Khảo sát thành phần hóa học của lá cây núc nác (Oroxylum indicum) thuộc họ Chùm ớt

Khóa luận khảo sát thành phần hóa học của lá cây núi nác Oroxylum indicum thuộc họ Chùm Ớt Bignoniaceae, cung cấp thông tin quý giá cho nghiên cứu.

• Tác giả: Nguyễn Vũ Mai Trang
• Người hướng dẫn: Th.S. Lê Thị Thu Hương
• Trường học: Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Hóa Hữu cơ
• Đề tài: Khảo sát thành phần hóa học của lá cây núc nác - Oroxylum indicum L.
• Loại tài liệu: khóa luận tốt nghiệp
• Năm xuất bản: 2012
• Địa điểm: Tp. Hồ Chí Minh

Mục lục chi tiết

• LỜI MỞ ĐẦU
• 1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
• 1.1. MÔ TẢ THỰC VẬT
• 1.2. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH
• 1.3. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC
• 2. CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM
• 2.1. NGUYÊN LIỆU, HÓA CHẤT, THIẾT BỊ
• 2.2. ĐIỀU CHẾ CÁC CAO PHÂN ĐOẠN
• 2.3. CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CAO ETYL AXETAT
• 3. CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
• 4. CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT
• PHỤ LỤC
• TÀI LIỆU THAM KHẢO

Tóm tắt

I. Tổng quan về khóa luận tốt nghiệp hóa học lá cây núc nác

Khóa luận tốt nghiệp này tập trung vào việc khảo sát thành phần hóa học của lá cây núc nác (Oroxylum indicum L.), thuộc họ Chùm ớt (Bignoniaceae). Cây núc nác được biết đến với nhiều tác dụng dược lý, đặc biệt là khả năng chống oxy hóa và bảo vệ gan. Việc nghiên cứu thành phần hóa học của loại cây này không chỉ giúp hiểu rõ hơn về giá trị dược liệu mà còn mở ra hướng đi mới trong việc phát triển các sản phẩm từ thiên nhiên.

1.1. Cây núc nác và đặc điểm sinh học

Cây núc nác có chiều cao từ 7-12m, với lá xẻ 2-3 lần lông chim. Vỏ cây màu xám tro, hoa màu nâu đỏ. Cây mọc hoang và được trồng rộng rãi ở Việt Nam và một số nước châu Á khác.

1.2. Tầm quan trọng của nghiên cứu thành phần hóa học

Nghiên cứu thành phần hóa học của lá cây núc nác giúp xác định các hợp chất có hoạt tính sinh học, từ đó có thể phát triển các sản phẩm dược phẩm an toàn và hiệu quả.

II. Vấn đề và thách thức trong nghiên cứu thành phần hóa học

Mặc dù cây núc nác có nhiều lợi ích, nhưng việc nghiên cứu thành phần hóa học của nó vẫn gặp nhiều thách thức. Các phương pháp chiết xuất và phân tích cần được tối ưu hóa để đảm bảo độ chính xác và hiệu quả. Ngoài ra, việc xác định các hợp chất hoạt tính cũng cần sự hỗ trợ từ các công nghệ hiện đại.

2.1. Các phương pháp chiết xuất hiện tại

Các phương pháp chiết xuất như chiết lỏng - lỏng và sắc ký cột được sử dụng phổ biến. Tuy nhiên, cần cải tiến để tăng hiệu suất thu hồi các hợp chất có giá trị.

2.2. Khó khăn trong việc xác định hợp chất

Việc xác định các hợp chất trong lá cây núc nác đòi hỏi kỹ thuật phân tích tinh vi như NMR và sắc ký. Điều này có thể gây khó khăn cho các nghiên cứu viên không có đủ trang thiết bị.

III. Phương pháp khảo sát thành phần hóa học của lá cây núc nác

Khóa luận áp dụng các phương pháp chiết xuất và phân tích hiện đại để khảo sát thành phần hóa học của lá cây núc nác. Các mẫu lá được thu hái, phơi khô và chiết xuất bằng etanol, sau đó phân tích bằng sắc ký và NMR.

3.1. Quy trình chiết xuất lá cây núc nác

Lá cây được phơi khô và xay thành bột, sau đó ngâm trong etanol để thu hồi các hợp chất. Quy trình này giúp tối ưu hóa việc chiết xuất các hợp chất có hoạt tính.

3.2. Phân tích thành phần hóa học bằng NMR

Sử dụng NMR để xác định cấu trúc của các hợp chất chiết xuất từ lá cây. Kỹ thuật này cho phép phân tích chính xác các thành phần hóa học có trong mẫu.

IV. Kết quả nghiên cứu thành phần hóa học của lá cây núc nác

Kết quả nghiên cứu cho thấy lá cây núc nác chứa nhiều hợp chất flavonoid và các chất chống oxy hóa. Những hợp chất này có khả năng bảo vệ gan và chống viêm, mở ra tiềm năng ứng dụng trong y học.

4.1. Các hợp chất chính được phát hiện

Nghiên cứu đã phát hiện ra các hợp chất như baicalein và oroxylin A, có tác dụng chống viêm và bảo vệ gan. Đây là những hợp chất quan trọng trong việc phát triển thuốc từ thiên nhiên.

4.2. Ứng dụng thực tiễn của kết quả nghiên cứu

Kết quả nghiên cứu có thể được ứng dụng trong việc phát triển các sản phẩm dược phẩm từ lá cây núc nác, góp phần vào việc bảo vệ sức khỏe cộng đồng.

V. Kết luận và triển vọng tương lai của nghiên cứu

Khóa luận đã cung cấp cái nhìn sâu sắc về thành phần hóa học của lá cây núc nác. Nghiên cứu này không chỉ có giá trị trong lĩnh vực hóa học mà còn mở ra hướng đi mới cho các nghiên cứu dược liệu trong tương lai.

5.1. Tóm tắt kết quả nghiên cứu

Nghiên cứu đã xác định được nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học trong lá cây núc nác, khẳng định giá trị dược liệu của loại cây này.

5.2. Hướng nghiên cứu tiếp theo

Cần tiếp tục nghiên cứu sâu hơn về cơ chế hoạt động của các hợp chất trong lá cây núc nác, từ đó phát triển các sản phẩm dược phẩm hiệu quả hơn.

Trích đoạn nội dung tài liệu

Chương I TONG QUAN Trang 2 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Vũ Mai Trang 1. MÔ TA THỰC VAT! - Cây núc nác có tên khoa học là Orexylum indicum L., thuộc họ Chùm ớt (Bignoniaceae). - Cây to cao 7-12m, có thé cao tới 20-25m, thân nhẫn, ít phân nhánh. Vỏ cây màu xám tro, mặt trong màu vàng.

Lá xẻ 2-3 lần lông chim. Lá chét hình bau dục, nguyên, đầu nhọn, dai T,5-15cm, rộng 5-6,5cm. Hoa mau nâu đỏ sam mọc thành chùm đài ở đầu cành, đài khoảng 10 em. 5 nhị trong có có một nhị nhỏ hơn.

Quả nang to, đài tới 50-80cm, rộng 5-7cm, bên trong chứa hạt, bao quanh có một màng mỏng, - Phân bố: Cây mọc hoang và được trồng ở khắp nơi nước ta, ở miền Bắc cũng như ở miền Nam. Cây còn mọc ở Trung Quốc, Malaysia, Án Độ. - Các tên gọi khác: oe J = Ta + O Việt Nam: Núc nác, nam hoàng bá. mộc ch 4 A 4 Pet eA.

4 hồ điệp, may ca (Tay), co ca liên (Thái). + Ở Án Độ: Syonaka + Ở Trung Quốc: Bạch ngọc nhi, thiên trương chỉ, triều giản. CÁC NGHIÊN CỨU VẺ DƯỢC TÍNH Nhiều nghiên cứu chi ra rang Oroxylum indicum chứa nhiều chất chống oxy hóa, chống ung thư, bảo vệ gan. Các tác dụng khác như tính kháng khuẩn, giảm đau và bảo vệ da day của Oroxylum indicum cũng đã được báo cáo.

Hoạt tinh chong viêm ''° °'l Trang 3 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Vũ Mai Trang Chiết xuất dung dich nước từ lá Oroxylum indicum có kha năng chong viêm. Hoạt tính chống viêm đã được nghiên cứu trên mô hình cơ thê chuột phù chân. Dung dich nước chiết xuất từ lá Oroxylum indicum có hoạt tinh chong viêm đáng kê ở liều lượng 150 mg/kg và 300 mg/kg trọng lượng cơ thẻ. Với liều lượng 300 mg/kg trọng lượng cơ thể cho thay hoạt động chong viêm là toi đa.

Thông qua những nghiên cứu chỉ ra rằng Oroxylum indicum cô thé hữu ich trong điều trị bệnh viêm mạn tính như chứng viêm khớp. Hoạt tính chong độc ở gan !°°Ì Trong y học An Độ. lá Oroxylum indicum được sử dụng rộng rãi như cách phòng các rối loạn gan. Các dich trích khác nhau của Oroxylum indicum đều có hoạt tính chống độc gan.

Các dịch trích ete dầu, clorofom, ctanol va dung dich nước được tiêm vào chuột nhiễm bệnh với liều 300 mg/kg trọng lượng cơ thê. Thử nghiệm cho thay chuột được điều trị và dịch trích etanol có hiệu quả đáng ké nhất. Hoạt tính tẩy giun sán Năm 2000, Downing JE ''” đánh giá hoạt tính tay giun san của Oroxylum indicum chong trừng giun lươn của ngựa trong ống nghiệm và so sánh nó với Ivermectin — một trong những thuốc tây giun hiệu quả. Sử dụng Oroxylum indicum với nông độ 2x10 g/mL hoặc lớn hơn ngăn chặn được quá trình nở trứng của giun lươn.

Với nồng độ Oroexylum indicum 2x10" g/mL thì quá trình nở đạt 0%. Tại nòng độ 2xI0Ÿ g/mL hoặc lớn hơn thì kha năng sống của trứng và ấu trùng giun lươn là 0%. Kết qua của nghiên cứu cho rằng Oroxylum indicum có thé là một chất tây giun thích hợp chống lại giun lươn của ngựa. Hoạt tính chống ung thư Nam 1992, Tepsuwan A cùng các cộng sự I công bó.

hoạt tính gây độc gen và hoạt tính phát triển tế bào niêm mạc dạ dày của chuột đực F344 bằng phương pháp ngắn hạn trong cơ thé sau khi uống một phần nhỏ nitroso hóa của Oroxylum indicum Vent. Kết quả cho thay nitroso hóa của Oroxylum indicum có tính gây độc gen và phát triên tế bào ở niêm mạc da day trong cơ thé chuột. Năm 2001, Nakahara K cùng các cộng sự Í”! đã báo cáo rằng chiết xuất metanol của Oroxyim indicum ức chế mạnh mẽ sự đột biến của TRP-P-I trong một Trang 4 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Vũ Mai Trang thử nghiệm Ames. Thành phần chính kháng đột biến được xác định là baicalein với giá tri ICzạ là 2,78 + 0,15 microM.

Sự kháng đột biến mạnh của chiết xuất với hàm lượng cao Baicalein (3,95 + 0.43, trọng lượng khô). Baicalein có tác dụng như chất giảm đột biến vì nó ức chế N-hydroxyl của TRP-P-2. Năm 2006, Narisa K cùng các cộng sự 2) đã thử nghiệm hoạt tính gây độc tế bào trên chiết xuất etanol 95% của Oroxylum indicum. Cac hoạt động gây độc tế bào xác định bởi tác dụng chống tăng sinh dòng tế bào Hep-2.

Kết quả chiết xuất etanol biểu hiện hoạt tính động gây độc tế bào chống lại dòng tế bào Hep-2 ở nồng độ 2. Năm 2007, Roy MK cùng các cộng sự ? chỉ ra rằng baicalein có tác dụng chống khối u trên các tế bào ung thư ở người và chiết xuất Oroxylum indicum có thé được sử dụng trong điều trị ung thư bé sung. Hoạt tính bao vệ dạ day Năm 2007, Zaveri M cùng các cộng sự I) báo cáo hoạt tính bảo vệ dạ dày của chiết xuất còn 50% từ vỏ, rễ cây Orexylum indicum và các phân đoạn khác: eter đầu, clorofom, etyl axetat và n-butanol. Trong đó, phân đoạn n-butanol cho sự ức chế hiệu quả tối đa đối với ton thương da day.

Năm 2010, Hari Babu T cùng các cộng sự |”! đã công bố các flavonoid trong Oroxylum indicum Vent. đã được cô lập như chrysin, baicalein, oroxylin có nhiệm vụ bảo vệ da day. Hoạt tính kháng khuẩn Năm 1998, Ali R. cùng các cộng sy! đã nghiên cứu tác dụng của chiết xuất dichloromethane Orexylum indicum chỗng lại các các loại nam da và nam thôi gỗ và báo cáo hoạt tính động kháng nắm mạnh mẽ trong chiết xuất dichloromethane Oroxylum indicum, Năm 2003, Kawsar U cling các cộng sự CS) đã công bồ hoạt tính động chống vi khuẩn của các chiết xuất khác nhau của Orexylum indicum đã được sàng lọc chống lại 14 loại vi khuân gây bệnh (5 vi khuẩn gram dương và 9 vi khuân gram âm) và 7 loại nam gây bệnh bằng cách sử dụng phương pháp khuếch tán đĩa.

Nong độ ức chế tối thiểu của hai hợp chất flavonoid được cô lập từ Orexylum indicum Trang 5 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Vũ Mai Trang được xác định chống lại vi khuan hình que, tụ cầu khuẩn, Escherichia coli và vì khuẩn bệnh li Shigella có giá trị khoảng 64-128 pg/ml. Đến năm 2008, một nghiên cứu của Thatoi HN cùng cộng su”! tiếp tục khẳng định hoạt tính kháng khuẩn bang cách sử dụng các chúng vi khuan khác nhau. MỘT SO DON THUOC DAN GIAN CÓ VỊ NÚC NAC ®*! > Chữa viêm phế quản, ho lâu ngày: mộc hồ điệp 10g, đường phèn hay kẹo mach nha 30g, nước 300ml, sắc còn 200ml. Chia 3 lần uống trong ngày.

> Chữa lở loét do sơn ăn: vò núc nác tươi (số lượng tùy theo vét loét) giã nát, thêm rượu 30-40” vào, cứ 1 phan vỏ, 3 phần rượu, ngâm khoảng 2-3giờ. Dùng rượu này bôi vào noi lớ sơn. Ngày bôi 3-4 lần. Chi 2-3 ngày là khỏi.

> Viêm da ngứa lở, các ton thương bị tiết dịch có biểu hiện bội nhiễm: - Thuốc uống: nam hoàng bá (sao qua) 16g, kim ngân 16g, kinh giới 16g, phòng phong 10g, chỉ tử 10g, đỉnh ling 16g, sài hé 16g, xuyên khung 10g, bach chi 10g, sai đất 20g, lá bưởi bung 16g, uất kim 10g, cam thảo 10g. Cho các vị vào ấm, đô 1 lít nước sắc còn 400ml, chia 2 - 3 lần uống trong ngày. - Thuốc rửa tại chỗ: nam hoàng bá 50g, lá kinh giới 30g, lá định ling 30g. Các thứ trên cho vào am, đồ nước nau sôi, nhắc khói bếp cho nguội.

Dùng nước này rửa các chỗ bị tôn thương, ngày 2 lần. > Trị bệnh sởi (bài thuốc dùng cho trẻ em): nam hoàng bá 6g, kinh giới 6g, ngân hoa 4g, lá dap cá 5g, mã dé thảo 4g, sài dat 5g, liên kiều 4g, hoa hông bạch 4g, sai hỗ 4g, đương quy 4g, cam thao 4g, huyền sâm 4g. Cho các vị vào am, đỗ 2 bát nước sắc còn | bát, chia 3 - 4 lần uống trong ngảy. Nên kiêng gió, kiêng nước lạnh cho trẻ.

> Hội chứng ly (dau bụng di ngoài nhiều lan, phân có lẫn máu mũi, mùi tanh): - Nam hoàng bá 20g, hoàng liên 12g, khô sâm 16g, cỏ sữa 20g, lá nhót 20g, hoải son 16g, liên nhục 16g, bạch truật 12g, chích thao 12g, cỏ mực (sao đen) 20g. Sắc uống ngày | thang. Trang 6 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Vũ Mai Trang - Nam hoàng bá 16g, búp ôi 12g, khô sâm 16g, đỉnh lăng 20g, rau sam 20g, cỏ sữa 20, hoa hoe (sao đen) lóg, bạch truật (sao hoảng thô) 12g, cây cứt lợn 16g, ngũ gia bi 16g, hoàng đăng 12g, chích thảo 12g. Sắc uống ngày 1 thang.

Kiêng chất tanh, đầu mỡ. Trang 7 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Vũ Mai Trang 1. CÁC NGHIÊN CỨU VE THÀNH PHAN HÓA HỌC e Năm 1953, Mehta CR và Mehta TP Í'”” đã tách từ hạt núc nác | chất glucoside : Tetuin (1) HO. ® Năm 1991, Vasanth S, Natarajan M, Sundaresan R, Rao R B va Kundu AB 2) ag tách được hai hợp chat: > Oroxylin A (3) > Acid ellagic (14) ptcrocarpan có trong vỏ thân cây: > Metyl oroxylopterocarpan (15) >» Hexyl oroxylopterocarpan (16) > Heptyl oroxylopterocarpan (17) » Dodecanyl oroxylopterocarpan (18) Trang LÍ Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Vũ Mai Trang ¢ Năm 2003, Chen LJ, Games DE cùng Jones J“! đã cô lập được các flavonoid từ hạt: » Baicalein-7-O-glucoside (19) >» Baicalein-7-O-diglucoside (Oroxylin B) (20) Trang 12 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Vũ Mai Trang > Chrysin-7-O-diglucoside (21) : Baicalein-7-O-diglucoside (20) H fo) HQ HO.

fe) H HO 0 HO Chrysin-7-O-diglucoside (21) ° Nam 2003, Kawsar Uddin cùng các cộng sự Ù!®Ì đã tách được 2 flavonoid: > 2,5-Dihydroxy-6,7-dimethoxyflavone (22) » 3,7,3',5’-Tetramethoxy-4-hydroxyflavone (23) oH H;cO ow H,00) 2,5-Dihydroxy-6,7-dimethoxyflavone (22) Trang 13 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Vũ Mai Trang 3,7.3',5'-Tetramecthoxy-4-hydroxyflavone (23) e© Năm 2007, Lê Thị Anh Dao, Lê Thị Thu Huong, Tran Thị Linh Hà '") đã cô lập từ lá cây các hợp chất: » 0-Sitosterol (11) > Isokaemferide (24) > Oroxylin A (3) lsokasgiferile (24) ® Năm 2007, Biswanah Dinda cùng với Bikas Chandra Mohanta, Shio Arima, Nariko Sato và Yoshihiro Harigaya “! đã cô lập từ vỏ cây các hợp chat: > §. Baicalein-7-O-caffeate (28) Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Vũ Mai Trang 8,8`-bisbatcalem (25) OH HO. HO Baicalcin-7-O-caffeate (28) ® Nam 2008, Yuan Yuan, Wenli Hou, Minhai Tang, Houding Luo, Li-Juan Chen, Y.Hugh Guan và lan A. Sutherland !* đã cô lập từ lá cây các hợp chat flavonoid: » Chrysin-7-O-glucuronide (29) >» Chrysin-diglucoside (30) HOOC ° HO.

Chrysin-7-O-glucuronide (29) Trang 15 Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Vũ Mai Trang OH HO. Chrysin-diglucoside (30) ¢ Năm 2008, Maitreyi Zaveri, Amit Khandhar va Sunita Jain '"*! nghiên cứu và cho biết trong vỏ rẻ có chứa các hợp chat alkaloid, flavonoid, tannin và anthraquinone.