CHƯƠNG 1: TONG QUAN 1. Dai cương về cây Xa kê 1. Mô tả thực Vật. Phân bố và sinh thai.
Y học dân gian của cây Xa kê 1. Thành phần hoá học .---¿- 2-2 + 2 £+S£+E++EE+E++EE+E+£E+EE+EzErxrrerreee 4 1. Hoạt tính sinh học. Công dụng của Xa kê.
Bai thudc CO Xa k@ an. Công trình nghiên cứu trên cây Xa kê 1. Thành phần hoá học .----¿- 2 2 2 E2 E2 EE+EE+EE+EE+EE2EE2EE2EE+EEErEerrerreee 8 1. Hoạt tính sinh HOC .ccccesscccessssccceeeessseeccesesseeceseeesseecceeeseeeceeeeseeeeeeeeas 20 CHƯƠNG 2: PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 2.
Phân lập và tỉnh chế 2. Phương pháp sắc kí bản mỏng. Phương pháp sắc kí COt .----:- 2-5 SE+EE£EE#EE£EE2EEEEEEEEEEEEEEEEErrrrrrrei 25 113: PHDHEIDHODIDIHOI,. Thử hoạt tinh.
óc nu Họ nu nọ Tu nọ nọ n0 09 08 28 CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM 3. Hoá chất thiết bị BLD. Phân lập và tinh chế chất 3i2:1L.Điền chế cao thô OG XS IKỂ:eceocooiioioeiniiiiniiibditbdit41014401360163006 33 F220, (HÁN | LỢI !2ï:6i:151116113165181308113611385338313961838513861386128385835136653835:82888ä 35 3. Thữ hoạt tinh kháng đái tháo đường,.c-uoc-ooccosccoscooseooneooreoone 44 CHƯƠNG 4: KET QUA - THẢO LUẬN Ñ:š.
Hoạt tính sinh học 4. Xác định độ âm cao. Dựng đường chuân. Hoạt tính sinh học.
-- SG S2 112123 E111 211 n1 1H HH SH re. 52 CHUONG 5: KET LUẬN - KIÊN NGHỊ E:1, KẾT HẾN scssscissascsacsssccsssssnsssnsssasscsssasssesssassecsssssassssscassoesssacsosssssassscaasseaascasssssnssate 57 FO Kiến NONÏ | eee 58 TAI LIEU THAM KHAO DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHU VIET TAT A Analytic CDCI, Deuteuri Chloroform CHCl, Chloroform CHạC]; Dichloromethane CH,COCH; Acctone COSY Correlation Spectroscopy '3C_NMR Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance d Doublet (NMR) dd Doublet of doublets (NMR) DEPT Distortionless Enhancement by Polarization Transfer DMSO Dimethyl Sulfoxide EtOAc Ethyl acetate EtOH Ethanol 'H-NMR Proton Nuclear Magnetic Resonance HMBC Heteronuclear Multiple Bond Coherence HPLC High Performance Liquid Chromatography HSQC Heteronuclear Single Quantum Correlation IR Infrared J Coupling constant (NMR) m Muluplet (NMR) McOH Methanol mg Milligram mp Melting point MPLC Medium Pressure Liquid Chromatography PA Pure analytic PHPLC Preparative High Performance Liquid Chromatography PNP p-nitrophenol PNP-Gle p-nitrophenyl-a-D-glucopyranoside ppm Parts per million Ry Retention factor § Singlet (NMR) t Triplet (NMR) T Technical TLC Thin Layer Chromatography (Sắc ký lớp mỏng) U Don vị hoạt độ enzym UV Ultraviolet (Tia tử ngoại, tia cực tím) ồ Chemical shift (NMR) DANH MỤC CÁC BANG Trang Bảng 1: Kết quả cột trung áp phân đoạn V.-©22©2zzcczzccrzecrrerrrserrrerrrreeee 35 Bảng 2: Kết quả cột trung áp phân đoạn VG. 5c 25 tt cv cserrsrrrrrrrsrrrsrres 36 Bảng 3: Kết quả cột trung áp phân đoạn VG4.-- 2222 cezcrvetrszrrzserrsrree 36 Bảng 4: Điều kiện chạy P-HPLC cao E(OAC .2--252222ccccccccvrcsrrcrrrccrvee 37 Bảng 5: Kết quả cột trung áp cao EIOAC .cccuoooioioiasrsseissesssersee 37 Bảng 6: Kết quả cột trung áp phân đoạn ED.- 2° 2222z2cvecrxecrxecrrerrvecrrree 38 Bảng 7: Kết quả cột trung áp phân đoạn EDI.-- 5-55 cseccvsrrrssrrrsrrrssree 39 Bảng 8: Tóm tắt các chat đã phân lập và tinh chế từ lá Xa kê.-----c--- 43 Bang 9: Dymg durding chudin PNP 1. 44 Bang 10: Pha mẫu ức chế thử hoạt tinh.cccssssssssssssssscssscssssesssesssesssesssesssessscssseesees 44 Bảng 11: Dữ liệu phô "c NMR, DEPT 90 va DEPT 135 của AA01.
49 Bang 12: Dữ liệu phổ '`C NMR, H NMR, COSY va HMBC của AA01. 50 Bảng 13: Kết quả xác định độ ẩm Ca0.cccsssssssseecsssecsssnesssssecsssecesnecessuescsneccnsuesesasess 32 Bánñg Ì4: Dựng đường chín PNP se ceaaeieaereioioniriteinnnnaoiiiaitioiiiiggoatgissgtae 52 Bảng 15: Kết quả đo mật độ quang A A(3.-«c-secccscrssseesterssresszressee 33 Bảng 16: Kết quả do mật độ quang cao EtOH.- 5-55 5225z2cvzcvvcvvcrrccveee 54 Bang 17: Kết quả do mật độ quang cao hexan.cssssssscssscsssecssecsssesssecssnesssscssneeesseessees 54 Bang 18: Kết qua do mật độ quang cao BtOAC .s-55-2csccsccxcrvecrrcrrecrveee 55 Bảng 19: Kết qua do mật độ quang cao McOH .cccsseesssecssecsssecsssesssesssecsssssennecssecessecs 35 Bảng 20: Kngnã so sánh DC op aasisesssssseccsascssscssscossscusssssccassosssoasioaisnsssoasscasssascsasssatsveouses 56 DANH MỤC CÁC SƠ ĐÒ, DÒ THỊ Trang SƠ DÒ Sơ đồ 1: Qui trình chiết xuất cao từ lá Xa KÊ.- 65625 3 2x Excxcsxrrsrrxcsrrrsrree 34 Sơ đã 2: Trea tốt các chất đã phân DGD sscssscessscssoscssscssscssescsvessessssvansvonssesssessscssosssasesssenses 40 ĐỎ THỊ Đồi: he rhs cùng Nano eccnecneeniez009020092000220022000221127530362700271027109210122018210022092377A 52 Đô thị 2: Kết quả % ức chế của chất A. D3 Đồ tị 5: Et quad ® ức chế cao COM scsssssssscesssesssassasssscsasassesasvesssossivaasscassosassosasevsseuves 54 Đồ thị 4: Kết quả % ức chế cao hexan.---2-cc<ccsecsrcserreereerrsrssrrssrrsrree 55 Đồ thị 5: Kết quả % ức chế cao BtOAC.ecssecseesssessessseessesseesnessnessncssncssneesveesnessvecsveenees 55 Đồ thị 6: Kết quả % ức chế cao MeOH ecsssesscossscsssonsssosssssssssssecssecsssesnsassnessonssscssseasssoases 56 Đồ thị 7: Kết quả so sánh giữa các cao.--s-cs-ccsccvrccvtccvrrvrrxrrrrrrrsrrrerrrerree 56 DANH MỤC CÁC HÌNH Trang Hình 1: LA Xa KẾ::::::::::::::::ccci2ncincpnniiiiii221222112312631163131315653159335331385356356858383585335583388355 2 Hiinh:2:IHGa XAIKỂ:¡:iposstiniisniiitiiiiiisiii1i14411311035114315833585835833883886533853959885553853885853855855 855558 2 Hình 3: Quả Xa kê. - c1 111 11 V1 Họ ng TH 2 Hình 3.1: Artocarpus altitis var.
ào SĂcĂ SH rinseieeirec 2 Hình 3.2: Artocarpus altitis var. NOM S€HIHTIÍGFA. sinh ườ 2 Hình 4: Biêu đồ phân bố cây Xa kê.-2-22-©22S22SSCzcExcrkerrkrrrkrrrrrrrrrrrerrrerrvee 3 Hình 5: Biểu đồ nguồn gốc cây 2H Kế an anngnennĩaghỈ tha Han. HH 13005011844361288113661236148810 3 Hinhi6:)Mayicb Guay chân KHONG ::::::::::siccssiiiiiiii12111121113116131123156551681585546835535339336555565 32 THỈNH 7; TG :aïss9i5ã8103010521015000310ã53153705681851168876878082388898880368098980858088488879881936879888985388238885888 32 PRINS ME tonitsiiaiiiiiiioiiiitiiiit01111141111611851356013525135135345853533258335355553833368383565681954936253565388 32 Hình 9: Sắc kí điều chế P.¿ccoocccoooioooeiiniibsiDiDiididisiiadissnaainsna D2 Hình 10: Máy đo mật độ quang.
- cọ Ho Hư nhọ HH nh tin 32 EN LS MEY GO Pa siscssicssscssssasssasssessssssssessssassessscasscaassasssacsassssoasccasscaassasssassassssasscszica SE Hình 12: Lá Xa kê tươi đem CHAEG sscconsscssssesssnsssossssssssasssosseesssssssnssssenssosssossessssssssessssesics 33 Hìni13:1Lá Xa háo không BiB csssessscssscoscccasecesssvssasvvsstcasasoanscaascasssessscossccasccesss 33 Hình 14: TLC phân đoạn V sisisssissssssasssssasssssassssssisassessssesisasasoassaasasssssassvesavasssesiaesaissiaes OD Hình 15: Hình dang AAOL wo. ccesscstseeseeesseesssesseecsscesseessessseesseessessseassecssseaseassseeeses 4] el oe eet.) 41 Hình 17: Hình dang À A2 .ccccssccssscssssssscsssssssessscessssssscessesssccssessssssssesssesesecssacssseeses 42 Hình 132 TEE AAO. sccasscssscesscsassosascasseasccasscesssoaasenssesescsassossseasseas sensssavscsssssascsatsasasesises 42 Hình 19: Hình dang A A0O3. HH nọ ng 42 Hinh DO TTS PAS iiieainiitiiiitiiiiitiiit2iiiiiititi3iiii1102200221123615313151363313428424342838535885 42 Hình 2i: Ribs quid thủ hoạtitfnh AAO sscssscsssscsssccsssossscnssssssassssssssassossseasssaasssassaossscassanses 53 PAU ZI 0 ƑUUC NH1 DDIENSYNÏIs:cisissxiisstipst5usi02510554195g02031502335311252303313561055317335p528555: 33 Hình 21.2: Sau khi bỏ €HZVIN.
nọ Tà TY Hà HN HH Tà Tà TT 88 4Á 53 Hình 22: Kết quả thử hoạt tính A.--22-©22222+zSzz2EEzcCEEcEvzrrrzerrrserrrcree 3 Hình 22:25 Trước (KHÔI EVHLtatoaoiaeeiiitiiati1811281528131633165355515185388385835183816515581588852838 53 Hình 2252) SQw Kt DOV EN ZVI osiieasscasscssisscissccseoracerscoassaisseaisveresvaicosenes scvsiisaiscenssosacens 53 Hình 23: Kết qua thử hoạt tính trên các €aO. 2-2222 ©cz+cvzztrxccrscvrscersrrxerevree 54 Hình 23.10: Trước khi BO CHZYNH. ch ch HH HH g9 vki 34 Hình 23:2: Sau Khi Đỗ €HEWTH‹-::.21: CQO EtOW cssscussessssssssesssesssansvsassossscssscssesnsiansincssscssscssssssvensincssscsseesseess 34 Hitt: 23:2:2: CAO JEXGH::::::icsiiiiiiiaiiisa11411112135335315313333583383333153353331555351338635383357235533588353 55 inh 23:2: 32 CAO ELÁÊ:(:‹coiosaicsiiiasiisstiasili301813581846313833886518888886380518853553355358855338585538 35 FT 25: 2:45 CAO\ ME OM vvsssvcsssnaissassinaiseasisasssarsinsivesaieatsncsinsasnasiseraisaisnasicadisasasavdines 56 CHUONG 1: TONG QUAN 1. DAI CUONG VE CAY XA KE 1.
Mô ta thực vật 1. Khái quát Tên Việt Nam: cây Xa kê. Tên khác: cây bánh mì. Tên khoa hoc: Artocarpus altilis (Park.
là Tên đông nghĩa: Artocarpus communis J. Tên nước ngoài: Breadfruit (Anh); Arbre a pain (Pháp): Sukun (Indonesia, Malaysia}; Rimas (Philipin). Ho: Dau tằm Moraceae. Cây Xa kê có giỗng không hạt và giống có hạt.
Giống không hạt được dùng pho biến hơn. Căn cứ vào màu sắc và hình dang của quả mà chia Xa kê làm 2 loại &”, - Artocarpus altitis var. non seminifera: quà màu xanh, không hat và nhiêu thịt. - Artocarpus altitis var.
seminifera: qua màu hat dé, chứa nhiều hạt ăn được. Mô tả Cây thân gỗ, cao 10-20m có thé tới 15-20m. Thân cây có đường kính 90cm. Lá to, mọc so le chia 3-9 thuy, đài 30-50em, có khi đến gần 1m, gốc tròn, đầu nhọn, mặt trên màu lục sam, mặt đưới nhạt và nhấp lá kèm sớm rụng.
Cụm hoa mọc ở ké lá, đực và cái riêng; cum hoa đực hình chuy hoặc tụ họp thành đuôi sóc đài tới 20cm, hoa có | nhị: cum hoa cái hình cau, có khi hình ống. --10-- Quả phức hình cầu, có gai, to bang qua dua bở, mau lục hay vàng nhạt thịt mau trắng chứa nhiều bột, hạt màu vàng nhạt Í!` Quả Xa kê là một quả kép to, gần như tron hoặc hơi trứng có đường kính 12-20cm, vỏ màu xanh lục nhạt hay vàng nhạt, thịt qua rat nạc và trắng. Quả Xa kê mọc thành từng chụm vài ba quả một ở đầu cành. Có những quả không có hạt, nhưng cũng có những quả có hạt chìm ngập trong thịt qua '?I, Hình 1: Lá Xa kê Hình 2: Hoa Xa kê Hình 3.1: Artocarpus altitis var.2: Artocarpus altitis var.
non seminifera Hinh 3: Qua Xa ké 1. Phan bé và sinh thái Từ một số đảo thuộc Indonesia đến Papua New Guinea. Vùng nhiệt đới Đông Nam Á, Nam Á và nhiều đảo ở Thái Bình Dương. Nguồn gốc ở các đảo phía nam Thái Bình Duong, Châu Đại Dương (Châu Úc).
Hiện được di thực vào các đảo Giava, Sumatra (Indonesia) Malaysia, các vùng đảo đông nam Châu A Í!Ì Từ xa xưa cây Xa kê đã được ké là cây tinh bột truyền thông quan trọng trong cuộc nôi đậy trên tàu HMS Bounty vào năm 1789. Hau hết các giống Xa kê là xuất hiện từ Polynesia (Pháp) và Melanesia (Úc) qua nhiều thể hệ nhân giống ¬m= sinh dưỡng và lựa chọn, sau đó được vận chuyên ra nhiều nơi và phụ thuộc vào con người phân tán, dữ liệu được so sánh với lý thuyết về các thuộc địa của con người Châu Đại Dương Í°”Í. Ngoài ra, Xa kê còn được vận chuyền đường đài từ miễn đông Melanesia vào Micronesia. Ở Việt Nam, Xa kê mới chi được trồng rải rác trong vườn cây ăn qua của các gia đình từ Da Nẵng trở vào.
Cây không tròng được ở các tỉnh phía bắc. Đó là loại cây gỗ. ưa sáng và ưa khí hậu của vùng nhiệt đới nóng và âm; nhiệt độ trung bình từ 23-30°C. Cây có thé chịu được thời tiết nang nóng đến 40°C, lượng mưa từ 2000-3000 mm/nam, độ âm không khí trung bình là 70-90%.
Xa kê sinh trưởng phát triển kém ở những vùng có nhiệt độ trung bình năm dưới 20°C hoặc có mùa đông lạnh kéo dai. Cây mọc từ hạt sau 4-5 năm bắt đầu có hoa qua, vào những năm sau cây sẽ cho nhiều quả hơn. Hoa Xa kê thụ phan nhờ gió hoặc côn trùng, số hoa cái đậu quả thường đạt 75%. Quả non sẽ bị rụng khi gặp mưa nhiều.
Hạt tươi có tỉ lệ này mam rất cao khoang 95%. Cay con ưa bóng và ưa am. Từ gốc cây mẹ hàng năm moc ra nhiều chéi rễ. Cây trồng từ chôi rễ sẽ chóng cho thu hoạch 7).
Y HỌC DAN GIAN CUA CÂY XA KE 1. Thanh phan héa hoc Qua: Qua Xa kê có 70% phan ăn được, trong 100g qua chứa protein 1,2-2,4g, chất béo 0,2-0,5g, carbohydrat 21,5-31,7g, Ca 18-32mg, P 52-88mg, sắt 0.5mg, vitamin A 26-40 don vị quốc tế, thiamin 0,10-0,14 mg, riboflavin 0,05-0,08mg, niacin 0.5mg và vitamin C 17-35 mg Í', Trong bột qua Xa kê có 2-3 hoặc 6% nước, 3,2% mudi vô cơ, 0,2-1,17% chất béo, 1,10-4,09% chất dam, 64-85% tinh bột, đường, dextrin, 2-3% độ tro, Hoa: Fujimoto Yasuo và cộng su“! đã nghiên cứu hoa Xa kê và thay hoa chứa 5 chất 2-geranyl-2',3,4,4'-tetrahydroxyldihydrochalcon hay còn gọi là AC-5-1 (1), AC-5- 2, AC-3-1, AC-3-2, AC-3-3. Các chất này đều có tác dụng ức chế 5-lipooxygenase. Chất AC-5-1 không có tác dụng với prostaglandin synthase.
Thân: Có các flavonoid isocyclomorusin, isocyclomulberin, cycloaltilisin, cyclomorusin, cyclomulberin, angeletin, cycloartomunin va dihydroisocycloartemunin. Go: Chita chat artocarben, (3,2',4’-trihydroxy-6",6"-dimethylpyrano (3",2",4,5)- trans-stilben. Ruột gỗ chứa chat ức chế tyrosine không độc, dùng dé chế mỹ phẩm 7). Vo cây: Có các artonol A, B, C, D và E, 2-prenylflavon artonin E và F va cycloartobiloxanthon "), Ré: Chita Artonn V, cyclomulberrin, cyclocomunol, cyclocomunin, đihydroisocycloartocomunin, pyranodihydrobenzoxanthon, epoxyd, artomunoxanthotrion epoxyd, cycloartomunin, dihydrocycloartomunin, cycloartomunoxanthon, artomunoxanthon, artomunoxanthcuion, ÿ-šHosterol, cudraflavon A, lupeol acetate |"), 1.
Hoat tinh sinh hoc == Quá: Có tác dụng bé tỳ. Ngoài ra, trong dân gian còn lấy trái Xa kê nghiên nát rồi đắp vào khối u dé làm “chin” chúng 7°) Hạt: Có tác dụng bồ trung ích khí, lợi trung tiện |"!