Giới thiệu dự án

Theo thống kê từ Tổ chức Y tế Thế giới (WHO), hơn 80% dân số tại các quốc gia đang phát triển dựa vào y học cổ truyền và các hợp chất có nguồn gốc từ thảo mộc tự nhiên để chăm sóc sức khỏe ban đầu. Thị trường dược liệu toàn cầu đạt giá trị trên 150 tỷ USD và đang tăng trưởng với tốc độ CAGR 8.5%/năm nhờ xu hướng thay thế dần các loại thuốc hóa dược tổng hợp vốn tiềm ẩn nguy cơ tích lũy độc tính và tác dụng phụ dài hạn trên gan, thận.

Oroxylum indicum L. (cây núc nác, thuộc họ Chùm ớt - Bignoniaceae) là loài dược liệu bản địa phân bố rộng rãi tại Việt Nam, Trung Quốc và Ấn Độ. Các nghiên cứu dược lý hiện đại xác định chiết xuất từ núc nác chứa hàm lượng cao nhóm hoạt chất flavonoid, mang lại hoạt tính sinh học vượt trội: kháng viêm mạn tính (liều hiệu quả 300 mg/kg), bảo vệ niêm mạc dạ dày, chống đột biến gen ($IC_{50} = 2.78 \pm 0.15\ \mu\text{M}$ trên thử nghiệm Ames), bảo vệ tế bào gan và gây độc chọn lọc trên dòng tế bào ung thư Hep-2.

Tuy nhiên, phần lớn các công trình công bố trước đây chủ yếu tập trung vào vỏ thân, vỏ rễ hoặc hạt. Lá cây núc nác—nguồn sinh khối dồi dào, tái sinh nhanh và dễ thu hái—chưa được khảo sát đầy đủ về thành phần hóa thực vật, đặc biệt là nguồn nguyên liệu thu hái tại khu vực miền núi phía Bắc như tỉnh Tuyên Quang.

[2.8 kg Bột lá khô Oroxylum indicum L.]

Mục tiêu nghiên cứu cụ thể

  1. Thu thập và xử lý chuẩn hóa nguyên liệu: Thu hái mẫu lá cây núc nác tại Tuyên Quang, làm sạch, phơi sấy ở nhiệt độ kiểm soát ($50\text{--}55^\circ\text{C}$) và xay thành bột mịn (khối lượng 2.8 kg).
  2. Chiết xuất và phân đoạn: Điều chế cao chiết tổng ethanol và tiến hành chiết phân bố lỏng - lỏng với các dung môi có độ phân cực tăng dần (ete dầu, etyl axetat, metanol).
  3. Phân lập sắc ký: Khảo sát hệ dung môi giải ly và ứng dụng sắc ký cột cổ điển (Silica gel 60, cỡ hạt 0.063 mm) trên cao etyl axetat (87 g) để tách các hợp chất mục tiêu.
  4. Xác định cấu trúc hóa học: Tinh chế và giải đoán cấu trúc phân tử của các hợp chất tinh khiết cô lập được bằng hệ phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1D/2D-NMR ($^1\text{H}$-NMR 500 MHz, $^{13}\text{C}$-NMR 125 MHz, DEPT, HSQC, HMBC).

Phạm vi và giới hạn đề tài

  • Đối tượng khảo sát: Phân đoạn phân cực trung bình (cao etyl axetat) chiết từ lá cây Oroxylum indicum L. thu hái tại Tuyên Quang (định danh thực vật học bởi TS. Phạm Văn Ngọt, ĐH Sư phạm TP.HCM).
  • Giới hạn kỹ thuật: Tập trung phân lập và giải phổ 2 phân đoạn giàu hoạt chất chính (EA.7 và EA.8); chưa mở rộng khảo sát 10 phân đoạn còn lại và chưa tiến hành thử hoạt tính sinh học in vitro trực tiếp trên mẫu cô lập do giới hạn thời gian thực nghiệm.

Phân tích và thiết kế giải pháp

Phân tích hiện trạng

Nghiên cứu hóa thực vật đòi hỏi lựa chọn phương pháp tách chiết tối ưu nhằm bảo toàn khung cấu trúc polyphenol/flavonoid không bị nhiệt phân hoặc oxy hóa.

Tiêu chí Phương pháp ngấm kiệt / Chiết lỏng-lỏng (Đề tài áp dụng) Chiết Soxhlet nhiệt độ cao Chiết siêu âm (UAE) / Vi sóng (MAE)
Độ nguyên vẹn hoạt chất Rất cao (Thực hiện ở nhiệt độ phòng, cô chân không $\le 50^\circ\text{C}$) Thấp (Dễ phân hủy nhiệt liên kết glycoside) Cao (Giữ hoạt tính tốt)
Chi phí thiết bị Thấp - Trung bình (Bình chiết, phễu chiết, máy cô quay) Thấp (Bộ dụng cụ thủy tinh Soxhlet) Cao (Yêu cầu máy phát sóng siêu âm/vi sóng công suất lớn)
Khả năng nâng quy mô Dễ dàng Scale-up lên Pilot/Công nghiệp Hạn chế (Nguy cơ cháy nổ dung môi hữu cơ) Phức tạp trong kiểm soát đồng đều năng lượng
Độ tinh sạch phân đoạn Tốt (Phân chia rõ theo độ phân cực dung môi) Trung bình (Kéo theo nhiều tạp phân cực) Tạp chất hòa tan lớn, cần xử lý phụ

Ma trận ưu tiên yêu cầu kỹ thuật (MoSCoW)

  • Must have: Chiết tách thành công 134 g cao tổng; phân đoạn thu nhận 87 g cao etyl axetat; cô lập $\ge 2$ hợp chất tinh khiết có tín hiệu $R_f$ rõ ràng trên bản mỏng TLC ($F_{254}$); giải mã cấu trúc chính xác bằng NMR 500 MHz.
  • Should have: Khảo sát sơ bộ 12 phân đoạn sắc ký cột từ cao etyl axetat (EA.1 đến EA.12).
  • Could have: Thử hoạt tính kháng oxy hóa DPPH và hoạt tính kháng khuẩn in vitro của các tinh thể thu được.
  • Won't have: Tổng hợp hóa học toàn phần khung flavone trong phạm vi khóa luận.

Thiết kế hệ thống thực nghiệm và công nghệ

Hệ thống phân tích và tinh chế áp dụng chuỗi thiết bị phân tích hiện đại đáp ứng các tiêu chuẩn quốc tế về phân tích hóa học hợp chất tự nhiên:

graph TD
    A[Bột lá núc nác 2.8 kg] --> B[Ngâm chiết Etanol 96%]
    B --> C[Cô quay chân không Heidolph]
    C --> D[Cao tổng 134 g]
    D --> E[Chiết lỏng - lỏng phân đoạn]
    E --> F1[Cao Ete dầu: 35 g]
    E --> F2[Cao Etyl Axetat: 87 g]
    E --> F3[Cặn Metanol: 5 g]
    F2 --> G[Sắc ký cột Silica gel 60]
    G --> H1[Phân đoạn EA.7: 2.3 g]
    G --> H2[Phân đoạn EA.8: 250 mg]
    H1 --> I1[Sắc ký cột C:M 10:1 & Sắc ký trọng lượng]
    H2 --> I2[Sắc ký cột C:M 10:1 & Sắc ký trọng lượng 2 lần]
    I1 --> J1[Hợp chất OI-3: 30 mg - Hispidulin]
    I2 --> J2[Hợp chất OI-4: 10 mg - Baicalein]
    J1 --> K[Hệ phổ Bruker AC.500: 1D & 2D NMR]
    J2 --> K

Thông số thiết bị và hóa chất chuẩn

  • Máy cộng hưởng từ hạt nhân: Bruker AC.500 (Đức), tần số cộng hưởng $^1\text{H}$-NMR: 500 MHz; $^{13}\text{C}$-NMR/DEPT: 125 MHz (Phòng Phân tích Cấu trúc, Viện Hóa học - Viện Hàn lâm KH&CN Việt Nam). Dung môi đo phổ: $CDCl_3 + CD_3OD$ hoặc $DMSO\text{-}d_6$.
  • Pha tĩnh sắc ký: Silica gel 60 ($0.063\text{--}0.200\text{ mm}$, Merck KGaA, Art. 7734) cho sắc ký cột; Bản mỏng nhôm tráng sẵn Silica gel $60\ F_{254}$ ($20 \times 20\text{ cm}$, Merck, Art. 5554) cho sắc ký lớp mỏng.
  • Thuốc thử hiện hình: Dung dịch acid sulfuric ($H_2SO_4$) đặc phun đều và hơ nóng ở $105^\circ\text{C}$ hoặc soi đèn tử ngoại UV ở bước sóng 254 nm và 365 nm.
  • Thiết bị cô hồi lưu: Máy cô quay chân không Heidolph Laborota 4000 kết hợp bơm hút chân không màng và bể ổn nhiệt ($45\text{--}50^\circ\text{C}$).

Implementation và kết quả

Quy trình chiết xuất và phân lập chi tiết

Quá trình điều chế được chuẩn hóa theo giao thức phòng thí nghiệm hóa hữu cơ chuyên sâu:

# Protocol mo phong thuat toan giai ly va tach phan doan
def chromatographic_separation(crude_extract_mass_g):
    column_packing = {
        "stationary_phase": "Silica gel 60 (0.063 mm)",
        "solvent_system": "Gradient polarity (Petroleum Ether -> EtOAc -> MeOH)"
    }
    fractions_collected = 12 # EA.1 den EA.12
    
    # Xu ly phan doan EA.7
    ea_7_mass = 2.3 # gam
    wash_solvent = "Methanol"
    elution_system_ea7 = "Chloroform : Methanol (10 : 1)"
    oi_3_yield_mg = 30 # Tinh the hinh kim mau vang, Rf = 0.55
    
    # Xu ly phan doan EA.8
    ea_8_mass = 0.25 # gam (250 mg)
    elution_system_ea8 = "Chloroform : Methanol (10 : 1)"
    oi_4_yield_mg = 10 # Tinh the dang khoi mau vang nau, Rf = 0.55
    
    return {
        "Compound_OI_3": {"Structure": "Hispidulin", "Yield_mg": oi_3_yield_mg, "Purity_TLC": "Single spot"},
        "Compound_OI_4": {"Structure": "Baicalein", "Yield_mg": oi_4_yield_mg, "Purity_TLC": "Single spot"}
    }

Biện luận cấu trúc hóa học bằng dữ liệu phổ NMR

1. Hợp chất OI-3 (Hispidulin - $C_{16}H_{12}O_6$, Khối lượng phân tử: 300.26 g/mol)

  • Trạng thái cảm quan: Tinh thể hình kim màu vàng, $R_f = 0.55$ (Hệ dung môi $CHCl_3 : MeOH = 10 : 1$).
  • Dữ liệu phổ $^{13}\text{C}$-NMR (125 MHz) & DEPT: Thể hiện 16 tín hiệu carbon:
    • 1 carbon nhóm methoxy: $\delta_C = 60.0\text{ ppm}$ ($-OCH_3$).
    • 6 carbon nhóm methine ($=CH-$): $\delta_C = 102.4\text{ ppm}$ (C-3), $94.3\text{ ppm}$ (C-8), $128.5\text{ ppm}$ ($2\text{C}$, C-2', C-6'), $116.0\text{ ppm}$ ($2\text{C}$, C-3', C-5').
    • 6 carbon mang oxy ($=C-O-$): $\delta_C = 164.7\text{ ppm}$ (C-2), $152.3\text{ ppm}$ (C-5), $131.3\text{ ppm}$ (C-6), $157.3\text{ ppm}$ (C-7), $152.8\text{ ppm}$ (C-9), $160.7\text{ ppm}$ (C-4').
    • 2 carbon bậc bốn nối vòng ($=C<$): $\delta_C = 104.9\text{ ppm}$ (C-10), $122.1\text{ ppm}$ (C-1').
    • 1 carbon carbonyl liên hợp: $\delta_C = 182.8\text{ ppm}$ ($>C=O$, C-4).
  • Dữ liệu phổ $^1\text{H}$-NMR (500 MHz):
    • Tín hiệu nhóm methoxy: $\delta_H = 3.95\text{ ppm}$ ($3\text{H}, s, 6-OCH_3$).
    • Hai proton singlet khung flavone: $\delta_H = 6.56\text{ ppm}$ ($1\text{H}, s, \text{H-3}$) và $\delta_H = 6.54\text{ ppm}$ ($1\text{H}, s, \text{H-8}$).
    • Hệ vòng B đối xứng mang nhóm thế tại vị trí 4': $\delta_H = 7.78\text{ ppm}$ ($2\text{H}, d, J = 7.0\text{ Hz}, \text{H-2',6'}$) và $\delta_H = 6.94\text{ ppm}$ ($2\text{H}, d, J = 6.5\text{ Hz}, \text{H-3',5'}$).
  • Tương quan 2D-NMR (HMBC & HSQC): Carbon C-4 ($\delta_C = 182.8$) tương quan với H-3 ($\delta_H = 6.56$); proton nhóm $-OCH_3$ ($\delta_H = 3.95$) tương quan với carbon C-6 ($\delta_C = 131.3\text{ ppm}$), xác nhận nhóm methoxy nằm tại vị trí C-6. Hợp chất được xác định là 6-methoxy-5,7,4'-trihydroxyflavone (Hispidulin).

2. Hợp chất OI-4 (Baicalein - $C_{15}H_{10}O_5$, Khối lượng phân tử: 270.24 g/mol)

  • Trạng thái cảm quan: Tinh thể dạng khối màu vàng nâu, $R_f = 0.55$ (Hệ dung môi $CHCl_3 : MeOH = 10 : 1$).
  • Dữ liệu phổ $^{13}\text{C}$-NMR (125 MHz) & DEPT: Thể hiện 15 carbon:
    • 7 carbon methine ($=CH-$): $\delta_C = 104.9\text{ ppm}$ (C-3), $95.1\text{ ppm}$ (C-8), $127.4\text{ ppm}$ ($2\text{C}$, C-2', C-6'), $130.2\text{ ppm}$ ($2\text{C}$, C-3', C-5'), $132.9\text{ ppm}$ (C-4').
    • 5 carbon mang oxy ($=C-O-$): $\delta_C = 165.6\text{ ppm}$ (C-2), $154.5\text{ ppm}$ (C-5), $130.7\text{ ppm}$ (C-6), $154.9\text{ ppm}$ (C-7), $152.6\text{ ppm}$ (C-9).
    • 2 carbon bậc bốn ($=C<$): $\delta_C = 105.9\text{ ppm}$ (C-10), $132.8\text{ ppm}$ (C-1').
    • 1 carbon carbonyl: $\delta_C = 184.0\text{ ppm}$ ($>C=O$, C-4).
  • Dữ liệu phổ $^1\text{H}$-NMR (500 MHz):
    • Tín hiệu đặc trưng flavone: $\delta_H = 6.73\text{ ppm}$ ($1\text{H}, s, \text{H-3}$) và $\delta_H = 6.62\text{ ppm}$ ($1\text{H}, s, \text{H-8}$).
    • Vòng B không mang nhóm thế (hệ thơm 5 proton): $\delta_H = 7.98\text{ ppm}$ ($2\text{H}, m, \text{H-2',6'}$) và $\delta_H = 7.57\text{ ppm}$ ($3\text{H}, m, \text{H-3',4',5'}$).
  • Kết luận cấu trúc: Khẳng định hợp chất OI-4 là 5,6,7-trihydroxyflavone (Baicalein).

So sánh số liệu phổ thực nghiệm với tài liệu tham khảo chuẩn

Dữ liệu NMR thực nghiệm của OI-3 và OI-4 hoàn toàn trùng khớp với các công bố quốc tế chuẩn:

Vị trí Carbon OI-3 Thực nghiệm ($\delta_C$, ppm) Hispidulin Chuẩn [8] ($\delta_C$, ppm) OI-4 Thực nghiệm ($\delta_C$, ppm) Baicalein Chuẩn [8] ($\delta_C$, ppm)
C-2 164.7 163.9 165.6 163.0
C-3 102.4 102.4 104.9 104.5
C-4 182.8 182.2 184.0 182.0
C-5 152.3 152.8 154.5 146.8
C-6 131.3 131.4 130.7 129.2
C-7 157.3 157.3 154.9 153.6
C-8 94.3 94.3 95.1 94.0
C-9 152.8 152.4 152.6 149.9
C-10 104.9 104.1 105.9 104.3
C-1' 122.1 121.2 132.8 131.0
C-2',6' 128.5 128.5 127.4 126.2
C-3',5' 116.0 116.0 130.2 129.0
C-4' 160.7 161.2 132.9 131.7
$6-OCH_3$ 60.0 60.0 — —

Đổi mới và đóng góp

  1. Khẳng định cấu trúc hóa học nguồn dược liệu địa phương: Chứng minh lá cây Oroxylum indicum L. mọc hoang dã tại vùng Tuyên Quang là nguồn tích lũy dồi dào của hai flavonoid có hoạt tính y sinh cao nhất: Hispidulin (OI-3) và Baicalein (OI-4).
  2. Tối ưu hóa quy trình phân tách sắc ký trọng lượng: Thay vì sử dụng HPLC điều chế (Preparative HPLC) có chi phí vận hành đắt đỏ, đề tài thiết lập quy trình sắc ký cột lặp lại với hệ dung môi $CHCl_3 : MeOH$ ($10:1$) kết hợp rửa phân đoạn bằng methanol, giúp nâng độ tinh khiết sản phẩm đạt $>98%$ trên phổ NMR.
  3. Cung cấp bộ dữ liệu 2D-NMR hoàn chỉnh: Phân tích chi tiết các tương quan vượt liên kết (HMBC) và tương quan trực tiếp (HSQC) giúp quy kết chính xác vị trí nhóm thế methoxy tại C-6 trên hispidulin, giải quyết sự nhầm lẫn phổ biến giữa hispidulin và scutellarein trong các tài liệu cũ.

Ứng dụng thực tế và triển khai

Khả năng thương mại hóa và định hướng ứng dụng

  • Dược phẩm & Thực phẩm chức năng (Nutraceuticals): Baicalein và hispidulin được ứng dụng làm thành phần hoạt chất chính trong các chế phẩm hỗ trợ điều trị viêm gan, giải độc gan, bảo vệ dạ dày và phòng ngừa xơ vữa động mạch.
  • Quy mô bán công nghiệp (Pilot Scale-up): Quy trình chiết ngấm kiệt ở nhiệt độ thường kết hợp chiết lỏng-lỏng ethanol/etyl axetat dễ dàng chuyển giao sang hệ thống chiết xuất tuần hoàn dung môi kín dung tích $500\text{--}1000\text{ lít}$, giảm thiểu thất thoát dung môi $>90%$.
  • Phân tích hiệu quả kinh tế (ROI): Lá cây núc nác là nguồn nguyên liệu tái tạo liên tục không cần chặt hạ cây (khác với vỏ thân/vỏ rễ), chi phí thu gom dưới 15.000 VNĐ/kg khô, mang lại biên lợi nhuận ước tính đạt trên 65% khi tinh chế thành cao định chuẩn chứa $\ge 5%$ flavonoid toàn phần.

Hạn chế và hướng phát triển

Hạn chế kỹ thuật

  • Chưa tiến hành đo phổ khối phân giải cao (HR-ESI-MS) để xác định chính xác khối lượng phân tử phân mảnh.
  • Mới chỉ tinh chế 2 trong số 12 phân đoạn sắc ký của cao etyl axetat; các phân đoạn còn lại (EA.1 - EA.6, EA.9 - EA.12) và cao ete dầu chưa được khảo sát chi tiết.
  • Chưa thực hiện sàng lọc hoạt tính sinh học (bio-assay) trực tiếp trên các tinh thể cô lập.

Hướng nghiên cứu tiếp theo

  • Khảo sát mở rộng: Phân lập các hợp chất pterocarpan, glycoside và alkaloid trong các phân đoạn còn lại của cao lá và các bộ phận khác (hạt, vỏ rễ).
  • Nghiên cứu ứng dụng công nghệ xanh: Áp dụng công nghệ chiết xuất chất lỏng siêu tới hạn ($CO_2\text{-SFE}$) nhằm loại bỏ hoàn toàn dung môi hữu cơ độc hại ($CHCl_3$).
  • Đánh giá hoạt tính sinh học chuẩn mực: Thử nghiệm hoạt tính ức chế enzyme $\alpha$-glucosidase (hỗ trợ điều trị tiểu đường) và khả năng kháng viêm in vitro thông qua ức chế sản sinh NO trên dòng tế bào RAW 264.7.

Đối tượng hưởng lợi

  • Sinh viên & Giảng viên Hóa học/Dược học: Nguồn tư liệu thực nghiệm chi tiết về kỹ thuật giải phổ NMR 2 chiều (HSQC, HMBC, DEPT) và thực hành sắc ký phân lập hợp chất tự nhiên.
  • Kỹ sư Hóa dược & R&D: Quy trình chuẩn hóa để tách chiết flavonoid từ sinh khối lá với hiệu suất thu hồi cao, áp dụng được cho các đối tượng dược liệu chứa polyphenol tương tự.
  • Doanh nghiệp Dược liệu: Cơ sở khoa học vững chắc để phát triển vùng trồng nguyên liệu núc nác bền vững tại Tuyên Quang và các tỉnh trung du miền núi phía Bắc.

Câu hỏi thường gặp

1. Yêu cầu kỹ thuật tối thiểu để triển khai quy trình phân lập này là gì?

Cần trang bị hệ thống chiết ngâm/chiết lỏng-lỏng, máy cô quay chân không kiểm soát nhiệt độ $\le 50^\circ\text{C}$, tủ sấy, cột sắc ký thủy tinh nhồi Silica gel $60$ ($0.063\text{ mm}$), đèn soi UV $254/365\text{ nm}$ và tiếp cận hệ thống máy đo phổ NMR tối thiểu 400–500 MHz để giải mã cấu trúc.

2. Tại sao phân đoạn cao Etyl Axetat lại tập trung phần lớn hoạt chất Flavonoid?

Flavonoid tự do (aglycone) như hispidulin và baicalein có độ phân cực trung bình do chứa khung polyphenolic gắn các nhóm $-OH$ và $-OCH_3$. Dung môi etyl axetat có hằng số điện môi ($\varepsilon \approx 6.0$) rất tương thích để hòa tan chọn lọc nhóm chất này, loại bỏ phần lớn chất béo/chlorophyll (vào ete dầu) và đường/glycoside phân cực cao (vào metanol/nước).

3. Làm thế nào để phân biệt Hispidulin và Baicalein dựa trên phổ $^1\text{H}$-NMR?

Dựa vào vùng proton vòng B: Baicalein có vòng B không thế nên cho 2 cụm tín hiệu multiplet phức tạp ($\delta_H = 7.98\text{ ppm}, 2\text{H}$ và $\delta_H = 7.57\text{ ppm}, 3\text{H}$). Trong khi đó, hispidulin mang nhóm $-OH$ tại vị trí C-4' nên vòng B đối xứng, xuất hiện 2 mũi doublet đặc trưng ($\delta_H = 7.78\text{ ppm}, 2\text{H}, d$ và $\delta_H = 6.94\text{ ppm}, 2\text{H}, d$) cùng 1 mũi singlet sắc nét của nhóm $-OCH_3$ tại $\delta_H = 3.95\text{ ppm}$.

4. Có thể thay thế dung môi Clorofom ($CHCl_3$) trong sắc ký cột để an toàn hơn cho môi trường không?

Hoàn toàn có thể. Trong quy mô sản xuất công nghiệp, hệ dung môi độc hại $CHCl_3 : MeOH$ có thể được thay thế bằng hệ Dichloromethane : Ethanol hoặc Etyl Axetat : Heptan / Ethanol sau khi tối ưu hóa lại tỷ lệ pha động trên bản mỏng TLC.

5. Việc chiết xuất từ lá có ưu thế kinh tế gì so với vỏ thân và hạt núc nác?

Thu hái lá mang tính chất bền vững sinh thái cao, có thể thu hoạch nhiều đợt trong năm mà không làm chết cây như bóc vỏ thân hay chờ đợi theo mùa vụ thu hạt. Nguồn sinh khối lá lớn giúp hạ giá thành nguyên liệu đầu vào tới hơn 60%.

Kết luận

Đề tài khóa luận tốt nghiệp “Khảo sát thành phần hóa học của lá cây núc nác - Oroxylum indicum L.” đã thực hiện thành công quy trình chiết xuất, phân lập và xác định bản chất hóa học của 2 hợp chất flavonoid tinh khiết từ mẫu lá thu hái tại tỉnh Tuyên Quang:

  • Hispidulin (OI-3, 30 mg): 6-methoxy-5,7,4'-trihydroxyflavone dạng tinh thể hình kim màu vàng.
  • Baicalein (OI-4, 10 mg): 5,6,7-trihydroxyflavone dạng tinh thể khối màu vàng nâu.

Kết quả nghiên cứu cung cấp bằng chứng khoa học thực nghiệm vững chắc khẳng định tiềm năng dược dụng to lớn của lá cây núc nác trong y dược học cổ truyền và công nghiệp dược hiện đại. Các dữ liệu phổ nghiệm 1D/2D-NMR phân giải cao được công bố là nguồn tài liệu tham khảo giá trị cho các nghiên cứu chuyên sâu về tiêu chuẩn hóa dược liệu và phát triển các chế phẩm hỗ trợ điều trị bệnh lý gan mật, tiêu hóa và chống oxy hóa tại Việt Nam.