Luận văn thạc sĩ về tổng hợp dimethoxyphenyl và hydroxyquinoline

• Tác giả: Nguyễn Thị Minh Thư
• Người hướng dẫn: Th.S Lê Văn Đăng
• Trường học: Trường Đại Học Sư Phạm TP Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Hóa Học Chuyên Ngành: Hóa Hữu Cơ
• Đề tài: Nghiên Cứu Tổng Hợp Hợp Chất Dimethoxyphenyl Và Hydroxyquinoline
• Loại tài liệu: Luận Văn Tốt Nghiệp
• Năm xuất bản: 2012
• Địa điểm: Thành Phố Hồ Chí Minh

• LỜI MỞ ĐẦU
• 1. PHẦN 1: TỔNG QUAN VỀ CƠ SỞ LÝ THUYẾT
• 1.1. ĐẠI CƯƠNG VỀ PHẢN ỨNG THẾ ELECTROPHILE Ở NHÂN THƠM
• 1.1.1. Khảo sát phản ứng thế electrophile vào nhân thơm [S E (Ar)]
• 1.1.2. Tìm hiểu “cơ chế phức σ”
• 1.2. Các yếu tố ảnh hưởng đến khả năng phản ứng thế electrophin trong vòng thơm
• 1.2.1. Ảnh hưởng của cấu trúc chất ban đầu
• 1.2.2. Ảnh hưởng của tác nhân electrophile
• 1.2.3. Ảnh hưởng của dung môi và xúc tác
• 1.3. CÁC PHƯƠNG PHÁP FORMYL HÓA NHÂN THƠM
• 1.3.1. Formyl hóa Gattermann – Koch
• 1.3.1.1. Cơ chế phản ứng
• 1.3.1.2. Phạm vi ứng dụng
• 1.3.1.3. Những cải tiến của phương pháp
• 1.3.1.4. Điều kiện tiến hành phản ứng
• 1.3.2. Phản ứng forlmyl hóa Gatterman
• 1.3.2.1. Cơ chế phản ứng
• 1.3.2.2. Phạm vi ứng dụng
• 1.3.2.3. Điều kiện tiến hành phản ứng
• 1.3.3. Tổng hợp Vilmeier
• 1.3.3.1. Cơ chế phản ứng
• 1.3.3.2. Phạm vi ứng dụng
• 1.3.3.3. Điều kiện phản ứng
• 1.3.4. Phản ứng Reimer – Tiemann
• 1.3.5. Formyl hóa bằng tác nhân formyl fluoride
• 1.3.5.1. Cơ chế phản ứng
• 1.3.5.2. Điều kiện tiến hành
• 1.3.6. Các phương pháp formyl hóa khác
• 1.3.6.1. Formyl hóa bằng chlorometylen dibenzoat và dichlorometyl ankyl ether
• 1.3.6.2. Formyl hóa bằng etyloxalyl chloride
• 1.3.6.3. Formyl hóa bằng formyl chloride ocime
• 1.3.6.4. Formyl hóa bằng ankyl octoformiat
• 1.3.6.5. Từ dẫn xuất cơ magie
• 1.4. PHẢN ỨNG NGƯNG TỤ ANDOL – CROTON HÓA TẠO HỢP CHẤT CARBONYL α,β – KHÔNG NO
• 1.4.1. Đặc điểm của nhóm carbonyl
• 1.4.2. Tính acid của nguyên tử hydro α của nhóm carbonyl
• 1.4.3. Phản ứng giữa H α của nhóm carbonyl và nhóm carbonyl
• 1.4.4. Phản ứng aldol hóa
• 1.4.5. Phản ứng croton hóa
• 1.4.6. Phản ứng Claisen-Schmidt
• 1.4.7. Các yếu tố ảnh hưởng đến phản ứng aldol – croton hóa
• 1.4.8. Ảnh hưởng của nhóm thế nối với nhóm carbonyl đến khả năng phản ứng cộng aldol – croton hóa
• 2. PHẦN 2: THỰC NGHIỆM – THẢO LUẬN KẾT QUẢ
• 2.1. Tổng hợp 5-formyl-8-hydroxyquinoline từ 8-hydroxyquinoline
• 2.2. Tổng hợp 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(8-hydroxyquinolin-5-yl)prop-2-en-1-one
• 2.3. Tổng hợp 1-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-3-(8-hydroxyquinolin-5-yl)prop-2-en-1-one
• 2.4. Tổng hợp 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(pyridine-4-yl)prop-2-en-1-one
• 2.5. Biện luận phổ của 5-formyl-8-hydroxyquinoline
• 2.6. Biện luận phổ 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(8-hydroxyquinolin-5-yl)prop-2-en-1-one
• 2.7. Biện luận phổ của 1-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-3-(8-hydroxyquinolin-5-yl)prop-2-en-1-one
• 2.8. Biện luận phổ của 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(pyridine-4-yl)prop-2-en-1-one
• KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT
• TÀI LIỆU THAM KHẢO

I. Tổng quan về hợp chất dimethoxyphenyl và hydroxyquinoline

Hợp chất dimethoxyphenyl và hydroxyquinoline là hai nhóm hợp chất quan trọng trong hóa học hữu cơ, đặc biệt trong lĩnh vực dược phẩm. Hợp chất hóa học này không chỉ có cấu trúc độc đáo mà còn mang lại nhiều ứng dụng thực tiễn. Nghiên cứu về hợp chất hóa học này giúp hiểu rõ hơn về tính chất và cơ chế hoạt động của chúng trong các phản ứng hóa học. Các hợp chất này thường được tổng hợp từ các nguyên liệu đơn giản thông qua các phương pháp hóa học khác nhau, trong đó có phản ứng ngưng tụ aldol và croton hóa. Việc tổng hợp thành công các hợp chất này không chỉ mở ra hướng đi mới trong nghiên cứu mà còn có thể ứng dụng trong việc phát triển thuốc mới.

1.1. Tính chất hóa học của dimethoxyphenyl và hydroxyquinoline

Các hợp chất dimethoxyphenyl và hydroxyquinoline có nhiều tính chất hóa học đặc trưng. Tính chất hóa học của chúng bao gồm khả năng tạo phức với các ion kim loại, điều này làm cho chúng trở thành những chất thử hữu cơ quan trọng trong hóa học phân tích. Hơn nữa, các hợp chất này có khả năng tham gia vào nhiều phản ứng hóa học khác nhau, từ phản ứng thế electrophile đến phản ứng ngưng tụ. Đặc biệt, hydroxyquinoline có hoạt tính sinh học cao, được sử dụng trong nhiều ứng dụng dược phẩm như thuốc chống nấm và diệt khuẩn. Việc nghiên cứu tính chất hóa học của các hợp chất này không chỉ giúp hiểu rõ hơn về cơ chế hoạt động của chúng mà còn mở ra cơ hội phát triển các ứng dụng mới trong y học.

II. Phương pháp tổng hợp hợp chất

Phương pháp tổng hợp các hợp chất dimethoxyphenyl và hydroxyquinoline thường sử dụng các kỹ thuật hóa học hiện đại. Một trong những phương pháp phổ biến là phản ứng ngưng tụ aldol, trong đó các hợp chất carbonyl được kết hợp với nhau để tạo thành các sản phẩm mới. Phản ứng này thường được xúc tác bởi acid, giúp tăng cường hiệu suất tổng hợp. Ngoài ra, phương pháp croton hóa cũng được áp dụng để tạo ra các hợp chất có cấu trúc tương tự. Việc tối ưu hóa các điều kiện phản ứng như nhiệt độ, thời gian và loại dung môi là rất quan trọng để đạt được sản phẩm với độ tinh khiết cao. Các nghiên cứu thực nghiệm cho thấy rằng việc điều chỉnh các yếu tố này có thể ảnh hưởng lớn đến tính chất hóa học và hiệu suất của sản phẩm cuối cùng.

2.1. Ứng dụng của dimethoxyphenyl và hydroxyquinoline

Các hợp chất dimethoxyphenyl và hydroxyquinoline có nhiều ứng dụng thực tiễn trong lĩnh vực dược phẩm. Chúng được sử dụng để phát triển các loại thuốc mới, đặc biệt là trong việc điều trị các bệnh lý như sốt rét, kiết lị và lao phổi. Hơn nữa, hydroxyquinoline còn được biết đến với khả năng tạo phức với các ion kim loại, điều này làm cho nó trở thành một chất thử hữu ích trong hóa học phân tích. Việc nghiên cứu và phát triển các ứng dụng mới cho các hợp chất này không chỉ giúp nâng cao hiệu quả điều trị mà còn mở ra hướng đi mới trong nghiên cứu dược phẩm.

III. Kết luận và triển vọng nghiên cứu

Nghiên cứu tổng hợp các hợp chất dimethoxyphenyl và hydroxyquinoline đã chỉ ra rằng chúng có tiềm năng lớn trong lĩnh vực dược phẩm và hóa học phân tích. Các phương pháp tổng hợp hiện đại đã cho phép tạo ra các sản phẩm với độ tinh khiết cao và hiệu suất tốt. Tuy nhiên, vẫn còn nhiều khía cạnh cần được nghiên cứu thêm, đặc biệt là về cơ chế hoạt động và tính chất sinh học của các hợp chất này. Việc tiếp tục nghiên cứu sẽ giúp mở rộng hiểu biết về các hợp chất này và phát triển các ứng dụng mới trong y học và công nghiệp hóa chất.

3.1. Đề xuất nghiên cứu tiếp theo

Để nâng cao hiểu biết về dimethoxyphenyl và hydroxyquinoline, cần thực hiện các nghiên cứu sâu hơn về cơ chế hoạt động của chúng trong các phản ứng hóa học. Ngoài ra, việc khám phá các ứng dụng mới trong lĩnh vực dược phẩm cũng là một hướng đi tiềm năng. Các nghiên cứu này không chỉ giúp phát triển các loại thuốc mới mà còn có thể cải thiện hiệu quả điều trị cho nhiều bệnh lý khác nhau. Hơn nữa, việc nghiên cứu các hợp chất này trong các điều kiện khác nhau có thể mở ra những phát hiện mới về tính chất và ứng dụng của chúng.