Khóa Luận Tốt Nghiệp Ngành Cử Nhân Hóa Học Chuyên Ngành Hóa Hữu Cơ

Khóa luận tốt nghiệp nghiên cứu tốt nghiệp hóa học tổng hợp 1 4 hydroxy 3 methoxyphenyl 3 8 hydroxyquinolin 5 ylprop 2 en 1 one và, vận dụng lý thuyết vào thực tế, đề xuất giải

• Tác giả: Lê Thanh Long
• Người hướng dẫn: Th.S. Lê Văn Đăng
• Trường học: Trường Đại Học Sư Phạm TP Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Cử Nhân Hóa Học
• Đề tài: Khóa Luận Tốt Nghiệp Ngành Hóa Học: Nghiên Cứu Tổng Hợp Hóa Hữu Cơ
• Loại tài liệu: khóa luận tốt nghiệp
• Năm xuất bản: 2012
• Địa điểm: Thành phố Hồ Chí Minh

Mục lục chi tiết

• LỜI CẢM ƠN
• 1. PHẦN 1: TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU CHUNG
• 1.1. Tình hình tổng hợp các chất chứa vòng quinoline
• 1.2. Tổng quan về 8-hydroxyquinoline
• 2. PHẦN 2: CƠ SỞ LÝ THUYẾT
• 2.1. Các yếu tố ảnh hưởng đến khả năng phản ứng thế electrophile trong vòng thơm
• 2.2. Các phương pháp formyl hóa nhân thơm
• 2.2.1. Phản ứng Reimer — Tiemann
• 2.2.2. Các phản ứng formyl hóa khác
• 3. PHẦN 3: THỰC NGHIỆM - THẢO LUẬN KẾT QUẢ
• 3.1. Tổng hợp và xác định nhiệt độ nóng chảy
• 3.2. Tổng hợp 5-formyl-8-hydroxyquinoline từ 8-hydroxyquinoline
• 3.3. Tổng hợp 1-(4-hydroxyphenyl)-3-(8-hydroxyquinolin-5-yl)-2-methylprop-2-en-1-one và 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(8-hydroxyquinolin-5-yl)prop-2-en-1-one
• 3.4. Quy kết và biện luận phổ
• 4. PHẦN 4: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT
• TÀI LIỆU THAM KHẢO

Tóm tắt

I. Giới thiệu về Khóa Luận Tốt Nghiệp Ngành Hóa Học

Khóa luận tốt nghiệp ngành hóa học là một bước quan trọng trong hành trình học tập của sinh viên. Đặc biệt, nghiên cứu tổng hợp hóa hữu cơ đóng vai trò then chốt trong việc phát triển kiến thức và kỹ năng thực hành. Nghiên cứu này không chỉ giúp sinh viên nắm vững lý thuyết mà còn áp dụng vào thực tiễn, từ đó tạo ra những sản phẩm có giá trị cho xã hội.

1.1. Tổng quan về Hóa Học Hữu Cơ

Hóa học hữu cơ là lĩnh vực nghiên cứu về các hợp chất chứa carbon. Các hợp chất này có vai trò quan trọng trong nhiều lĩnh vực, từ dược phẩm đến vật liệu. Việc hiểu rõ về hóa học hữu cơ giúp sinh viên có cái nhìn sâu sắc hơn về các phản ứng hóa học và ứng dụng thực tiễn.

1.2. Tầm quan trọng của Khóa Luận Tốt Nghiệp

Khóa luận tốt nghiệp không chỉ là một yêu cầu học thuật mà còn là cơ hội để sinh viên thể hiện khả năng nghiên cứu độc lập. Qua đó, sinh viên có thể phát triển kỹ năng phân tích, tổng hợp và trình bày thông tin một cách rõ ràng và logic.

II. Vấn đề và Thách thức trong Nghiên Cứu Hóa Hữu Cơ

Nghiên cứu tổng hợp hóa hữu cơ gặp nhiều thách thức, từ việc lựa chọn phương pháp tổng hợp đến việc kiểm soát chất lượng sản phẩm. Những vấn đề này đòi hỏi sinh viên phải có kiến thức vững vàng và khả năng giải quyết vấn đề hiệu quả.

2.1. Các Thách Thức trong Phương Pháp Tổng Hợp

Một trong những thách thức lớn nhất là lựa chọn phương pháp tổng hợp phù hợp. Các phương pháp khác nhau có thể dẫn đến hiệu suất và độ tinh khiết sản phẩm khác nhau. Việc nghiên cứu và so sánh các phương pháp là rất cần thiết.

2.2. Kiểm Soát Chất Lượng Sản Phẩm

Kiểm soát chất lượng sản phẩm là một yếu tố quan trọng trong nghiên cứu hóa học. Các phương pháp phân tích như sắc ký, phổ hồng ngoại và phổ cộng hưởng từ hạt nhân cần được áp dụng để đảm bảo sản phẩm đạt tiêu chuẩn chất lượng.

III. Phương Pháp Tổng Hợp Hóa Hữu Cơ Hiệu Quả

Để đạt được kết quả tốt trong nghiên cứu tổng hợp hóa hữu cơ, việc lựa chọn phương pháp phù hợp là rất quan trọng. Các phương pháp như phản ứng Reimer-Tiemann và phản ứng aldol-croton hóa thường được sử dụng.

3.1. Phản Ứng Reimer Tiemann

Phản ứng Reimer-Tiemann là một phương pháp hiệu quả để tổng hợp aldehyde từ phenol. Phương pháp này sử dụng chloroform và NaOH làm xúc tác, giúp tạo ra sản phẩm với hiệu suất cao.

3.2. Phản Ứng Aldol Croton Hóa

Phản ứng aldol-croton hóa là một phương pháp quan trọng trong tổng hợp các hợp chất carbonyl. Phương pháp này cho phép tạo ra các sản phẩm có cấu trúc phức tạp từ các hợp chất đơn giản.

IV. Ứng Dụng Thực Tiễn của Nghiên Cứu Hóa Hữu Cơ

Nghiên cứu tổng hợp hóa hữu cơ không chỉ dừng lại ở lý thuyết mà còn có nhiều ứng dụng thực tiễn. Các sản phẩm từ nghiên cứu này có thể được ứng dụng trong y học, công nghiệp và nhiều lĩnh vực khác.

4.1. Ứng Dụng trong Y Học

Nhiều hợp chất hữu cơ được tổng hợp có hoạt tính sinh học cao, được sử dụng làm thuốc điều trị các bệnh lý khác nhau. Việc nghiên cứu và phát triển các dẫn xuất mới là rất cần thiết.

4.2. Ứng Dụng trong Công Nghiệp

Các hợp chất hữu cơ cũng được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp, từ sản xuất vật liệu đến hóa chất. Việc tối ưu hóa quy trình tổng hợp giúp giảm chi phí và tăng hiệu suất sản xuất.

V. Kết Luận và Tương Lai của Nghiên Cứu Hóa Hữu Cơ

Nghiên cứu tổng hợp hóa hữu cơ là một lĩnh vực đầy tiềm năng và thách thức. Tương lai của ngành này phụ thuộc vào sự phát triển của các phương pháp tổng hợp mới và ứng dụng thực tiễn của các sản phẩm.

5.1. Tương Lai của Nghiên Cứu Hóa Hữu Cơ

Với sự phát triển không ngừng của công nghệ, nghiên cứu hóa hữu cơ sẽ tiếp tục mở ra nhiều cơ hội mới. Các phương pháp tổng hợp tiên tiến sẽ giúp tạo ra các sản phẩm có giá trị cao hơn.

5.2. Định Hướng Nghiên Cứu trong Tương Lai

Định hướng nghiên cứu trong tương lai sẽ tập trung vào việc phát triển các hợp chất mới có hoạt tính sinh học cao và ứng dụng trong các lĩnh vực khác nhau, từ y học đến công nghiệp.

Trích đoạn nội dung tài liệu

BO GIAO DỤC VA ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HÒ CHÍ MINH FOFIGIBRRR KHOA LUAN TOT NGHIEP NGANH CỬ NHÂN HOA HỌC CHUYÊN NGÀNH : HÓA HỮU CƠ TONG HOP 1-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)- 3-(8- HY DROX YQUINOLIN-5-YL)PROP-2-EN-1-ONE VA 1-(4-HYDROXYPHENYL)-3-(8-HYDROXY QUINOLIN-5-YL)-2-METHYLPROP-2-EN-1-ONE TU §-HYDROXYQUINOLINE GVHD : Th.S Lê Văn Dang SVTH : Lé Thanh Long MSSV : K34106031 Thành phố Hồ Chí Minh Ngày 15 thang 10 năm 2012 LOI CAM ON Sau bén nam hoc tai Trưởng Đại hoc sư phạm Thanh phổ Hà Chi Minh, em đã hoàn thành khóa luận tốt nghiệp khá suôn sẻ và may mắn, em rất hạnh phúc và vui mừng. Voi sự giúp đỡ của thay cô và bạn bè, em đã có những thành quả nhất định. Đặc biệt, em muốn gửi lời cảm ơn chân thành nhất đến Thây Lê Văn Đăng - người Thay tận tâm luôn nhắc nhớ và khích lệ em trong khi thực hiện khóa luận. Em xin cảm ơn gia đình đã tạo điều kiện cho em thực hiện dé tài nài.

Em xin cam ơn những thay cô khoa Hóa, đặc biệt là tổ bộ môn Hóa hữu cơ cũng như phòng thí nghiệm hữu cơ đã ho trợ em về dụng cụ và hóa chat. Cảm ơn những người bạn đã có mặt và giúp đỡ em trong quá trình làm khóa luận. Voi thời gian thực hiện hạn hep va vốn kinh nghiệm it oi, khóa luận sẽ không thé trảnh khỏi những thiểu xót. Vì vậy, em xin tiếp thu những ý kiến đóng góp của quy' thầy cô và các bạn.

Em xin chân thành cảm ơn! Thành pho Hỗ Chí Minh - 15.2012 Lê Thanh Long MỤC LỤC MU UG quannnnnnrniniinniiiiiiiiiitiiiiiiiititaiiititngsitg1130811351738515858830135538513859588518355785355388515 2 NOTED A TỪ: s66:225642212221024002602820222313g1122111220522-002024211711822):220221252011231420062022232312118161220 4 PHAN 1: TINH HINH NGHIÊN CỨU CHUNG. Tình hình tổng hợp các chất chứa vòng quinoline. Tổng quan về 8-hydroxyquinoline. (GIỚI:NH01iICRHHE Liannnitiitiiiiiiiiiiati1311448134138453145134833431168388513613931852353581883878311883833 8 DDD (NRIERIIEGĐIDVHL.s:o:225125556500:22302116102223123122211012112318272022E8-211249222312/39221082201223123102 9 PHAN 2: COIS Y TUE ssssssssssscseossssssszacsssssssassocsssssnosaasscnsosaissrsosnseasionannasssooiaes 10 2.

Các yêu tô anh hưởng đến kha năng phản ứng thé electrophile trong vòng thơm. Ảnh hưởng của cấu trúc chất ban AGU. Anh hưởng của tác nhân electrophile. Ảnh hưởng của dung PHỎI.

Các phương pháp formyl] hóa nhân thơm. Phan ứng Reimer — TÌGIH(FIHH.- cành nh ng ng nga lãi 2. Cơ chế PRAM lửfg. - 5-5 52 SSs SE E2 E2 RE TH 012101210711.

Phạm VE URGAUNG coioosoetistiiat0411036048163155431148158655631585188555343583183585835583880585 15 221 SA GRCKELầuy:a0i031013110031181139800030018019209303848211958009201311500010219821185811993032150119216125878 15 2. Diéu kién tién hanh IDNAHIỨNG :::::::2ccis2bitttii2320231123112331235163395335535853595331353388358 15 2. Các phán ứng forlinyl hỏa khác. cà SH nh nghi 15 2.

Formyl hóa Gattermann — KOCỈ:. Phan ứng forlmyl hóa Gatterman.cccecccccccccccceecsrecssesssecenecseeeesecesseaseessneses 16 D2180: 1T0IREIRRTDIHITRRRBIET cc casecsnvasavessceacccscescsseanssosseastusasnssnsasaneanusaassaceassinseaseamnecss 16 2. Forlmyl hóa bằng tác nhân formyl ehloride. Formyl hóa bang chloromethylene dibenzoate va dichloromethy! alkyl QUE sss sisssssasssesszscazscsvesasiesevecazicasseasasasssasseseasaaissatecatscaissaszeszvesstssateeaissstzsatnesusesaceaacseaes 18 2.

Formyl hóa bằng ethyloxalyl fÏuorid. Formyl hóa bang formyl chloride oiie. Formyl hóa bằng alkyl octoformiate. Tit hop chat 10.

Phan ứng aldol — croton hóa tạo hợp chất ketone œ, — không no. PRAM UNG QIAOT ROG ss ssssasssssissasseciiasiseasiasassasiaaasasaiisasinaainaaiiasissainesissciseaaieeiiieiiees 21 2. RO UG DSẼ::-:icccioi-oioetiiasiiatiiaiEi.S115215026185138365861883588585655585685318365861825550565s558 22 DiSEi2, RUC AHA ianniitiiniii14113311141114811855141188181331589198185331186198551384388493835E841594818855ã353 22 23:2: PRA UNG CHOON lỖI::::::::::::cctictiicsit5211121111535035655358555555553355253595558535235352518235555 525 23 PHAN 3: THỰC NGHIEM - THẢO LUẬN KET QUẢ. Tông hợp và xác định nhiệt độ nóng chảy.

Tổng hợp 5-formyl-8-hydroxyquinoline từ 8-hydroxyquinoline. Tổng hợp 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(8-hydroxyquinolin-5-yl)prop-2- Ôi: SOG tiiiaciissii22g1151272312331635355585353353558355685883335535953555958555363338955855515355935585355535958553 5383556558 29 3. Tổng hợp 1-(4-hydroxyphenyl)-3-(8-hydroxyquinolin-5-yl)-2-methylprop-2- CHÍ: 5Ô HẾ:c:i:t2221211221051513115453383516353533555555ã3535835393588333635363385354865358352637383355355835388356358533873222358 33 3. Quy kết và biện luận phỏ.

Biện luận phổ 5-formyl-8-hydroxyqutinoline. Biện luận phố của 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(8-hydroxyquinolin-5- VÏ)DFOD-2-GII- Ï~OHỂ. Go HỖ HỖ HH nh 84448411818908480184811185088901940 40 3. Biện luận phổ 1-(4-hydroxyphenyl)-3-(8-hydroxyquinolin-5-yl)-2- Methylprop-2-EN-L-ONE.

HH HH HH H00 0001 ph ng1107 010 45 PHAN 4:KẾT LUẬN VÀ BÊ XUẤT. 2 »edaeiiiieiiiarae s3 AsV, KÊNllfinpsnaisnnngniiniiihiDii10010000011G101318019016100008381851008H0858518388333030883688218020.22222356220222356/3932222235172502:002235139822292309723002700225218451202022312352220022321235820:0233052 53 TAL LIEU THAM KHAO wu.cccccssocssoessocssnesssesssecsnessnessuessuesssesssesssssuesnusssssenneesneeneeenes 54 PHỤDU báiziiiariisiiissiiiaiizgiiiatiisiti21ii241125171121125311413123131211233312315319ã355835953519551383353553853558ã8554 55 LOI MỞ DAU LY DO CHON DE TAI Hau hết các chế phẩm y học hiện nay đều có nguồn gốc từ các hợp chat dj vòng. Vì vậy, vai trò của hợp chất dị vòng ngày càng lớn và chiếm vị trí quan trọng trong các ngành hóa học cũng như dược học. Trong ngành hóa học phân tích, hợp chất dj vỏng cũng có vai trỏ quan trọng vì là nguồn thuốc thử phô biến.

Các hợp chất dị vòng đã và đang góp phan rất lớn vào quá trình phát triển của các ngành khác. Trong các hợp chất dj vòng, hợp chất dj vòng chứa nitrogen có hoạt tính sinh học cao. Vì vậy, nhóm hợp chất dị vòng này có vai trò quan trọng được quan tâm rất nhiều dé nghiên cứu và ting hợp. Đặc biệt là các dẫn xuất của quinoline đã được sử dụng làm thuốc chống sốt rét, kiết lj, lao phôi.từ đó, các công trình nghiên cứu hoạt tính sinh học của các dẫn xuất aldehyde và ketone chứa nhân quinoline phát triển và trở nên đa dạng.

Điền hình cho hợp chat dị vòng chưa nhân quinoline là 8-hydroxyquinoline và các dan xuất của nó. Chúng có hoạt tinh sinh học và được liệu cao, đồng thời còn là thuốc thử hữu cơ thường gặp trong hóa học phân tích do khả năng tạo phức với nhiều cation kim loại, được ứng dụng rộng rãi trong thực tế dé phân tích định lượng. việc nghiên cứu vả tông hợp các dẫn xuất carbonyl của §- hydroxyquinoline vì các lý do chính sau: s% Co khả năng tạo phức với ion kim loại nên được ứng dụng rộng rãi trong hóa học phân tích. Các dan xuất œ,-không no là mô hình tốt dùng dé nghiên cứu sự ảnh hưởng qua lại của các nguyên tử hay nhóm nguyên tir trong phân từ.

s* Các dẫn xuất a,B-khéng no của chúng còn có hoạt tính sinh học cao và các đặc tính sinh lý như: chống lao, chống nam, điệt khuẩn được sử sung trong được pham chữa bệnh. * Bước đầu làm quen với nghiên cứu khoa học thực nghiệm nhằm nâng cao kĩ năng thực hành, làm tiền đề cho quá trình học tập sau này. TÊN DE TAI “Tông hop1|-(4-hydroxyphenyl)-3-(8-hydroxyquinolin-5-yl)-2-methylprop-2-en-1- one và 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(8-hydrox yquinolin-5-yl)prop-2-en-1-one từ 8-hydroxyquinoline” MUC DICH DE TAI Tông hợp 5-formyl-8-hydroxyquinoline từ 8-hydroxyquinoline với tác nhân formyl] hóa là CHC]:, ding KOH lam xúc tác theo phản ứng Reimer — Tiemann. Tông hợp 1-(4-hydroxyphenyl)-3-(8-hydroxyquinolin-5-yl)-2-methylprop-2-en- l-one va 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(8-hydrox yquinolin-5-yl)prop-2-en- 1-one bằng phan ứng ngưng ty aldol — croton hóa với xúc tac acid.

Xác định các thông số vật lý của các chất tổng hợp được: nhiệt độ nóng chảy, dung môi hòa tan. Tiên hành đo phô hông ngoại. phô cộng hưởng từ và phân tích phô của các chất tông hợp được. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU Đọc sách, tham khảo tài liệu nghiên cứu lý thuyết, quy trình thực nghiệm, cơ chế điều kiện tiền hành và hiệu suất.

Tiến hành thực nghiệm tại phòng thí nghiệm: tổng hợp các chất nghiên cứu, quan sát nhận xét, so sánh lý thuyết, đánh giá thực tế. Đo nhiệt độ nóng chảy, sắc kí bản mỏng dé kiểm tra kết quả thực nghiệm thu được. Đo phô hông ngoại và cộng hưởng từ hạt nhân, phân tích phô và các kết quả thu được từ thí nghiệm rồi rút ra kết luận. PHAN 1: TINH HÌNH NGHIÊN CỨU CHUNG 1.

Tình hình tong hợp các chất chứa vòng quinoline Quinoline được biết đến từ năm 1834, Runge đã tách được từ nhựa than đá, từ đó đến nay, hóa học về các hợp chất chứa vòng quinoline phát triển mạnh. Từ những nam 1950, số lượng hợp chất này tăng lên nhiều cũng như phạm vi ứng dụng của chúng trở nên đa dạng hơn, nhất la trong lĩnh vực y được học. Trong lĩnh vực hóa học tong hợp, các methylquinoline có vai trò quan trong, từ chúng người ta có thể chuyên hóa và tạo thành các dan xuất có giá trị khác. Người ta thường dùng phương pháp oxy hóa các methylquinoline bằng SeO, trong các dung môi để thu các aldehyde làm chat đầu cho các dẫn xuất khác: Kaplan tiến hành oxy hóa 2-methylquinoline trong dung môi dioxane thu được quinoline-2-carbaldehyde với hiệu xuất khá cao (1941).

ScO, " N Dioxane ZA CH, N CHO E.Kawarher đã oxi hóa 4-methylquinoline cũng bằng SeO; nhưng thay dung môi dioxane bằng xylene đã thu được quinoline-4-carbaldehyde với hiệu suất khá tốt. H, HO Ss SeO, - Ss ⁄ Xylene Z⁄ N N Sau đó, WithelmMath đã oxy hóa trực tiếp 4-methylquinoline không sử dụng dung môi, phương pháp nay không những áp dung cho sự oxi hóa nhóm methy! ở nhân dj vòng pyrridine mà còn áp dụng cho cả nhóm methyl gắn vòng benzene với hiệu suất khá cao và 6n định. (CH:- ở các vi trí 5, 6, 7, 8) Ngoài những phương pháp trên, có thé gắn trực tiếp nhóm -CH=O vào nhân thơm va di vòng.Howe gắn nhóm -CH=O vào vị trí 5 và 7 của §- hydroxyquinoline băng phương pháp tông hợp Sen và Ray. SeO, Dioxane Những thành tựu trong việc tông hợp các dan xuất của quinoline đã mở ra những ứng dụng thực tiễn, đặc biệt trong lĩnh vực hóa học phân tích, nghiên cứu các đặc tính phô hồng ngoại , phô electron, hoạt tính kháng khuẩn.Matsumura đã thực hiện phản ứng ngưng tụ giữa 5-acetyl-8-hydroxyquinoline và benzo[d]|1,3]dioxide-5-carbaldehyde (piperonal) dùng kiềm xúc tác đã thu được ketone chưa no tương ứng.

Sản phẩm tạo thành có thé tạo phức màu xanh với in Fe** và cho màu hồng tham trong H;SO¿. Do đó những đặc điểm về mặt cau trúc nên các ketone ơ,B không no có nhóm C=O ở gan §-hydroxyquinoline mang nhiều ý nghĩa về mặt lý thuyết và ứng dụng thực tiễn. Vì thế cho đến nay người ta đã tong hợp được một số lượng đáng kẻ các ketone ơ,ð không no loại nảy.Rosenmund va sau đó năm 1955, Nogradi-L đã thực hiện phan ứng Gustapeon — Friedel — Crapfts gắn nhóm acethyl vào vị trí số 5 của §- hydroxyquinoline bằng hỗn hợp acetyl chloride khan với một lượng khá lớn xúc tác acid Lewis AIC], khan. H,C o N CH;COCI N a AICI, khan a N N OH OH Từ các sản phẩm đó, các tác giả đã tiến hành phan ứng ngưng tụ dé tạo một loạt dan xuất có công thức chung như sau: Nếu như các ketone œ.B không no có nhóm C=O ở gan quinoline và nhóm 8- hydroxyquinoline đã được nhiều người tông hợp thì có thé cho đến nay loại ketone œ,B không no có nhóm C=O ở xa nhóm 8-hydroxyquinoline mới chỉ tìm thay trong công trình của G.

Tổng quan về 8-hydroxyquinolinet0“ 1. Giới thiệu chung Quinoline là hệ vòng ngưng tụ kiểu benzo của pyrridine, về mặt cấu tạo chúng tương tự như pyrridine va benzene và mặt khác chúng cũng tương tự như naphtalene, trong đó các nguyên tir C và N đều ở trạng thái lai hóa sp” va cùng nằm trên cing một mặt phẳng. Tuy nhiên do sự đúc ghép giữa hai vòng pyrridine và benzene với nhau nên sự phân bó mặt độ clectron ở các vi trí không đông đều. Chăng hạn khi so sánh với pyrridine ta thấy ở quinoline mật độ electron chuyền dịch về phía vòng benzene.805 OOS ones | OH Nhu vậy, điện tích âm chủ yếu tập trung ở nhân benzene, về mặt lý thuyết cho phép dự đoán phản ứng thé electronphile xảy ra ở vi trí 5 hoặc 8 của vòng quinoline.

Tình hình nghiên cứu cấu tạo các dẫn xuất của quinoline, đặc biệt là dẫn xuất §- hydroxyquinoline cho thay, trong các công trình các tác gia đã tính được sự phân bỗ điện tích tại các vị trí trong vòng quinoline khi có mặt nhóm thế.