Nguyễn Văn Thương: Trường THPT Hậu Lộc 4 - Hậu Lộc - Thanh Hóa. ĐT: 01667216306 CHUYÊN ĐỀ: ESTE-LIPIT-CHẤT GIẶT RỬA A. KIẾN THỨC CẦN NẮM. ESTE I- KHÁI NIỆM VỀ ESTE DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CACBOXYLIC.
Khái niệm và cấu tạo phân tử. - Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl (COOH) của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este. Este đơn giản nhất có công thức như sau : R-C-O-R' ( Víi R, R' lµ gèc hi®rocacbon no, kh«ng no hoÆc th¬m, R' H) O - Một số dẫn xuất khác của axit cacboxylic không phải este.
R-C-O-C-R' R-C-X R-C-NR'2 O O O O anhi®rit axetic halogenua axit amit - Cách viết công thức của một số este bất kì. * Este tạo bởi một axit cacboxylic và một ancol đều no, đơn chức, mach hở: CxH2x+1COOCyH2y+1 ↔ CnH2nO2 (n≥2) * Este tạo bởi một axit cacboxylic đơn chức và một ancol đơn chức : RCOOR’ * Este đa chức tạo bởi một axit cacboxylic đa chức (n chức) và một ancol đơn chức : R(COOR’)n. * Este đa chức tạo bởi một axit cacboxylic đơn chức và một ancol đa chức(n chức) : (RCOO)nR’. * Este đa chức tạo bởi một axit cacboxylic đa chức (n chức) và một ancol đa chức (m chức): Rm(COO)n.
* Este đa chức tạo bởi một axit cacboxylic đa chức (n chức) và n ancol đơn chức: R(COOR')n ( trong đó R' giá trị trung bình của R1, R2.trong R1OH, R2OH.) R2-OOC COO-R3 R1-OOC R * Este đa chức tạo bởi một ancol đa chức (n chức) và n axit cacboxylic đơn chức: (RCOO)n R' ( trong đó R là giá trị trung bình của R1, R2.trong R1COOH, R2COOH.) 3 Chinh phục hóa học hữu cơ 12 bằng phương pháp giải nhanh và kĩ thuật hiện đại nhất. R2-COO OOC-R3 R1-COO R - Chú ý: Không phải tất cả este nào cũng được tạo nên từ acol (nghĩa là OR chưa hẵn có nguồn gốc từ ancol). VÝ dô: CH3-COO-CH=CH2, H-COO- ,. Cách gọi tên este.
Tên este = Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (đuôi “at”) Ví dụ: H-COO - CH 3 (metyl fomat) fomat metyl CH 3 -COO - CH=CH 2 (vinyl axetat) axetat vinyl CH 2 =COO - CH 3 (metyl acrylat) acrylat metyl C 6 H 5 -COO - CH 3 (metyl benzoat) bezoat metyl CH 3 -COO - CH 2 -C 6 H 5 (benzyl axetat) axetat benzyl 3. Tính chất vật lí của este. Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro liên phân tử vì thế các este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tử C. Các este thường là những chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, có khả năng hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác nhau.
Những este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong …). Các este thường có mùi thơm dễ chịu, chẳng hạn isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat có mùi dứa, etyl isovalerat có mùi táo… II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE. Ph¶n øng ë nhãm chøc -C-O- O a) Phản ứng thủy phân. - Thủy phân trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch với phản ứng este hóa.
⎯⎯⎯⎯ → R-COOH + R'-OH R-COO-R' + H-OH ⎯⎯⎯ ⎯ H2SO4 , t 0 4 Nguyễn Văn Thương: Trường THPT Hậu Lộc 4 - Hậu Lộc - Thanh Hóa. ĐT: 01667216306 - Thủy phân este trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều, nhanh hơn phản ứng thủy phân trong môi trường axit và còn gọi là phản ứng xà phòng hóa. R-COO-R' + NaOH ⎯⎯⎯ →RCOONa + R'OH 0 H2O, t - Chú ý: Tùy thuộc vào đặc điểm cấu tạo của từng este mà sản phẩm tạo ra có sự khác nhau. Ví dụ: * Este đơn chức + NaOH → muối + anđehit.
CH3 -COO-CH=CH 2 + NaOH → CH 3 -COONa + CH 2 =CH-OH kÐm bÒn CH 2 =CH-OH ⎯⎯ → CH 3 -CH=O * Este đơn chức + NaOH → muối + xeton. CH3-COO-C=CH2 + NaOH CH3-COONa + CH2=C-CH3 CH3 OH kÐm bÒn CH2=C-CH3 CH3-C-CH3 OH O * Este đơn chức + NaOH → muối + H2O. R-COO-C6H5 + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O * Este đơn chức + NaOH → 1 sản phẩm duy nhất. R C O + NaOH HO-R-COONa O * Este đa chức + NaOH → muối + anđehit + H2O.
OH CH3-COO-CH-OOC-C2H5 + 2NaOH CH3-COONa + C2H5-COONa + CH3-CH OH CH3 OH kÐm bÒn CH3-CH CH3-CH=O + H2O OH * Este đa chức + NaOH → muối + xeton + H2O. CH3 OH CH3-COO-C-OOC-C2H5 + 2NaOH CH3-COONa + C2H5-COONa + CH3-C-CH3 CH3 OH OH kÐm bÒn CH3-C-CH3 + H2O CH3-C-CH3 OH O * Este đa chức + NaOH → muối + H2O. 5 Chinh phục hóa học hữu cơ 12 bằng phương pháp giải nhanh và kĩ thuật hiện đại nhất. OOCH OH H-COO-C-OOC-C2H5 + 3NaOH 2H-COONa + CH3-COONa + CH3-C OH OH CH3 OH CH3-C OH kÐm bÒn CH3-COOH + H2O ( CH3-COOH + NaOH CH3-COONa + H2O) OH *…………………………………………….
b) Phản ứng khử. Este bÞ khö bëi liti nh«m hi®rua (LiAlH4), khi ®ã nhãm R-C- (gäi lµ nhãm axyl ) O trë thµnh ancol bËc 1: R-COO-R' ⎯⎯⎯⎯ → R-CH2 -OH + R'-OH 0 LiAlH4 , t 2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon R, R’. Este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp,…Sau đây chỉ xét phản ứng cộng và trùng hợp.
a) Phản ứng cộng vào gốc không no: Gốc hiđrocacbon không no ở este có phản ứng cộng với H2, Br2, Cl2,…giống như hiđrocacbon không no. Ví dụ: CH3[CH 2 ]7CH=CH[CH 2 ]7COOCH 3 + H 2 ⎯⎯⎯ → CH 3[CH 2 ]16COOCH 3 0 Ni, t CH3COO-CH=CH 2 +Br2 ⎯⎯⎯ CCl 4 → CH3COO-CH-CH 2 Br Br b) phản ứng trùng hợp: Một số este đơn giản có liên kết C=C tham gia phản trùng hợp giống như anken. Ví dụ: t0, xt nCH2=CH-COO-CH3 CH2 CH n metyl acrylat CH3OOC poli(metyl acrylat) t0, xt nCH3-COO-CH=CH2 CH2 CH n vinyl axetat CH3COO poli(vinyl axetat) COOCH3 t0, xt nCH2=C-COO-CH3 CH2 C n CH3 CH3 metyl metacrylat poli(metyl metacrylat) 6 Nguyễn Văn Thương: Trường THPT Hậu Lộc 4 - Hậu Lộc - Thanh Hóa. ĐT: 01667216306 -Chú ý đặc biệt: Nếu R = H thì este tham gia phản ứng tráng gương và làm mất màu dung dịch Br2/H2O.
Ví dụ: HCOO-CH3 + 2AgNO3 +4NH3 +2H2O ⎯⎯ → (NH4 )2CO3 +2Ag+CH3OH+2NH4 NO3 0 t H-COO-CH 3 + Br2 + H 2 O → CH 3 -O-C-O-H + HBr O III- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG. a) Este của ancol. Cho axit phản ứng với ancol có H2SO4 đặc xúc tác (phản ứng este hóa). Ví dụ: ⎯⎯⎯⎯ → RCOOR’ + H2O RCOOH + R’OH ⎯⎯⎯ ⎯ H2SO4 , t 0 Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch.
Để nâng cao hiệu suất phản ứng (chuyển dịch cân bằng theo chiều thuận ) có thể lấy dư một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng độ các sản phẩm. Axit sunfric đặc vừa có tác dụng làm chất xúc tác vừa có tác dụng hút nước, do đó góp phần làm tăng hiệu suất tạo este. b) Este của phenol. Cho phenol tác dụng với anhiđrit axit hoặc clorua axit.
Ví dụ: C6H5-OH + (CH3CO)2O → CH3-COO-C6H5 + CH3COOH C6H5-OH + CH3-C-Cl CH3-C-O-C6H5 + HCl O O -Chú ý: Không thể điều chế este trên bằng phản ứng giữa axit và ancol. c) Este kh«ng no kiÓu R-COO-CH=C Cho axit tác dụng với ankin. Ví dụ: CH3 -COOH + CH CH → CH3 -COO-CH=CH2 CH3 -COOH + CH3 -C CH → CH3 -COO-C=CH 2 CH3 2. - Este có khả năng hòa tan tốt các chất hữu cơ, kể cả hợp chất cao phân tử, nên được dùng làm dung môi ( ví dụ: btyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp).
7 Chinh phục hóa học hữu cơ 12 bằng phương pháp giải nhanh và kĩ thuật hiện đại nhất. - Poli(metyl acrylat )và poli(metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ. Poli(vinyl axetat) dùng làm chất dẻo, hoặc thủy phân thành poli(vinyl ancol) dùng làm keo dán. - Một số este của axit phtalic được dùng làm chất hóa dẻo , làm dược phẩm.
- Một số este có mùi thơm của hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm (kẹo bánh, nước giải khát) và mĩ phẩm (xà phòng, nước hoa,…). LIPIT I-KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN. Khái niệm và phân loại. - Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hòa tan trong nước nhưng tan trong các dung môi hữu cơ không phân cực như: ete, clorofom, xăng, dầu,…Lipit bao gồm chất béo, sáp, steroit, photpholipit,…Hầu hết chúng đều là các este phức tạp.
Trong chương trình hóa học phổ thông chúng ta chỉ nghiên cứu chất béo. - Chất béo là trieste của glixerol với các axit monocacboxylic có số chẵn nguyên tử cacbon(khoảng từ 12C đến 24C) không phân nhánh (axit béo), gọi là triglixerit hay triaxylglixerol. O CH2 O C R1 C«ng thøc cÊu t¹o cña chÊt bÐo: R1, R2, R3 lµ c¸c gèc hi®rocacbon no hoÆc kh«ng no, kh«ng ph©n nh¸nh, cã thÓ gièng nhau hoÆc kh¸c CH O CO R2 nhau cña c¸c axit bÐo no hoÆc kh«ng no. CH2 O C R3 O * Axit béo no thường găp là: CH3 -[CH 2 ]14 -COOH (axit panmitc) CH 3 -[CH 2 ]16 -COOH (axit stearic) C15H31COOH C17 H35COOH * Axit béo không no thường găp là: CH3[CH2]7 [CH2]7COOH CH3[CH2]4 CH2 [CH2]7COOH C C C C C C H H H H H H C17H33COOH C17H31COOH axit oleic axit linoleic 2.
Trạng thái tự nhiên. (Nghiên cứu sgk) II-TÍNH CHẤT CỦA CHẤT BÉO. Tính chất vật lí. - Các triglixerit chứa chủ yếu các gốc axit béo no thường là chất rắn ở nhiệt độ phòng, chẳng hạn như mỡ động vật (mỡ bò, mỡ cừu,…).
Các triglixerit chứa chủ yếu các gốc axit béo không no thường là chất lỏng ở nhiệt độ phòng và được gọi là 8 Nguyễn Văn Thương: Trường THPT Hậu Lộc 4 - Hậu Lộc - Thanh Hóa. Nó thường có nguồn gốc thực vật ( dầu lạc, dầu vừng, …) hoặc từ động vật máu lạnh (dầu cá). - Chất béo nhẹ hơn nước và không tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ như: benzen, xăng, ete,… 2. Tính chất hóa học.
-Nhận xét: Chất béo cũng là một este nên tính chất hóa học của chất béo giống este. a) phản ứng thủy phân trong môi trường axit. CH2 O CO R1 CH2 OH R1COOH ⎯⎯ → + H CH O CO R2 + 3H2O ⎯ ⎯ CH OH + R2COOH CH2 O CO R3 CH2 OH R3COOH triglixerit glixerol c¸c axit bÐo b) Phản ứng xà phòng hóa. CH2 O CO R1 CH2 OH R1COONa R2 + 3NaOH ⎯⎯ → CH t0 CH O CO OH + R2COONa CH2 O CO R3 CH2 OH R3COONa triglixerit glixerol xµ phßng Phản ứng này chỉ xảy ra một chiều và nhanh hơn phản ứng thủy phân trong môi trướng axit.
c) Phản ứng hiđro hóa. CH2 O CO C17H33 CH2 O CO C17H35 +33 +3H2 ⎯⎯⎯→ CH Ni, t 0 , p CH O CO C17H O CO C17H35 CH2 O CO C17H33 CH2 O CO C17H35 triolein (láng) tristearin (r¾n) d) Phản ứng oxi hóa.