Khóa Luận Tốt Nghiệp Chuyên Ngành Hóa Hữu Cơ Tại Trường Đại Học Sư Phạm TP.HCM

Khóa luận trình bày nghiên cứu tổng hợp và cấu trúc của s-benzothiazol-2-yl o-ethyl carbonothioate và benzothiazol-2-yl ethyl carbonate.

• Tác giả: Nguyễn Văn Vĩnh Hảo
• Người hướng dẫn: Th.S Hồ Xuân Đậu
• Trường học: Trường Đại Học Sư Phạm TP.HCM
• Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ
• Đề tài: Khóa Luận Tốt Nghiệp Chuyên Ngành Hóa Hữu Cơ Tại Trường Đại Học Sư Phạm TP.HCM
• Loại tài liệu: khóa luận tốt nghiệp
• Năm xuất bản: 2010
• Địa điểm: Thành Phố Hồ Chí Minh

Mục lục chi tiết

• LỜI CAM ƠN
• 1. PHẦN 1: LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI
• 1.1. Lý do chọn đề tài
• 1.2. Mục đích của đề tài
• 2. PHẦN 2: TỔNG QUAN
• 2.1. Vòng 1,3-thiazole
• 2.2. Vòng benzothiazole
• 2.2.1. Cấu tạo
• 2.2.2. Tính chất vật lý
• 2.2.3. Khả năng phản ứng
• 2.3. Phương pháp tổng hợp benzothiazole
• 2.3.1. Tổng hợp benzothiazole
• 2.3.2. Phương pháp Jacobson
• 2.3.3. Tổng hợp các dẫn xuất ở vị trí số 2
• 2.4. 2-Mercaptobenzothiazole (2-MBT)
• 2.4.1. Công thức phân tử và tên thương mại
• 2.4.2. Tính chất vật lý
• 2.4.3. Khả năng phản ứng

Tóm tắt

I. Tổng quan về Khóa Luận Tốt Nghiệp Chuyên Ngành Hóa Hữu Cơ

Khóa luận tốt nghiệp chuyên ngành hóa hữu cơ tại Trường Đại Học Sư Phạm TP.HCM là một bước quan trọng trong hành trình học tập của sinh viên. Chương trình này không chỉ cung cấp kiến thức lý thuyết mà còn giúp sinh viên áp dụng vào thực tiễn. Hóa hữu cơ là lĩnh vực nghiên cứu các hợp chất chứa carbon, đóng vai trò quan trọng trong nhiều ngành công nghiệp và nghiên cứu khoa học.

1.1. Lịch sử phát triển ngành hóa học tại Trường Đại Học Sư Phạm TP.HCM

Trường Đại Học Sư Phạm TP.HCM đã có nhiều năm phát triển ngành hóa học, đặc biệt là hóa hữu cơ. Ngành này đã thu hút nhiều sinh viên và giảng viên có kinh nghiệm, tạo nên môi trường học tập chất lượng.

1.2. Tầm quan trọng của khóa luận tốt nghiệp trong ngành hóa học

Khóa luận tốt nghiệp không chỉ là yêu cầu bắt buộc mà còn là cơ hội để sinh viên thể hiện khả năng nghiên cứu và ứng dụng kiến thức. Nó giúp sinh viên phát triển kỹ năng phân tích và giải quyết vấn đề trong lĩnh vực hóa học.

II. Những thách thức trong việc thực hiện Khóa Luận Tốt Nghiệp

Việc thực hiện khóa luận tốt nghiệp chuyên ngành hóa hữu cơ gặp nhiều thách thức. Sinh viên phải đối mặt với việc tìm kiếm tài liệu, thiết kế thí nghiệm và phân tích kết quả. Những khó khăn này có thể ảnh hưởng đến chất lượng của khóa luận.

2.1. Khó khăn trong việc tìm kiếm tài liệu tham khảo

Sinh viên thường gặp khó khăn trong việc tìm kiếm tài liệu tham khảo chất lượng. Việc này đòi hỏi kỹ năng tìm kiếm thông tin và khả năng phân tích tài liệu.

2.2. Thách thức trong thiết kế và thực hiện thí nghiệm

Thiết kế thí nghiệm là một phần quan trọng trong khóa luận. Sinh viên cần phải có kiến thức vững về hóa học và kỹ năng thực hành để thực hiện thí nghiệm một cách chính xác.

III. Phương pháp tổng hợp và nghiên cứu trong khóa luận

Khóa luận tốt nghiệp chuyên ngành hóa hữu cơ thường sử dụng nhiều phương pháp tổng hợp khác nhau. Những phương pháp này giúp sinh viên hiểu rõ hơn về cấu trúc và tính chất của các hợp chất hóa học.

3.1. Phương pháp tổng hợp benzothiazole

Benzothiazole là một hợp chất quan trọng trong hóa hữu cơ. Phương pháp tổng hợp benzothiazole thường được sử dụng trong nhiều nghiên cứu và ứng dụng thực tiễn.

3.2. Nghiên cứu cấu trúc bằng phổ hồng ngoại và NMR

Phân tích cấu trúc của các hợp chất hóa học thường được thực hiện bằng các phương pháp như phổ hồng ngoại (IR) và phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR). Những phương pháp này giúp xác định cấu trúc và tính chất của hợp chất.

IV. Ứng dụng thực tiễn của các nghiên cứu trong khóa luận

Các nghiên cứu trong khóa luận tốt nghiệp chuyên ngành hóa hữu cơ có nhiều ứng dụng thực tiễn. Những hợp chất được tổng hợp và nghiên cứu có thể được ứng dụng trong y dược, nông nghiệp và công nghiệp.

4.1. Ứng dụng trong ngành y dược

Nhiều hợp chất hóa hữu cơ có hoạt tính sinh học cao, được sử dụng trong sản xuất thuốc và điều trị bệnh. Việc nghiên cứu và tổng hợp các hợp chất này là rất cần thiết.

4.2. Ứng dụng trong nông nghiệp

Các hợp chất hóa hữu cơ cũng được sử dụng trong nông nghiệp như thuốc trừ sâu và phân bón. Nghiên cứu về các hợp chất này giúp cải thiện năng suất cây trồng.

V. Kết luận và triển vọng tương lai của ngành hóa hữu cơ

Khóa luận tốt nghiệp chuyên ngành hóa hữu cơ tại Trường Đại Học Sư Phạm TP.HCM không chỉ là một bước quan trọng trong sự nghiệp học tập mà còn mở ra nhiều cơ hội nghề nghiệp cho sinh viên. Ngành hóa hữu cơ đang phát triển mạnh mẽ và có nhiều triển vọng trong tương lai.

5.1. Triển vọng nghề nghiệp cho sinh viên ngành hóa hữu cơ

Sinh viên tốt nghiệp ngành hóa hữu cơ có thể làm việc trong nhiều lĩnh vực khác nhau như nghiên cứu, giảng dạy, và công nghiệp. Nhu cầu về chuyên gia hóa học ngày càng tăng.

5.2. Tương lai của nghiên cứu hóa hữu cơ

Nghiên cứu hóa hữu cơ sẽ tiếp tục đóng vai trò quan trọng trong việc phát triển các sản phẩm mới và cải thiện chất lượng cuộc sống. Các nghiên cứu mới sẽ mở ra nhiều hướng đi mới cho ngành này.

Trích đoạn nội dung tài liệu

BỘ GIÁO DUC VÀ ĐÀO TẠO TRUONG ĐẠI HỌC SƯ PHAM TP HO CHÍ MINH œss#siÌcqw› KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP CU NHÂN HÓA HOC Chuyên ngành: Hóa hữu cơ TONGHOPVANGHIN VU CAUTREC U4 SINHAOSH CAUOOTHOST V4 BENZOAUTHAOL-)YLETHVL CARBONATE HBT Người hướng dẫn khoa học: Th.S Hồ Xuân Dau Người thực hiện: Nguyễn Văn Vĩnh Hảo Thanh Phố Hồ Chi Minh Ngày 10 Tháng 05 Năm 2010 Khóa Luận Tắt Nghiệp GVHD: Th.S Hồ Xuân Đậu TP. ngày 10 thang 5 năm 2010 LƠI CAM ƠN she “ Không thầy đỗ mày làm nên” Dé hoàn thành khóa luận này, tôi được sự giúp đỡ của quý thay cô, bạn bè và gia đình. Trước tiên, tôi xin gửi lời cảm ơn chân thành đến Th.S Hồ Xuán Đậu - Người thầy luôn quan tâm, hướng dẫn tận tình, giải đáp mọi thắc mắc và luôn hỗ trợ tôi trong suốt quá trình thực hiện khóa luận. Bên cạnh đó, tôi cũng xin cắm ơn quý thầy cô trong khoa Hóa trường Đại học Sư phạm TP.HCM đã cung cấp cho tôi kién thức về hóa học trong suốt thời gian qua.

Trong quá trình thực hiện, tôi được sự giúp đỡ của quý thầy Nguyễn Trung Kiên, thầy Nguyễn Thựy Vũ - phòng thí nghiệm Hóa Hữu Cơ đã hỗ trợ dụng cụ, thiết bị, hóa chất cần thiết cho khóa luận; quý thầy Đặng Vii Lương - phòng NMR, Viện Hóa học, Viện Khoa học Công nghệ; thầy Mai Anh Hing - phòng thực hành Hóa lý đã giúp đỡ tôi những vin để liên quan đến phd. Gia đình cũng đã giành cho tôi sự ủng hộ, chia sẻ và tạo mọi điều kiện thuận lợi để tôi hoàn thành tốt khóa luận. Ngoài ra, tôi còn nhận được sự trợ giúp nhiệt tình của anh Tiêu Tuấn Kiệt - ngvời anh luôn truyền dat cho tôi những kinh nghiệm quý báu và những người bạn lớp Eóa 4C, đã giúp tôi có được những niềm vui ,hăng say để hoàn thành khóa luận này. Đặc biệt là những người bạn thân bên tôi.

Xin chân thành cam ơn Nguyên Văn Vĩnh Hảo SVTH: Nguyễn Văn Vĩnh Hảo Trarg 3 Khóa Luận Tắt Nghiệp GVHD: Th.S Hé Xuân Đậu MỤC LỤC THÊ na bia tt t261cii6ekiidix24i0x2869/004062200ig0 se 5 jie ẤM TÔ tua nae eater cerca ees eet Pen RO TEN ROY One TES era 3 PSU HN TH | oe a ee ee ee. aa 7 CRE, | LLL LLL LLL LTE 5 RET Ck Hồ Bi it (628 c6 egguyaan 9 PHAN: TING QUẦN 02a: estas cc icc NaN aa 10 I. - 5 HH TH TH HH v3” 11 6 es a ee i] 1. Cách tổng hợp vòng thiazole:.ccsssssessseesssesssseesoveesenissionecesenesensseasenveseesseiienveeses 12 "NV NNE.DUERIDHENEOEBES22//22226006A1G1000á0016G302000AXGGL0-AX%60XGẰ 12 In ne ni.

12 Pe Tc (| a a aa a a eI OnE. Khả năng phản HN g2 t2 at nga et cect sas a een ec esa 14 11. Phương pháp tông hợp benzothiazole:.ssessseesssssssssvessssveessseesenneeesssnsccsneeeens 16 TT Neca ICL. Tổng hợp các dẫn xuất của benzothiazole:.

Tính chất vật lý:.Š————meaeeexeeeeeesesseereeeeeresenmssee 2 TT MÃ Ga koeeeseeeeeeieescoedoossaowolessesoxiseeseig 22 IW3.2: Tiên ứng onl hfe sists cites 66G C006 eee 23 III. Phương pháp tổng hợp 2-Mercaptobenzothiazole và các dẫn xuất của chúng: .— —-= ee 26 FT, CĂN Hi Hà tc tam gi naa oa 27 NSA tell AR Vệ NM asistencia cael icky fata dieses 27 WV; KHẢ satis pollen Wine so as 27 IV. Phương pháp tổng hợp :. Vài nét về tình hình nghiên cứu các dẫn xuất thế ở vị trí số 2 của 2-MBT và các dẫn xuất thé ở vị trí số 3 của2-HET::ss 2202222202022 0222202 cabo 30 VỊ.

Ứng dụng của benzothiazole và dẫn xuất của benzothiazole:. GÀ, cí- VIly ve số. 33 VY HH Y GC Sẽ nSẽrnKSSằẽằƒằ Sẽ. Trong Rhùi:vực nhuậm ph ƒm táccc¿tttác 20066002002 GGGG0utáG00000,66 36 VI.

Phẩm màu ứng dung ngành thuốc nhuộm. Phẩm màu dung trong ngành công nghiệp nhựa gia dụng:. Trong lĩnh vực nhiếp ảnh và quang điện:.5-555-552x2Svscsee 38 SVTH: Nguyễn Văn Vĩnh Hao Trang 4 Khóa Luận Tốt Nghiệp GVHD: Th.S Hô Xuân Đậu NFA era đu: 02640000005214/0G0020601616/00000144A/200G60012ca 38 V†42) Nhiều ảnh F5” sr ec 640 062046002 ả222 39 VLS. Trong lĩnh vực phức chất và thuốc thử hữu cơ :.-- 25-22 2scccccee 40 NI Ti li VU re.

40 WIS Ta DPHSjccc 5 ee 00222002618 1.0022xe 40 Y6: Tne ng ĐEN 640164021 ieee fee a 42 VI. Ứng dụng một số lĩnh vực khác :.----22-cs+Evvzeecr+vrzvssrcvreeee 44 PS, Đi LitMS | | 15 TP NHÀ ee nang nnnnnnn 45 Hi Tiana chế MB Kỹ lá s22 2c 200100000002066 2 G0)»ảsEkt atic 656 47 1:1: Dựng eụ và Bói CHẾ isosceles 47 | LLL TET I 47 II. Téng hợp thioester S-benzo{d)thiazol-2-yl O-ethyl carbonothioate:. Phuong trinh phân tings cac 20C1226201020200L060GGC.2; Đừng ea và Hỏa RE seas 62c6cG: eee aaah eae 48 NN ee 48 III.

Tong hợp 2-hydroxybenzothiazole:.- s2 Z+zxzvEExrZcxrtrrrkerreerrccee 49 STA: Thương tính goliath isi scsi cicada scala Venki ins aba 49 IIL2. Dựng ep và hóa GIẤP. ooh sons igi ae 49 CEE ha TE TE IEE 49 IV. Tổng hợp thioester Benzo[d]thiazol-2-yl ethyl carbonate:.

--‹s-- s<--<- 51 TV:1; Phương tình phần Geant 0222600062202 0066620012606 51 IV Du ches và Dine OR G202 2(64600001030006 2642100066012 QÄ2(0i6s¿sx 5I TE ET —————=.== 51 vn CO ——=———————— 52 SVN BI ng CN ttxekiecaenciiCibcckccGGGubccibiiscci. Phân tích phổ hồng ngoại (IR):. Phân tích phổ cộng hưởng từ hạt nhân (H-NMR và '°C- NMR). 52 PHAN EET COCA: VÀ TUM DAN e ŸŸkYŸÝkỶieeesaieesesễeoee=e 53 Cound tình tai chế NHI 0c -cc2c02SEGGG0i22G0bs00106ccdA60L0001A2Sccó08 54 ES rn aR TORREY ROR CAN irene TRE aoe oe IR EN yr NORTE rT 54 1.

Tổng hợp thioester S-benzothiazol-2-yl O-ethyl carbonothioate:.------- 57 T1: Tháo Rei ici asec cca emancipate 57 I6: DIÊN <TR REEDS any RL SEY ORO SOI OM ICCC Leaner Ne ee es me 58 re 59 17210 RY tee CN a cr 60 II. Tổng hơn 2 THBTSccvic các t0 ceccc000262064)i0146GG30004/606084(0/058đ.642G0030<ả‹g 70 WET: Thao WnGitctcscae sae eo te peice rises 70 ceeeee 71 SVTH: Nguyễn Văn Vinh Hao Trang 5 Khóa Luận Tốt Nghiệp GVHD: Th.S Hà Xuân Đậu IV. Tổng hợp benzo[d]thiazol-2-yl ethyl carbonat:.- 5-52 s22 2E3111121c2x 2 74 hoValjie: pa OSP ROR EEE 4 012À2⁄200/3/02089000026A0N/20420000i0SG20AS000 74 Sẽ: =ä=-= .- 75 PeOORT Le | re ee 75 IV-Z2: Phố 'H-NMR và ”CCNĂNR:s-.2—--6222—S-2 C22 c2 2266 G000 66 78 Phân 5: KET LUAN VỀ ĐỀ XUẤT Xi ieee aes 85 LS, LLL LLL LTT EN 86 1 AO vỉ omens reenact rene nae nan nnnnnnnnnne 86 TAD HIẾU TEMA KH¬O esses issscnsa 4026000006066 sacar ed 88 ERD EHIICSES S2: G0 :t,sŒ€&Gt0dqdf|@aic6pueeagt 2 SVTH: Nguyễn Văn Vĩnh Hao Trang 6 Khóa Luận Tốt Nghiệp GVHD: Th.S Hồ Xuân Đậu PHAN 1: \ ]IIWIII SVTH: Nguyễn Văn Vĩnh Hảo Trang 7 Khóa Luận Tắt Nghiệp GVHD: Th.S Hô Xuân Đậu I. Lý do chọn dé tai: Trong thời gian qua.

ngành hóa học nói chung và hóa học các hợp chất dị vòng nói riêng đã có nhiều bước phát triển. Các hợp chất dị vòng đã được các nhà khoa học trên thế giới nghiên cứu khá nhiều và có nhiều ứng dụng trong các hoạt động thực tiễn Benzothiazole và các dẫn xuất của nó đại diện cho một nhóm các hợp chất dj vòng ngưng tụ được các nhà hoá học trên khắp thé giới quan tâm và nghiên cứu rat nhiều bởi hoạt tính sinh học đa dạng được ứng dụng nhiều trong công nghiệp, nông nghiệp và đặc biệt trong lĩnh vực y dược học. Cùng với việc tổng hợp, nghiên cứu xác định cấu trúc của các chat, các nhà hoá học đã rút ra môi liên hệ giữa cau trúc với hoạt tính sinh học phong phú của các dẫn xuất benzothiazole như sau: © Các dẫn xuất thế ở vị trí số 2 của benzothiazole có tác dụng ngăn ngừa ung thư, chống khuẩn lao, chống nắm, chống kí sinh trùng. e Các dẫn xuất thế ở vị trí số 3 của benzothiazole có ý nghĩa lớn đối với thực vật, mang lại tính biệt hoá ngược và sự phát triển hình thái của thực vật.

Tuy nhiên, chúng tôi nhận thấy các ester chứa vòng benzothiazole được tổng hợp tir 2-mercaptobenzothiazole và 2-hydroxybenzothiazole chưa được nghiên cứu nhiều. Ứng dụng của các hợp chất này chỉ đừng lại ở mức làm tác nhân acyl hoá các ammine thông thường mà tình cờ bỏ qua những hoạt tính sinh học qui báu. Đó là lí do mà chúng tôi chọn dé tài: “Tổng hợp và nghiên cứu cau trúc của S-benzothiazol-2-yl O-ethyl carbonothioate và Benzothiazol-2-yl ethyl carbonate từ 2-MBT” SVTH: Nguyén Van Vinh Hao Trang 8 Khóa Luận Tốt Nghiệp GVHD: Th.S Hồ Xuân Đậu Il. Mục đích của dé tài: 4 Tổng hợp S-benzothiazol-2-yl O-ethyl carbonothioate từ 2 - MBT và ethylchloroformiate.

+ lông hợp Benzothiazol-2-yl ethyl carbonate từ 2-HBT và ethylchloroformiate + Nghién cứu về cấu trúc của các hợp chất dựa vào phổ hồng ngoại (IR), phd cộng hưởng từ 'H - NMR , '°C - NMR, nhiệt độ nóng chảy. SVTH: Nguyễn Văn Vinh Hao Trang 9 Khóa Luận Tốt Nghiệp GVHD: Th.S Hé Xuân Đậu PHAN 2 TONG QUAN SVTH: Nguyễn Văn Vĩnh Hao Trang 10 Khóa Luận Tốt Nghiệp GVHD: Th.S Hà Xuân Đậu I. Vòng 1,3-thiazole: LI. Cấu tạo: Ở trạng thái tinh, theo quy tắc Huckel vòng thiazole có (4n+2) electron ft trong đó n=! và có sự cộng hưởng hai electron p của nguyên tử sulfur tạo thành vòng kín H Từ đó có thể kết luận theo lý thuyết rằng thiazole thuộc họ vòng thơm.

Đồng thời, những đữ kiện của cơ học lượng tử cho thấy vòng thiazole có cấu trúc cộng hưởng tương tự hệ thống vòng thơm khác.ns Dạng công thức cộng hưởng cho thấy khả năng hoạt động cao đối với nhóm gắn ở vị trí số 2. Và thực nghiệm cũng chứng tỏ khi gắn nhóm ~CH; vào vị trí số 2 thì dé đàng tham gia phản ứng aldol hóa dưới sự xúc tác của acid và ngưng tụ Claisen trong môi trường base tương tự nhóm -CH; gắn vào nhóm carbonyl. Hình thức cộng hưởng trên còn cho thấy khả năng hoạt động ở vị trí thứ 5, vị trí này dé dàng chịu tắn công của tác nhân electrophile Br, NO, , HSO;. SVTH: Nguyễn Văn Vĩnh Hao Trang 11 Khóa Luận Tốt Nghiệp GVHD: Th.S Hà Xuân Đậu Vì vậy tính chất hoá học quyết định của vòng là tham gia phản ứng Sp hay Ag.

Các phan ứng S; vào vòng thiazole dé đàng xảy ra ở vị trí số 2, 5. Cách tông hợp vòng thiazole: Để tổng hợp thiazole có thé sử dụng phán ứng ngưng tụ của 2- chloroacetaldehydevéi hợp chat methanethioamide: H u `. wh ụ Dine Ss. N | 9 + (HC, ~ »› *% „H H = > -Ho / Ì ` SZ ` |H“ Neat, a's thiazcle 2-chìcrcacetaldehyde methancthicamide HH.

Vòng benzothiazole: Công thức phân tử: C;H;NS Khối lượng phân tử: 135 đvC II. Cấu tao: La một hợp chất dị vòng có chứa 2 dj tố: Nitrogen va Sulfur. Phân tử benzothiazole có cấu tạo gin như đồng phẳng va trong vòng có chứa hệ thống 10 electron x do mỗi nguyên tử C và dj tố N đóng góp 1 electron x, con dị tố S đóng góp 2 electron x, tắt cả tham gia liên hợp với nhau tạo nên tinh thơm của benzothiazole, góc nhị diện giữa chúng là 120°8'. SVTH: Nguyễn Văn Vĩnh Hao Trang 12 Khóa Luận Tốt Nghiệp GVHD: Th.S Hô Xuân Đậu Mat độ electron m trên vòng được tinh toán như sau: ase N 1.