Khóa luận tốt nghiệp hóa học khảo sát thành phần hóa học của cao ethyl acetate của loài địa y parmotrema sp thu hái ở tỉnh bình thuận

Khóa luận khảo sát thành phần hóa học của cao ethyl acetate từ địa y Parmotrema sp tại Bình Thuận, cung cấp thông tin quý giá cho nghiên cứu.

• Tác giả: Võ Quốc Thanh
• Người hướng dẫn: ThS. Dương Thúc Huy
• Trường học: Trường Đại Học Sư Phạm Thành Phố Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ
• Đề tài: Khảo Sát Thành Phần Hóa Học Của Cao Ethyl Acetate Của Loài Địa Y Parmotrema Sp Thu HáI Ở Tỉnh Bình Thuận
• Loại tài liệu: luận văn tốt nghiệp
• Năm xuất bản: 2014
• Địa điểm: Hồ Chí Minh

Mục lục chi tiết

• LỜI NÓI ĐẦU
• 1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
• 1.1. Định nghĩa và phân loại địa y
• 1.2. Vai trò của các hợp chất tự nhiên trong địa y
• 1.3. Mô tả về loài địa y chưa xác định
• 1.4. Nghiên cứu hóa học về các hợp chất có trong địa y
• 1.5. Hoạt tính của địa y và các hợp chất của địa y
• 2. CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM
• 2.1. Dụng cụ và thiết bị
• 2.2. Quy trình thực nghiệm
• 3. CHƯƠNG 3: KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CÁC HỢP CHẤT CÔ LẬP ĐƯỢC
• 3.1. Đặc điểm hợp chất X34
• 3.2. Biện luận cấu trúc hợp chất P7
• 3.3. Hướng nghiên cứu tiếp theo
• DANH MỤC CÁC TÀI LIỆU THAM KHẢO

Tóm tắt

I. Tổng quan về khóa luận tốt nghiệp hóa học khảo sát thành phần hóa học

Khóa luận tốt nghiệp hóa học này tập trung vào việc khảo sát thành phần hóa học của cao ethyl acetate từ loài địa y Parmotrema sp thu hái ở tỉnh Bình Thuận. Địa y là một dạng thực vật bậc thấp, có khả năng sinh trưởng trong điều kiện khắc nghiệt. Nghiên cứu này không chỉ giúp hiểu rõ hơn về thành phần hóa học của địa y mà còn mở ra hướng đi mới cho các ứng dụng trong y học và công nghiệp.

1.1. Địa y và vai trò của nó trong nghiên cứu hóa học

Địa y là kết quả của sự cộng sinh giữa nấm và tảo, có vai trò quan trọng trong hệ sinh thái. Nghiên cứu về địa y giúp phát hiện các hợp chất tự nhiên có hoạt tính sinh học, từ đó ứng dụng trong y học và công nghiệp.

1.2. Tầm quan trọng của cao ethyl acetate trong nghiên cứu

Cao ethyl acetate được chiết xuất từ địa y có nhiều hợp chất hữu ích. Việc khảo sát thành phần hóa học của cao này sẽ cung cấp thông tin quý giá cho các nghiên cứu tiếp theo về hoạt tính sinh học của địa y.

II. Thách thức trong việc khảo sát thành phần hóa học của địa y

Khảo sát thành phần hóa học của địa y không phải là một nhiệm vụ dễ dàng. Các thách thức bao gồm việc xác định đúng loài địa y, điều kiện thu hái và phương pháp chiết xuất. Những yếu tố này ảnh hưởng đến chất lượng và độ chính xác của kết quả nghiên cứu.

2.1. Khó khăn trong việc xác định loài địa y

Việc xác định loài địa y chính xác là rất quan trọng. Nhiều loài địa y có hình dạng tương tự nhau, điều này gây khó khăn trong việc phân loại và nghiên cứu.

2.2. Ảnh hưởng của điều kiện thu hái đến chất lượng mẫu

Điều kiện thu hái như thời gian, địa điểm và phương pháp thu hái có thể ảnh hưởng đến chất lượng mẫu địa y. Việc thu hái đúng cách sẽ đảm bảo mẫu có chứa đầy đủ các hợp chất cần thiết cho nghiên cứu.

III. Phương pháp chiết xuất cao ethyl acetate từ địa y

Phương pháp chiết xuất cao ethyl acetate từ địa y được thực hiện qua nhiều bước, bao gồm làm sạch, nghiền nhỏ và ngâm trong dung môi. Quy trình này giúp thu được cao có chất lượng tốt nhất, phục vụ cho việc phân tích thành phần hóa học.

3.1. Quy trình làm sạch và chuẩn bị mẫu

Mẫu địa y được làm sạch và nghiền nhỏ để tăng diện tích tiếp xúc với dung môi. Quy trình này rất quan trọng để đảm bảo hiệu suất chiết xuất cao.

3.2. Phương pháp ngâm và chiết xuất

Mẫu địa y sau khi chuẩn bị sẽ được ngâm trong dung môi ethyl acetate. Phương pháp này giúp chiết xuất các hợp chất hữu cơ có trong địa y một cách hiệu quả.

IV. Kết quả nghiên cứu thành phần hóa học của cao ethyl acetate

Kết quả nghiên cứu cho thấy cao ethyl acetate từ địa y Parmotrema sp chứa nhiều hợp chất hữu ích với hoạt tính sinh học. Các hợp chất này có thể được ứng dụng trong y học và công nghiệp thực phẩm.

4.1. Các hợp chất chính được phát hiện

Nghiên cứu đã phát hiện nhiều hợp chất như acid usnic, acid lecanoric và các dẫn xuất phenolic. Những hợp chất này có tiềm năng lớn trong việc phát triển thuốc và sản phẩm tự nhiên.

4.2. Hoạt tính sinh học của các hợp chất

Các hợp chất trong cao ethyl acetate cho thấy hoạt tính kháng khuẩn, kháng viêm và kháng ung thư. Điều này mở ra hướng đi mới cho việc phát triển các sản phẩm từ địa y.

V. Ứng dụng thực tiễn của cao ethyl acetate từ địa y

Cao ethyl acetate từ địa y không chỉ có giá trị trong nghiên cứu mà còn có nhiều ứng dụng thực tiễn. Các sản phẩm chiết xuất từ địa y có thể được sử dụng trong y học, mỹ phẩm và thực phẩm.

5.1. Ứng dụng trong y học

Các hợp chất từ cao ethyl acetate có thể được phát triển thành thuốc chữa bệnh. Nghiên cứu cho thấy chúng có khả năng kháng khuẩn và kháng viêm hiệu quả.

5.2. Ứng dụng trong ngành công nghiệp thực phẩm

Cao ethyl acetate có thể được sử dụng như một chất bảo quản tự nhiên trong thực phẩm. Điều này giúp nâng cao chất lượng và an toàn cho sản phẩm.

VI. Kết luận và hướng nghiên cứu tương lai

Khóa luận này đã cung cấp cái nhìn sâu sắc về thành phần hóa học của cao ethyl acetate từ địa y Parmotrema sp. Nghiên cứu mở ra nhiều hướng đi mới cho các nghiên cứu tiếp theo về địa y và các ứng dụng của nó trong y học và công nghiệp.

6.1. Tóm tắt kết quả nghiên cứu

Kết quả nghiên cứu cho thấy cao ethyl acetate chứa nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học. Điều này khẳng định giá trị của địa y trong nghiên cứu hóa học.

6.2. Đề xuất hướng nghiên cứu tiếp theo

Cần tiếp tục nghiên cứu sâu hơn về các hợp chất trong địa y và khả năng ứng dụng của chúng trong các lĩnh vực khác nhau. Việc phát triển các sản phẩm từ địa y sẽ mang lại nhiều lợi ích cho cộng đồng.

Trích đoạn nội dung tài liệu

CHƯƠNG 1: TÔNG QUẦN. 60-00 600000 c0 c0 0C Co iicleni 6 CR | en 5 6 6.1 Dinh nghĩa và phân loại địa y.2 Vai trò của các hợp chất tự nhiên trong địa y !*Ï.3 n6 cài ARTO IMEI 5a sa xsninssansnisasscsrunsisinannonmmmernsnerenerieneee R 1.3 Mô ta vẻ loai địa y chưa xác định /?4r/10(r€@ SJ).3 Nghiên cứu hỏa học vẻ các hợp chất có trong địa y.4 Một số hợp chất hừu cơ cỏ trong địa y thuộc chỉ Parmotrema.1 CAR ĐT va66066960001800001086 0010061 0ảnisxatexsee 10 1.2 Ue HAD RR NT 1E os sasasanacasansaciacaasoaconssaisaimeeaseamamiaannieess 10 1.3 Các hợp chat phenol đơn vòng. 5á: 55-25so225+c2czScvccxeccccee 10 144 Depside,.6 2 1n NỘI NG 5 casas cs 222 21222620264020513564G1448011y6030/6ÿ91.7 Các hợp chat theo qui trinh sinh tông hợp mevalonic acid. H 148 Các hợp chat tao nên bang quá trình sinh tong hợp của tao .5 Hoat tinh của địa y và các hợp chất của địa y ccccsesssccecsscsssesssnscesseesenesseee 18 CHUONG 2: THUC NGHIỆM.

SPECHT EMT TCP OSCE SUPP oR ETE TAT 22 2.6030516500030gs4cee 23 22 DUNG CU VA THIET BI zsq00i23⁄60 6W @qj@bWlWgdtag@dijssva 23 23 QUY TRÌNH THỰ NGHI 0a icso6kiỷZŸ-oo.eo- 23 CHUONG 3: KHAO SÁT CẤU TRÚC HOA HỌC CÁC HOP CHAT CO LAP DUOC iiiiiiẳiíiíãẢ.1 Đặc biêm hợp chit Xúc .2 Biện luận cầu trúc hợp chất X34 .1 Đặc điểm hợp chất P7.2 Biện luận cấu trúc hợp chất 7.cccsesesssscscssessecsseeeseesneeneenee 31 Hướng nghiên cứu tiếp theo của để tdi.ccccecssssscssesssssnsessesssussnversessnseesnessnseensenennneenes 36 DANH MỤC CÁC TÀI LIEU THAM KHẢO. coecccieeseee 37 Trang 5 A IBẽmuwmnnng LUẬN VĂN TOF NGHIỆP- 201 CHUONG 1: TONG QUAN POLO” IHANH | LN VAN TOR NOCULEP.1 KHÁI QUAT VE DIA Y 1.1) Dinh nghĩa va phan loại địa y Địa y là một dang thực vật bậc thấp đặc biệt, nó là kết qua cộng sinh của nam (mycobiont) và một thành phân quang hợp (photebiont) thường là tao (green alga) hay vi khuân lam (fevanobacterium), Hien nay có khoảng 17.000 loài địa y đã được tim thay Thong thường dia v chia lam 3 dang: - Dang kham (Crustose lichen): Be mặt cua địa y khám cực kỷ mong va bám chặt vào vật chú bang những sợi nam cỏ lồi. - Dang phiên (Fofiose lichen): Tản địa y dạng phiên có hinh dạng như từ giây mỏng. Bẻ mặt trên và dưới khác nhau rõ rệt, Tản bam lòng léo trên bẻ mặt chu bang các rẻ giả.

- Dang bụi (Fruiticose lichen): Địa y dạng bụi có hình thức giông như bụi dila sabe=aiia Xanthoria | e 4= nuai & sp. wa Xamii i pi e | ee rmelia cf. ‘ a y sợi Hy Địtrtbulosa: pogymnia cf. ‘ st đi xy tin an đã với Bryoria sp.

tại s miệng » = ua « ởY idaho, mol địa y phien, ` tren ` da < vàk Tuckermannopsis - sp. 3 mien núi Canada Hình 1.1 - Ba dạng chính cua dia 5 [hành phân tao của địa y san sinh các carbohydrate bing quá trình quang hợp. còn thành phan nam san sinh các hợp chat tự nhiên (dé chong tia UV. ngăn chặn sâu bọ và các loài động vật ăn có.

cung cấp nước và khoáng chất. Kết quả từ sự cộng sinh nảy giúp địa y có thê sinh trưởng va sông sot trong những điều kiện khắc nghiệt. chu yêu ở vùng vĩ độ cao. vùng nhiệt đới.

va có thé hiện diện ở khắp mọi nơi như trên đá. '*! Teens 7 mmmmmw LUẬN VĂN TOT NGHIẸP- 2014 Đề hiểu được bản chất của địa y va giải thích nguồn gốc của chúng. các nhà thực vật học đã thử tổng hợp địa y từ tế bào tao và nắm. Mặc dù cả hai thành phan được nuôi cấy riêng rẻ nhưng việc tô hợp lại thành địa y thật sự khó khăn.

Trong những năm gan đây. sự cộng sinh được tạo ra, chúng có hình dang phan nào giống với địa y nhưng chưa phải là cấu trúc thật sự của địa y.2 Vai trò của các hợp chất tự nhiên trong địa y !*! - Bao vệ đổi với cây trông bậc thấp và bậc cao. - Các hợp chat thom hap thụ tia UV, bao vệ địa y chống lại bức xạ có hại. - Các carboxylic acid từ địa y là tác chất tạo phức mạnh và giúp cho địa y lấy được các khoáng chất từ vật chủ nơi địa y bam vào (substrate).

- Giúp xua đuôi thủ ăn thịt va côn trùng.3 Một số ứng dụng của địa y Địa y đã được sử dụng làm thực phẩm, lam phẩm nhuộm. nguyên liệu thô trong sản xuất nước hoa va trong y học cỏ truyền. Khoảng 700 tân địa y Evernia prunastri và Pseudevernia furfuracea (gọi là oakmoss) được khai thác hang năm ở Pháp cho ngành công nghiệp nước hoa.!"! Y học cỗ truyền Trung Quốc từng sử dụng 71 loài địa y của 17 chi (9 họ) với mục đích lảm thuốc chữa bénh.""! Địa y thuộc họ Parmeliaceae, Usneaceae, Cladionaceae được sử dụng nhiều hơn hết. Một vài loại cao điều chế từ địa y được sử dụng dé trị các bệnh khác nhau như Lobaria pulmonaria chữa các bệnh về phôi.

Xanthoria parientina chữa bệnh vàng đa. chi Usnea dé dưỡng tóc. Cetraria islandica (được gọi Ireland moss) chữa nhiễm khuẩn và tiêu chày.2 Mô ta về loài địa y chưa xác định Parmotrema sp. Fên khoa học: Parmotrema sp Mô tả thực vật: - Địa y mọc trên đá ở núi Tả Cú, ở độ cao 1.000 mét so với mực nước biến, huyện Ham Thuận Nam, tinh Binh Thuận.

- lên khoa học của địa y được xác định thuộc chỉ Parmotrema nhưng chưa xác định được loải. Mẫu hiện đang gửi thạc sĩ Võ Thị Phí Giao trưởng Đại Học KHTN giúp xác định tên khoa học. - Mau ký hiệu US-B026, được lưu trong quyên tiêu bản thực vật. bộ môn Hóa hữu cơ.

trường Đại Học Khoa Học Tự Nhiên TP.3 Nghiên cứu hóa học về các hợp chat có trong địa y Có nhiều hệ thống phân loại các hợp chất hóa học từ địa y. trong đó hệ thông phân loại được sử dụng nhiều nhất là hệ thông phân loại do Shibata vả cộng sự đẻ nghị! `. Các hợp chất hóa học trong địa y được chia làm ba nhóm chỉnh dựa theo nguồn gốc sink tông hợp của chúng (hình 3). - Nguon góc acid shikimic: terphenylquinone va dẫn xuất của acid tetronic.

- Nguồn góc acid mevalonic: triterpenoid. - Neuon góc acetate-malonate: các acid dây dài và các acid phenol “Trana O on aod antivaqueanes. * “hư pthc 0i (“+ une mere rat y to ogra ited sA ° oon | Jke©k91^®% scene Co Potynetiae | senate act ca ahs esters 6 we GC onwine ac. tre o Nels 2O set / tệ „+4.

/ \ “ee Indeos ices \ ben3v' esters , ` %ecudone dbersoluran coher! ethers Hình 1.3 — Sinh tông hợp của các hợp chất từ địa y '"! 1.4 Một số hợp chất hữu cơ có trong địa y thuộc chỉ Parmotrema 1. Sassaki GL"! đã cô lập được acid béo trong một số loài địa y thuộc chi Parmotrema như 9-oxodecanoic acid (1).2 Các acid béo vòng Năm 1990. David!" và cộng sự đã cô lập được praesoredioic acid (7) va protopracsorediosic acid (8) từ Parmotrema praesorediosum. cùng từ chi Parmotrema còn phân lập được lichesterinic acid (9) và protolichesterinic acid (10).3 Các hợp chat phenol đơn vòng Cũng trong nam này, Irma S.

Rojas"! L công bỏ sự có mat cua orcinol (11). methyl-B-orsellinate (12) va methyl haematommate (13) trong Parmotrema tinctorum (Nyl. Deane 1 Năm 2000, từ địa y Parmotrema stuppeum (Ny|.!""! đã cô lập orsellinic acid (14) va methyl orsellinate (15). Din đã công bê trong các loài địa y thuộc chi Parmotrema có chứa một hàm lượng lớn các hợp chất bậc hai bao gồm các depside là một loại ester tạo thành bang sự liên kết của hai hay nhiều phân tử phenolcarboxylic acid như atranorin (16) và chloroatranorm (17).

Alcir Teixeira Gomes vả cộng sựi!Š da cô lập lecanoric acid (18) từ Parmotrema tinctorum (Ny|. K Honda!'*! va cộng sự đã cô lập được 2 xanthone là lichenxanthone (30) và secalonic acid (31) trong Parmotrema dilatatum. Parmotrema lichnxanthonium và Parmotrema sphaerospora.7 Các hợp chat theo qui trình sinh tang hợp mevalonic acid Năm 1993, Bazyli Czeczuga đã nhận danh được l7 carotenoid có mat trong Parmotrema tinctorwm dựa vào kỹ thuật HPLC va so sánh với phô IR là a-carotene (33).8 Các hợp chất tạo nên bằng quá trình sinh tổng hợp của tảo Nam 2005, Elaine R.Carbonero!'"!, nhà hóa học Brazil, đã định danh được hai glucan với tên là nigeran [(1 —+ 3). (1 — 4) - a - glucan] (51)va lichenan [(1 — 3), (1 =+ 4) - B - glucan] (52) trong Parmotrema qustrosinense.

Parmotrema mantiqueirense, Parmotrema schindleri và Parmotrema tinctorum Công thức hóa học của các hợp chất: b 4đ xà iad Raia. Ẻ a B : COOH CH, ` E3 9-Methyltetradecanoic acid (1) Onotecanote aces (7p CH, Re 6-Methyl,tetradecanoiocic acidacid ((3 3) 3-Hydroxydecanoi c acid (4)pe $ HOOC. 2v ^^ ! COOH Nonanedioic acid (5) cái ic acid (6) Decan aci Ơ le) (CH2):4—-COOH O Ơ (CH2);4—— COOH Praesorediosic acid (7) Protopraesorediosic acid (8) HạC COOH HạC COOH Lichesterinic acid (9) Protolichesterinic acid (10) LUAN VAN TOT NGHIẸP- 2014 cM, Hy COOK coocn, HO On HO 0H CH, CHO Methy t-[-orseflinate (12) Methy! haernutomate (13) m Hạ H› HO cx On Orsctling acid (14) HO CH; ‘On HO " ‘On Methy! orsellinate (14) Orcinol (H) cH, o CH; H is] CH I | “—o mm cỊ c—o 0H HO on là xu HO OH C——o(H; CHO CH; ° CHO CH, Atranorin (16) Cloroatranorin (17) < cH, ° CH, CH, 0 |c—o. |C— OH 0H nO ‘OH OCH, HO oO c——OCH, I |ö cH, Ô CHO Ch, Lecanoric (18) TY Malonprotocataric acid (19) ¬ Trene 12 | a LUAN VAN TOT NGHIEP- 2014 MOOC, =0 —oœ, CHO cH, | Succinprotocetraric acid (22) =O HO o r OH~CH——ò OH-CH——O Salazinic acid (23) Consalazinic acid (24) ies hi (CH;\,——CH¿ , ơ h c——o.

On _ On ° 9 4,0’ e CHO o Ỗ œ-Collatolic acid (25) CHý Dehydrocollatolic acid (26) - Teane 1A 8 LUAN VAN TOT NGHIEP- 2014 — on on Alectoronic acid (27) K MO——CH®————O HO Norstictic acid (28) Lichenxanthone (30) a-Carotene (33) (f1.B Caroten-4-on) Echinenonc (46) :B.b-carotene-3,3"-diol) Flavoxanthin (44) (5,8-Epoxy-5.e-carotene-3,3"-diol) Astaxanthin (47) ¬ oo a Tenn te MN. OH V iolaxanthin (42) o` > > % > éR ( 5,6,5',6' - Diepoxy - 5,6,5',6' - tetrahydro - 8, B - carotene-3,3'-điol) Nigeran[ (1-»3),(1—»4)- a-glucan) (51) VÂN 4đ | Lichenan| (1—»3), (1 >4) -B- gucan] (52) Trane 17 1.5 Hoạt tinh của địa y và các hợp chat của địa y Địa y san sinh ra một lượng lớn các hợp chất hữu cơ. đa số có hoạt tính sinh học va nhiều loại trong chúng là đặc hiệu cua địa y trong hoá học các hợp chất tự nhiên. các khảo sát hoa học trên địa y bị hạn chế do nguồn cung có hạn, vi các địa y phát triển rat chậm.

Những nghiên cứu gần đây cho thấy việc nuôi cấy địa y trong phòng thí nghiệm cũng không dé dang. chí khoảng 10 % địa y được nuôi cấy thánh công. tuy nhiên ching lại chứa các hợp chất hữu cơ khác han với các hợp chat có trong cúng loại địa y tự nhiên !"! [ ê Hoang Duy "!