BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRUONG ĐẠI HỌC SƯ PHAM TP.HO CHÍ MINH KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC Chuyên ngành: Hóa hữu cơ TÊN ĐÈ TÀI: BƯỚC DAU KHAO SÁT THÀNH PHAN HÓA HOC TRÊN CAO ETHYL ACETATE CUA CÂY MỘC KÝ NGU HÙNG DENDROPHTHOE PENTANDRA (L., HQ CHUM GUI (LORANTHACEAE) KY SINH TREN CAY XOAI MANGIFERA INDICA L., HQ ĐÀO LON HOT (ANACARDIACEAE) Sinh viên thực hiện : NGUYÊN LAN NGỌC ¥ H el = l Ệ là, 19 gtt) ia HO-CHI 4M? THANH PHO HO CHi MINH 2009 « # we = wv kì LOI CAM ON “ ⁄ ,ý Em xin chân thành gởi lời cảm ơn đến: TH. Neaydis ‘Hoang:Hat đã giảng Ất, hirdng outạo điều a? ` Ken thuTợi nh để em Roan thank khóa lận nays ©“ .ủ „Mây Mai Anh Hang đã tận tình hướng dẫn kỹ thuật và Swénn đạtwe ki nghiệm tuýý báu bá oy em trọng guáiArình drin thiethực “nghiệm. Cone đã cho em những lời khuyên ig al * J3Pham Kan Ngot Khoaa Sinh, Truong Dgi học Su Pham L Truc, da súp em 4 dant, cây MWe ký k2 RP TỦ ‘Qus' thây cô trong tẳ-Hóa Hitu Cơ, \ỗ #lóa Phân Tick đã hò - qernMfbij2 2 Ø @ % Gia đình đã luônv động vite,va (go diéu kiện, - mhệt.cho “Cot rong Ribs| mit an Ngếfap. ` cn Pines> ye Pe %dan cuntkhóa NI, và ¥ban cing phang’athi nghifin » da gitp đỡ, hỗ trự tôi rong suốt quá trình làm luận yan.“ 3 vs Ww Rs Nguyễn Lan Ngoc 2 ae Ww xÝ é a.
Ba 2” Lời cảm ơn Trang Mục lục Danh mục các bang Danh mục các sơ đỏ, hình vẽ MT ĐẦU uc 52022232ŸAi002002Ai00101066, 64600214462 Su2581A0GiaGA00LẺ | Chương | TONG QUAN 1.1 Chi Dendrothphoe được tìm thấy ở Việt Nam .1 Cây mộc ký ngũ hùng, Dendrophthoe pentandra (L., Họ chùm gửi (NHI can vvenaa6inruekzeossa054440002601226750716782na680W536 3 P.—————-==—-d>e-—~xl 3 BERET PHAN HỆ 1/4606 i/29)061000)6041261)4àk42)(Gxc4041/8 4 1.3 Các nghiên cứu trước GAY .2 Dendrophtoe Slamensis (Kurz) Dans.3 Dendrophtoe Varians (Bf.s:s++--sscsossscoveessnesesencessneessneseeneeenenneessnee 10 CO iaH Keg "a =—-:-=- #nagg. H 122 TÊN Lỗ Gái vá ee ee.3 Các nghiên cứu trước đây.0 nsinsasiooriooa 12 Chương 2 NGHIÊN CỨU VÀ KÉT QUÁ 21 Ko Min b li a ee eer 27 Ty Dt (|: ee 27 Sh, || cca 27 219 Bi GIẾ Ee ole [Bes SORE U NEE NSH OY eT Yo aT Se eT.3 Khảo sát bằng sắc ky lớp mOng.4 Trích ly, cô lập một số hợp chất hữu cơ trên cao ethyl acetate.1 Khảo sát phân đoạn MXEA-H của cao cthyÌ acetate.2 Khao sat phân đoạn MXEA-K của cao ethy! aceUe.5 Khảo sát các hợp chat cô lập được. 22 sszxezczsccrzrrz 37 35:1 Câu túc hợp chất MX EA =I sisi sssonseceecsssesscoovnconnscosnsssessanenetonsinapoovsanneeton 37 32 Dkí 6e Kóp Gái MXBÁ 22 xo ieeeneeesseneeieesenneeeeseos2 4l Chương 3- THỰC NGHIỆM 3.1Nguyên liệu, hóa chat, thiết bị sử dụng trong nghiên cứu. 42 3⁄3 Điều chế ào lUộÏ' Q8 262262 20116660102002L0200A00.3 Khảo sat cao ethyl acetate bằng sắc ky lớp mỏng .4 Trích ly một số hợp chất hữu cơ trên cao ethyl acetate.1 Khảo sát phân đoạn MXEA-H của cao ethyl acetate.1 Khảo sát phân đoạn MXEA-K của cao ethyl acetate.
44 ote Pek tf ————_——_—_—_—_—_—_—_—_—_—_— TAN LIỆU THAM KHẢO isis isi isaac iis sacl picasa incense AT PHY LUC Phụ lục 1: Kết qua thir nghiệm hoạt tinh kháng khuẩn.------s¿ 49 Phụ lục 2: Phé của hợp chất MXEA-l. uc Sài cheo 51 DANH MỤC CÁC BANG Bang 1.1 Một số hợp chất có trong cây xoài Bang 2.1 Độ ẩm trung bình của nguyên liệu Bang 2.2: Kết quả sắc ký cột silica gel trên cao ethyl acetate Bảng 2.3: Kết quả sắc ký cột silica gel trên phân đoạn MXEA-H, Bang 2.4: So sánh kết qua phổ của MXEA-1 với các hợp chất đã biết.1 Kết quả thử nghiệm hoạt tính kháng khuẩn: DANH MỤC CÁC HÌNH VE VA SƠ ĐÒ Sơ đồ 2.1: Quy trình điều chế các loại cao Sơ dé 2.2: Cô lập MXEA-I và MXEA-2 từ cao ban đầu Hình 1.1: Cây Mộc ký ngũ hùng Dendrophtoe pentandra (L.2: Cấu tạo cây Mộc ký ngũ hùng Hình 1.3: Mộc ký ngũ hùng ký sinh trên cây Xoài Mangifera indica L.4: Mộc kỷ ngũ hùng ký sinh trên cây Xoan Melia azedarach Hình 1.5: Mộc ký ngũ hùng ký sinh trên cây Man Syzygium aequem Hình 1.6: Cây Dendrophtoe falcata (L.7: Cây xoai Mangifera indica L.1 Kết qua sắc ký lớp móng MXEA-I so với cao MXEA Hình 2.2 Kết quả sắc ký lớp móng MXEA-2 so với cao MXEA Hình 2.3 Kết quá sắc ky lớp mỏng MXEA-2 và MXEA-1 CHUONG 1: TONG QUAN Tên đề tai Bước đầu tìm hiểu thành phan hoá hoc. MỞ ĐÀU Ngày nay, cùng với sự phát triển vượt bậc của các ngành khoa học kỹ thuật nói chung, ngành hóa học về được liệu cũng đã có những bước phát triển nhất định, nhằm đáp ứng nhu cầu ngày cảng cao của con người. Bing phương pháp tổng hợp, các nhà hóa học nghiên cứu về được liệu đã điều chế được nhiều loại thuốc có khả năng trị được nhiều chứng bệnh khác nhau.
Đó là những thành tựu rất đáng trân trọng. Tuy nhiên, trên thực tế, có những được phẩm tổng hợp, sau khi được nghiên cứu, thử nghiệm và đưa vào sử dụng trong thực tế hàng chục năm sau mới xuất hiện tác dụng phụ, gây hai cho sức khỏe con người. Vi lẽ đó, các nhà khoa học có khuynh hướng quay về với nền y học cổ truyền, khám phá tác dụng thực sự của nguồn thảo dược thiên nhiên vén rất đa dang và phong phú. Nhưng khác với thời đại trước đây, họ không mò mdm rút kinh nghiệm mà mạnh dạn sử dụng những phương tiện khoa học kỹ thuật hiện đại dé nắm bắt và khai thác hiệu quả hơn nguồn tài nguyên thiên nhiên vô giá Cùng với xu hướng chung của toàn thế giới, ngành được liệu nước ta cũng có những bước phát triển, đặc biệt trong khoảng 10 năm trở lại đây.
Thêm vào đó, với khí hậu nhiệt đới ẩm, nước ta lại được thiên nhiên ưu đãi cho một nguồn thảo dược phong phú với những tác dụng thần kỳ được lưu giữ trong kho tàng y học dân tộc cổ truyền. Nhưng việc sử dụng cây chùm gửi làm thuốc trị bệnh còn tùy thuộc vào loại cây chủ mà cây chùm gửi ký sinh ( hay bán ky sinh) [16] Theo Giáo sư Phạm Hoàng Hộ, cây chùm gửi có khoảng 47 loai, mỗi loài lại sống ký sinh (bán ký sinh) một số cây chủ khác nhau, thậm chí cùng một cây chủ có thé có nhiều cây chùm gửi khác nhau.[4] Như vậy việc tìm hiểu thành phần hóa học vả được tính của cây chùm gửi là một lĩnh vực vô cùng phong phú. Vì thời gian rất có hạn, đẻ tài chỉ bước đầu tim hiểu thành phản hóa học trên cao ethyl acetate của cây Mộc ký ngũ hùng, Dendrophthoe pentandra (L., sống ký sinh (bán ký sinh) trên cây Xoài, Mangifera indica L. ờ miền nam Việt Nam.
SVTH: Nguyễn Lan Ngọc Trang | Tên dé tài Bước đầu tìm hiểu thành phan hoá hoc. Vé mặt hóa học, dé tài sẽ góp phan vào việc tìm hiểu thành phan hóa học của cây ky sinh trên cây chủ dé so sánh thành phần hóa học của chúng. Vẻ mặt thực tiễn, trên cơ sở nghiên cứu vẻ hoạt tính kháng khuẩn, đẻ tài sẽ mang lại một số thông tin góp phần vào việc tiến hành nghiên cứu, khai thác vả sử dụng hợp lý nguồn được liệu quý từ thực vật ký sinh. SVTH: Nguyễn Lan Ngọc Trang 2 Lên dé tài Bước đầu tìm hiểu thành phần hoá học.1 CHI DENDROPHTHOE ĐƯỢC TÌM THAY Ở VIỆT NAM 1.1 CÂY MOC KÝ NGŨ HÙNG, DENDROPHTHOE PENTANDRA (L.1: Mộc ký ngũ hùng Dendrophthoe pentandra (L.1 Mô tả thực vật [6] Cây bán ký sinh, có nhánh to, hình trụ, sù sì.
Lá so le, có khi gần như đối; phiến đa dạng, đầu tù hay nhọn, gốc tù, không lông, dày như da, dài 9 cm, rộng 3-6 cm. Hoa xếp thành từng bông ngắn, đơn độc, hay từng đôi một ở nách lá. Lá bắc khá to, lõm thành hình vỏ ốc, đài hình chuông; trang cánh hợp có màu, hơi thắt ở giữa, 5 thùy cong ra ngoài khi hoa nở, 5 nhị đính trước có cánh hoa, chỉ nhị det, có lông; bau hạ; vòi 5 góc. Quả hình trứng, đôi khi dài đến | cm, bao bởi các thùy của dai.
SVTH: Nguyễn Lan Ngọc Trang 3 Tên dé tài Bước đầu tìm hiểu thành phan hoá học. 4 h 2 3 1-Canh hoa, 2-chồi hoa, 3-hoa, 4-lá bắc, 5-qua Hình 1.2: Cấu tạo cây Mộc ký ngũ hùng [18] 1.2 Phân bế [5] [6] Trên thé giới, Mộc ký ngũ hùng được tim thấy ở Án Độ, Lào, Thái Lan, Campuchia, Việt Nam, Malaysia, Indonesia, Philippin. Ở Việt Nam, Mộc ký ngũ hùng mọc chủ yếu ở vùng Nam bộ, phân bố từ Hà Tây đến Khánh Hòa; Ninh Thuận, Lâm Đồng, Đồng Nai, Bà Rịa-Vũng Tàu, Tp.Hồ Chí Minh, Tây Ninh, Kiên Giang. Thường mọc ở đồng bằng, trung du, rừng ngập mặn ven biển.3: Mộc ký ngũ hùng ký sinh trên cây Xoài (Mangifera indica L.) SVTH: Nguyễn Lan Ngọc Trang 4 Lên dé tài Bước đầu tìm hiểu thành phần hoá học.4: Mộc ký ngũ hùng ky sinh trên cây Xoan (Melia azedarach L.5: Mộc ký ngũ hùng ký sinh trên cây Man (Syzygiưm aqueum (Burm.3 Các nghiên cứu trước đây 1.1 Các nghiên cứu về được tính Cây chim gửi (còn gọi là tâm gửi, tầm gởi, chùm gởi) là một loại thực vật ký sinh hay bán ký sinh trên một hay một vài loại cây khác nhau ở những vùng ôn đới, nhiệt đới.
Từ nhiều thé kỷ trước, chùm gửi được dùng dé chữa tai biến mạch mau, đau đầu va một số bệnh khác. Ngoài ra, chim gửi còn được sử dụng rộng rai ở châu Âu đẻ trị ung thu.[19] SVTH: Nguyễn Lan Ngọc Trang 5 Tên đề tài Bước đầu tìm hiểu thành phan hoá học. Cách dùng phổ biến: lá non, trái (chiết xuất) có thé ăn trực tiếp: ở châu Âu, người ta dùng chùm gửi làm thuốc chích. Chùm gửi có khả năng gây độc tính tế bảo ung thư và tăng cường hệ thống miễn địch.
[19] Theo Giáo sư Đỗ Tắt Lợi, cây chùm gửi ký sinh trên cây dâu (Tang ký sinh) bé gan, thận; chữa đau lưng, đau minh, an thai, lợi sữa. [1] Tuy nhiên có một số tác dụng ngoài ý muốn: chùm gửi chưa được chế biến có chứa độc tố: ăn chùm gửi bị nôn, tai biến mạch máu não, nhịp tim giảm và có thé gây tử vong, chim gửi ở nước Mỹ không an toàn khi dùng làm thuốc, dùng dạng chích có thé gây ngứa, nỗi mắn đỏ. [19] Hiện nay chùm gửi vẫn chưa được chứng minh là an toàn va hiệu quả trong việc chữa trị. Theo "Các cây thuốc được dùng trong trung tâm nghiên cứu phát triển hoàng gia Kungkrabaen, tỉnh Chanthaburi” của Wongsatit Chuakul va cộng sự, toàn bộ cây mộc ký ngũ hùng sống ký sinh trên cây gòn (Ceiba pentandra (Gaertn.