Khóa luận tốt nghiệp hóa học khảo sát thành phần hóa học cao ethyl acetate của loài địa y roccella sinensis nyl hale thu hái ở bình thuận

Khóa luận khảo sát thành phần hóa học cao ethyl acetate từ địa y roccella sinensis ở Bình Thuận, cung cấp thông tin quý giá cho nghiên cứu.

• Tác giả: Nguyễn Thị Ngọc Nga
• Người hướng dẫn: ThS. Dương Thúc Huy
• Trường học: Trường Đại Học Sư Phạm Thành Phố Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ
• Đề tài: Khảo Sát Thành Phần Hóa Học Cao Ethyl Acetate Của Loài Địa Y Roccella Sinensis (Nyl.) Hale Thu Hái Ở Bình Thuận
• Loại tài liệu: khóa luận tốt nghiệp
• Năm xuất bản: 2012
• Địa điểm: Thành phố Hồ Chí Minh

Mục lục chi tiết

• LỜI CẢM ƠN
• LỜI MỞ ĐẦU
• 1. CHƯƠNG 1: KHÁI QUÁT VỀ ĐỊA Y
• 1.1. Định nghĩa và phân loại địa y
• 1.2. Vai trò của các hợp chất tự nhiên trong địa y
• 1.3. Một số ứng dụng của địa y
• 1.4. Hoạt tính của các hợp chất từ địa y
• 1.5. Nghiên cứu hóa học về các hợp chất có trong địa y
• 1.5.1. Các hợp chất aliphatic và cyclo aliphatic
• 1.5.2. Các axit béo
• 1.5.3. Các hợp chất cacbohydrat
• 1.5.4. Các hợp chất carotenoids
• 1.5.5. Các hợp chất Chromanes và Chromones
• 1.5.6. Các hợp chất depsides
• 1.5.7. Các hợp chất dibenzofuranes
• 1.5.8. Các hợp chất chứa N
• 1.5.9. Công thức hóa học các hợp chất
• 2. CHƯƠNG 2: HÓA CHẤT VÀ THIẾT BỊ
• 2.1. Hóa chất và thiết bị
• 2.2. Khảo sát nguyên liệu
• 2.3. Sơ đồ điều chế các loại cao
• 2.4. Cô lập các hợp chất hữu cơ trong cao etyl axetat
• 2.4.1. Sắc kí cột cho cao EAI
• 2.4.2. Sắc kí cột silica gel áp dụng cho phân đoạn EAI
• 2.4.3. Sắc kí cột silica gel áp dụng cho phân đoạn EA1
• 2.4.4. Sắc kí cột silica gel áp dụng cho phân đoạn EA1 (tiếp theo)
• 3. CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
• 3.1. Khảo sát cấu trúc hóa học của hợp chất RS-C17b
• 3.2. Khảo sát cấu trúc hóa học của hợp chất RS-C12
• DANH MỤC HÌNH ẢNH
• DANH MỤC SƠ ĐỒ
• DANH MỤC BẢNG
• DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT

Tóm tắt

I. Tổng quan về địa y Roccella sinensis và ethyl acetate

Địa y Roccella sinensis (Nyl.) Hale là một loài thực vật bậc thấp, nổi bật với khả năng sinh trưởng trong điều kiện khắc nghiệt. Loài này không chỉ có giá trị sinh học mà còn được nghiên cứu để chiết xuất các hợp chất hữu cơ, trong đó có ethyl acetate. Việc khảo sát thành phần hóa học của cao ethyl acetate từ địa y Roccella sinensis ở Bình Thuận mang lại nhiều thông tin quý giá cho ngành hóa học thực vật.

1.1. Định nghĩa và phân loại địa y Roccella sinensis

Địa y Roccella sinensis là một dạng thực vật cộng sinh giữa nấm và tảo, có khả năng sinh trưởng trên nhiều bề mặt khác nhau. Loài này thường được phân loại theo hình dạng và cấu trúc, bao gồm dạng kham, dạng phiến và dạng sợi.

1.2. Vai trò của địa y trong sinh thái và y học

Địa y không chỉ có vai trò quan trọng trong hệ sinh thái mà còn được sử dụng trong y học cổ truyền. Các hợp chất chiết xuất từ địa y có khả năng kháng khuẩn, kháng viêm và được ứng dụng trong nhiều lĩnh vực khác nhau.

II. Thách thức trong việc khảo sát thành phần hóa học của địa y

Khảo sát thành phần hóa học của địa y Roccella sinensis gặp nhiều thách thức do sự đa dạng trong cấu trúc hóa học và điều kiện sinh trưởng của loài này. Việc thu hái và xử lý mẫu cũng cần được thực hiện cẩn thận để đảm bảo chất lượng của các hợp chất chiết xuất, đặc biệt là ethyl acetate.

2.1. Khó khăn trong việc thu hái địa y

Địa y thường mọc ở những nơi khó tiếp cận, điều này làm cho việc thu hái trở nên khó khăn. Hơn nữa, sự phát triển chậm của địa y cũng là một yếu tố cần xem xét.

2.2. Thách thức trong quá trình chiết xuất

Quá trình chiết xuất các hợp chất từ địa y yêu cầu kỹ thuật sắc ký phức tạp. Việc lựa chọn dung môi và điều kiện chiết xuất phù hợp là rất quan trọng để thu được cao ethyl acetate chất lượng cao.

III. Phương pháp chiết xuất cao ethyl acetate từ địa y

Phương pháp chiết xuất cao ethyl acetate từ địa y Roccella sinensis bao gồm nhiều bước, từ thu hái mẫu đến xử lý và chiết xuất. Sử dụng dung môi methanol và các kỹ thuật sắc ký cột là những bước quan trọng trong quy trình này.

3.1. Quy trình thu hái và xử lý mẫu

Mẫu địa y được thu hái từ Bình Thuận, sau đó được rửa sạch và nghiền nhuyễn. Quy trình này giúp loại bỏ tạp chất và chuẩn bị cho bước chiết xuất.

3.2. Kỹ thuật sắc ký cột trong chiết xuất

Sắc ký cột là phương pháp chính được sử dụng để chiết xuất cao ethyl acetate. Dung môi được lựa chọn cẩn thận để đảm bảo hiệu quả chiết xuất tối ưu.

IV. Kết quả khảo sát thành phần hóa học của cao ethyl acetate

Kết quả khảo sát cho thấy cao ethyl acetate từ địa y Roccella sinensis chứa nhiều hợp chất hữu cơ có hoạt tính sinh học. Các hợp chất này có thể được phân lập và xác định cấu trúc thông qua các phương pháp phân tích hiện đại.

4.1. Phân tích thành phần hóa học

Các hợp chất trong cao ethyl acetate được phân tích bằng phương pháp NMR và sắc ký lỏng. Kết quả cho thấy sự hiện diện của nhiều hợp chất có giá trị.

4.2. Hoạt tính sinh học của các hợp chất

Nghiên cứu cho thấy các hợp chất chiết xuất từ cao ethyl acetate có khả năng kháng khuẩn và kháng viêm, mở ra hướng nghiên cứu mới trong lĩnh vực dược phẩm.

V. Kết luận và triển vọng nghiên cứu trong tương lai

Khóa luận này đã cung cấp cái nhìn sâu sắc về thành phần hóa học của cao ethyl acetate từ địa y Roccella sinensis. Nghiên cứu này không chỉ có giá trị trong lĩnh vực hóa học thực vật mà còn mở ra nhiều cơ hội ứng dụng trong y học và công nghiệp.

5.1. Tóm tắt kết quả nghiên cứu

Kết quả nghiên cứu cho thấy cao ethyl acetate từ địa y chứa nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học, điều này khẳng định giá trị của địa y trong nghiên cứu hóa học.

5.2. Hướng nghiên cứu tiếp theo

Cần tiếp tục nghiên cứu sâu hơn về các hợp chất chiết xuất từ địa y, đặc biệt là khả năng ứng dụng trong y học và công nghiệp thực phẩm.

Trích đoạn nội dung tài liệu

TRUONG ĐẠI HỌC SU PHAM THÀNH PHO HO CHÍ MINH KHOA HOA BO MON HOA HUU CO ----B0 a8 LL] s9C8---- DE CƯƠNG KHOA LUẬN TOT NGHIỆP KHAO SAT THANH PHAN HOA HOC CAO ETHYL ACETATE CUA LOAI DIA Y ROCCELLA SINENSIS (NYL.) HALE THU HAI O BINH THUAN GVHD: ThS. Dương Thúc Huy SVTH: Nguyễn Thị Ngọc Nga MSSV: K35 106 030 Tp. HCM, tháng 10 năm 2012 LỜI CẢM ƠN Hoàn thành khóa luận tốt nghiệp này, em xin chân thành cảm ơn: Cảm ơn Thầy Dương Thúc Huy đã theo sát, tận tình hướng dẫn, giúp đỡ. cung cấp kiến thức, động viên em trong suốt thời gian thực hiện dé tài khóa luận tốt nghiệp.

Được Thay hướng dan là một may mắn lớn của em trong năm học cuối cùng này tại trường Dai học Sư Phạm. Em xin cam ơn Thay! Cảm ơn tat cả quí Thay Cô của khoa Hóa đã tận tình dạy đỗ em trong suốt bốn nam qua dé em có kiến thức hoàn thành khóa luận tốt nghiệp của mình. Cam on bạn tat cả các bạn Nguyễn Thị Ai, bạn Trần Minh Dũng, bạn Dang Công Khanh, bạn Bùi Thị Mỹ Lan, bạn Võ Như Nguyện. bạn Phạm Thi Ngọc Oanh.

bạn Phan Hoài Thu và bạn Nguyễn Thị Thương đã giúp đỡ, chia sẽ cùng em những khó khăn, vui buôn trong suốt quá trình thực hiện đẻ tài. Cảm ơn ba mẹ đã nuôi nang, dạy dỗ, là chỗ dựa tinh than vững vàng nhất giúp em vượt qua mọi khó khăn và đã tạo mọi điều kiện tốt nhất để em hoàn thành đề tài khóa luận tốt nghiệp này. Xin gửi lời chúc tốt đẹp nhất đến mọi người! LOI MO DAU Dịa y là thực vật bac thấp, là kết quả của sự cộng sinh của tảo và một thành phan quang hợp thường là tảo hay vi khuẩn lam. Nhờ dạng sống này, dia y có thé sống được ở nhiều nơi trên đất, đá, thân cây,.

trong những điều kiện khác nghiệt và khô hạn của vùng nhiệt đới. O Việt Nam, người ta dé dàng tim thay sự có mặt của địa y ở những nơi quen thuộc với sự phân bố phong phú và đa dạng. Ngày nay địa y được sử dụng làm một số loại thuốc dân gian dé chữa một số bệnh như: long đờm, điều trị bệnh đái tháo đường, bệnh phôi. Ngoài công dụng chữa bệnh, địa y còn được sử dụng làm thực phâm, mỹ phâm, xà phòng, nước hoa.

Đặc biệt, địa y được xem như là các chất chỉ thị sinh học cho ô nhiễm môi trưởng. Với những công dụng đó, địa y được nhiều nhà hóa dược nghiên cứu. nhiều hợp chất tự nhiên được cô lập và một số được xác định có hoạt tính kháng khuẩn, kháng ung thư, kháng virut, giảm đau,. Chính vì sự đa dạng vẻ hoạt tính sinh học, nên em chọn loài địa y Roccella sinensis (Nyl.) Hale thu hái ở Bình Thuan đẻ nghiên cứu.

MỤC LỤC LOL MO ĐẦU.T1 E1 cu 1 MỤC LLỤC,. 0222122215 21112111211221112111721102117211721122111112112 112 T1 T1 TH cờ 4 ĐANHMUEHINHANH,. 1 se 6 DANH MỤC BẢNG. 2 21 2100 10011101111111111 11 HH1 g1 HH ng 6 1.1 KHAL QUAT VE DIA ::YMẬỌỤp).

8 101 Dinh Nghia Vai phân LOgs ia ¥i.2 Vai trò của các hợp chất tự nhiên trong địa ye cecssecsssesssecessesenvesesesssteenneeens § 1;1.3:Ñ10Iñi0n5 (i06 tat OW ceo eanneesaeitciesrzonnsriitsiot2nyeaitvag02200821006060. HOAT TINH CUA CÁC HỢP CHAT TỪ ĐỊA Y. NGHIÊN CỨU HÓA HỌC VE CÁC HỢP CHAT CÓ TRONG DIA Y.1 Các hợp chat aliphatic va cyclo aliphatic.4 Các hợp chất carotenoids.5 Các hợp chất Chromanes và Chroimones.6 Các hợp chất depsides.7 Các hợp chat dibenZOfUFAi€S§. sóc c2 1201212122215 11 HH gà H1 13 no 1] 1.8 Cac hop chat chita Ne 8n ố .9 Công thức hóa học các hợp Chat.cccccesssesssessseessecnssessvessecssvesseesseessesseseseeeeseeseees 12 BPI ING NN sc 0206 221106260160026666160610062105211023112311500112054010320361109011021011210211 15 2.1 HOA CHAT VÀ THIẾT BỊ,.

22 25522 2ES22EEZSE3ESE2S2251322117 1173422322211 uy 2 15 BBM UNE (CHẤP o6 016 nonnnna0 60000006 0560600.HgHBHHẬ,HẬHẬH,HH,),H.2 KHAO SAT NGUYEN LIIIỆU. SƠ DO DIEU CHE CÁC LOẠI CAO .--2222¿L2Src2Hec2e2SEz. CÔ LAP CÁC HỢP CHAT HỮU CƠ TRONG CAO ETYL AXETAT. Sắc kí cột cho cao EAlL.2 Sắc kí cột silica gel áp dụng cho phân đoạn EAI.3 Sắc kí cột silica gel áp dụng cho phân đoạn EA l.4 Sắc kí cột silica gel áp dung cho phân đoạn EA1.

KET QUÁ VÀ THẢO LUẬN.1 KHAO SÁT CÁU TRÚC HÓA HỌC CUA HỢP CHAT RS-CI7b.2 KHẢO SÁT CÂU TRÚC HÓA HỌC CUA HỢP CHAT RS-C12.- 29 A RET AINE IAT s::29agc227393515591959193029510163198611943039399381089333609392481029290961994979143122 31 'p‹a060/9006 55a. 31 DANH MỤC HÌNH ANH Hình 1: Ba dang chính của Gia Wiasoooooooiooaoooioooioooooooiiiiiiiiiioitotiontiistiii8i6818685863ã86380 § Hình 2: Một số tương quan HMBC của RS-C 7b .-- 22 2£ ©5s2sc222t22z2E2zcred 24 Hình 3: một số tương quan HMBC quan trọng của RS-CI7c.--2:55:527ssc5sccss 27 Hình 4: một số tương quan HMBC của RS-C 12.--2+2s2c2220221222xeecrxec 31 DANH MUC SO DO Sơ đồ 1: Sơ đô điều chế cao tir loài dia y Roccella sinensis.-22555-555-c552 17 Sơ đồ 2: Các phân đoạn được tạo thành từ cao ethyl acetaf©. cv su 2I DANH MỤC BANG Bảng 1: Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EAI.-2--2-- 22 z+22ze£zetcztzzrrrsrres 18 Bảng 2: sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EA I. ¿222222222 S2 rzrrrcrrec 19 Bang 3: Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EA I.

19 Bang 4: Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EAI .-- Series 20 Bang 5: Số liệu phô NMR của hợp chất RS-C 17b. 5-52 22scEcstcrriersrice 25 Bang 6: Bảng tín hiệu của carbon trên đơn vị đường của RS-C17b v RS-CI17c. 26 Bảng 7: Số liệu phỏ NMR của hợp chất RS-C17c. ¬ 28 Bảng 8: Số liệu phô NMR của hợp chất RS-C 12.2- 252Sc2cZcrvzcrrsrrrzerrrsrree 31 DANH MỤC CHU VIET TAT § > Mũi đơn (Singlet) d : Mũi đôi (Doublet) t : Mũi ba (Triplet) m > Mũi đa (Multiplet) Brs : Mũi don rộng m/z : Mass to charge ratio Transfer NMR Cộng hưởng từ hat nhân (Nuclear magnetic resonance) HSQC Heteronuclear Single Quantum Correlation HMBC Heteronuclear Multiple Bond Coherence "H-NMR Proton Nuclear Magnetic Resonance C-NMR Carbon Nuclear Magnetic Resonance DEPT Distortionless Enhancement by Polarization Transfer J : Hang số tương tac spin-spin ppm : Part per million UV > Tia cực tim (ultra violet) HR-ESI-MS Hight Resolution- Electro Spray lonization- Mass Spectrometry ED : Ether dau hỏa EA Ethyl acetate C Chloroform Me Methanol Ac Acid acetic H Hexan 1.1 KHÁI QUÁT VE DIA Y 1.1 Định nghĩa và phân loại địa y Địa y, dang thực vật bậc thấp đặc biệt, là kết quá cộng sinh của nam (mycobiont) và một thành phần quang hợp (photobiont) thường là tao (green alga) hay vi khuẩn lam (cyanobacterium).000 loài địa y đã được biết.

Địa y thường được chia làm ba dạng chính: dang kham (crustose), dạng phiến (foliose) và dạng sợi (frucose). Dia y soi Hypogymnia địa y khảm trên đá nui lửa lavicola, cf. tubulosa với Bryoria tại miệng núi lửa ở Idaho, một dia y phiến, trên đá — sp. và Tuckermannopsis USA.

Hình 1: Ba dạng chính của địa y Thành phần táo của địa y sản sinh các carbohydrate bằng quá trình quang hợp, còn thành phan nam sản sinh các hợp chat tự nhiên (dé chống tia UV, ngăn chặn sâu bọ và các loài động vật ăn cỏ, .), cung cấp nước và khoáng chất. Kết quá từ sự cộng sinh này giúp địa y có thé sinh trưởng và sống sót trong những điều kiện khắc nghiệt. chủ yếu ở vùng vĩ độ cao, vùng nhiệt đới, và có thẻ hiện điện ở khắp moi nơi như trên đá, dat, lá cây, thân cây, kim loại.2 Vai trò của các hợp chất tự nhiên trong diay" - Bảo vệ đối với cây trông bậc thấp và bậc cao. - Các hợp chat thơm hap thụ tia UV, bảo vệ địa y chống lại bức xạ có hai.

- Các carboxylic acid từ địa y là tác chất tạo phức mạnh va giúp cho địa y lấy được các khoáng chất từ vật chủ nơi địa y bám vào (substrate). - Giúp xua đuôi thú ăn thịt và côn trùng.3 Một số ứng dụng của địa y Địa y đã được sử dụng làm thực pham, làm phim nhuộm. nguyên liệu thô trong sản xuất nước hoa và trong y học cô truyền. Khoảng 700 tan địa y Evernia prunastri và Pseudevernia furfuracea (gọi là oakmoss) được khai thác hang năm ở Pháp cho ngành công nghiệp nước hoa.!"! Y học cé truyền Trung quốc từng sử dụng 71 loài địa y của 17 chi (9 họ) với mục dich làm thuốc chữa bénh."! Địa y thuộc họ Parmeliaceae, Usneaceae, Cladionaceae được sử dụng nhiều hơn hết.

Một vài loại cao điều chế từ địa y được sử đụng đẻ trị các bệnh khác nhau như Lobaria pulmonaria chữa các bệnh về phôi, Xanthoria parientina chữa bệnh vàng da, chi Usnea để dưỡng tóc, Cetraria islandica (được gọi Ireland moss) chữa nhiễm khuẩn và tiêu cháy, !"! 1. HOAT TINH CUA CÁC HỢP CHAT TỪ DIA Y Địa y san sinh ra một lượng lớn các hợp chat hữu co, đa số có hoạt tính sinh học và nhiều loại trong chúng là đặc hiệu của địa y trong hoá học các hợp chất tự nhiên. các khảo sát hoá học trên địa y bị hạn chế do nguôn cung có han, vì các địa y phát triển rất chậm. Những nghiên cứu gần đây cho thấy việc nuôi cấy địa y trong phòng thí nghiệm cũng không dé dang, chỉ khoảng 10 % địa y được nuôi cấy thành công.

tuy nhiên chúng lại chứa các hợp chất hữu cơ khác hẳn với các hợp chất có trong cùng loại địa y tự nhiên |", Lê Hoàng Duy “! đã nghiên cứu nuôi cấy thành công 10 % trên khoảng 50 loài địa y lấy từ Việt Nam. Tuy đạt thành công về mặt cô lập hợp chất mới nhưng hau như các hợp chat cô lập từ địa y nuôi cấy đều khác so với các hợp chất địa y tự nhiên.000 hợp chất địa y đã được cô lập cho đến nay. Nghiên cứu về hoạt tính sinh học và khả năng được học của các hợp chất tự nhiên từ địa y được thông kê day đủ của Boustie (2007) '!, Huneck (1999) ”Ì_ Muller (2001) ?Ì về kháng khuẩn, kháng virus, chống oxy hóa, kháng ung thư, kháng viêm, kháng enzyme. NGHIÊN CỨU HÓA HỌC VỀ CÁC HỢP CHÁT CÓ TRONG ĐỊA Y Có nhiều hệ thống phân loại các hợp chất hóa học từ địa y, trong đó hệ thông phân loại được sử dụngnhiều nhất là hệ thống phân loại do Shibata và cộng sự đề ra‘, Các hợp chất hóa học trong địa y được chia làm ba nhóm chính dựa theo nguồn gốc sinh tông hợp của chúng.

- Mgưôn gốc acid shikimic: terphenylquinone và dan xuất của acid tetronic. - Ngiton góc acid mevalonic: terpenoid, steroid Nguon gốc polyketide: depside, depsidone, quinones, xanthones, chromones, acid aliphatic 1.1 Các hợp chat aliphatic va cyclo aliphatic Năm 1970, Ferguson G. tim ra acetylportentol (1) từ Reccella fuciformis); cũng trong năm đó Aberhart D., đã phân lập được prortentol (2) từ Reccella galapagone l0), 1.2 Các axit béo Năm 1967, Huneck S. và các cộng sự đã cô lập được roccellaric acid (3) từ Roccella mollis!" Năm 1994, Huneck đã cô lập được roccellic acid (4) từ Roccella phycopis!"".3 Các hợp chất cacbohydrat Năm 1969, C.

Culberson đã cô lập được hợp chất meso-erythitol (5) từ Roccella phycopis''?