Tổng Hợp 7-Hydroxy-4-Methylcoumarin: Khóa Luận Tốt Nghiệp

Luận văn tốt nghiệp hóa học nghiên cứu tốt nghiệp hóa học tổng hợp một số dẫn xuất của 7 hydroxy 4 methylcoumarin, điều tra thực trạng, phân tích số liệu, đề xuất biện pháp cải

• Tác giả: Nguyên Thị Hồng Thái
• Người hướng dẫn: TS. Nguyễn Tiến Công
• Trường học: Trường Đại Học Sư Phạm Tp. Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Hóa Học
• Đề tài: Tổng Hợp 7-Hydroxy-4-Methylcoumarin
• Loại tài liệu: khóa luận tốt nghiệp
• Năm xuất bản: 2012
• Địa điểm: Tp. Hồ Chí Minh

Mục lục chi tiết

• LỜI CAM ĐOAN
• LỜI MỞ ĐẦU
• 1. PHẦN 1: TỔNG QUAN
• 1.1. KHÁI QUÁT VỀ COUMARIN
• 1.2. PHÂN LOẠI COUMARIN
• 1.3. ĐẶC ĐIỂM VỀ CẤU TRÚC
• 2. PHẦN 2: TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA 7-HIDROXY-4-METYLCOUMARIN (A) VÀ CÁC DẪN XUẤT
• 2.1. Phản ứng brom hóa
• 2.2. Phản ứng acyl hóa và chuyển vị Fries
• 2.3. Phản ứng đóng vòng nội phân tử
• 2.4. Tác dụng với các phenacyl bromua
• 2.5. Phản ứng sunfo hóa
• 2.6. Phản ứng nitro hóa
• 3. PHẦN 3: MỘT SỐ PHẢN ỨNG TỔNG HỢP COUMARIN VÀ DẪN XUẤT
• 3.1. Phản ứng tổng hợp Pechmann
• 3.2. Phản ứng tổng hợp Knoevenagel
• 3.3. Phản ứng tổng hợp Perkin
• 3.4. Phản ứng tổng hợp khác
• 4. PHẦN 4: TÁC DỤNG VÀ CÔNG DỤNG
• TÀI LIỆU THAM KHẢO

Tóm tắt

I. Tổng Quan Về 7 Hydroxy 4 Methylcoumarin Khám Phá Đặc Điểm

7-Hydroxy-4-Methylcoumarin là một trong những dẫn xuất quan trọng của coumarin, nổi bật với nhiều hoạt tính sinh học. Hợp chất này được biết đến với khả năng chống viêm, kháng khuẩn và chống đông máu. Nghiên cứu về 7-Hydroxy-4-Methylcoumarin không chỉ mở ra hướng đi mới trong lĩnh vực dược phẩm mà còn trong các ứng dụng công nghiệp như mỹ phẩm và thực phẩm.

1.1. Đặc Điểm Hóa Học Của 7 Hydroxy 4 Methylcoumarin

Hợp chất 7-Hydroxy-4-Methylcoumarin có cấu trúc hóa học đặc trưng với nhóm hydroxyl tại vị trí số 7. Tính chất hóa học của nó cho phép thực hiện nhiều phản ứng hóa học khác nhau, từ brom hóa đến acyl hóa, tạo ra các dẫn xuất mới với hoạt tính cao hơn.

1.2. Lịch Sử Nghiên Cứu Về 7 Hydroxy 4 Methylcoumarin

Nghiên cứu về 7-Hydroxy-4-Methylcoumarin bắt đầu từ những năm 1820, khi coumarin được phát hiện lần đầu tiên. Từ đó, nhiều nghiên cứu đã chỉ ra tiềm năng ứng dụng của hợp chất này trong y học và công nghiệp.

II. Vấn Đề Trong Nghiên Cứu 7 Hydroxy 4 Methylcoumarin Thách Thức Cần Giải Quyết

Mặc dù 7-Hydroxy-4-Methylcoumarin có nhiều ứng dụng tiềm năng, nhưng vẫn tồn tại nhiều thách thức trong việc tổng hợp và nghiên cứu các dẫn xuất của nó. Các vấn đề như độ ổn định của hợp chất và khả năng tương tác với các chất khác cần được xem xét kỹ lưỡng.

2.1. Độ Ổn Định Của 7 Hydroxy 4 Methylcoumarin

Độ ổn định của 7-Hydroxy-4-Methylcoumarin trong các điều kiện khác nhau là một vấn đề quan trọng. Nghiên cứu cho thấy hợp chất này có thể bị phân hủy dưới tác động của nhiệt độ cao hoặc ánh sáng mạnh.

2.2. Khả Năng Tương Tác Với Các Chất Khác

Khả năng tương tác của 7-Hydroxy-4-Methylcoumarin với các hợp chất khác có thể ảnh hưởng đến hiệu quả của nó trong các ứng dụng thực tiễn. Việc nghiên cứu các phản ứng hóa học của hợp chất này là cần thiết để tối ưu hóa các ứng dụng của nó.

III. Phương Pháp Tổng Hợp 7 Hydroxy 4 Methylcoumarin Các Kỹ Thuật Hiện Đại

Có nhiều phương pháp tổng hợp 7-Hydroxy-4-Methylcoumarin, từ các phương pháp truyền thống đến các kỹ thuật hiện đại. Những phương pháp này không chỉ giúp tăng hiệu suất tổng hợp mà còn cải thiện độ tinh khiết của sản phẩm.

3.1. Phương Pháp Tổng Hợp Pechmann

Phương pháp Pechmann là một trong những kỹ thuật phổ biến để tổng hợp 7-Hydroxy-4-Methylcoumarin. Phương pháp này sử dụng phenol và este β-keto dưới tác động của axit mạnh để tạo ra sản phẩm mong muốn.

3.2. Phương Pháp Tổng Hợp Knoevenagel

Phương pháp Knoevenagel cho phép tổng hợp 7-Hydroxy-4-Methylcoumarin thông qua sự ngưng tụ của benzaldehyde và các hợp chất có nhóm methylen hoạt động. Kỹ thuật này mang lại hiệu suất cao và sản phẩm tinh khiết.

IV. Ứng Dụng Thực Tiễn Của 7 Hydroxy 4 Methylcoumarin Khám Phá Tiềm Năng

7-Hydroxy-4-Methylcoumarin có nhiều ứng dụng trong y học và công nghiệp. Từ việc điều trị các bệnh lý đến việc sử dụng trong sản xuất mỹ phẩm, hợp chất này đang ngày càng được chú ý.

4.1. Ứng Dụng Trong Y Học

Hợp chất 7-Hydroxy-4-Methylcoumarin được sử dụng trong điều trị các bệnh lý như viêm, nhiễm khuẩn và chống đông máu. Nghiên cứu cho thấy hợp chất này có khả năng làm giảm triệu chứng và cải thiện sức khỏe.

4.2. Ứng Dụng Trong Công Nghiệp

Trong ngành công nghiệp, 7-Hydroxy-4-Methylcoumarin được sử dụng làm hương liệu và phụ gia thực phẩm. Tính chất kháng khuẩn của nó cũng được ứng dụng trong sản xuất mỹ phẩm.

V. Kết Luận Về 7 Hydroxy 4 Methylcoumarin Tương Lai Nghiên Cứu

Nghiên cứu về 7-Hydroxy-4-Methylcoumarin đang mở ra nhiều hướng đi mới trong lĩnh vực hóa học và y học. Tương lai của hợp chất này hứa hẹn sẽ mang lại nhiều giá trị cho xã hội.

5.1. Tiềm Năng Nghiên Cứu Thêm

Cần tiếp tục nghiên cứu để khám phá thêm các dẫn xuất mới của 7-Hydroxy-4-Methylcoumarin với hoạt tính sinh học cao hơn. Việc này có thể dẫn đến những ứng dụng mới trong y học và công nghiệp.

5.2. Hướng Đi Mới Trong Ứng Dụng

Các ứng dụng của 7-Hydroxy-4-Methylcoumarin trong các lĩnh vực khác nhau như thực phẩm, mỹ phẩm và dược phẩm đang được mở rộng. Nghiên cứu thêm về tính chất và ứng dụng của hợp chất này là cần thiết.

Trích đoạn nội dung tài liệu

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP.Ìœ8 KHOA HÓA HỌC KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP CHUYEN NGÀNH HÓA HỮU CƠ À Tên đề tài TÔNG HỢP Tp. Hồ Chí Minh, thang 5 - 2012 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP.Ìœ8 KHOA HÓA HỌC KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP CHUYÊN NGÀNH HÓA HỮU CƠ a Tén dé tai 7-HYDROXY-4-METHYLCOUMARIN GVHD : ThS. LÊ THỊ THU HUONG TS. NGUYEN TIEN CÔNG SVTH : NGUYÊN THỊ HÒNG THÁI KHÓA: 2008 - 2012 Tp.

Hồ Chí Minh, tháng 5 - 2012 Khóa luận tốt nghiệp GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công MỤC LỤC MUEEUHE. 4 PHAN 1: TONG QUAN.KHÁI QUAT VE COUMARIN.1IðtIBiAFIRđGR BiẢNN::::-::::::::::i2cii22022220111112311231322311331235408311633553652333633665613553555555551 6 2. -- ĂĂccssxsseeeekereerrrree 7 2:3:PVFaIOCOUDATÌN::-::::::-:::ccci:cc:cci2<0225510152025127511221455155261585556418828588588684883555565585ã85551 9 BEN AC BIENIVEIE TU TRE nen neenicannsnicannnticasaa00622n0210065372000535921000<5063 12 4.

TÍNH CHÁT HÓA HOC CUA 7-HIDROXY-4-METYLCOUMARIN (A) VÀ MSGI AT2. Phanting Brom bGaieiscessccssssssssaassasssassscazscsszsarssasscosssasssestecasseanssarssaassaatiazsseaises 13 4.2 Phan ứng acyl hóa và chuyền vị Eries.3 Phan ứng đóng vòng nội phân tử.5 Tác dụng với các phenacyl brormmua. ch HH die 1S 4.6 Phan ứng sunfo hóa.- sàn S HH HH HT HH Hư l6 Ä:7 Phản ứng. MOT SO PHAN UNG TONG HỢP COUMARIN VA DAN XUÁT.1 Phan ứng tong hợp Pechmann .:-sss-sss+esssesssesssesssesssessesseesseesseesseeseeseeeees 16 5.2 Phan ứng tổng hop Knoevenagel ssiscssscasssssiscsssssissssscsssosssvasivessosssssssscssscssieesies 17 5.3 Phan ứng tang ii Perea PUB TT n" .4 Phan ứng tong hợp khác.2-22222SE++2EEEzEEEEtECZrECSrerrrrrrrrrrrrcrrvee 18 6: TAC DUNG VA CONG DUNG sscsssssccascssssczsassssssossssosessusssssssserensrscesessossresazsssoases 18 EHN2THJENGHEN ẻằằ.ằẻẽốẽẽẽêšăẽằẽ5ẽẽêẽêẽằẽ sẽ sẽ.20 1,ŠØ ĐÓ TONG HỢP túcnnoinnnoinoononoininitiittiiiiiiggi00102100838033108300080038810240250038 20 2.

TONG HOP GAG CHAM 2n secitsetinietittiiittaaianiaiaanaani 21 2.1 Tổng hợp 7-hydroxy-4-methylcoumarin (A) .2 Tổng hợp 3-bromo-7-hydroxy-4-methylcoumarin (B).3 Tổng hợp 3,6,8-tribromo-7-hydroxy-4-methylcoumarin (C).4 Tổng hợp 7-hydroxy-4-methyl-8-nitrocoumarin (D).-:5- 5525:5552 23 —>—>>>>—————>==—>>>>>>>->— SVTH: Nguyên Thị Hong Thái Trang | Khóa luận tốt nghiệp GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công 2.5 Tổng hợp 7-hydroxy-4-methyl-6-nitrocoumarin (E).6 Tông hợp 7-methoxy-4-methyl-6-nitrocoumarin (E). XÁC ĐỊNH NHIET ĐỘ NÓNG CHAY VÀ CẤU TRÚC CUA CÁC CHAT .26 SM Nhiệt đồ nông GHẬY::::¡:¡eiiiiiiiiiiitiiiii11111423013512235624413534653563158332535163544852533885E 26 3.2 PhO hồng ngoại (IR). - 22222 SE222EEECEEEEEEZEE221122112211121312122c22ecrree 26 3.3 Phô cộng hưởng từ proton (H-NMR).--- 5222222222222 Sv2 22222122 csvees 26 PHAN 3: KET QUA VÀ THẢO LUẬN.

Tổng hợp 7-hydroxy-4-methylcoumarin (Á).--22- 2222222222 2vcccvecres27 1:18 chế phãBiñE.2 Nhận xét về phổ IR và phô "H-NMR của (A). Tông hợp 3-bromo-7-hydroxy-4-methylcoumarin (B).1 Cơ chế phan Ứng,.2 Nhận xét về phô IR và 'H-NMR cúa (B) .,6,8-tribromo-7-hydroxy-4-methylcoumarin (C).1 Cơ chế phản ting.2 Nhận xét phô IR và phô "H-NMR của (C). Hợp chat 7-hydroxy-4-methyl-8-nitrocoumarin (D).---s:52:sc5ssc25sz25sss2 34 Wea 01) boss so:ss0cecrtosxït2042011502210167510261102501950048300801195E1921085317363955613083E3080% 34 4.2 Nhận xét về phô IR và phô "H-NMR của (D). Hợp chất 7-hydroxy-4-methy]-8-nitrocoumarin (E).2 Nhận xét về phd IR và phố H-NMR của (D).

Hợp chat 7-methoxy-4-methyl-6-nitrocoumarin (E).2 Nhận xét về phô IR và phô 'H-NMR của (F).-2-- 2c ©cceccsec sec 38 PHAN 4: KET LUẬN VA DE XUẤT. 4I TT LIEU THAM Oe 42 EHUILUiisiisitiaaiigsiitiiiriitisttistii661031110314121114101451135118515051505318881533088553851885390861583058955 51856 44 —>—=>>>>>>>>—————nnnn=== SVTH: Nguyên Thị Hong Thái Trang 2 Khóa luận tốt nghiệp GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công LOI CAM ON Trong suốt quá trình học tập va hoàn thành luận văn tốt nghiệp, tôi đã nhận được sự hướng dẫn, giúp đỡ quý báu của các thầy cô, các anh chị, bạn bè và các em. Với lòng kính trọng và biết ơn sâu sắc, tôi xin bày tỏ lời cảm ơn chân thành đến tất cả mọi người đã tạo điều kiện giúp đỡ tôi trong thời gian qua.

Trước tiên tôi xin chân thành cảm ơn đến Th§. Lê Thị Thu Hương, người cô đã chỉ bao và động viên dé tôi hoàn thành luận văn này. Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến TS. Nguyễn Tién Công, người thay đã hướng dẫn tận tinh và đóng góp nhiều ý kiến quý báu cho tôi trong suốt quá trình nghiên cứu và hoàn thành luận văn tốt nghiệp.

Xin chân thành cảm ơn đến Ban Giám Hiệu, Ban chủ nhiệm Khoa Hóa, các phòng ban quản lý phòng thí nghiệm Hóa học của Trường Đại học Sư phạm Tp. Ngoài ra xin chân thành cảm ơn đến các quý thầy cô trong nhà trường, những người đã trang bị kiến thức, dạy đỗ và tạo mọi điều kiện tốt nhất cho tôi trong suốt bốn năm học đại học. Cuối cùng là lời cảm ơn đến ba mẹ, các em, bạn bẻ đã luôn bên cạnh. động viên, giúp đỡ tôi trong những lúc khó khăn về học tập cũng như quá trình hoàn thành luận văn tốt nghiệp.

Tôi xin gửi tới tất cả mọi người lời chúc sức khỏe nhất! (mI gee, SVTH: Nguyên Thi Hong Thái Trang 3 Khóa luận tốt nghiệp GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công LOI MO DAU Cho đến nay rất nhiêu dẫn xuất của coumarin đã được ứng dụng vào các ngành khác nhau như ngành dược phẩm, ngành mỹ phẩm, ngành thực pham. Một trong những dẫn xuất quan trọng của coumarin là 7-hydroxy-4-methylcoumarin với hoạt tính sinh học cao và đã được ứng dung dé chống giun sán, an than, kháng khuẩn. chống viêm, chong đông mau.[1,5] Ngoài ra, hợp chất 7-hydroxy-4-methylcoumarin và dẫn xuất của chúng cũng đã được sử dụng trong các ngành công nghiệp như hương liệu, mỹ phẩm, phụ gia thực phẩm, huỳnh quang.

[4] Nghiên cứu những dẫn xuất của chúng dé mở ra nhiều hướng đi mới về tổng hợp dẫn xuất có hoạt tính cao hơn, hay kết hợp với các hợp chất khác để làm tăng hay giảm hoạt tính tùy theo mức độ yêu câu. Theo một số tài liệu (3] những dẫn xuất đã tong hợp được từ hợp chất 7- hydroxy-4-methylcoumarin thường được thé trên nhóm hydroxy ở vị trí số 7 ,tuy nhiên những dẫn xuất thé trên vòng thơm còn chưa được nghiên cứu nhiễu. Vì vậy, tôi đã thực hiện nghiên cứu dé tài “Tong hợp một số dẫn xuất 7- hydroxy-4-methylcoumarin” với sự tông hợp các hợp chất thẻ trực tiếp trên vòng thơm bởi các nhóm brom, nitro.12] Đề tài gom có hai nhiệm vụ chính: 1. Tổng hợp một số dan xuất của 7-hydroxy-4-methylcoumarin.

* 3-bromo-7-hydroxy-4-methylcoumarin (B) * 3,6,8-tribromo-7-hydroxy-4-methylcoumarin (C) * 7-hydroxy-4-methyl-6-nirocoumarin (D) * 7-hydroxy-4-methyl-§-nitrocoumarin (E) * 7-methoxy-4-methyl-6-nitrocoumarin (F) 2. Nghiên cứu cấu trúc của các chất tông hợp được bằng phương pháp vật lý hiện đại như phố hong ngoại, pho cộng hưởng từ hạt nhân. (mI; ee III SVTH: Nguyên Thị Hong Thai Trang 4 Khóa luận tốt nghiệp GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công PHAN 1: TONG QUAN 1.KHAI QUAT VE COUMARIN Coumarin là những dẫn chat a—pyron có cau trúc Cạ-Cạ.

Benzo a—pyron là chat coumarin don gian nhất tồn tại trong thực vật được biết từ năm 1820 trong hat của cây Dipteryx odorata Willd, thuộc họ Đậu (hình 7). Cây này mọc ở Brazil. có trồng ở Venezuela và còn có tên địa phương là “Coumarou”, do đó mả benzo ơ-pyron còn có tên là coumarin. s 4 Benzo ơ-pyron còn có trong lá cây Asperula CL Cre odorata L.

họ Cà phê, trong một số cây thuộc Gơ So 7o sO chi Melilotus họ Đậu. Chat này có mui thơm dé @-pyron Benzo a-pyron chịu, được dùng làm hương liệu. Coumarin là những chất kết tinh không màu, một số lớn dé thăng hoa có mùi thơm. Ở dang kết hợp glycosid thì có thé tan trong nước, ở dạng aglycon thì dé tan trong dung môi kém phân cực.

Các dẫn xuất coumarin có huỳnh quang đưởi ánh sáng tử ngoại. Ngoài ra hợp chất này còn phô biến trong các loại cây thuốc chữa bệnh như: Cỏ mực, Ba đót, Man tưới, Bạch chi, Tiền Hỗ, Sa sàng, Ammi visnaga, Sai đất, Mù u, Hoang kỳ, Cúc La Mã, Qué. Chúng ta có thẻ thu được dẫn xuất của coumarin bằng phương pháp chiết suất trực tiếp hay tông hợp gián tiếp. [14] Hình |: CayDipteryx odorata Willd SVTH: Nguyễn Thị Hong Thai Trang 5 Khóa luận tốt nghiệp GVHD: TS.

Nguyễn Tiến Công 2. PHAN LOẠI COUMARIN Cho đến nay người ta đã biết hon 200 chat coumarin khác nhau bằng phương pháp chiết suất từ hợp chất thiên nhiên và phương pháp tông hợp. Chúng ta có thể phân loại coumarin thành các nhóm với các đại diện tiêu biểu sau theo tài liệu tham khảo.1 Coumarin đơn giản Ky Ry Chú thích: Gle: glucopyranoside Skimmin 219-221 Umbelliferon -7-O-gle Neohydrangin Umbelliferon -7-O-gle-gle Aesculin (aesculosid) Aesculetin -6-Ở-glc Cichoriin 213-216 Aesculetin -6-O-gle 2.2 Nhóm alkyl-oxycoumarin (gốc alkyl thường là một gốc terpenoid) Tên chất Điểm chảy (°C) 3-methyl-4-oxycoumarin 225 R; = CH;; Ry = OH R, = OH; Ry, = CH;- Osthenol 124-125 CH=C(CH;:)› —=—>>>————>>-s== SVTH: Nguyên Thị Hong Thái Trang 6 Khóa luận tốt nghiệp GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công simon pe 88 Rs = R; = ÓOCH:: Aculeatin 113 Rg = CH;-CH 7C(CH;); XN Ø Rạ = OCH:: Meransin (oxydosthol} Rg= CH;-CH 7£(CH:); Q 2.1 Nhóm 6,7 furanocoumarin (hay còn gọi là nhóm psoralen) Rs ¬—.

Foam |PRS Khóa luận tốt nghiệp GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công 2.2 Nhóm dihydro 6:7 furanecoumarin Nodakenetin (vị trí B) Đông phân đôi quang của Marmesin Nodakenetin Marmesinin Marmesin-}-glucosid 2.3 Nhóm 7:8 furanocounarin (hay còn gọi la nhóm angelicin) Rs Ry oO Oo `O Tén chat Diém chay (°C) Nhóm thê Angelicin 138-140 Các nhóm thé = H Isobergapten 218-222 Rs Oroselon „CH; Oroselol 154-156 R¿= —CCOH CH; SVTH: Nguyễn Thị Hong Thái Trang 8 Khóa luận tốt nghiệp GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công 2.4 Nhóm dihydro 7:8 furanocoumarin vats Archangellicin =Ry= OCO~C==CH CH; R = OCOCH; oH Rị'= OCO-C=CH CH, Peucenidin | 124-125 R=OCO-CH=C(CH;);; R; =OCOCH; 2.1 Nhóm 6:7 pyranocoumarin (nhóm xanthyletin) Tén chat Diém chảy (°C) Xanthyletin 128-131 (mI; eee, << SVTH: Nguyên Thi Hong Thái Trang 9 Khóa luận tốt nghiệp GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công 2.2 Nhóm dihydro 6:7 pyranocoumarin Vidu chat decursin, xanthalin HC.

9 OR, „CEHC-C-O0 SS RO Ss HạC HC O oO” “oO H;ạC O @ “3o H;C Decunin HạC Xanthalin R¿ = Re = C~C=CH CH; 2.3 Nhóm 7:8 pyranocoumarin Ví dụ chất seselin 2.4 Nhóm dihydro 7:8 pyranocoumarin Ví dụ chat xanthogalin, samidin O Oo oO O Oo O HạC H HạC OCOCH; re Xanthogalin Samidin 3 CH, H,C H CH; 2.5 Nhóm Š:6 pyranocoumarin Nhóm này ít gặp trong cây. Chất alloxanthoxyletin và avicennin là ví dụ. III SVTH: Nguyên Thi Hong Thái Trang 10 Khóa luận tốt nghiệp GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công Avicennin Alloxanthoxyletin Trên đây là những nhóm chính, ngoài ra còn một số nhóm khác như: 3-phenylcoumarin, ví dụ chất scandenin có trong Derris scandens.

Coumestan, ví dụ wedelolacton cỏ trong cây Sai đất - Wedelia calendulacea 4-phenylcoumarin, ví dụ calophyllolid trong cây mù u — Calophyllum Chromonocoumarin, ví dụ frutinon A, B, € có trong vó rễ của một loài viễn chí - Polygala fruticosa Coumarinolignan, ví dụ jatrophin có trong cây đầu mè — Jatropha curcas Catechin coumarin, ví dụ phyllocoumarin trong cây Phyllocladus trichomanoides Bis-coumarin có cau trúc do 2 phan tử coumarin nồi với nhau theo đây nỗi C-C (5-8", 3-7’, 6-§', 3-8”) hoặc nỗi với nhau qua cau oxy ở vị trí 3-7", 7-8”) Triscoumarin có cau trúc do 3 phân tử coumarin noi với nhau. HạCO O O ae on © OH Scandenin Wedelolacton / CO R› H;CO OW 0 ( © FruunonA R¡=R;=H Fruunon B R;=OMe, R;=H a@ Fratinon C_R;¡=H, Rạ=OH Calophyloid SVTH: Nguyễn Thị Hong Thai Trang 11 Khóa luận tốt nghiệp GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công OH O oO ~O O Jatrophin Phyllocoumarin OCH; OCH, Néu déi vị trí nhóm carbonyl với di tố oxy trong benzo-ơ-pyron thi ta có isocoumarin, ví dụ (Ồ 6 ( \ SS OH hydrangenol có trong một số cây thuộc chi Hydrangea OH OQ Hydrangenol họ Thường sơn.