KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP KHẢO SÁT THÀNH PHAN HOA HOC PHAN DOAN A CAO CHLOROFORM CUA LA VA THAN DAY LEO CAY HA THU Ô TRANG Thanh phố Hồ Chi Minh, tháng 4 năm 2022 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀOTẠO TRUONG ĐẠI HỌC SƯ PHAM THÀNH PHO HO CHÍ MINH KHOA HÓA HỌC _———~ _““ .- KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP KHAO SÁT THÀNH PHAN HOÁ HOC PHAN DOAN A CAO ETHYL ACETATE CUA LA VA THAN DAY LEO CAY HÀ THỦ Ô TRANG Nhóm ngành khoa học: HÓA HỌC HỮU CƠ Giảng viên hướng dẫn: TS. BÙI XUÂN HÀO Sinh viên thực hiện: BÙI MAI TIEN THỊNH Thành phố Hồ Chi Minh, tháng 4 năm 2022 LOI CAM ON Với tam lòng trân trọng và biết on, em xin gửi lời tri ân sâu sắc nhất đến thay TS. Bùi Xuân Hào — người thay đã tận tinh hướng dẫn, cung cấp cho em nhiều tri thức mới vả tạo mọi điều kiện tốt nhất cho em thực hiện dé tài. Trong suốt khoảng thời gian đó, Thay đã nhiệt tình hỗ trợ rất nhiều về vật chat, công sức cũng như động viên tinh thần của em.
Thay đã truyền cho em nhiều kiến thức khoa học và nhiều kinh nghiệm nghiên cứu quý báu. Đặc biệt, với tam lòng đam mê nghiên cứu Thay mang đến cho chúng tôi những hành trang cần thiết và lòng nhiệt huyết trên con đường học tập vả nghiên cứu. Em xin chân thành cam ơn quý thay, cô trong Ban Chủ nhiệm Khoa Hod, các thay cô trong 76 bộ môn Hoá Hữu cơ đã tạo điều kiện và giúp đỡ em trang thiết bị tốt nhất của Phòng thí nghiệm. Ngoài ra, những kiến thức mà quý thầy cô đã giảng dạy trong suốt qua trình học tập đã giúp ich em rat nhiều trong quả trình thực hiện đề tài.
Em xin gửi lời cam ơn đến quý thay cô thuộc chuyên ngành Hợp chất tw nhiên — Bộ môn Hoá Hữu cơ, các anh chị và các bạn trong Phòng thí nghiệm đã nhiệt tinh giúp đỡ và động viên trong suốt quá trình thực hiện dé tài. Em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến cha mẹ, các anh chị, những người luôn bên em khích lệ. ủng hộ em về mặt vật chất va tinh than dé em yên tâm hoan thành đề tài. Em xin gửi lời cảm ơn đến đến tất cả bạn bẻ đã giúp đỡ vả động viên chúng em hoàn thành khóa luận này.
Xin chân thành cảm ơn và gửi lời chúc tốt đẹp nhất đến tat cả mọi người! Tp. Hồ Chi Minh, ngày 20 tháng 04 năm 2022 Bùi Mai Tiến Thịnh DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIET TAT Tiếng Anh Tiếng Việt 'H-NMR Proton Nuclear Magnetic Resonance Pho cộng hưởng từ hat nhân proton C-NMR Carbon Nuclear Magnetic Resonance Pho cộng hưởng từ hạt nhân carbon DEPT Distortionless Enhancement by Polarization Transfer COSY Correlation Spectroscopy HSQC Heteronuclear Single Quantum Pho tương tác di hạt nhân Correlation qua một liên kết HMBC Heteronuclear Multiple Bond Phô tương tác đị hạt nhân Coherence qua nhiều liên kết $ Singlet Mũi đơn d Doublet Mũi đôi t Triplet Mũi ba dd Double of doublet Mũi đôi đôi m Multiplet Mũi da ổ Chemical shift D6 dich chuyén hoa hoc J Coupling constant Hang so ghép spin ppm Par per million Một phan một triệu DANH MỤC BANG BIEU Bảng 2. Kết quả sắc ký cột silica gel trên cao cloroform 11 Bang 2. Kết qua sắc ký cột silica gel trên phân đoạn A 12 Bang 2.
Kết quả sắc ký cột silica gel trên phân đoạn A4 12 Bang 3. Dữ liệu phổ của hợp chất LS 14 Bảng 3. Dữ liệu phô của hợp chất L7 17 DANH MỤC HÌNH ANH Hinh 1. Lá và quả cây hà thủ ô trắng tN Hình 3.
Cau trúc LS và một số tương quan HMBC quan trọng 14 Hình 3. Cấu trúc L7 và một số tương quan HMBC quan trọng 16 LOI MỞ DAU Lido chon dé tai Đặc trưng khí hau nhiệt đới gió mùa, nóng ẩm cho Việt Nam nguồn thực vật vô cùng dồi dào và phong phú. Từ xa xưa, nguồn dược liệu thiên nhiên này đã được người Việt sử dụng trong y học, phòng ngừa và điều trị bệnh. Cây Hà thủ 6 trắng, cùng họ với loài Ha thủ 6 đỏ.
la một trong những cây thuốc quý đang được nhận nhiều sự quan tâm từ các nhà nghiên cứu. Cây sinh trưởng ở những vùng đồi núi phía Bắc như Vĩnh Phúc, Tuyên Quang,. và vùng đôi trọc ở các tỉnh miền Nam Việt Nam như An Giang,. được đồng bao dân tộc tan dụng dé chữa các bệnh như sốt rét rừng, lợi sữa cho phụ nữ sau sinh.
TS Đỗ Tắt Lợi, hà thủ ô trắng có công dụng giống như hà thủ ô đỏ giúp khỏe gân cốt, điều trị suy nhược than kinh, b6 máu. Nghiên cứu về hóa thực vật của loài hà thủ 6 trắng cho thấy thành phân chỉnh trong rễ của loải nảy là các hợp chat triterpene, cardenolide va glycoside, đa phan đều có hoạt tính chong hoặc ức chế sự phát triển trên nhiều dòng tế bảo ung thư. Thêm vào đó, lá và dây leo cây hà thủ ô trắng còn được sử dụng tromg các bài thuốc trị cảm sốt, sốt rét của đồng bao dân tộc Thái, Kho me. Đã có nhiều nghiên cứu về tác dụng được lý và hóa thực vật của rễ cây hà thủ ô trắng nhưng chưa có nghiên cứu lá và thân đây leo của cây này.
Nên tôi chọn đề tài “Khảo sát thành phần hoá học phân đoạn A cao chloroform của lá và thân đây leo cây hà thủ 6 trắng (streptocaulon juventas)” dé đóng gop thêm vào sự hiệu biết về hóa thực vật cũng như tìm hiểu tác dụng dược lý của loài hà thủ ô trắng. Hy vọng với những đóng góp của dé tài cùng hệ thống dữ liệu về hóa thực vật, kiến thức về mối quan hệ giữ hoạt tính và cau trúc sẽ phần nào mở ra các hướng nghiên cứu mới ứng dụng, chế biến các chế phẩm sinh học từ cây hà thủ ô trắng. MỤC LỤC TON GAMO oa scecscscasssosssasscaseasscssosssastcassnssssnosseassnesenacecasasasssasscaséssacesssssosscastnastuasssnossosse 3 DANH MỤC CÁC KÝ HIEU VÀ CHU VIET TAT. 5 DANH MỤC HÌNH ẢNH.-2- 22-222 212221122112 2112211211211271107212- 1 e1 xe 6 EM ĐAU: co 0i 00105220020156110006110120022000210)52116110021332013221110011073300013006110121182279211223033563 7 Li do chon 0 088.
Đặc điểm thực Vật. Sóc 5c 22C 0E 112210 101111221072 1111 101111 1 xe | MD, TếBE0i:;::s::aicsozn¿znniiiiiiiiiiiisiiid114011221204116311921064515833121253335920383589538848309361 1 1. Nguồn gốc và phân b6:. Mô tả thực Vat oo.
cee ceecceec cee ceeseeseceseeceseseeecsseceseceeuuseccsuecesecseecseceesuaees | 1. Timb chat due [9. Dược tính theo y học cỗ tyen vo. Nghiên cứu về thành phan hóa học.
Các nghiên cứu trên thế giới.:Các nghiên:cứu¡tðRE NUGC .ccccssversesessesieediocssienssorsevassnessscssnasescaasvecnoned 6 CHƯƠNG 2. Hỏa chất,tHiểtUĐÌ,fibư0hE.BHlĐusoaooaeoanoonnonnoioiiioiinanninsiiaibisionagsannaadl 9 mii-iô$. Phuong pháp tiến hành.-222©2z2EEz2EEZ2EEEEEEZECEZEeervxerrrrecrrrcrt 9 1. ce 9 DFP Dida che eae 10i0161Đ na eeeeoooeibainaonoiaaanosasaeteaueai 9 1.3 Cô lập các hợp chat từ phân đoạn A cao Chloroform.KẾT OUÁ NGHIÊN 'CỮU,.
Khảo sat cấu trúc hợp chat LS.eccceccscesssessssesssveesseesseeesseessseessseessecenneennes 13 5:5, IhloefteôutrdobgpcHRULT:susussosaa-nnnỳa-iaannnnnnnnnnaaubnnsinasan 15 KET LUẬN VÀ KIEN NGHE ooo ccc cccccccccceecseesseesssensssesssscnsseenneennesenneeeeeeeevees 18 TÀI LIEU THAM KHẢO. Dac điểm thực vật 1. Tên gọi Tên khoa học: Streptecaulon juventas (Lour) Merr Ho: Thiên lý Asclepiadaceae [1]. Tên thường gọi: Hả thủ ô trắng, hà thủ ô nam, đây sữa bỏ, bạch hà thủ ô, dây sữa bò, day mốc, cây sừng bỏ, khâu can cà (Thô), khâu nước (Lạng Sơn), mã liên an, mã lin ón (Lào) [2].
Nguồn gốc và phân bố: Cây hà thủ ô trắng mọc hoang ở vùng Vĩnh Phúc, Hà Giang, Tuyên Quang, Cao Bang. Lạng Sơn và một số vùng núi ở các tình miền Nam Việt Nam. Ngoai ra, cây cũng phân bố ở một số vùng núi Châu A (Trung Quốc, Lào) [1, 2]. Cây mọc nhiều ở các tỉnh miền núi vả trung du vùng Vĩnh Phúc, Bắc Giang, Hòa Bình, Thái Nguyên, Quang Ninh, Nghệ An, An Giang, Lâm Đông [1].
Loài ha thủ ô trắng phân bố chú yếu ở 3 nước Việt Nam, Lào, Campuchia và một số vùng phía nam Trung Quốc. Ở Việt Nam cây hà thủ ô trắng phân bố rải rác khắp các tỉnh miền núi, trung đu và đôi khí ở cả đồng bằng. Thường ưa những nơi đắt đồi cứng vùng Vĩnh Phúc, Hà Giang, Tuyên Quang, Cao Bang, Lang Sơn [2]. Mô tả thực vật Ha thủ 6 1a là loải day leo sống lâu năm.
Thân dây dài từ 2-5 m .vỏ thân mau nâu đỏ hoặc nâu sim, có nhiều lông mịn , khi cây giả những lông này rụng dần. Lá mọc đối, phiền lá nguyên, đầu nhọn, đáy có hình bau dục, dai từ 4-14cm, rộng từ 2-9cm, cuống lá dài 5-8cm. Hoa nhỏ có mau nâu nhạt hoặc lục vàng nhạt, nhiều lông, mọc thành xim ở nách lá. Tràng hình chuông dai gap 3 lần lá đài, tràng phụ có 5 bộ phận sit nhau.
Nhị đính vào các bộ phận của trang phy.Qua đại tách ngang sang 2 bên như hình sừng bò, hình thoi, màu xám, nhiều lông, dai 7-l em, rộng 8mm. Hạt det, lưng hạt phông, có một mào lông mịn. Tính chất dược lý 1. Dược tính theo y học cỗ truyền Dựa trên những nghiên cứu về được tinh theo y học cô truyền ha thủ 6 trắng có vị ngọt đắng.
tính mát, có tác dụng bô máu, bê gan va thận. hà thủ ô được dùng làm thuốc bô, trị thần kinh suy nhược, các bệnh vé thần kinh, khỏe gân cốt, sống lâu, làm đen râu tóc. Ré ha thủ 6 trắng dùng sống thì thanh nhiệt, giải độc, chữa cảm sốt, sốt nóng, sot rét lâu ngày, ra nhiều mô hôi, đau vùng tâm vị, táo bón, nhuận tràng, thông tiện, bị thương, sưng đau. Ngày ding 12-20g, dạng thuốc sắc, cao hoặc rượu uống.
Đối với phụ nữ, hà thủ 6 được dùng chữa các bệnh sau sinh, các bệnh xích bạch đới, li lâu ngày không khỏi, ít sữa. Rễ hoặc lá hà thủ ô trắng nhai nuốt nước, bã đắp chữa rắn cắn. Con dùng lá và cành đun nước tắm và rửa dé chữa 16 ngứa. Củ và than lá chữa cảm sốt, cảm nắng, sốt rét [2].
Dược tính theo y học hiện đại Hà thủ ô trắng có tác dụng nâng cao tỷ lệ sống sót và kéo đải thời gian cầm cự đối với động vật đã nhiễm nọc độc của rắn hỗ mang và có tác dụng ức chế sự co thất cơ trơn ở ruột gây bởi histamine va acetylcholine [2]. Hà thủ ô trắng có độc tính thấp, có tác dụng kích thích nhẹ sự co bóp cơ trơn, lam co mạch ngoại vi, kích thích hô hap, nhưng không lam thay đồi huyết áp, kích thích nhẹ như lợi tiêu, kích thích tiêu hóa giúp tăng cảm giác thèm ăn, tăng sức lực, hạ thân nhiệt, tiêu viêm va an than nhẹ [2]. to Năm 2003, Jun-ya Ueda sau khi phân lập các hợp chất thuộc nhóm cardenolide từ rễ cây ha thủ 6 trắng đã tiến hành kiểm tra hoạt tinh gây độc tế bào trên ba dòng tế bào có nguồn gốc từ con người là u xơ tử cung HT-1080, ung thư biểu mô tuyến A549 phôi.