƠN Luận văn được thực hiện tại phòng hóa hữu cơ. trường đại học Sư Phạm thanh pho Hỗ Chí Minh.
Với tắm lòng tran trọng va biết ơn sâu sắc. em xin chan thành cắm ơn cô Lẻ Thi Thu Hương. người cô luôn hết long, tận tỉnh hướng dan, giúp đỡ tạo mọi điêu kiện thuận lợi giúp em hoản thành tốt khỏa luận này. Nếu như không có sự chỉ bảo tận tinh của cô tử việc thu thập mẫu, tìm tư liệu vả trong quá trinh thực nghiệm luôn được cỏ động viên chang em thi dé tai đã không được hoản thành như ngày hom nay.
Em xin cam ơn cô Nguyễn Thị Ánh Tuyết, thay Bùi Xuân Hao, thay Dương Thúc Huy đã giúp dd và cho chúng em những ý kiên quý báu dé em hoàn thành dé tai của minh. Em xin cảm ơn các bạn phòng thí nghiệm hóa hữu cơ trường đại học Sư Phạm thánh pho Ho Chi Minh đã quan tâm. nhiệt tinh hưởng dẫn vả tạo mọi điều kiện giúp đờ em trong suốt quá trình thực hiện đẻ tải. Tôi xin gửi lời cảm ơn đến đến tat cá bạn bẻ tôi, đã luôn bên tôi giúp đờ vả động viên tôi hoàn thành khóa luận này.
Em rat mong nhận được sự góp ý của thầy cô vả các bạn đẻ tải này được hoàn chỉnh hơn, DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TÁT Tiếng Anh Tiếng Việt Proton (1) Nuclear Magneuc Phỏ cộng hưởng từ hạt nhân của 'H-NMR Resonance proton (1) Carbon (13) Nuclear Magnetic Phỏ cộng hưởng từ hat nhân của "C-NMR Resonance carbon (13) DEPT Distortionless Enhancement by Polarization Transfer COSY Correlation Spectroscopy Heteronuclear Single Quantum Pho tương tac dj hạt nhân qua một liên HSQC Correlation kết Heteronuclear Multiple Bond Phỏ tương tác dj hạt nhân qua nhiều HMBC Coherence liên kết Singlet Mũi đơn Doublet Mũi đôi Triplet Mũi ba Broad Mũi rộng Multiplet Mũi đa Chemical shift Độ dich chuyển hoá học Coupling constant Hằng số ghép spin ppm Par per million Một phần một triệu TLC Sắc ký bản móng Ethyl acetate ED Ete đâu hỏa Cloroform Methanol Aa Acetic acid DANH MỤC CAC BANG Bảng 2.1 Sắc kí cột silica gel cao ethyl aC€tait€. 2-9555 5221212242221105322ce6 ló Bảng 3:9 Sắc kí cột phân đoạn KÃ:Í:.csác <2: 25CSc 02-602 S0 02005020 0X66 17 Bang 2.3 Sắc kí cột phân đoạn EA.siesssccvvsseseeercsesoneecsasseseesnsgseeceansencosnssecssninsseeeseey 18 Finer 98 S6§fEN rähfg GA EA/PT,.o «sec ovwves) peepee paonnean recnaes 18 Bảng 2. Sắc kí cột phân đoạn BA.1: Số liệu phỏ "C-NMR của hợp chat EHI va hợp chat so sanh.25 Bang 3 2: Số liệu phé "C-NMR của hợp chất EH3 va hợp chat so sánh. 28 DANH MỤC CÁC SƠ ĐỎ Sơ dé 2.1 Qui trình điều chế cao ether đầu hoá (ED) và ethyl acetate (EA).2 Qui trình cô lập hợp chat EHI từ cao ethyl acetate.3 Qui trình cô lập hợp chat hữu cơ EH3 từ cao ethyl acetate.
22 TPS | TON 1 CGHƯƠNGUTÔNG QUAN ec PC RCE PRM WD aN EEOC IES 2 1.DAC DIEM THUC VAT CAY CO SUA LA LONI see 3 lL11l M6 ta charge PI ccc uy 112. Vùng phân bố. thư half SW Nala eb RCRA 3 1. CAC NGHIÊN CỨU VE DƯỢC TÍNH.
SGA RUSTE PIII TT.ss s22 202 cG6c co sỆ 133 Hoạt tính chông ung thd!) ö0E0NSS016050885)940877520030/301400088110% Tớ. 5 MOT SO DON THUOC DAN GIAN CO VỊ CO SUA LA LONMA8 5 1.CAC NGHIÊN CUU VE THÀNH PHAN HOA HỌC. --5 CHUGNG 2: THUC NGHIEMse 2. NGUYEN LIEU, HOA CHAT, THIET BỊ.cceeree iS 2 eS aey Tr 15 DED ba lilt (220i: Xtbiìtbii9i0640/010s6đ030119860i280402436) 15 TH, TH Nkeeưve-wesgawaewsenvewseraewe anne 15 2.CO LAP CAC HOP CHAT HỮU CƠ TRONG CAY CO SUA LA LON.16 BEhk XURVINGIA HE -«.
Sắc ký cột phản đoạn EA. Sắc kỷ cốt phân đoạn EA.2 sab Ee ee TTS 224, Sắc tỷ cội phân đoạn EAÁ2T./8 225, Sắc kỷ cốt phan đoạn EA. SiN ERA: VOR NTA 2. Sắc kỷ cột phân đoạn EA.
eo CHUONGS ILE UA VA. TERA LUẬN Si 23 3. KHAO SÁT CÁU TRÚC HÓA HOC CUA HỢP CHAT EHI.KHAO SAT CÁU TRÚC HOA HỌC CUA HỢP CHAT EH3. 36 CHƯƠNG 4: KET LUẬN VA ĐỀ XUẮTT.5s<ccsssssssssesssssosessossoosos 29 ASU ARIST LUẬN Gác cac cuoi tsgttcci0g0102030302666)G2230)0GãG000002653/064/0-2A610 30 LEE SS 1 oT 31 TAL LIỆU THAM KHẢ Q iii eas 32 TAP BBO TIER VET sedeeeeeieieraseessotetairdedoaseeseaoseesaseSE OL (ae 32 NÑỮ@MINTERNEELx:L-SLkGeteGiceidiiooisáeuvscaeexeegiset 34 Khóa luận tot nghiệp Nguyễn Thị Mỹ Hạnh LOI MO DAU lir xưa đến nay.
việc sử dung các cây có lâm thuốc quý đóng vai trò hết sức quan trọng trong đời sông con người. Ngày nay với nén kính tế phát triển mạnh mẽ. mục tiêu châm sóc sức khỏe con người ngảy cảng được dé cao. chính vì thể, được tính va hỏa tỉnh của nhiều loại thảo mộc đang được nghiên cứu vả không ngừng phát triển.
Trong đó, cây cỏ sữa lá lớn hiện diện khắp nơi và được sử đụng trong Y học cô truyền dé chữa các bệnh thông dung như: giái nhiệt, hạ sốt. an than, kháng viêm, chữa ly. hen suyén, viêm phé quản. Ngoài ra, cò sữa lá lớn còn chứa chat chong oxy hóa.
kháng khuản. lợi tiểu va chống ung thw. Cho đến nay việc nghiên cứu về thành phân hóa học của cây cỏ sữa lá lớn ở nước ngoải nói chung rat phô biển. đặc biệt ở các nước như Trung Quốc.
Nhật Ban, An Độ. nhưng & Việt Nam có rat ít công trình nghiên cứu vẻ loại cây nay. Với những lí do trên, chúng tôi đã chọn đẻ tai “Khảo sát thành phan hóa học của cây cỏ sữa lá lớn - Euphorbia hirta L.” nhằm mục dich góp một phan nhỏ vào việc tình hiểu thành phản hóa học trong cây có sữa lá lớn được thu hái ở tính Đồng Nai Trang| Nguyễn Thị Mỹ Hạnh CHUONG 1: TONG QUAN Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Thị Mỹ Hanh 1. ĐẶC DIEM THỰC VAT CÂY COSTA LA LON! 334 Hình 1.1: Cây có sữa lá lớn Hình 1.2: Hoa và quả I.
Mô tả chung!!** Cỏsữa lá lớn là cây thảo sông hằng năm hay nhiều năm, có thân mảnh cao 15-40 cm, toàn cây có lông rap màu vang nhạt va có nhựa mủ trắng. Lá mọc đối, cuồng ngắn, phiến lá hinh mũi mac, dai 2-3 cm, rộng 5-15 mm, mép có răng cưa nhỏ Gốc cuống lá cỏ 2 lá kèm nhỏ hình lông cứng Nhiéu cụm hoa hình chén nho ở các nách lá Mỗi chén mang các hoa đơn tính Qua rất nhỏ, đường kinh khoảng 1,5 mm, khí giả nứt thành 3 mảnh vò mang 3 hạt rất nhỏ 1.12 Vieng phân bố, thu hai’?! Có sữa lá lớn có nguồn gốc châu Mỹ nhiệt đới Hiển nay, cây moe phô biến không chi ở những vùng nhiệt đới ma ngay cả vùng á nhiệt đới, châu Phi, châu A va châu Uc như Trung Quốc, An Độ, Malaysia, Australia © nước ta, cây có sửa lá lớn mọc hoang ở khắp mọi nơi, nhật là những nơi nhiều sói đá, dé đảng tìm được ở bờ bụi, ven đường Trang 3 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Thị Mỹ Hạnh 1. CÁC NGHIÊN CUU VE DƯỢC TÍNH Ở Việt Nam. cây cỏ sữa lá lớn là một trong những cây thuốc dân gian quen thuộc dùng dé trị kiết ly, ly trực khuản.
ly amib, viêm ruột cấp. Dùng cây có sữa lá lớn dé chữa các bệnh ngoài da như eczema, viêm da hac lào, zona, viêm mủ da. còn dùng cho phụ nữ sinh đẻ it sữa hoặc tắc tia sữa 9". cao nước cỏ sữa lá lớn được phôi hợp với cây hoảng đẳng dé chữa bệnh ly mang tên Codanzit Í!Ì.
Nhiều nghiên cứu chỉ ra rằng Euphorbia hirta L. chứa nhiêu chất trị rỗi loạn tiêu hóa. tiêu chay!"!_ loét da day. nôn mira Í5Ì, bệnh ty", bệnh cao huyết áp Ml chống ngứa, thông sữa, rồi loạn kinh nguyệt.
vô sinh!*!, cây cũng được sử dụng trong điều trị các rồi loạn phé quản và đường hô hắp bao gồm cả bệnh hen suyễn (71, viêm phẻ quản, sốt mùa hé Í*!! và viêm kết mạc!'?1, Có sữa lá lớn có các hoạt tính chống oxy hóa, kháng khudn!*!, kháng nắm, lợi tiểu!5!, giải lo âu, chống viêm và chéng ung thưi92%)., Ngoài ra người ta còn nghiên cứu tác dụng của có sữa lá lớn trong việc điều trị bệnh tiêu đường |". Hoạt tính khang viêm?! Năm 1991, khi khảo sát chiết xuất n-hexane của các bộ phận của cấy cỏ sữa lá lớn và thành phân chính của nó (triterpene, đ-amyrin, 24-methylenecycloartenol, -sitosterol). Lanhaers va các cộng sự đã đánh giá hiệu qua kháng viêm ở chuột. Chiết xuất dung dịch nước đông khô có khả năng giảm dau, hạ sốt và chéng viêm ở chuột.
Bên cạnh đó, hoạt động tram cảm trung ương, thé hiện bởi tác dụng an than mạnh mẽ kết hợp với hiệu ứng giải lo âu, cũng được tiên hành nghiên cứu. Hoạt tính kháng khuẩn?“ Năm 1995, bang cách sử dung các đòng tế bảo Vero. Ananthan va các cộng sự đã nghiên cứu tác dụng kháng khuẩn của các hợp chất chiết xuất từ Camellia sinensis L. và chiết xuất methanol của có sữa lá lớn chống lại bệnh ly - một loại hệnh do Shigella spp.
gây nén, Các tác dụng kháng khuẩn của dịch chiét methanol của có sữa lá lớn đã được chứng minh trong phòng thí nghiệm bằng cách Ƒ—]————TTTT——ễ—E FE‡T——è———_ k k Ƒ————————— Trang 4 Khóa luận tat nghiệp Nguyễn Thị Mỹ Hạnh sử dụng loài vi khuan Shigella, Thực nghiệm cho thấy chiết xuất không gây độc tế bảo và và có hoạt tính kháng khuẩn. Hoạt tính chẳng ung thu!” Cũng năm 1995, K. Ananthan và các cộng sự còn nghiên cứu kha năng gây độc của các chất trong các dịch trích khác nhau. Các chất chiết xuất nay đóng vai trò như một tác nhân kháng khuân hiệu quả và không gây độc tế bảo.
Riêng chiết xuất của cỏ sữa lá lớn lại có hoạt tính gây độc tế bao chọn lọc doi với một số dòng tế bảo ung thư. Điều đó cho thay cây cỏ sữa lá lớn rất hữu ích trong điều trị ung thư, khỏi u ác tính đặc biệt ác tính và ung thư tế bảo vảy. MOT SO DON THUỐC DAN GIAN CÓ VỊ CO SUA LA LON!!! > Chữa nứt môi hoặc viêm lưỡi: Lay dich mi của cây có sữa lá lớn bôi lên môi giúp mau lãnh các vết nứt né mdi. Cầm tiêu chảy: Lay khoảng 12 gam thân lá co sữa lá lớn nghiên hoặc xay chung với it nước.
uống vao sẽ giúp cảm tiêu chảy va ly. Chữa các bệnh nhiễm tring da: Lay cây cỏ sữa lá lớn phơi khô nghiên thanh bột trộn thành khối nhão sau đó đắp lên vết thương hay vết bong.