Khóa Luận Tốt Nghiệp: Nghiên Cứu Hợp Chất 1,3,4-Oxadiazole-2-Thiol

Khóa luận trình bày nghiên cứu về hóa học tổng hợp dị vòng, tập trung vào 5 4 iodo 2 isopropyl 5 methylphenoxymethyl 1 3 4 oxadiazole 2 thiol và dẫn xuất.

• Tác giả: Phạm Ngọc Tuấn
• Người hướng dẫn: T. Nguyễn Tiến Công
• Trường học: Trường Đại Học Sư Phạm Thành Phố Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Hóa Học Chuyên Ngành Hóa Hữu Cơ
• Đề tài: Nghiên Cứu Tổng Hợp Hợp Chất 1,3,4-Oxadiazole-2-Thiol và Ứng Dụng
• Loại tài liệu: Khóa Luận Tốt Nghiệp
• Năm xuất bản: 2009
• Địa điểm: Thành Phố Hồ Chí Minh

Mục lục chi tiết

• LỜI CẢM ƠN
• 1. PHẦN 1: ĐẠI CƯƠNG VỀ THYMOL
• 1.1. TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU CHUYỂN HÓA THYMOL
• 1.2. Hướng chuyển hóa trên cơ sở các phản ứng xảy ra ở nhóm OH
• 1.3. Hướng chuyển hóa trên cơ sở các phản ứng xảy ra ở vòng thơm
• 1.4. Hướng chuyển hóa tạo thành các dị vòng chứa nhóm thymyloxymethyl
• 2. TỔNG QUAN VỀ VÒNG 1,3,4-OXADIAZOLE VÀ DẪN XUẤT
• 2.1. Cấu tạo và tính chất
• 2.2. Một số hướng chuyển hóa của hợp chất 1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 2.2.1. Phản ứng ở vòng 1,3,4-oxadiazole
• 2.2.2. Phản ứng dẫn xuất S-thiế
• 2.2.3. Một số phương pháp tổng hợp các hợp chất chứa dị vòng 1,3,4-oxadiazole-2-thiol

Tóm tắt

I. Tổng Quan Về Hợp Chất 1 3 4 Oxadiazole 2 Thiol

Hợp chất 1,3,4-oxadiazole-2-thiol là một trong những dị vòng quan trọng trong hóa học hữu cơ. Với cấu trúc độc đáo, hợp chất này không chỉ thu hút sự chú ý của các nhà nghiên cứu mà còn có nhiều ứng dụng thực tiễn. Nghiên cứu về hợp chất 1,3,4-oxadiazole-2-thiol đã chỉ ra rằng nó có khả năng kháng khuẩn và có thể được sử dụng trong nhiều lĩnh vực khác nhau như y học và công nghiệp. Việc tổng hợp và nghiên cứu tính chất của hợp chất này đang trở thành một xu hướng quan trọng trong hóa học hiện đại.

1.1. Đặc Điểm Cấu Trúc Của Hợp Chất 1 3 4 Oxadiazole 2 Thiol

Hợp chất 1,3,4-oxadiazole-2-thiol có cấu trúc vòng 5 cạnh với hai nguyên tử nitơ và một nguyên tử oxy. Cấu trúc này tạo ra tính chất hóa học đặc biệt, giúp hợp chất này có khả năng tham gia vào nhiều phản ứng hóa học khác nhau. Sự hiện diện của nhóm thiol (-SH) trong cấu trúc cũng làm tăng tính hoạt động sinh học của hợp chất.

1.2. Tính Chất Hóa Học Của Hợp Chất 1 3 4 Oxadiazole 2 Thiol

Hợp chất 1,3,4-oxadiazole-2-thiol thể hiện nhiều tính chất hóa học đặc biệt. Nó có khả năng tạo phức với các ion kim loại, và có thể tham gia vào các phản ứng oxi hóa khử. Các nghiên cứu cho thấy hợp chất này có hoạt tính kháng khuẩn cao, làm cho nó trở thành một ứng viên tiềm năng trong phát triển thuốc.

II. Vấn Đề Trong Nghiên Cứu Hợp Chất 1 3 4 Oxadiazole 2 Thiol

Mặc dù hợp chất 1,3,4-oxadiazole-2-thiol có nhiều tiềm năng, nhưng việc tổng hợp và nghiên cứu nó vẫn gặp phải một số thách thức. Các vấn đề như độ bền của hợp chất, khả năng hòa tan trong dung môi và tính ổn định trong điều kiện môi trường là những yếu tố cần được xem xét kỹ lưỡng. Ngoài ra, việc tìm kiếm các phương pháp tổng hợp hiệu quả và tiết kiệm cũng là một thách thức lớn.

2.1. Thách Thức Trong Phương Pháp Tổng Hợp

Việc tổng hợp hợp chất 1,3,4-oxadiazole-2-thiol thường gặp khó khăn do yêu cầu về điều kiện phản ứng nghiêm ngặt. Nhiều phương pháp tổng hợp hiện tại không đạt hiệu suất cao hoặc yêu cầu sử dụng các hóa chất độc hại, gây ảnh hưởng đến môi trường.

2.2. Khó Khăn Trong Nghiên Cứu Tính Chất

Nghiên cứu tính chất của hợp chất 1,3,4-oxadiazole-2-thiol cũng gặp khó khăn do sự biến đổi của hợp chất trong các điều kiện khác nhau. Việc xác định chính xác các tính chất vật lý và hóa học cần phải có các phương pháp phân tích hiện đại và chính xác.

III. Phương Pháp Tổng Hợp Hợp Chất 1 3 4 Oxadiazole 2 Thiol Hiệu Quả

Để tổng hợp hợp chất 1,3,4-oxadiazole-2-thiol, nhiều phương pháp đã được nghiên cứu và phát triển. Các phương pháp này không chỉ giúp tăng hiệu suất tổng hợp mà còn giảm thiểu tác động đến môi trường. Việc áp dụng các công nghệ mới trong tổng hợp hóa học đang mở ra nhiều cơ hội cho việc phát triển hợp chất này.

3.1. Phương Pháp Tổng Hợp Từ Hydrazide

Một trong những phương pháp phổ biến để tổng hợp hợp chất 1,3,4-oxadiazole-2-thiol là từ hydrazide. Phương pháp này sử dụng các tác nhân hút nước mạnh để đóng vòng, tạo ra hợp chất với hiệu suất cao và độ tinh khiết tốt.

3.2. Phương Pháp Tổng Hợp Bằng Phản Ứng Mannich

Phản ứng Mannich cũng là một phương pháp hiệu quả để tổng hợp hợp chất 1,3,4-oxadiazole-2-thiol. Phương pháp này cho phép tạo ra các dẫn xuất mới với tính chất sinh học đa dạng, mở rộng khả năng ứng dụng của hợp chất trong y học.

IV. Ứng Dụng Thực Tiễn Của Hợp Chất 1 3 4 Oxadiazole 2 Thiol

Hợp chất 1,3,4-oxadiazole-2-thiol có nhiều ứng dụng thực tiễn trong các lĩnh vực khác nhau. Từ y học đến công nghiệp, hợp chất này đã chứng minh được giá trị của mình. Nghiên cứu cho thấy hợp chất này có khả năng kháng khuẩn, làm cho nó trở thành một ứng viên tiềm năng trong phát triển thuốc kháng sinh.

4.1. Ứng Dụng Trong Y Học

Hợp chất 1,3,4-oxadiazole-2-thiol đã được nghiên cứu và chứng minh có hoạt tính kháng khuẩn cao. Nhiều nghiên cứu đã chỉ ra rằng hợp chất này có thể được sử dụng để phát triển các loại thuốc mới, đặc biệt là trong điều trị các bệnh nhiễm trùng.

4.2. Ứng Dụng Trong Công Nghiệp

Ngoài y học, hợp chất 1,3,4-oxadiazole-2-thiol còn được ứng dụng trong công nghiệp, đặc biệt là trong sản xuất các chất chống oxy hóa và chất bảo quản. Sự hiện diện của hợp chất này giúp cải thiện độ bền và tính ổn định của sản phẩm.

V. Kết Luận Về Nghiên Cứu Hợp Chất 1 3 4 Oxadiazole 2 Thiol

Nghiên cứu về hợp chất 1,3,4-oxadiazole-2-thiol đã mở ra nhiều hướng đi mới trong hóa học hữu cơ. Với những tính chất đặc biệt và khả năng ứng dụng đa dạng, hợp chất này xứng đáng được nghiên cứu sâu hơn. Tương lai của hợp chất này hứa hẹn sẽ mang lại nhiều giá trị cho khoa học và công nghệ.

5.1. Triển Vọng Nghiên Cứu Trong Tương Lai

Các nghiên cứu trong tương lai có thể tập trung vào việc phát triển các phương pháp tổng hợp mới và cải thiện tính chất của hợp chất 1,3,4-oxadiazole-2-thiol. Điều này sẽ giúp mở rộng khả năng ứng dụng của hợp chất trong nhiều lĩnh vực khác nhau.

5.2. Tầm Quan Trọng Của Hợp Chất Trong Khoa Học

Hợp chất 1,3,4-oxadiazole-2-thiol không chỉ có giá trị trong nghiên cứu mà còn có tầm quan trọng lớn trong ứng dụng thực tiễn. Việc hiểu rõ về hợp chất này sẽ giúp các nhà khoa học phát triển các sản phẩm mới có giá trị cao.

Trích đoạn nội dung tài liệu

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO | TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHAM THÀNH PHO HỒ CHÍ MINH KHOA HÓA KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC CHUYÊN NGÀNH HÓA HỮU CƠ TỔNG HỢP DỊ VÒNG 5-((4-IODO-2-ISOPROPYL-5- METHYLPHENOXY)METHYL)- 1,3,4-OXADIA ZOLE-2-THIOL VA DAN XUAT Người hướng dẫn khoa học: T. Nguyễn Tiến Công Người thực hiện: SV. Phạm Ngọc Tuấn Khóa luận tốt nghiệp GVHD: T. Nguyễn Tiến Công LỜI CẢM ƠN Hoàn thành khóa luận này, em xin chân thành cảm ơn: Tiến sĩ Nguyễn Tiến Công — người thầy tận tâm, chu đáo hướng dẫn em trong suốt thời gian thực hiện để tài.

Thầy Vũ và thầy Kiên đã tạo điều kiện thuận lợi giúp em hoàn thành quá trình thực nghiệm. Quý thầy cô Khoa Hóa trường ĐHSP TP.HCM đã tận tình giảng dạy em trong những năm tháng học tại truờng. Ba má, các anh chị và bạn bè thân thiết đã cho em những lời khuyên chân thành, luôn động viên và là chỗ dựa tính thần giúp tôi vượt qua những lúc khó khăn. Do lần đầu tiên làm quen với nghiên cứu khoa học, chưa có kinh nghiệm và do thời gian có hạn nên luận văn không thể tránh khỏi những sai sót, mong thầy cô và các bạn thông cảm.

Đồng thời em cũng mong muốn nhận được sự góp ý chân thành từ thầy cô và các bạn. Em xin gửi những lời chúc tốt đẹp nhất đến tắt cả mọi người.HCM, ngày 4 tháng 5 năm 2009 Sinh viên Phạm Ngọc Tuấn SVTH: Phạm Ngọc Tuần 1 Khóa luận tốt nghiệp GVHD: T. Nguyễn Tiến Công MỤC LỤC HN Ta HT =—_Ƒ_ŸH n1 1s 662160009066609563505006633 nsse l | |, ee 2 ĐẶT WAIN Wisco ce canara esas 5 PHẨN E TORN GUẢ NGA 61664666626<G26cc£c6 6 ORO 8y ãä |, | Q. TINH HÌNH NGHIÊN CỨU CHUYÊN HÓA THYMOL.

Hướng chuyên hóa trên cơ sở các phản ứng xảy ra ở nhóm OH. Hướng chuyển hóa trên cơ sở các phản ứng xảy ra ở vòng thơm. Hướng chuyên hoá tạo thành các dị vòng chứa nhóm thymyloxymethyl 14 L3. TONG QUÁT VỀ VÒNG 1,3,4-OXADIAZOLE VÀ DAN XUÁT.

luc vì Hà VÀ Ấn cccSG00022CG2000022LG 220000022226 18 13. Một số hướng chuyển hoá của hợp chất 1,3,4-oxadiazole-2-thiol. Một số phương pháp tổng hợp các hợp chất chứa dị vòng 1,3,4- g8 HN Lao eeeseeeoeeeseeaaoekeeoeesoooeenees 2I 13. Khả năng kháng khuẩn và ứng dụng của một số hợp chất chứa vòng TiếtCACTI «5 NMOAADDBDONA TRO OANONDIDN (DA TUADOADD ID CO D0 0n ho 23 ORANG TE: TEM TC oasis ea cuneate.

26 BEE 0 Ba TEI NC a icicles 26 I2 TONG ER CAC GB —-==s-s-e== 27 11. Tổng hợp 4-iodothymol hay 4-iodo-2-isopropyl-5-methylphenol (A). Tổng hợp ester ethyl 2-chÏoroacefafe. Tổng hợp ester ethyl thymyloxyacetate hay ester ethyl 2-(4-iodo-2- isopropyl-5-methylphenaxy)acetate ().

Tổng hợp 5-((4-iodo-2-isopropyl-5-methylphenoxy)methyl)-1,3,4- @nliogyb:2 bi OI Sát 1c tiacs 30 SVTH: Phạm Ngọc Tuần 2 Khóa luận tốt nghiệp GVHD: T. Nguyễn Tiến Công MỤC LỤC Cổ:Ủt , Y6. SG | |rae 2 BTVANEE-s.hˆaaiacccceictisGdbi0(Aia3oliiiuazssss 5 PHAN 1 TRIG Qui crcccis ss serincassisstasnenn sus anna 6 L. ĐẠI CƯƠNG VE THYMOL.

TINH HÌNH NGHIÊN CỨU CHUYÊN HÓA THYMOL. Hướng chuyên hóa trên cơ sở các phản ứng xảy ra ở nhóm OH.2, Hướng chuyển hóa trên cơ sở các phản ứng xảy ra ở vòng thơm. Hướng chuyén hoá tạo thành các dị vòng chứa nhóm thymyloxymethyl 14 L3. TONG QUÁT VE VÒNG 1,3,4-OXADIAZOLE VÀ DAN XUÁT.

18 TESS: Du ng về HÀ Alb sisi ci ic ita 18 132. Một số hướng chuyển hod của hợp chất 1,3,4-oxadiazole-2-thiol. Một số phương pháp tổng hợp các hợp chất chứa di vòng 1,3,4- AI Ga eeeireiaeebeooroeeeondeeioedeaadaeaeoooeaeae 21 13. Khả năng kháng khuẩn và ứng dụng của một số hợp chất chứa vòng TL ee eT 23 SURAT TEs TH OMRON cu He ádduu¿&&Ả 26 #1 ORR XE NGEx=—===——-Ÿ-ẰkÄẰŸ“¿ 26 FED TONG ERP CAGE CƯ.

Tổng hợp 4-iodothymol hay 4-iodo-2-isopropyl-5-methylphenol (A). Tổng hop ester ethyl 2-chÌoroaeetafe. Tổng hợp ester ethyl thymyloxyacetate hay ester ethyl 2-(4-iodo-2- isopropyl-S-methylphenoxy)acetate (). Tổng hợp 5-((4-iodo-2-isopropyl-5-methylphenoxy)methyl)-1,3,4- Pe ae] 5 SRO STR eee OTE TUTTE MET CET ROTRC RNC TTY RRC 30 SVTH: Pham Ngoc Tuần 2 Khóa luận tốt nghiệp GVHD: T.

Nguyễn Tiến Công 11. Tổng hợp ethyl 2-(5-((4-iodo-2-isopropyl-5-methylphenoxy)methyl)- 1,3,4-oxadiazole-2-ylthio)acetate (E) -. XÁC ĐỊNH CAU TRÚC VA MOT SO TINH CHAT VAT LÝ.1, Xác định nhiệt độ nóng CRAY occcccoosersvooreevvvvvnveersvessersuoneseessneesssnnnneeeeneens 33 H32: Piel NỀN (GOđÏ2-s:--:-5 S022 acne 33 11. Phê cộng hưởng từ hạt nhân (NIMR).

2SssES111011122712222 33 eh Pie GY es hs) | 5 34 IIL. Tổng hợp 4-iodothymol hay 4-iodo-2-isopropyl-5-methyiphenol (A). 34 BEI11PEbsngvbÔ piÀ NN: 2S Q22 2222227222225 34 MBI Ds Maer IA schists ica i ss te ale 34 BE F1 Tên Vaal 32s eo se greg ny a ie cee 34 HII 1. Nghiên cứu tính chất và cấu tQ0 o.

Tổng hợp ester ethyl 2-chÌoroa€etafe. -- 55 2s sc 315E29132223322£e 37 T21 ng CÀ pallies Ci ——————————— 37 HE uyygyxyyagaaaaansoeanannanssansnsdnsdbisesesauldlirli 37 %8 1. Tổng hợp ester ethyl thymyloxyacetate hay ethyl 2-(4-iodo-2-isopropyl- 3-methyipbenoxy)acete (B),.ocooocooocoooễeeễễeeeeeễeoeeoễeeeeeeeeễeoeeeosososoeoooeeee-Ö 38 AI | Fan II N2 7ÿcc co 38 MAES 2: CHUNG sisi iota ia caer tt se tee cua 38 B1 Fadi Whalen sss erica -G00222210000G200G0305002ã04 39 111. Nghiên cứu tính chất và COU tạo.--cs=czxzeccccczzee 43 A), Aas#g: IS, cc csnenasanemaumenenmemenencnnantes 43 ức, ` ae ee 43 8.

Nghiên cứu tính chất và cấu t@o. -- 2= se 117 231,ccxxe, 44 SVTH: Pham Ngoc Tuần 3 Khóa luận tốt nghiệp GVHD: T. Nguyễn Tiến Công ILS. Tổng hợp 5~((4-iodo-2-isopropyl-ŠS-methylphenoxy)methyl)-1,3,4- II.

Nghiên cứu tính chất và cht tạo. Tổng hợp ethyl 2-(5-((4-iodo-2-isopropyi-5-methylphenoxy)methyl)}- 1,3,4-oxadiazole-2-ylthio)acetate (E).c xcg9411411 601314 crterrki II 6. Nghiên cửu tinh chất và cấu lạo. Tổng hợp 2-(5-((4-iodo-2-isopropyl-5-methylphenoxy)ỳmethyl)-I,3,4- SVTH: Phạm Ngọc Tuần + Khóa luận tốt nghiệp GVHD: T.

Nguyễn Tiến Công DAT VAN DE & Lý do chon đề tai: Trong những năm gần đây, hóa học dị vòng ngày càng phát triển mạnh mẽ. Việc tống hợp và nghiên cứu các hợp chất dị vòng đã thu hút sự chú ý của nhiều nhà khoa học. Người ta quan tâm đến các dị vòng không chỉ về những tính chất lý hóa học đặc biệt mà còn vẻ những ứng dụng quan trọng của chúng trong thực tiễn. Một trong số những hợp chất dj vòng nhận được sự quan tâm của nhiều tác giả là dị vòng 1,3,4- oxadiazole.

Với cấu tạo khá đặc biệt (vòng 5 cạnh chứa đồng thời 2 dị tố là oxy và nitơ), vòng oxadiazole đã được coi là một đối tượng tốt để nghiên cứu về mặt lý thuyết như: các phản ứng chuyển hóa vòng, khả năng tạo phức và khả năng truyền điện tử trong mạch liên hợp. Mặt khác, nhiều hợp chất chứa vòng 1,3,4-oxadiazole đã được sử dụng rộng rãi trong kỹ thuật như làm tăng độ nhạy cho phim ảnh, làm chất chống tác hại của ánh sáng đối với các polyme hay làm chất phát quang trong máy đếm. Một số hợp chất của chúng có hoạt tính kháng khuẩn cao nên đã được dùng trong y học làm thuốc chữa bệnh. Nói chung, các hợp chất dị vòng 1,3,4-oxadiazole có ý nghĩa quan trọng cả về mặt lý thuyết lẫn thực tiễn.

Từ những vấn đề nêu trên chúng tôi đã chọn để tài: “Tổng hợp dị vòng 5- ((4-iodo-2-isopropyl-5-methylphenoxy)methy!)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol và dẫn xuất”. Đối với bản thân, việc chọn để tài này chủ yếu trên cơ sở học hỏi, đồng thời góp phần nhỏ để khẳng định khả năng phong phú trong nghiên cứu, ứng dụng của các dẫn xuất chứa dị vòng 1,3,4-oxadiazole. & Nhiệm vụ đề tài: Đi từ chất đầu là thymol (gọi theo danh pháp IUPAC là 2-isopropyl-5- methyl phenol), tiến hành tổng hợp một day các chất và cuối cùng tổng hợp ra các hợp chất chứa vòng 1,3,4-oxadiazole, nghiên cứu cấu trúc và tính chất của các hợp chất tổng hợp được thông qua việc xác định nhiệt độ nóng chảy, ghỉ và phân tích phô hồng ngoại và phô cộng hưởng từ proton. SVTH: Phạm Ngọc Tuan 5 Khóa luận tốt nghiệp GVHD: T.

Nguyễn Tiến Công nước, tan trong rượu, ete, chloroform, glycerol, ete dầu hỏa, dầu thông, acetic acid bang., tan tốt nhất trong parafin, propylene glycol, benzene. Thymol nóng chảy ở 49-51 ,5°C và sôi ở 223-234°C. trong môi trường kiểm, dung dịch sau khi chiết các chất không tan bằng dung môi thích hợp và trung hòa bằng acid thì thu được thymol rắn. pao Trong công nghiệp, thymol được điều chế từ m-cresol [14,15] bằng cách G006 Hoặc cho m-cresol tác dụng với acetone ( xt: Ni, AI silicat) ở nhiệt độ 220°C, áp suất 2 atm trong 1,5 giờ cũng thu được thymol: + ae = mm.

Pp ‘OH SVTH: Pham Ngoc 7 Khóa luận tốt nghiệp GVHD: T. Nguyễn Tiến Công L2.TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU CHUYEN HÓA THYMOL Thymol là một dẫn xuất của phenol nên có thể tham gia vào nhiều phản ứng hóa học như: phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm OH, phản thế cả nhóm OH, phan ứng thế vào vòng benzene, phản ứng tạo dị vòng,. Qua tìm hiểu tài liệu cho thấy, đã có nhiều công trình nghiên cứu chuyển hóa thymol, dưới đây là một số hướng chuyển hóa quan trọng: L2.Hướng chuyến hóa trên cơ sở các phản ứng xảy ra ở nhóm OH Trong phân tử thymol liên kết O-H phân cực về phía oxy do sự chênh lệch vẻ độ âm điện, ngoài ra cặp clectron x của oxy tham gia liên hợp vào vòng thom, vì thế thymol thể hiện tính acid yếu (tác dụng với kiềm và kim loại kiểm, nhưng không tác dụng với muối carbonatc). Chính vì vậy, nhiều tác giả đã tập trung nghiên cứu chuyển hóa thymol theo hướng này.

Phản ứng thay thế nguyên tử H (trong nhóm OH) của thymol bởi các nhóm alkyl, CHyCOOH, CH;COR,. được thực hiện bằng cách cho thymolate tác dụng với các dẫn xuất halogen hoặc dialkyl sulphate hoặc anhydride acid, phản ứng xảy ra theo cơ chế thế nucleophile. Ứng dụng phản ứng này người ta đã tổng hợp được các chất khác nhau, trong đó có nhiều chất biểu hiện hoạt tính sinh học cao và được sử dụng làm thuốc diệt vi sinh vật phá hoại cây trồng [16] có các công thức chung sau: =9 Sort n=1,2 n=1,2,3,4 Đặc biệt hướng chuyển hóa thay thế H trong nhóm OH bằng các nhóm - CH;COY (Y=OH, O;H;, NHNH;,.) được nhiều tác giả quan tâm nghiên cứu. SVTH: Phạm Ngọc 8 Khóa luận tốt nghiệp GVHD: T.

Nguyễn Tiến Công Theo hướng này, acid thymyloxyacetic được tác giả [17] điều chế bằng cách cho thymol tác dụng với CICH;COOH trong môi trường kiểm rượu: ==" Tác giả [18,19] tiến hành tổng hợp và nghiên cứu hoạt tính của acid vừa nêu, thu được kết quả như sau: acid thymyloxyacetic có hoạt tính kích thích sự ra hoa của cây Sagittaria pygmaea Miq (Nhật Bản), điều hòa sự sinh trưởng của cây lanh, ngoài ra có hoạt tính sự nảy mầm ra rễ của hạt ngô. Ethyl thymyloxyacetate cũng được điều chế bằng phản img trực tiếp giữa thymol với ethyl 2-chloroacetate trong K;CO;/acctone hoặc trong KOH/xilen [20]: -HCI Hướng nghiên cứu chuyển hóa ethyl thymyloxyacetate thành hydrazide sau đó ngưng tụ với các hợp chất carbonyl đã được nhiều nhà khoa học quan tâm: SVTH: Phạm Ngọc Tuần 9 Khóa luận tốt nghiệp GVHD: T. Nguyễn Tiến Công R' =H; R? =C,H;, 2-furyl, 4(CH;);CHC,H,, 2-CH;C¿H,, 2-HOC/H,, 4-HO-3- CH;OC,/H; [19). R' =H; R? =5-methyl-2-fury, 5-brom-2-furyl, 2-thienyl, pirol-2-yl, 3-pyridyl, 4- pyridyl, 6-quinolyl; R' =CH;; R? =2-fury! [5}.

Các sản phẩm hydrazide N-thé trên được các tác giả khảo sát phổ IR, UV, MS, NMR và thử hoạt tính sinh học.