Tổng Hợp Hợp Chất Mới Từ Methyl 5-Halogenosalicylate và Phenacyl Bromide

• Tác giả: Huỳnh Thị Xuân Trang
• Người hướng dẫn: PGS.TS Nguyễn Tiến Công
• Trường học: Trường Đại Học Sư Phạm Thành Phố Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ
• Đề tài: Tổng Hợp Hợp Chất Mới Từ Phản Ứng Methyl 5-Halogenosalicylate Và Phenacyl Bromide
• Loại tài liệu: khóa luận tốt nghiệp cử nhân hóa học
• Năm xuất bản: 2019
• Địa điểm: Thành Phố Hồ Chí Minh

• LỜI CẢM ƠN
• 1. CHƯƠNG 1: ĐẠI CƯƠNG VỀ SALICYLIC ACID VÀ DẪN XUẤT
• 1.1. Giới thiệu về lịch sử và cấu tạo của salicylic acid
• 1.2. Phương pháp điều chế salicylic acid
• 1.3. Một số phản ứng chuyển hóa của salicylic acid
• 1.3.1. Phản ứng của nhóm OH
• 1.3.2. Phản ứng của nhóm COOH
• 1.3.3. Phản ứng trên vòng thơm
• 1.4. Ứng dụng của salicylic acid
• 1.5. Giới thiệu về phenacyl bromide và dẫn xuất
• 1.5.1. Đặc điểm cấu trúc
• 1.5.2. Ứng dụng
• 1.6. Tổng hợp một số hợp chất mới chứa dị vòng benzofuran từ các methyl 5-halogenosalicylate và dẫn xuất phenacyl bromide
• 1.6.1. Đại cương về dị vòng benzofuran
• 1.6.2. Một số phương pháp tổng hợp dị vòng benzofuran và ứng dụng
• 1.6.3. Tổng hợp một số hợp chất mới chứa dị vòng benzofuran từ methyl 5-halogenosalicylate và các dẫn xuất của phenacyl bromide
• 2. CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM
• 2.1. Sơ đồ tổng hợp
• 2.2. Điều chế methyl 5-iodosalicylate (2a)
• 2.3. Điều chế methyl 5-bromosalicylate (2b)
• 2.4. Điều chế phenacyl bromide (và các dẫn xuất khác)
• 2.5. Tổng hợp các hợp chất mới dựa vào phản ứng giữa dẫn xuất methyl 5-halogenosalicylate và các hợp chất phenacyl bromide
• 2.5.1. Phương trình phản ứng
• 2.5.2. Xác định cấu trúc và một số tính chất vật lý
• 2.5.2.1. Xác định nhiệt độ nóng chảy
• 2.5.2.2. Phổ hồng ngoại
• 2.5.2.3. Phổ cộng hưởng từ (H-NMR, 13C-NMR)
• 3. CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
• 3.1. Tổng hợp methyl 5-iodosalicylate (2a)
• 3.2. Tổng hợp methyl 5-bromosalicylate (2b)
• 3.3. Phân tích cấu trúc
• 3.4. Tổng hợp các hợp chất mới chứa dị vòng benzofuran từ methyl 5-halogenosalicylate và dẫn xuất phenacyl bromide (3a-f)
• 3.4.1. Cơ chế phản ứng
• PHỤ LỤC
• Phụ lục 1. Phổ IR của hợp chất (3a)
• Phụ lục 2. Phổ 1H-NMR của hợp chất (3a)
• Phụ lục 3. Phổ 13C-NMR của hợp chất (3a)
• Phụ lục 4. Phổ IR của hợp chất (3b)
• Phụ lục 5. Phổ 1H-NMR của hợp chất (3b)
• Phụ lục 6. Phổ 13C-NMR của hợp chất (3b)
• Phụ lục 7. Phổ IR của hợp chất (3c)
• Phụ lục 8. Phổ 1H-NMR của hợp chất (3c)
• Phụ lục 9. Phổ 13C-NMR của hợp chất (3c)
• Phụ lục 10. Phổ IR của hợp chất (3d)
• Phụ lục 11. Phổ 1H-NMR của hợp chất (3d)
• Phụ lục 12. Phổ 13C-NMR của hợp chất (3d)
• Phụ lục 13. Phổ IR của hợp chất (3e)
• Phụ lục 14. Phổ 1H-NMR của hợp chất (3e)
• Phụ lục 15. Phổ 13C-NMR của hợp chất (3e)
• Phụ lục 16. Phổ IR của hợp chất (3f)
• Phụ lục 17. Phổ 1H-NMR của hợp chất (3f)
• Phụ lục 18. Phổ 13C-NMR của hợp chất (3f)

I. Tổng Quan Về Phản Ứng Methyl 5 Halogenosalicylate và Phenacyl Bromide

Phản ứng giữa Methyl 5-Halogenosalicylate và Phenacyl Bromide là một lĩnh vực nghiên cứu quan trọng trong hóa học hữu cơ. Những hợp chất mới được tổng hợp từ phản ứng này không chỉ có giá trị lý thuyết mà còn có ứng dụng thực tiễn cao trong y học và công nghiệp. Việc hiểu rõ về cơ chế và điều kiện phản ứng sẽ giúp tối ưu hóa quy trình tổng hợp, từ đó tạo ra các sản phẩm có hoạt tính sinh học tốt hơn.

1.1. Giới Thiệu Về Methyl 5 Halogenosalicylate

Methyl 5-Halogenosalicylate là một hợp chất hữu cơ quan trọng, thường được sử dụng làm nguyên liệu trong tổng hợp hóa học. Hợp chất này có khả năng tham gia vào nhiều phản ứng hóa học khác nhau, tạo ra các sản phẩm có giá trị cao.

1.2. Đặc Điểm Của Phenacyl Bromide

Phenacyl Bromide là một hợp chất halogen có cấu trúc đặc trưng, thường được sử dụng làm tác nhân trong các phản ứng tổng hợp hữu cơ. Hợp chất này có khả năng tương tác với các nucleophile, tạo ra các sản phẩm mới có hoạt tính sinh học.

II. Thách Thức Trong Tổng Hợp Hợp Chất Mới Từ Phản Ứng Hóa Học

Mặc dù phản ứng giữa Methyl 5-Halogenosalicylate và Phenacyl Bromide mang lại nhiều tiềm năng, nhưng cũng gặp phải một số thách thức. Các vấn đề như điều kiện phản ứng, hiệu suất và độ tinh khiết của sản phẩm là những yếu tố cần được xem xét kỹ lưỡng.

2.1. Vấn Đề Về Hiệu Suất Phản Ứng

Hiệu suất của phản ứng tổng hợp thường không đạt yêu cầu mong muốn. Việc tối ưu hóa các điều kiện phản ứng như nhiệt độ, thời gian và nồng độ có thể giúp cải thiện hiệu suất.

2.2. Độ Tinh Khiết Của Sản Phẩm

Độ tinh khiết của các hợp chất tổng hợp được là một yếu tố quan trọng. Cần áp dụng các phương pháp phân tích hiện đại để xác định và đảm bảo độ tinh khiết của sản phẩm cuối cùng.

III. Phương Pháp Tổng Hợp Hợp Chất Mới Từ Phản Ứng Hóa Học

Để tổng hợp các hợp chất mới từ phản ứng giữa Methyl 5-Halogenosalicylate và Phenacyl Bromide, nhiều phương pháp khác nhau đã được áp dụng. Các phương pháp này không chỉ giúp tối ưu hóa quy trình mà còn nâng cao chất lượng sản phẩm.

3.1. Phương Pháp Tổng Hợp Truyền Thống

Phương pháp tổng hợp truyền thống thường sử dụng các điều kiện phản ứng đơn giản. Tuy nhiên, hiệu suất và độ tinh khiết của sản phẩm có thể không cao.

3.2. Phương Pháp Tổng Hợp Hiện Đại

Các phương pháp tổng hợp hiện đại như sử dụng xúc tác và điều kiện phản ứng tối ưu đã cho thấy hiệu quả cao hơn trong việc tạo ra các hợp chất mới với hoạt tính sinh học tốt.

IV. Ứng Dụng Thực Tiễn Của Các Hợp Chất Mới

Các hợp chất mới được tổng hợp từ phản ứng giữa Methyl 5-Halogenosalicylate và Phenacyl Bromide có nhiều ứng dụng trong y học và công nghiệp. Việc nghiên cứu và phát triển các ứng dụng này là rất cần thiết để khai thác tối đa giá trị của chúng.

4.1. Ứng Dụng Trong Y Học

Nhiều hợp chất mới có hoạt tính sinh học cao, có thể được phát triển thành thuốc điều trị các bệnh lý khác nhau. Việc nghiên cứu sâu về hoạt tính sinh học của chúng là cần thiết.

4.2. Ứng Dụng Trong Công Nghiệp

Các hợp chất này cũng có thể được sử dụng trong công nghiệp hóa chất, làm nguyên liệu cho nhiều sản phẩm khác nhau, từ dược phẩm đến vật liệu mới.

V. Kết Luận Về Nghiên Cứu Tổng Hợp Hợp Chất Mới

Nghiên cứu tổng hợp các hợp chất mới từ phản ứng giữa Methyl 5-Halogenosalicylate và Phenacyl Bromide đã mở ra nhiều hướng đi mới trong lĩnh vực hóa học hữu cơ. Những kết quả đạt được không chỉ có giá trị lý thuyết mà còn có ứng dụng thực tiễn cao.

5.1. Tương Lai Của Nghiên Cứu

Nghiên cứu trong lĩnh vực này vẫn còn nhiều tiềm năng. Việc phát triển các phương pháp tổng hợp mới và nghiên cứu sâu về hoạt tính sinh học của các hợp chất mới sẽ là hướng đi quan trọng trong tương lai.

5.2. Khuyến Nghị Cho Nghiên Cứu Tiếp Theo

Cần tiếp tục nghiên cứu và phát triển các hợp chất mới, đồng thời áp dụng các công nghệ hiện đại để nâng cao hiệu quả và độ tinh khiết của sản phẩm.