Luận án tiến sĩ: Nghiên cứu thành phần hóa học của cây thuộc họ Betulaceae và Zingiberaceae

Nghiên cứu thành phần hóa học của cây thuộc họ Betulaceae và Zingiberaceae, góp phần vào việc bảo tồn và phát triển nguồn dược liệu.

• Tác giả: Trương Thị Tố Chinh
• Trường học: Trường Đại Học Khoa Học Tự Nhiên
• Chuyên ngành: Hóa học Hữu cơ
• Đề tài: Nghiên cứu thành phần hóa học của một số loài cây thuộc họ Betulaceae và họ Zingiberaceae
• Loại tài liệu: Luận án tiến sĩ
• Năm xuất bản: 2011
• Địa điểm: Hà Nội

Mục lục chi tiết

• LỜI MỞ ĐẦU
• 1. CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN
• 1.1. THỰC VẬT HỌC, NGHIÊN CỨU HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CÁC LOÀI ALNUS VÀ BETULA (BETULACEAE)
• 1.1.1. Vài nét về thực vật học của chi Alnus và Betula
• 1.1.2. Nghiên cứu hoá học chi Alnus
• 1.1.3. Nghiên cứu hoạt tính sinh học các loài Alnus
• 1.1.4. Nghiên cứu hoá học chi Betula
• 1.1.5. Nghiên cứu hoạt tính sinh học các loài Betula
• 1.1.6. Công dụng của các loài Alnus và Betula trong y dược học
• 1.2. Thực vật học, nghiên cứu hóa học và hoạt tính sinh học các loài Zingiber và Alpinia (Zingiberaceae)
• 1.2.1. Vài nét về thực vật học của chi Zingiber và Alpinia
• 1.2.2. Nghiên cứu hoá học chi Zingiber
• 1.2.3. Nghiên cứu hoạt tính sinh học của các loài Zingiber
• 1.2.4. Nghiên cứu hoá học chi Alpinia
• 1.2.5. Nghiên cứu hoạt tính sinh học các loài Alpinia
• 1.2.6. Công dụng của các loài Zingiber và Alpinia trong y dược học
• 1.3. Tổng quan về các cây nghiên cứu trong luận án
• 1.3.1. Cây Tống quán sủi (Alnus nepalensis D.
• 1.3.2. Cây Cáng lò (Betula alnoides Buch.
• 1.3.3. Cây Gừng môi tím đốm (Zingiber peninsulare I.
• 1.3.4. Cây Riềng maclure (Alpinia maclurei Merr.)
• 2. CHƢƠNG 2: PHƢƠNG PHÁP VÀ THIẾT BỊ NGHIÊN CỨU
• 2.1. Đối tượng nghiên cứu và phương pháp điều chế các phần chiết
• 2.2. Các phương pháp phân tích, phân tách các hỗn hợp và phân lập các hợp chất
• 2.2.1. Sắc ký lớp mỏng (TLC)
• 2.3. Kết tinh lại
• 2.3. Các phương pháp khảo sát cấu trúc các hợp chất
• 2.3.1. Điểm nóng chảy (đ.
• 2.3.2. Các phương pháp phổ
• 2.4. Phương pháp thử hoạt tính sinh học
• 2.4.1. Thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định
• 3. CHƢƠNG 3: PHẦN THỰC NGHIỆM
• 3.1. Nghiên cứu hoá học cây Tống quán sủi (Alnus nepalensis D.
• 3.1.1. Nguyên liệu thực vật
• 3.1.2. Điều chế các phần chiết từ các mẫu cây Tống quán sủi
• 3.1.3. Phân tách các phần chiết của cây Tống quán sủi
• 3.1.3.1. Phân tách các phần chiết từ lá cây Tống quán sủi
• 3.1.3.2. Phân tách các phần chiết từ cành con của cây Tống quán sủi
• 3.1.3.3. Phân tách các phần chiết từ vỏ cành của cây Tống quán sủi
• 3.1.4. Hằng số vật lý và dữ kiện phổ của các hợp chất phân lập được từ cây Tống quán sủi
• 3.2. Nghiên cứu hoá học cây Cáng lò (Betula alnoides Buch.
• 3.2.1. Nguyên liệu thực vật
• 3.2.2. Điều chế các phần chiết từ lá, cành con và vỏ cành của cây Cáng lò
• 3.2.3. Phân tách các phần chiết từ cây Cáng lò
• 3.2.3.1. Phân tách các phần chiết từ lá của cây Cáng lò
• 3.2.3.2. Phân tách các phần chiết từ cành con của cây Cáng lò
• 3.2.3.3. Phân tách các phần chiết từ vỏ cành của cây Cáng lò
• 3.2.4. Hằng số vật lý và dữ kiện phổ của các hợp chất phân lập được từ cây Cáng lò
• 3.3. Nghiên cứu hoá học cây Gừng môi tím đốm (Zingiber peninsulare I.
• 3.3.1. Nguyên liệu thực vật
• 3.3.2. Điều chế các phần chiết từ thân rễ cây Gừng môi tím đốm
• 3.3.3. Phân tách các phần chiết từ thân rễ cây Gừng môi tím đốm
• 3.3.3.1. Phân tách phần chiết n-hexan từ thân rễ cây Gừng môi tím đốm
• 3.3.3.2. Phân tách phần chiết diclometan từ thân rễ của cây Gừng môi tím đốm
• 3.3.3.3. Phân tách phần chiết etyl axetat từ thân rễ của cây Gừng môi tím đốm
• 3.3.4. Hằng số vật lý và dữ kiện phổ của các hợp chất phân lập được từ cây Gừng môi tím đốm
• 3.4. Nghiên cứu hoá học cây Riềng maclurei (Alpinia maclurei Merr.
• 3.4.1. Nguyên liệu thực vật
• 3.4.2. Điều chế các phần chiết từ thân rễ Riềng maclurei
• 3.4.3. Phân tách các phần chiết từ thân rễ cây Riềng maclurei
• 3.4.3.1. Phân tích GC-MS và phân tách phần chiết n-hexan
• 3.4.3.2. Phân tách phần chiết diclometan từ thân rễ cây Riềng maclurei
• 3.4.3.3. Phân tách phần chiết etyl axetat từ thân rễ cây Riềng maclurei
• 3.4.4. Hằng số vật lý và dữ kiện phổ của các hợp chất phân lập được từ thân rễ cây Riềng maclurei
• 3.5. Khảo sát hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định
• 4. CHƢƠNG 4: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
• 4.1. Nghiên cứu hoá học cây Tống quán sủi (Alnus nepalensis D.
• 4.1.1. Nguyên liệu thực vật
• 4.1.2. Điều chế các phần chiết từ lá, cành con và vỏ cành
• 4.1.3. Phân tách các phần chiết từ cây Tống quán sủi
• 4.1.3.1. Phân tách các phần chiết từ lá cây Tống quán sủi
• 4.1.3.2. Phân tách các phần chiết từ cành con cây Tống quán sủi
• 4.1.3.3. Phân tách các phần chiết từ vỏ cành cây Tống quán sủi
• 4.1.4. Cấu trúc của các hợp chất phân lập được từ cây Tống quán sủi
• 4.2. Nghiên cứu hoá học cây Cáng lò (Betula alnoides Buch.
• 4.2.1. Nguyên liệu thực vật
• 4.2.2. Điều chế các phần chiết từ lá, cành con và vỏ cành
• 4.2.3. Phân tách các phần chiết từ cây Cáng lò
• 4.2.3.1. Phân tách các phần chiết từ lá của cây Cáng lò
• 4.2.3.2. Phân tách các phần chiết từ cành con của cây Cáng lò
• 4.2.3.3. Phân tách các phần chiết từ vỏ cành của cây Cáng lò
• 4.2.4. Cấu trúc của các hợp chất phân lập được từ cây Cáng lò
• 4.3. Nghiên cứu hoá học cây Gừng môi tím đốm (Zingiber peninsulare I.
• 4.3.1. Nguyên liệu thực vật
• 4.3.2. Điều chế các phần chiết từ thân rễ cây Gừng môi tím đốm
• 4.3.3. Phân tách các phần chiết từ thân rễ cây Gừng môi tím đốm
• 4.3.4. Cấu trúc của các hợp chất phân lập được từ cây Gừng môi tím đốm
• 4.4. Nghiên cứu hoá học cây Riềng maclurei (Alpinia maclurei Merr.
• 4.4.1. Nguyên liệu thực vật
• 4.4.2. Điều chế các phần chiết từ thân rễ cây Riềng maclurei
• 4.4.3. Phân tách các phần chiết từ thân rễ cây Riềng maclurei
• 4.4.3.1. Phân tích GC-MS và phân tách phần chiết n-hexan
• 4.4.3.2. Phân tách phần chiết diclometan từ thân rễ cây Riềng maclurei
• 4.4.3.3. Phân tách phần chiết etyl axetat từ thân rễ cây Riềng maclurei
• 4.4.4. Cấu trúc của các hợp chất phân lập được từ cây Riềng maclurei
• 4.5. Khảo sát hoạt tính sinh học
• KẾT LUẬN
• DANH MỤC CÔNG TRÌNH KHOA HỌC ĐƢỢC CÔNG BỐ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN
• TÀI LIỆU THAM KHẢO
• PHỤ LỤC

Tóm tắt

I. Tổng quan về nghiên cứu hóa học các loài cây Betulaceae và Zingiberaceae

Nghiên cứu hóa học các loài cây thuộc họ Betulaceae và Zingiberaceae đã thu hút sự quan tâm lớn từ các nhà khoa học. Các loài cây này không chỉ có giá trị về mặt sinh học mà còn chứa nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học quan trọng. Việc tìm hiểu thành phần hóa học của chúng giúp mở ra cơ hội phát triển dược phẩm và các sản phẩm tự nhiên khác. Đặc biệt, các hợp chất như flavonoit, diarylheptanoit và tritecpenoit được tìm thấy trong các loài cây này có thể mang lại nhiều lợi ích cho sức khỏe con người.

1.1. Ảnh hưởng của hóa học thực vật đến sức khỏe con người

Hóa học thực vật đóng vai trò quan trọng trong việc phát triển các loại thuốc và sản phẩm chăm sóc sức khỏe. Nhiều nghiên cứu đã chỉ ra rằng các hợp chất chiết xuất từ cây có thể giúp điều trị nhiều loại bệnh. Các loài cây thuộc họ Betulaceae và Zingiberaceae chứa nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học, từ đó có thể phát triển thành các sản phẩm dược phẩm hiệu quả.

1.2. Tầm quan trọng của việc nghiên cứu cây Betulaceae và Zingiberaceae

Việc nghiên cứu các loài cây thuộc họ Betulaceae và Zingiberaceae không chỉ giúp hiểu rõ hơn về thành phần hóa học mà còn khám phá các ứng dụng tiềm năng trong y học. Các loài cây này thường chứa các hợp chất có khả năng kháng vi sinh vật, chống viêm và chống oxy hóa, từ đó mở ra hướng đi mới trong việc phát triển thuốc.

II. Thách thức trong nghiên cứu hóa học các loài cây Betulaceae và Zingiberaceae

Mặc dù có nhiều tiềm năng, nghiên cứu hóa học các loài cây Betulaceae và Zingiberaceae cũng gặp phải nhiều thách thức. Một trong những vấn đề lớn nhất là sự đa dạng về thành phần hóa học giữa các loài. Điều này đòi hỏi các nhà nghiên cứu phải có phương pháp phân tích chính xác và hiệu quả để tách chiết và xác định các hợp chất. Ngoài ra, việc bảo tồn các loài cây này cũng là một thách thức lớn trong bối cảnh biến đổi khí hậu và sự phát triển của đô thị.

2.1. Khó khăn trong việc phân tích thành phần hóa học

Phân tích thành phần hóa học của các loài cây Betulaceae và Zingiberaceae thường gặp khó khăn do sự đa dạng và phức tạp của các hợp chất. Các phương pháp phân tích như sắc ký lớp mỏng (TLC) và sắc ký khí-khối phổ (GC-MS) cần được áp dụng một cách chính xác để đảm bảo kết quả đáng tin cậy.

2.2. Vấn đề bảo tồn và phát triển bền vững

Bảo tồn các loài cây Betulaceae và Zingiberaceae là một thách thức lớn trong nghiên cứu. Việc khai thác quá mức và mất môi trường sống có thể dẫn đến sự suy giảm số lượng loài. Do đó, cần có các biện pháp bảo tồn hiệu quả để đảm bảo sự phát triển bền vững của các loài cây này.

III. Phương pháp nghiên cứu hóa học các loài cây Betulaceae và Zingiberaceae

Để nghiên cứu hóa học các loài cây Betulaceae và Zingiberaceae, các nhà khoa học thường sử dụng nhiều phương pháp khác nhau. Các phương pháp này bao gồm chiết xuất, phân tách và xác định cấu trúc của các hợp chất. Việc áp dụng các công nghệ hiện đại như sắc ký và phổ khối giúp nâng cao độ chính xác trong việc xác định thành phần hóa học.

3.1. Quy trình chiết xuất và phân tách hợp chất

Quy trình chiết xuất thường bắt đầu bằng việc thu thập mẫu cây, sau đó sử dụng các dung môi khác nhau để chiết xuất các hợp chất. Các phương pháp như sắc ký cột và sắc ký lớp mỏng được sử dụng để phân tách các hợp chất từ hỗn hợp chiết xuất.

3.2. Phân tích cấu trúc hợp chất bằng phương pháp hiện đại

Sau khi phân tách, các hợp chất sẽ được phân tích cấu trúc bằng các phương pháp như NMR và MS. Những phương pháp này giúp xác định chính xác cấu trúc hóa học của các hợp chất, từ đó đánh giá hoạt tính sinh học của chúng.

IV. Ứng dụng thực tiễn của nghiên cứu hóa học các loài cây Betulaceae và Zingiberaceae

Nghiên cứu hóa học các loài cây Betulaceae và Zingiberaceae không chỉ mang lại kiến thức mới mà còn có nhiều ứng dụng thực tiễn. Các hợp chất chiết xuất từ các loài cây này có thể được sử dụng trong y học, thực phẩm và mỹ phẩm. Việc phát triển các sản phẩm từ thiên nhiên ngày càng trở nên phổ biến trong bối cảnh người tiêu dùng ngày càng quan tâm đến sức khỏe và an toàn thực phẩm.

4.1. Ứng dụng trong y học

Nhiều hợp chất chiết xuất từ cây Betulaceae và Zingiberaceae đã được chứng minh có hoạt tính sinh học, từ đó có thể phát triển thành thuốc điều trị. Các nghiên cứu cho thấy các hợp chất này có khả năng kháng vi sinh vật và chống viêm, mở ra cơ hội cho việc phát triển các sản phẩm dược phẩm mới.

4.2. Ứng dụng trong ngành thực phẩm và mỹ phẩm

Ngoài y học, các hợp chất từ cây Betulaceae và Zingiberaceae cũng có thể được sử dụng trong ngành thực phẩm và mỹ phẩm. Chúng có thể được sử dụng như chất bảo quản tự nhiên hoặc thành phần trong các sản phẩm chăm sóc da, mang lại lợi ích cho sức khỏe và sắc đẹp.

V. Kết luận và tương lai của nghiên cứu hóa học các loài cây Betulaceae và Zingiberaceae

Nghiên cứu hóa học các loài cây Betulaceae và Zingiberaceae đã mở ra nhiều cơ hội mới trong việc phát triển dược phẩm và các sản phẩm tự nhiên. Tuy nhiên, cần tiếp tục nghiên cứu để khám phá thêm nhiều hợp chất mới và đánh giá hoạt tính sinh học của chúng. Tương lai của nghiên cứu này hứa hẹn sẽ mang lại nhiều giá trị cho sức khỏe con người và bảo vệ môi trường.

5.1. Hướng đi mới trong nghiên cứu hóa học

Các nghiên cứu trong tương lai cần tập trung vào việc phát hiện và phát triển các hợp chất mới từ cây Betulaceae và Zingiberaceae. Việc áp dụng công nghệ hiện đại sẽ giúp nâng cao hiệu quả trong việc nghiên cứu và phát triển sản phẩm.

5.2. Tầm quan trọng của bảo tồn và phát triển bền vững

Bảo tồn các loài cây này là rất quan trọng để đảm bảo nguồn tài nguyên cho các nghiên cứu trong tương lai. Cần có các biện pháp bảo vệ và phát triển bền vững để duy trì sự đa dạng sinh học và bảo vệ môi trường.

Trích đoạn nội dung tài liệu

LỜI MỞ ĐẦU Các hợp chất thiên nhiên đã và đang chiếm một vị trí quan trọng trong ngành sản xuất dược phẩm và nhiều lĩnh vực khác. Nhiều hợp chất này có thể được dùng làm nguyên mẫu hoặc các cấu trúc dẫn đường cho sự phát hiện và phát triển dược phẩm cũng như các sản phẩm khác phục vụ cuộc sống. Theo ước tính của tổ chức y tế thế giới, hiện nay khoảng trên 80% dân số thế giới sử dụng nguồn dược liệu để điều trị bệnh tật và chăm sóc sức khoẻ. Để đáp ứng nhu cầu sử dụng dược liệu và các sản phẩm có nguồn gốc từ thiên nhiên đang ngày càng tăng, việc nghiên cứu hoá học và hoạt tính sinh học của các cây thuốc nhằm đóng góp vào việc sử dụng hợp lý và có hiệu quả cây thuốc cũng như tiêu chuẩn hoá cây thuốc và tìm ra các hợp chất có hoạt tính sinh học có giá trị có vai trò đặc biệt quan trọng.

Nước ta có thảm thực vật đa dạng và phong phú. Theo con số thống kê gần đây, hiện nay Việt Nam có 337 họ cây với 2.585 loài, trong số đó có 3.800 loài thực vật được dùng làm thuốc. Với xu hướng nghiên cứu chung trên thế giới, việc đi sâu nghiên cứu tìm kiếm những hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học có giá trị dựa trên nền y học cổ truyền đang được các nhà khoa 7 LUAN VAN CHAT LUONG download : add [e-mail] học rất quan tâm. Các loài cây thuộc họ Cáng lò (Betulaceae) và họ Gừng (Zingiberaceae), từ lâu đã là đối tượng được các nhà khoa học thuộc lĩnh vực các hợp chất thiên nhiên trên thế giới đặc biệt quan tâm, bởi chúng thường chứa các lớp chất như tecpenoit, diarylheptanoit, flavonoit,… với nhiều hoạt tính sinh học lý thú.

Trong luận án này, chúng tôi lựa chọn 4 loài cây thuộc họ Cáng lò (Betulaceae) và họ Gừng (Zingiberaceae), là những cây thuộc loại hiếm hoặc mới chỉ được phát hiện gần đây ở nước ta và chưa được nghiên cứu về thành phần hoá học làm đối tượng nghiên cứu: Tống quán sủi (Alnus nepalensis D. Don), Cáng lò (Betula alnoides Buch. Don), Gừng môi tím đốm (Zingiber peninsulare I. Theilade), Riềng maclurei (Alpinia maclurei Merr.

Những nội dung chính của luận án là: 1. Xây dựng quy trình chiết và điều chế các phần chiết. Phân tích sắc ký các phần chiết, xây dựng các quy trình phân tách và phân lập. Phân tách sắc ký các phần chiết và phân lập các hợp chất thành phần.

Xác định cấu trúc của các hợp chất phân lập được. Đánh giá hoạt tính sinh học của một số hợp chất có cấu trúc tecpenoit và steroit nhận được trong khuôn khổ của luận án. Chƣơng 1 TỔNG QUAN 1.1 THỰC VẬT HỌC, NGHIÊN CỨU HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CÁC LOÀI ALNUS VÀ BETULA (BETULACEAE) 1.1 Vài nét về thực vật học của chi Alnus và chi Betula [98] Họ Betulaceae có 6 chi với khoảng 150-200 loài. Trung Quốc là nước có đủ cả 6 chi với 89 loài, trong số đó có một chi và 56 loài đặc hữu.

Các chi của họ Betulaceae gồm: Corylus, Ostryopsis, Carpinus, Ostrya, Alnus và Betula, trong đó Alnus và Betula là 2 chi lớn nhất trong họ. Chi Alnus có khoảng 40 loài. Các loài Alnus được phân bố rộng khắp ở Bangladesh, Bhutan, Trung Quốc, Ấn Độ, Nhật Bản, Hàn Quốc, Nepal, châu Âu, Bắc và Nam Mỹ. incana thường thấy phổ biến ở Bắc Âu, A.

viridis được tìm thấy chủ yếu ở vùng đồng cỏ của Thuỵ Sĩ (Alps), trong khi đó A. cordata lại tìm thấy ở miền nam và miền tây nước Ý [52]. Alnus glutinosa xuất hiện phổ biến ở một số nước Bắc Phi và các nước có khí hậu ôn hoà ở châu Á, châu Âu [128]. Các loài Alnus nepalensis được phân bố rộng khắp từ Pakistan qua Nepan, Bhutan tới Vân Nam, tây nam Trung Quốc, Miến Điện và tới một phần Ấn Độ.

Ở nước ta, cây mọc ở trong rừng khô vùng Sapa (Lào Cai). Các loài Alnus phổ biến là: A. japonica, 8 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail. rhombifolia,… Chi Betula có khoảng 50-60 loài.

Các loài Betula được phân bố rộng khắp ở Afghanistan, Trung Quốc, Nhật Bản, Kazakstan, Hàn Quốc, Kyrgyzstan, Mông Cổ, Nepal, Nga, Ấn Độ, châu Âu, Bắc và Nam Mỹ. pendula Roth (cáng lò bạc) và B. pubescens Ehrh được phân bố rộng rãi ở Scandinavia và Bắc Âu, trong khi B. utilis lại được tìm thấy ở Himalaya,… Ở Thổ Nhĩ Kỳ, có 5 loài Betula được phân bố ở phía đông và đông bắc, trong đó Betula litwinowii Doluch là một loài với đặc điểm là có vỏ thân cây có màu trắng hồng [38, 101, 150].

Một số loài Betula: B.2 Nghiên cứu hoá học chi Alnus Từ một số bộ phận như phấn hoa, hạt,… của loài Alnus glutinosa người ta đã phân lập được một số diarylheptanoit, flavonoit, sterol và các axit [52, 113, 115, 128, 135]. Năm 1978, 4ʹ,5ʹ-dihydroxy-3ʹ-metoxy stilben (1) đã lần đầu tiên được tìm thấy từ chồi A. Từ hoa của A. pendula đã phân lập được axit alnustic và 7 tritecpenoit kiểu secodammaran, trong đó có ba chất được phân lập lần đầu tiên là 12-O-(2ʹ-O-axetyl)--D-xylopyranozit (2a), 12- O-(2ʹ-O-axetyl)--D-glucopyranozit của axit alnustic (2b) và axit (20S)-20-hydroxy-24-metylen- 3,4-secodammar-4(28)-en-3-oic (3) [152, 153].

hirsuta có chứa heptacosan, tetracosanol, lupenon, glutin-5-en-3-ol, hỗn hợp của α- và β-amyrin, β-sitosterol và 1,7-diphenylheptan-3,5-diol [166]. Từ lá và vỏ thân Alnus hirsuta đã phân lập được 12 diarylheptanoit, 4 tritecpenoit, 3 flavonoit. Trong số các diarylheptanoit này đáng chú ý nhất là 2 hợp chất tách được từ lá là các chất lần đầu tiên được tìm thấy trong thực vật: (5R)-1,7-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)-heptan-5-O-β- D-xylopyranozit (4a), (5R)-l,7-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)heptan-5-O-β-D-glucopyranozit (4b) và một số hợp chất có cấu trúc lý thú như 4,17-dimetoxy-2-oxatricyclo[13. và cộng sự [94] đã phân lập được từ lá Alnus hirsuta var.

microphylla được 10 hợp chất là oregonin và 9 tanin. Trong số các tanin, một ellagitannin được phân lập lần đầu tiên là hirsunin (7) cùng với các tannin đã biết khác. sibirica đã phân lập được 2 diarylheptanoit là (5S)-1,7-bis(3,4- dihydroxyphenyl)-5-hydroxyheptan-3-on (hirsutanonol) và (5S)-1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-5- (β-D-xylopyranozyloxy)heptan-3-on (oregonin) [95]. 9 LUAN VAN CHAT LUONG download : add [e-mail] Wollenweber đã phân lập được từ chồi Alnus crispa, A.

sinuata các flavonoit: quercetin và các dẫn xuất, các dẫn xuất của kaempferol, rhamnetin, isorhamnetin, rhamnazin, acacetin, salvigenin, các dẫn xuất metyl ete của apigenin, betuletol và genkwanin [175]. Từ loài Alnus japonica nguồn gốc Đức đã phân lập được trên 10 flavonoit, trong số đó chủ yếu là các dẫn xuất của kaempferol [166, 175]. japonica nhưng nguồn gốc Nhật Bản thì lại có thành phần chính là các tritecpenoit, diarylheptanoit và tanin còn flavonoit có phần ít hơn [22, 23, 56, 82, 88, 93, 124, 123]. Từ hoa cây này, người ta đã phân lập được 12 tritecpenoit và 3 diarylheptanoit, trong số đó có 6 tritecpenoit kiểu secodammaran được tìm thấy lần đầu tiên với cấu trúc lý thú như axit (24E)-3,4- secodammara-4(28),20,24-trien-3,26-dioic (8), axit (20S,24S)-20,24-dihydroxy-3,4- secodammara-4(28),25-dien-3-oic (9), axit (23E)-(20S)-20,25-dihydroxy-3,4-secodammara- 4(28),23-dien-3-oic (10a), axit (23E)-(20S)-20,25,26-trihydroxy-3,4-secodammara-4(28),23-dien-3-oic (10b) [22, 23].

Từ lá của cây này lại thu được 8 diarylheptanoit, 3 flavonoit và 14 tanin thủy phân, trong số đó, đáng kể nhất là 3 diarylheptanoit được phân lập lần đầu tiên: 1-(3,4-dihydroxyphenyl)- 5-hydroxy-7-(4-hydroxyphenyl)-3-heptanon-5-O-β-D-xylopyranozit (11a), 1,7-bis-(3,4- dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-3-heptanon-5-O-[2-(2-metylbutenoyl)]-β-D-xylopyranozit (11b) và 1,7-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-metoxy-3-heptanon (11c) cùng với hai tanin thủy phân cũng lần đầu tiên được phát hiện là alnusjaponin A (12) và alnusjaponin B (13) [88, 93]. Loài Alnus japonica Steudel. nguồn gốc Nhật bản, Hàn Quốc ngoài thành phần chính là các diarylheptanoit, tritecpenoit còn có thêm một số lớp chất khác [56, 82, 124, 123]. Từ gỗ của cây này đã phân lập được 7 diarylheptanoit, trong số đó có 5 chất có cấu trúc vòng biarylheptanoit, 4 hợp chất phenolic, 4 steroit và 3 tritecpenoit [124].

Từ vỏ thân của cây này cũng đã phân lập được 14 diarylheptanoit và 2 flavonoit, trong số đó 1,7-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)5-hydroxyheptan-3-O- β-D-xylopyranozit (14) là một diarylheptanoit glycozit mới được phân lập lần đầu tiên [56, 82] và hai diarylheptanoit vòng hiếm thấy, mới được phân lập từ chi Alnus là oregonoyl A (15) và oregonoyl B (16) [123]. Thành phần hóa học chủ yếu của A. sieboldiana là các tritecpenoit và tanin còn diarylheptanoit và flavonoit lại rất ít [23, 65, 142]. Từ hoa của A.

sieboldiana đã phân lập được 14 tritecpenoit và 1 diarylheptanoit, trong số đó thành phần tritecpenoit chủ yếu là axit alnustic và các dẫn xuất 12-O-glycozit của axit alnustic [23, 142]. Từ lá của loài này người ta đã phân lập được 2 flavonoit và 10 tanin thủy phân, trong số đó có hai ellagitannin được phân lập lần đầu tiên là alnusnin A (17a) và alnusnin B (17b) [65]. và cộng sự đã phân lập được từ hoa A. serrulatoides 18 hợp chất gồm 13 tritecpenoit và 5 diarylheptanoit [23].

10 LUAN VAN CHAT LUONG download : add [e-mail] Từ lá, hoa, chồi A. và cộng sự [162] đã phân lập được 12 hợp chất thuộc nhiều lớp chất khác nhau như diarylheptanoit, flavonoit, stilbenoit, sesquitecpenoit và phenanthren, trong số đó, 1,7-diphenyl-hept-3-en-5-on (18) và 2,3,4-trimetoxyphenanthren (19) là hai hợp chất lần đầu tiên được phân lập. Vỏ Alnus rubra Bong. đã được nghiên cứu và từ vỏ này đã phân lập được 4 diarylheptanoit, trong số đó một chất lần đầu tiên được phân lập là (S)-1,7-bis-(4-hydroxyphenyl)- heptan-3-on-5-O-β-D-xylopyranozit (20) [32].

Nhận xét Thành phần hoá học của các loài Alnus rất đa dạng, bao gồm nhiều lớp chất như diarylheptanoit, tritecpenoit, flavonoit, phenylpropanoit và các dẫn xuất của stilben. Tuy nhiên, lớp chất đặc trưng nhất của chi này lại là các diarylheptanoit và các glycozit của chúng. Ngoài ra, tanin cũng là một thành phần quan trọng của một số loài Alnus. Các hợp chất này được phân bố ở hầu hết các bộ phận của cây như lá, cuống hoa, phấn hoa, hạt, chồi, gỗ, cành, vỏ,… Một số loài có thành phần phong phú và đa dạng cả về số lượng chất cũng như số lớp chất là Alnus hirsuta, A.

Các diarylheptanoit có mặt chủ yếu trong các loài này. Các loài có tecpenoit là thành phần chính gồm A. sieboldiana, Alnus serrulatoides, A. Loài chứa nhiều tanin là A.

Dưới đây là công thức hoá học của một số hợp chất đã phân lập được từ chi Alnus. 31 31 HO 24 HO 24 RO 20 20 12 12 1 3 1 3' OMe HO2C 3 2 HO2C 2 4' 29 4 29 4 5' OH OH 28 28 2a R = 2'-OAc--D-pyr 1 2b R = 2'-OAc--D-glc 3 H OH 8 12 OR 6 7 10 9 11 HO OH 5 20 1 3 5 7 13 18 19 4 4' 4' 3 HO OH H3CO O 15 14 2 1 4a R = Xyl 16 17 4 b R = Glu 5 H3CO OH 11 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.