CHƯƠNG 1: TONG QUAN 1. Giới thiệu về quả Sơn tra 1. Tên gọi, phân loại khoa học [I | Còn gọi là bắc Sơn tra, nam Sơn tra, dã Sơn tra, aubepine. lên khoa hoc Crataegus pinnatifida Bunge (bắc Son tra, Sơn tra), Crataegus cuneata Sieb.
Thuộc ho hoa hong Rosaceae. Son tra (Fructus Crataegi) la quả chin thái mỏng phơi hay say khô của cây bắc Sơn tra hay nam Son tra. Bắc Son tra là một loại cây cao 6m, cành nhỏ thường có gai. Rộng 4-7cm, có 3-5 thuy, mép có răng cưa, mặt dưới dọc theo các gân có lông min, cuống lá dài 2-6cm.
Hoa mẫu 5, hợp thành tán. Đài có lông mịn, cánh hoa màu trang, 10 nhị. Quả hình cầu, đường kính 1-1,5cm, khi chín có màu đỏ thăm. Cây nam Sơn tra hay dã Sơn tra cao 15m, có gai nhỏ 5-8mm.5cm, có 3-7 thuy, mặt dưới lúc đầu có lông, sau nhăn.
Hoa mẫu 5, hợp thành tán. Cánh hoa trang, 20 nhị. Quả hình cầu đường kính 1-1,2cm, chín có màu vàng hay đỏ. Ở Việt Nam hiện nay đang khai thác với tên Sơn tra hay chua chát, quả của hai loại cây khác nhau.
Cây chua chát, còn gọi la cây sán sá (Tay) có tên khoa học là Malus doumeri (Bois) Chev, thuộc họ Hoa hồng Rosaceae. Cây này cao 10-15m, cây non có gai. Lá nguyên hình bau dục dài 6-15cm, rộng 3-6cm, mép khứa răng cưa. Hoa hợp thành tán từ 3-5 hoa.
Hoa mau 5, cánh màu trang. Quả tròn hơi det, khi chín ngả màu vàng lục, đường kính 5-6cm, cao 4-5cm, vi hơi chua hoi chat. Mùa hoa thang 1-2, mua qua tháng 9-10, cây nay thường được khai thác ở Cao Băng, Lạng Sơn. Nhân dân ở day cũng ban sang Trung Quoc với tên Sơn tra.
Cây táo mèo, còn gọi là chi tô di (Mèo) có tên khoa học Docynia indica (Mall. cùng thuộc họ Hoa hồng (Rosaceae). Cây nhỡ cao 5-6m, cây non cành có gai. Lá đa dạng, ở cây non lá mọc so le, xẻ 3-5 thuỳ, mép có răng cưa không đều.
Ở thời kỳ cây trưởng thành lá hình bau dục dài 6-10cm, rộng 2-4cm, mép nguyên hoặc hơi khía răng. Hoa họp từ 1-3 hoa, mẫu 5, cánh hoa màu trăng. Quả hình cầu thuôn, đường kính 3-4cm, khi chín màu vàng lục, có vị chua hơi chát. Mùa hoa tháng 3, mùa quả tháng 9-10.
Táo mèo mọc hoang hoặc được trồng ở Lai Châu, Yên Bái, Sơn La, Lào Cai độ cao trên 1000m. Ngoài ra còn cây Docynia delavayi (Fanch.) Schneid mùa hoa tháng 3 mùa quả tháng 6-7. Lá cây này cứng hơn cây trên, mặt dưới lá có lông cũng dảy hơn. Quả cũng tương tự nhưng có cuống dài hơn.
Cũng được thu mua với tên táo mèo hay Sơn tra. Nguồn gốc và phân bố [1] Trước đây Sơn tra hoàn toàn nhập từ Trung Quốc. Nhưng sau đó người ta đã sử dụng táo mèo và chua chát thay thế cho Sơn tra, nhưng chúng cho thấy những tác dụng được lý như Sơn tra qua quá trình sử dụng lâu dài và ngày càng được sử dụng rộng rãi trong y học cô truyền mang lại những lợi ích đáng ké cho sức khỏe con người. Hiện nay, vùng trồng Sơn tra ở Việt Nam chủ yếu là các tỉnh vùng Tây Bac như: Cao Bang, Lang Sơn, Lai Châu, Yên Bái, Sơn La, Lao Cai ở độ cao trên 1000m.
Mot số tỉnh Hoa Nam — Trung Quốc cũng nhập quả chua chát/ táo mèo với tên là Sơn tra, thường ở dạng thái lát và say khô [2]. Thành phan hóa học Hiện nay chưa có tài liệu chính thức nào nghiên cứu chuyên sâu về thành phan hóa hoc cua quả Sơn tra (Malus doumeri (Bois) Chev)Viét Nam. Theo nghiên cứu về Son tra Trung Quốc (Crataegus pinnatifida), thành phan hóa học được thê hiện ở hình 1. Chemical component Partof Plant Reference | Apigenin Leaves [6] 2 Luteolin Leaves [7Ì 3 Orientin Leaves [8] 4 Isoorientin Leaves [8] 5 Vitexin Flower [9] 6 Vitexin rhamnoside Flower [9] Flavonoids 7 Men Leaves [10] § Hyperoside Leaves [II] 9 Pinnatifinoside A Leaves [12] 10 Pinnatifinoside B Leaves [12] 11 Pinnatifinoside C Leaves [12] 12 Pinnatifinoside D Leaves [12] 13 Pinnatifinoside | Leaves [12] 14 3“, 4'"-di-O-Acetyl-2"-O-a-rhamuosylvitexin Leaves [13] 15 Schaftoside Leaves [14] 16 Isoschaftoside Leaves [14] 17 Neoschaftoside Leaves [14] 18 Neoisoschaftoside Leaves [14] 19 Cratenacin Leaves [1Š] 20 Acetylvitexin Flower [16] 21 Crataequinone B Leaves [17] 22 Kaempferol Leaves [I8] 23 Quercetin Leaves [11] 24 Bioquercetin Leaves [9] 25 Herbacetin Leaves [19] 26 Santin Leaves [19] 27 5-Hydroxyauranetin Leaves [19] 28 Rutin Leaves [17] 29 §-Methoxykaempferol Flower [9] 30 Pinnatifidin Flower [20] 31 Kaempferol 3-neohesperidoside Leaves,Fruit [21] 32 8-Methoxykaempferol 3-neohesperidoside Leaves,Fruit [21] Flavonoids 33 Naringenin-5,7-di-glucoside Leaves [22] 34 Eriodictyol-5,3'-di-glucoside Leaves [22] 35 (+)-Taxifolin Leaves [23] (+)-Taxifolin 3-O-arabinopyranoside 3-O- 36 : ; Leaves |23] arabinopyranoside 37 (+)-Taxifolin 3-O-xylopyranoside Leaves [23] 38 Crateside Leaves [24] 39 (+)-Catechin Leaves [13] 40 (—) £-picatechin Leaves [13] 41 Leucocyanidin Fruit [25] 42 Proanthocyanidin A, Leaves, Flower [26] 43 Procyanidin Ba Leaves, Flower [26] 44 Procyanidin B, Leaves, Flower [26] 45 Procyanidin Bs; Leaves, Flower [26] 46 Procyanidin C¡ Leaves, Flower [26] 47 Procyanidin D, Leaves, Flower [26] 48 Epicatechin-(4h—+6)-Epicatechin-(4$—8)- epicatechin Leaves, Flower [26] 49 Epicatechin-(4|1—>§)- epicatechin-(4—+6)-epicatechin Leaves, Flower [26] 30 Procyanidin E, Leaves, Flower [26] 51 Ursolic acid Fruit [27] 52 20,38, 19a-trihydroxyl ursolic acid Leaves [28] Tlemenciee 33 Corosolic acid Fruit [29] mane 34 Cuneataol Fruit [30] 35 Cycloarteno! Stem, Leaves [31] 56 Uvaol Fruit [27] 57 Oleanolic acid Seeds [32] Classification No.
Chemical component PartofPlant Reference 58 Maslinic acid Fruit [29] 59 Butyrospermol Stem, Leaves [31] 60 24-Methylene-24-dihydrolanostero! Stem, Leaves [31] 61 Betulin Fruit [27] Triterpenoids & L§,19-seco,2d,3-Dihydroxy-19-oxo-urs-Ì 1,13(18)-dien-28-oic ` 62 - Leaves [33] Steroids acid 63 fi-Sitosterol Fruit [34] 64 B-Daucosterol Fruit [34] 65 Stigmostero! Fruit [34] 66 24-Methylene-24-dihydrolanosterol Stem, Leaves [31] 67 3,9-Dihydroxymegastigma-5-ene Leaves [33] (3S,5R,6R,7£)-Megatsigmane-7-ene-3-hydroxy-5, 6-epoxy-9-O- 68 : Leaves [33] B-D-glucopyranoside (3/.,95)-Megastigman-7-ene-3,5,6,9-tetrol 9-O--p- 69 - Leaves [35] glucopyranoside (6S.9-Dihydroxy-4,7-megastigmadien-3-one 9-O-[f}-D- 70 - Leaves [35] xylopyranosyl-( 1" +6')-$-D-glucopyranoside] 71 Linarionoside C Leaves [36] 72 Linarionoside A Leaves [36] 73 Linarionoside B Leaves [36] 74 3B-p-Glucopyranosyloxy-[-Ionone Leaves [36] 75 Icariside Bg Leaves [36] 76 Pisumionoside Leaves [36] (3S,5R2.6R,7E,9R)-3,6-Epoxy-7-megastigmen-5,9-diol-9-O--D- Monoterpenes & 77 - Leaves [36] - glucopyranoside sesquiterpenes ‘ 78 (6S,7E,9R)-Roseoside Leaves [36] 79 (62,9R)-3-Oxo-a-ionol-9-O-f-D-glucopyranoside Leaves [36] ‘ie 4-[46-O-B-b-Xylopyranosy!-(1"—+6')-B-D-glucopyranosy!-2.6,6- raven [35] trunethyl- l-cvclohexen- I-v]]-butan-2-one 81 (3S,9R)-3,9-Dihydroxy-megastigman-5-ene 3-O-primeveroside Leaves [35] 82 (3R,5S 68,7 £,9S)-Megastiman-7-ene-3.6,9-tetrol Leaves [35] 83 1B,9a-Dihydroxyeudesm-3-en-5,6a, 7a,1 la H-12,6-olide Fruit [37] on (5Z)-6-[5-(2-Hydroxy -6-[S-(2- Xxw propan-2-yl)-2-methy!tetrahydrofuran-2-y1] -2-v])-2- Juv en (35] ~3-methylhexa-I,Š-dien-3-ol 8s (5Z)-6-[5-(2-O-f-D-Glucopyranosy1-propan-2-yl)}-2-methy] ee (35) tetrahydrofur-an-2-yl]-3-methylhexa-1,5-dien-3-ol #& Š-Ethenyl-2-[2-@-B-Dp-glucopyranosyl-(I”—>6”)-B-D- Thy [35] glucopyranosyl-propan-2-y1]-Š-methyltetrahydrofuran-2-ol 87 Gibberellic acid Fruit [38] (2,3-Dihydro-2-(4-O-f-D-glueopyranosy!-3-methoxy-Phenyl)-3- 88 Leaves [39] hydroxymethy!-5-{3-hydroxypropy!)-7-methoxybenzoturan) Lignans 89 Shanyenoside A Leaves [40] 90 (7S,8R)-Urolignoside Leaves [36] 91 (—)-2a-Ø-(B-p-Glucopyranosyl)- lyoniresinol Leaves [36] Classification No. Chemical component PartofPLant Reference 92 Tortoside A Leaves [36] 93 Verbascoside Leaves [36] 94 Acernikol-4”-Ø-B- D-glucopyranoside Leaves [36] eryrhrø-1-(4-O-J-p-Glucopyranosyl-3-methoxyphenyl)-2-[4- 95 - - Leaves [36] (3-hydroxypropyl)-2,6-dimethoxyphenoxy]- L,3-propanediol (7S, &R)-Š-Methoxvdihydrodehydrodiconiferyl alcohol 4-O-f- 96 - Leaves [36] D-glucopyranoside 97 Pinnatifidanin C I Seeds [41] 98 Pinnatifidanin C Il Seeds [41] 99 Pinnatifidanin C III Seeds [41] 100 Pinnatifidanin C IV Seeds [41] 101 Pinnatifidanin C V Seeds [41] Lignans ` ¬ 102 Pinnatifidanin C VI Seeds [40] 103 Pinnatifidanin C VII Seeds [41] 104 Pinnatifidanin C VIII Seeds [41] 105 Pinnatifidanin B I Seeds [42] 106 Pinnatifidanin B Il Seeds [42] 107 Pinnatifidanin B III Seeds [42] 108 Pinnatifidanin B IV Seeds [42] 109 Pinnatifidanin B V Seeds [42] 110 Pinnatifidanin B VI Seeds [42] 111 Pinnatifidanin B VII Seeds [42] 112 Pinnatifidanin B VIII Seeds [42] 113 Pinnatifidanin B IX Seeds [42] 114 Chlorogenic acid Leaves [19] Hydroxycinnamic 115 B-Coumartc acid Fruit [38] acids 116 Caffeic acid Fruit [38] 117 Ferulic acid Fruit [38 118 Benzoic acid Leaves [33] 119 (p-Hydroxyphenyl) benzoic acid Seed [43] 120 Gallic acid Seed [43] 121 Protocatechuic acid Seed [43] 122 Anisic acid Fruit [38] 123 Vanillic acid Fruit [38] 124 Syringic acid Fruit [38] Organic acids 125 Gentisic acid Fruit [38] 126 Malic acid Fruit [44] 127 Citric acid Fruit [44] 128 Quinic acid Fruit [44] 129 Pyruvic acid Fruit [44] 130 Tartaric acid Fruit [44] 131 Succinic acid Fruit [34] 132 Fumaric acid Seed [32] Classification No. Chemical component Part of Plant Reference 133 Ascorbic acid Shoot [45] 134 2-(4-Hydroxy-2-benzyl) malic acid Seed [32] Oigxnic acids 135 sini acid sis [46] 136 Stearic acid Fruit [46] 137 Oleic acid Fruit [46] 138 Linoleic acid Fruit [46] 139 Isobutylamine Leaves [47] 140 Ethylamine Leaves [47] 141 Dimethylamine Leaves [47] 142 Trimethylamine Leaves [47] 143 Isoamy! amine Leaves [47] Nitrogenous 144 Ethanolamine Leaves [47] compounds 145 Choline Leaves [47] 146 Acetylcholine Leaves [47] 147 Spermindine Leaves [47] 148 O-Methoxyphenethylamine Leaves [47] 149 Tyramine Leaves [47] 150 Phenylethylamine Leaves [47] 151 Hentriacontane Fruit [27] 152 Hexadecanoic acid, octaconsyl ester Fruit [27] 153 Eicosanoic acid, octatriacontyl ester Fruit [27] 154 Nonacosan-!0-ol Fruit [27] 155 2,8-Dihydroxy-3,4,7-trimethoxydibenzofuran Bark, sapwood [48] Other compounds (Z)-3-hexenyl-Ó-B-np-glucopyranosyi-(Ì ”—>6')-B-p- 156 Leaves [35] glucopyranoside (Z)-3-Hexenyl-Ø-B-D-xylopyranosyl-(!”—6")-B-p- 157 d Leaves [35] glucopyranoside (Z)-3-Hexenyl-Ó@-B-D-rhamnopvranosyl-(Ì "—»6')-B-p- 158 , Leaves [35] glucopyranoside Hình 2 2: Th nhphanhéaho alo ¡Sơn tra Trung Qu (Crataegus pinnatifida) Sơn tra Trung Quốc, qua có chứa acid citric, vitamin C, hydrat carbon va protid (Dược hoàng liên son) có 2,76% tannin, 16,4% chất đường, 2. Các chat tan trong nước là 31%, độ tro 2,25% tan hoàn toàn trong HCl [1].
Nghiên cứu của các nhà dược học Liên Xô cũ vê quả Sơn tra loài Crataegus oxyacantha L. va Crataegus sanguina Pall. Cho thay ngoai chat tannin, fructoza còn có các chất cholin, acetylcholin và phytosterin. Mới đây người ta lại còn thay các acid oleanic, ursolic và craraegic [1].
Trong lá và hoa Sơn tra ở Châu Au, có hàm lượng flavonoid trong khoảng 3-19g/kg trọng lượng khô (đây là giá tri trung bình sau khi nghiên cứu 150 loài Sơn tra Châu Au), hàm lượng acid gallic là 56-49g/kg trọng lượng khô nhiều hơn so với hàm lượng có trong quả (12g/kg trọng lượng khô), hàm lượng acid gallic trong quả có vỏ màu đỏ là 123g/kg cao hơn rất nhiều so với quả màu vàng Ig/kg. Hàm lượng flavonoid trong quả là 84g/kg (được xác định bang phương pháp sắc ký lỏng-HPLC) cao hơn nhiều so với xác định bằng phương pháp UV-Vis (45g/kg). Hàm lượng procyanidin trong quả năm trong khoảng từ 18-40g/kg, trong khi đó hàm lượng chat này có trong lá là 122- 134g/kg [5]. Theo Tong Cui và cộng sự, đã xác định hàm lượng polyphenol trong quả Sơn tra Trung Quốc khoảng 21,4%, với 15 loại polyphenol khác nhau, trong đó có 19,7% procyanidin, [,21% acid chlorogennic, 0,45% flavonoids [32].
Tác dụng dược lý Theo Y học cổ truyền, Sơn tra có vi chua ngọt thuộc nhóm tiêu thực hóa tích, giúp dich vị tăng bài tiết acid mật và pepsin dịch vi, chủ yếu điều trị các chứng roi loạn tiêu hóa do ăn nhiều thịt, dau mỡ, trẻ em ăn sữa không tiêu, giúp ăn ngon miệng. Thực nghiệm invivo dịch chiết Sơn tra có tác dụng ức chế trực khuẩn E. Coli, ly, bạch hau, thuong han, tu cau vang kha manh. Nhiều nghiên cứu cho thấy Sơn tra có tác dụng kháng khuẩn, cường tim, làm giãn mạch vành, chống rối loạn nhịp tim, hạ huyết áp, bảo vệ tế bào gan, tăng cường công năng miễn dịch, trần tĩnh an thần, ức chế ngưng tập tiểu cầu, điều chỉnh rối loạn lipid máu, ngăn ngừa xơ vữa động mạch, huyết áp cao, đau that ngực, nhồi máu cơ tim, béo phì, viêm cầu thận cấp và mãn tính, hậu sản, ứ trệ, giảm kích thích ruột, tiêu chảy, ly [22].