Nghiên Cứu Tổng Hợp và Tính Chất Của Các Dẫn Xuất Oxazolone

Luận văn tốt nghiệp hóa học nghiên cứu tốt nghiệp hóa học tổng hợp và chuyển hóa z 4 4 chlorobenzylidene 2 methyloxazol 54h one, điều tra thực trạng, phân tích số liệu, đề xuất

• Tác giả: Nguyễn Thị Thanh Tú
• Người hướng dẫn: TS. Nguyễn Tiến Công
• Trường học: Trường Đại Học Sư Phạm Thành Phố Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Hóa Học
• Đề tài: Nghiên Cứu Tổng Hợp và Tính Chất Của Các Dẫn Xuất Oxazolone
• Loại tài liệu: Khóa Luận Tốt Nghiệp
• Năm xuất bản: 2015
• Địa điểm: Thành Phố Hồ Chí Minh

Mục lục chi tiết

• LỜI CAM ĐOAN
• LỜI MỞ ĐẦU
• 1. CHƯƠNG 1: ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO
• 1.1. Oxazole là hợp chất dị vòng
• 1.2. Các phương pháp tổng hợp oxazol-5(4H)-one
• 1.2.1. Tổng hợp Erlenmeyer
• 1.2.2. Tổng hợp Bergmann
• 1.2.3. Tổng hợp Miscellaneous
• 1.3. Một số phản ứng chuyển hóa oxazolone
• 1.3.1. Phản ứng cộng mở vòng oxazolone
• 1.3.2. Phản ứng thế
• 1.3.3. Phản ứng cộng vào liên kết đôi ở ngoài vòng oxazol-5(4H)-one

Tóm tắt

I. Tổng Quan Về Nghiên Cứu Dẫn Xuất Oxazolone

Dẫn xuất oxazolone là nhóm hợp chất quan trọng trong hóa học hữu cơ. Chúng được biết đến với nhiều ứng dụng trong y học và công nghiệp. Nghiên cứu về tính chất hóa học của oxazolone đã thu hút sự chú ý của nhiều nhà khoa học. Các hợp chất này không chỉ có cấu trúc độc đáo mà còn thể hiện hoạt tính sinh học phong phú. Việc tổng hợp và nghiên cứu dẫn xuất oxazolone giúp mở ra nhiều hướng đi mới trong phát triển thuốc và vật liệu mới.

1.1. Đặc Điểm Cấu Tạo Của Oxazolone

Oxazolone là hợp chất dị vòng có cấu trúc đặc trưng với sự hiện diện của nguyên tử nitrogen và oxygen. Công thức phân tử của oxazolone là C₅H₄N₂O. Các dẫn xuất của oxazolone có thể tồn tại ở nhiều dạng khác nhau, tùy thuộc vào điều kiện tổng hợp.

1.2. Ứng Dụng Của Dẫn Xuất Oxazolone Trong Y Học

Dẫn xuất oxazolone được sử dụng rộng rãi trong ngành dược phẩm. Chúng có khả năng kháng virus, kháng khuẩn và thậm chí có thể chống ung thư. Nghiên cứu cho thấy rằng một số hợp chất oxazolone có thể ức chế các enzyme và giảm lượng đường trong máu.

II. Vấn Đề Trong Nghiên Cứu Dẫn Xuất Oxazolone

Mặc dù có nhiều ứng dụng, nhưng việc nghiên cứu dẫn xuất oxazolone cũng gặp phải nhiều thách thức. Một trong những vấn đề chính là sự ổn định của các hợp chất này trong điều kiện môi trường khác nhau. Ngoài ra, việc tổng hợp các dẫn xuất mới với hoạt tính sinh học cao cũng là một thách thức lớn.

2.1. Thách Thức Trong Tổng Hợp Dẫn Xuất Oxazolone

Quá trình tổng hợp dẫn xuất oxazolone thường gặp khó khăn do các phản ứng hóa học phức tạp. Việc kiểm soát điều kiện phản ứng là rất quan trọng để đạt được sản phẩm mong muốn với hiệu suất cao.

2.2. Vấn Đề Về Tính Ổn Định Của Hợp Chất

Nhiều dẫn xuất oxazolone không ổn định và dễ bị phân hủy trong điều kiện bảo quản thông thường. Điều này gây khó khăn trong việc lưu trữ và sử dụng chúng trong nghiên cứu và ứng dụng thực tiễn.

III. Phương Pháp Tổng Hợp Dẫn Xuất Oxazolone Hiệu Quả

Có nhiều phương pháp tổng hợp dẫn xuất oxazolone đã được nghiên cứu và áp dụng. Các phương pháp này bao gồm tổng hợp Erlenmeyer, tổng hợp Bergmann và tổng hợp Miscellaneous. Mỗi phương pháp có những ưu điểm và nhược điểm riêng, ảnh hưởng đến hiệu suất và tính chất của sản phẩm.

3.1. Tổng Hợp Erlenmeyer

Phương pháp tổng hợp Erlenmeyer là một trong những phương pháp phổ biến nhất. Phương pháp này sử dụng phản ứng giữa hợp chất carbonyl và N-acylglycine trong môi trường anhydride acetic để tạo ra các dẫn xuất oxazolone.

3.2. Tổng Hợp Bergmann

Tổng hợp Bergmann sử dụng các dẫn xuất a-(a-haloacyl)-amino acid để tạo ra oxazolone. Phương pháp này thường cho hiệu suất cao và sản phẩm có tính chất ổn định hơn.

3.3. Tổng Hợp Miscellaneous

Phương pháp Miscellaneous bao gồm nhiều kỹ thuật khác nhau, cho phép tổng hợp các dẫn xuất oxazolone với cấu trúc đa dạng. Phương pháp này thường được áp dụng khi các phương pháp khác không đạt hiệu quả mong muốn.

IV. Tính Chất Hóa Học Của Các Dẫn Xuất Oxazolone

Tính chất hóa học của dẫn xuất oxazolone rất đa dạng và phong phú. Chúng có thể tham gia vào nhiều phản ứng hóa học khác nhau, bao gồm phản ứng cộng, phản ứng thế và phản ứng mở vòng. Những tính chất này làm cho oxazolone trở thành một nhóm hợp chất hấp dẫn trong nghiên cứu hóa học.

4.1. Phản Ứng Cộng Mở Vòng Oxazolone

Phản ứng cộng mở vòng là một trong những phản ứng quan trọng của dẫn xuất oxazolone. Quá trình này có thể tạo ra các sản phẩm mới với tính chất khác biệt, mở ra nhiều hướng nghiên cứu mới.

4.2. Phản Ứng Thế Trong Dẫn Xuất Oxazolone

Phản ứng thế là một phương pháp hiệu quả để tạo ra các dẫn xuất mới từ oxazolone. Các nghiên cứu cho thấy rằng oxazolone có thể dễ dàng tham gia vào các phản ứng thế với các nhóm chức khác nhau.

V. Ứng Dụng Thực Tiễn Của Dẫn Xuất Oxazolone

Các dẫn xuất oxazolone không chỉ có giá trị trong nghiên cứu mà còn có nhiều ứng dụng thực tiễn. Chúng được sử dụng trong ngành dược phẩm, nông nghiệp và công nghiệp hóa chất. Việc phát triển các sản phẩm mới từ oxazolone có thể mang lại nhiều lợi ích cho xã hội.

5.1. Ứng Dụng Trong Ngành Dược Phẩm

Dẫn xuất oxazolone được sử dụng để phát triển các loại thuốc mới với hoạt tính sinh học cao. Chúng có thể được sử dụng trong điều trị nhiều bệnh lý khác nhau, từ kháng khuẩn đến chống ung thư.

5.2. Ứng Dụng Trong Ngành Nông Nghiệp

Trong nông nghiệp, các dẫn xuất oxazolone có thể được sử dụng như các hợp chất bảo vệ thực vật. Chúng giúp tăng cường khả năng chống lại sâu bệnh và cải thiện năng suất cây trồng.

VI. Kết Luận và Tương Lai Của Nghiên Cứu Dẫn Xuất Oxazolone

Nghiên cứu về dẫn xuất oxazolone đã đạt được nhiều thành tựu đáng kể. Tuy nhiên, vẫn còn nhiều thách thức cần phải vượt qua. Tương lai của nghiên cứu này hứa hẹn sẽ mang lại nhiều phát hiện mới, mở ra nhiều cơ hội trong lĩnh vực hóa học và y học.

6.1. Hướng Nghiên Cứu Tương Lai

Các nghiên cứu trong tương lai có thể tập trung vào việc phát triển các phương pháp tổng hợp mới, cải thiện tính ổn định và hoạt tính sinh học của dẫn xuất oxazolone.

6.2. Tiềm Năng Ứng Dụng Mới

Với những tính chất độc đáo, dẫn xuất oxazolone có tiềm năng ứng dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực khác nhau. Việc khám phá và phát triển các sản phẩm mới từ oxazolone sẽ mang lại nhiều lợi ích cho xã hội.

Trích đoạn nội dung tài liệu

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP.HÒ CHÍ MINH KHOA HÓA HỌC MB KHOA LUAN TOT NGHIEP CHUYEN NGANH: HOA HUU CO (Z)-4-(4-CHLOROBENZYLIDENE)-2- METHYLOXAZOL-S(4H)-ONE Giáo viên hướng dẫn: TS. NGUYEN TIEN CONG Sinh viên thực hiện: NGUYÊN THỊ THANH TÚ TP.HCM THANG 04 NAM 2015 GVHD: TS Nguyễn Tiến Công Khóa luận tốt nghiệp LOI CAM ON Lời dau tiên em muốn nói sau khi hoàn thành khóa luận này là lời cảm on chân thánh nhất đổi với tất cả các thầy cô. bạn bẻ đã giúp đỡ em trong suốt quá trinh thực hiện đẻ tài. Đặc biệt là giáo viên đã hướng dẫn em trong thời gian qua - thay Nguyễn Tiền Công.

Nhờ sự chỉ bảo tận tinh của thầy mà chúng em đã giải quyết được những khỏ khăn vả kịp thời sửa chữa những sai sót giúp cho dé tai của chúng em hoàn thành va day di hơn. Xin cảm ơn các anh chị. các ban sinh viên khoa Hóa đã bớt chút thời gian dé truyền đạt những kinh nghiệm. động viên va giúp đỡ để khóa luận được thành công Do đây là lần đầu tiên em thực hiện đề tài nghiên cứu khoa học nên sẽ không tránh khỏi những sai sót và vướng mac.

mong quý thay cô đóng góp ý kiến và chính sửa dé dé tai của em được hoàn thiện hơn. Một lần nữa. em xin gửi lời cảm ơn tới tất cả thầy cô. anh chị, bạn bè.

Chúc quý thay cô. anh chi, bạn bè luôn mạnh khỏe. gặt hái được nhiều thành công và hạnh phúc trong cuộc sống. Tran trọng! SVTH: Nguyễn Thị Thanh Tú Trang | GVHD: TS Nguyễn Tiến Công Khóa luận tốt nghiệp MỤC LỤC REBAR ÏSle=ididfl=uuubx»otdNcskessvdowWgsuosioxscc | CHƯNG + TỔNG:QUAN.

Đặc điểm câu tạo. Các phương pháp tổng hợp oxazol-5(4/7)-one. PAĐ0A000 200004 8 (i21: TÔNg gps RBS amen a a Ne 8 E83: Tên Bo NGON 2G 106i Sa hea LE 1. Một số phản ứng chuyên hóa oxazoÏOn€.---22S22222zzcccz2zcvxrrzrrrzccZx-Zcvecrcrercerrrrxerccce 13 1.

Phan ứng cộng ME vòng oxazolÌone. LD (32: idan taney BR caesar se Bo 0Á2c 6011456264 SG Sơni ì. Phan ứng cộng vào liên kết đôi ở ngoài vòng oxazol-5(4H)-one eee ¡9 (3:24) Một số rêu ng Re isi i ar aac een 19 1. Hoạt tính sinh học của các dẫn xuất oxazolone CHUONG 2.

2Ä 5< SE HS cv vs ve 27 Bish Sa OU Wane UR iS aaah aa bi daca ace cat 27 3. Tổng hợp 2-{acetamido}-3-{4-chiorophenyl)acrylohydrazide (B;). Tống hợp I-amino-4-(4 chiorobenzylidene)-2-methyl-1/f-imidazol-S(4/7)-one (B;). Tổng hợp (4Z)-4-(4-chlorobenzylidene)- | -(4-methoxybenzyliđeneamino)-2-methyl- Ì /7- EEdu ID) Geoaseeceeeeseeeeaeeeoiee6t46sszsxcsixac6sosel00saxsd6se 30 2.---22-222s©22xzcZZzeccccrcrrree 30 BE 25 KS định nhN( đồ R ng GIẬ N62 2k d0 2k6 e.

Phỏ hồng ngoại (IR).4, Phỏ cộng hưởng tử hạt nhân. — ẼDS POND «ii. ee eee SP 3. Phương trình phản ứng.

“s1 1y a one ete i Oke cc cc a cr eee ee SVTH: Nguyễn Thị Thanh Tú Trang 2 GVHD: TS Nguyễn Tiến Công Khóa luận tốt nghiệp 3. Pho hồng ngoại (IR). Tổng hợp va chuyên hóa 2-(acetamido)-3-(4-chlorophenyl)acrylohydrazide (B,). Phương trình phản ứng.

lúcXsdiy134W G6 A00 sáctc4G6211640420005X0in củ 35 32 2. Cơ chế phản ứng. 222-222 S2222221121112 21011111 213112111 2110211111111 1611011801001 201xee 36 133; NaÀÌNGhyzên câu HC 22G. Phổ hông ngoại (IÍR).

Tông hợp l-amino-4-{4-chlorobenzylidene)-2-methyl- I H-imidazol-5(4H)-one (B;). 37 5/4(1‹ PHƯƠNG | ee Ene 37 332; Cơ GIẢ pHÊN Maa case aac EESEL S55 29, Nilo cầu GM Gc aces scarce Nees an cbc hanes TP 3:3:3:I: Phố bỗng agginngn Uc te 222 c6 622 se: 38 3. Phổ cộng hướng từ ('H-NMR). TẢ" san a 39 SER `.

Pho khôi lượng phân giải cao HR-MS. Tông hợp (4Z)-4-(4-chlorobenzylidene)-} -(4-methoxybenzylideneamino)-2-methy1- 1 #- main 1n 9Ẻaee(HI re SE _— CE cer 43 3. Phương trình phan ứỨng:.2, Cơ chế phan ững:. XE SE18E19150ã HS 44 3.

Nghiễn cửu cấu trúc.eo 1G6c6Zg646846:90046320900822 5G “sàớc 44 3. Phổ hồng ngoại. 22- tt L1 HH LH ET 2E 9E 372741 214941719 3e ecvxeceg ki 44 3. Phd cộng hướng tử (°H-NIMR).

PHư ng Hình THÊ DI ẾT =eeniieieroaeeeereseseesaedyresegDeGes66xsrepsserr 30 $52: Cơ chế phiền tng: c6cátEck Các z0 0s la 6 ke sient 50 TL ee $1 3. Phổ hồng ngoại. eae sec: sihiecca ats by| 3. Phổ cộng hưởng tử proton ('H-NMR) 20s eescosseecsneenseeseeeseeseceueseupeeneeanenene ue 52 3.3, Phd cộng hướng từ carbon 'C-NMR.

Phd khối lượng phân giải cao HR-MS. 2 SG 9 S113 1 1 113 813 11 H1 115 1051113757 $7 ONG Oy | ' mm. 58 | a 63 SVTH: Nguyễn Thị Thanh Tú Trang 3 GVHD: TS Nguyễn Tiến Công Khóa luận tốt nghiệp DANH MỤC CAC BANG Bang 1: Kết quả tổng hợp và tính chất vật lí. Bang tóm tắt quy kết tín hiệu proton của hợp chất (B‡).

Bảng tóm tắt quy kết tín hiệu carbon của hợp chất (B;). Bang tóm tắt quy kết tín hiệu proton của hợp chất (Bạ). Bang tóm tắt quy kết tín hiệu carbon của hợp chất (B;). Bang tom tắt quy kết tín hiệu proton của hợp chat (C;).

Bang tóm tắt quy kết tin hiệu carbon của hợp chất (C)).---5- $7 DANH MỤC CÁC HÌNH ANH Hint 1: ng. 36 Hiìn 2: Fiô [Racin hợp Chất (1) acento tis cee 38 Hà 3: Phố UR. của hợp chả GÌ) cec ch ireciorsddoinieiroo 40 Hint 4: Pho 'H-NMR của hợp chat (B;). 225222 2322232 22E22272257222222scxee 4I Hình 5: Phổ "C-NMR của hợp chat (Bp) .cccccssccsseesncessccsseeconeesssnesssnsecssscessaseceences 42 Hinh 6: Phd HR-MS của hợp chất (B;).

0525 cccnererrrecrserrsrrrecre 45 Hinh ?: Phố IR của hợp chỗ (BỊ).ss-<--- Go c0 6S cn i22 002000 ereeseg 47 Hina 8: Phố 'H-NMR của hợp chất (B;).--- Gian gg ung — 48 Hina 9: Phỏ °C-NMR của hợp chat (By) .-c--ccecceeceesverseeeveeseversseveeeevesneervavennanenees 49 Hind 10: Phổ IR của hợp chất (Cy).iccccscccsccesesssessesssssssesssesescecsvecssenvessscasceves Pte OED 54 Hina 11: Phổ 'H-NMR của hợp chat (C)). Hind 12: Phố "C-NMR của hợp chất (C)).--- 2-55-5552 ad $6 Hind 13: Phổ HR-MS của hợp chất (C)). 58 SVTH: Nguyễn Thị Thanh Tú Trang 4 GVHD: TS Nguyễn Tiến Công Khóa luận tốt nghiệp MỞ ĐÀU « Ly do chọn đề tài 4-Arylidencoxazol-5(4H)-one là nhóm hợp chất hóa học quan trọng được diéu chế thông qua các phương pháp: tông hợp Erlenmeyer, tổng hợp Bergmann, tông hợp Miscellaneous. Day là những chất trung gian, được sử dụng rộng rai trong tổng hợp các dj vòng: imidazole, 1.

Các dị vòng oxazolone nhận được sự quan tâm trong những năm gan day bởi hoạt tinh sinh học phong phú va khả nang ứng dụng rộng rải trong ngành được phẩm. chang hạn như kháng virus. kháng khuẩn, kháng nam [7, 35]. ức chế các enzyme va làm giảm lượng đường trong máu [28]}.

một sô chất còn được thay có kha năng chống ung thư [3]. Với mong muốn đóng góp vào việc nghiên cứu hợp chất dị vong oxazolone, em chọn để tải “Tổng hợp và chuyển hóa (Z)-4-(4- chlorobenzylidene)-2-methyloxazol-3(4#/)-one”. ¢ Mục đích nghiên cứu + Tông hợp được (Z)-4-(4-chlorobenzylidene)-2-methyloxazol-5(4H)-one va một số sản phẩm chuyển hóa tử chất này. + Khao sat tính chất vật lý (trạng thái.

nhiệt độ nóng chảy, dung môi kết tinh, mau sắc) của các chất tổng hợp được. + Khảo sát cấu trúc của (Z)-4-(4-chlorobenzylidene)-2-methyloxazol-5(4/7)-one và các hợp chất tổng hợp được bằng các phd hông ngoại, phd cộng hưởng từ proton, phô carbon va phổ khối lượng. s Phương pháp nghiên cứu + Tổng hợp lý thuyết từ các bài báo đã công bố trên internet, luận văn, tiểu luận, sách chuyên ngành dé hệ thống hóa cơ sở lý thuyết va tổng quan về oxazol- 5(4H)-one và một số phương pháp phỏ can thiết cho việc phân tích. + Tham khảo ý kiến giáo viên hướng dẫn.

đúc kết kinh nghiệm bản thân, kết hợp kĩ thuật thực nghiệm dé xuất phương pháp chuyến hóa hiệu quả oxazol-5(4H)- one thành các hợp chat dj vòng khác SVTH: Nguyễn Thị Thanh Tú Trang 5 GVHD: TS Nguyễn Tiến Công Khóa luận tốt nghiệp + Khảo sát phổ IR của các hợp chất thu được trên máy FTIR-8400S SHIMADZU tại Trung tâm phản tích 1, Khoa Hóa học, Trường Dai học Su phạm thành phố Hồ Chi Minh. + Khảo sat phó 'H-NMR, "C-NMR và MS của (Z)-4-(4-chlorobenzylidene)-2- methyloxazol-5(4H)-one va các hợp chất dị vòng tổng hợp được tai Phong NMR. Viện Hóa học, Viện Hản lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam, Hà Nội và Phòng phân tích trung tâm Trường Đại học Khoa Học Tự Nhiên Thành phố Hỗ Chi Minh. SVTH: Nguyễn Thị Thanh Tú Trang 6 GVHD: TS Nguyễn Tiến Công Khóa luận tốt nghiệp CHUONG 1.

Đặc điểm cấu tạo Oxazole là hợp chat dị vòng. có năm cạnh chứa 2 dj tử gồm một nguyên tử nitrogen và một nguyên tử oxygen. Oxazol-5(4H)-one có công thức phân tử là C;H;NO;. khối lượng phân tử M=85.

Dẫn xuất 2-alkyl-4-alkylideneoxazol-5(4H)-one có công thức cấu tạo như sau: RY, , "ự O, R’ Tuy thuộc vào phương pháp tổng hợp. các hợp chất 2-alkyl/aryl-4- alkylidencoxazol-5(4H)-one có thé tồn tại ở cau hình E hay Z như được mô tả dưới đây: H R NY Na R' (2) (E) Kết quả nghiên cứu cho thấy các hợp chất 4-arylidencoxazol-5(4/7)-one được tổng hợp bằng phan ứng Erlenmayer chủ yếu tồn tại ở cấu hình Z. Theo tải liệu [23] một dãy 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-azlactone đã được tổng hợp va xác định cau hình £/Z. Kết quả cho thấy các dẫn xuất thu được tồn tại chủ yếu ở cau hinh Z.

Điều này đã được các tác giả kết luận dựa trên kết quả nghiên cứu X-ray cũng như các tính toán theo DFT (lý thuyết ham mật độ) ma các hợp chất có cầu hình Z dược thấy tổn tại ở nâng lượng thắp hơn va ít tương tác về không gian hơn nên nó ôn định và bên hơn so với hợp chất tương ứng ở cấu hình E. Cũng sử dụng phương pháp nhiều xạ tính thẻ tia X, khi nghiên cứu hợp chất 2- o-tolyl-4-(3-N, N-dimethylaminophenylmethylene)-oxazol-S-one, nhóm tic gid [24] cũng thấy cấu hình Z ứng với mức năng lượng tôi thiẻu. SVTH: Nguyễn Thị Thanh Tú Trang 7 GVHD: TS Nguyễn Tiến Công Khóa luận tốt nghiệp Theo tài liệu [25], các tác giả xác định được cấu hình của 4-ylidene-2-phenyl- 1,3-(4H)-oxazol-5-one 1a Z dựa vào phổ 'H-NMR của chúng. proton trong nhóm vinylic được thấy có độ chuyển dịch là 5 = 7,52 ppm, phù hợp với kết quả nghiên cứu ma Beccalli đã công bố.

Khi nghiên cứu phổ 'H-NMR của các hợp chất 4-substituted-N-[2-(5- substitutedfuran-2-yl)- I-(piperidine-I-carbonyl)-vinyl]benzamide, các tac giả [27] cũng thấy rằng các hợp chất khảo sát cũng tổn tại ở cấu hình Z ứng với độ chuyển dịch của proton ở nhóm vinylic là ồ = 6,93-7,09 ppm, phù hợp với độ chuyển dịch (6 = 6,89 ppm) đã tính toán được. Các phương pháp tông hợp oxazol-5(4H)-one Các nghiên cứu cho thấy, đị vòng oxazolone và dẫn xuất của nó được tổng hợp chủ yếu theo 3 phương pháp: tổng hợp Erlenmeyer, tổng hợp Bergmann, tổng hợp Miscellaneous. Trong 46, phương pháp phỏ biến nhất là tong hợp Erlenmeyer. Tổng hợp Erlenmeyer Phương pháp này được thực hiện khi cho hợp chất carbonyl tương tác với N- acylglycine trong anhydride acetic khi có mặt natri acetate.

Ban đầu, N-acylglycine ngưng tụ va tạo thanh vòng azlactone Erlenmeyer. Sau đó, vòng này tiếp tục phản ứng với aldehyde (hoặc ketone) để tạo thành sản phẩm là các alkylideneoxazolone hay arylideneoxazolone. Phan ứng xảy ra qua các giai đoạn sau: R" O R—C O HạC-COOH Ac NÝÒ |" a. ao Nkí NHCOR we |"Y ASON k YS Theo phương pháp trên, El-Kaschef đã tổng hợp được (Z)-4-[(1,3-diphenyl-2,3- dihydro- 1 #/-pyrazol-4-yÌ)methylene]-2-phenyloxazol-5(4//)-one khi cho 2,3-dihydro- 1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde phản ứng với acid hippuric [3].