Nghiên cứu tổng hợp một số pheromone côn trùng dạng alcohol chứa nhóm methyl liền kề và (Z)-alken-1-ol

• Tác giả: Lê Văn Dũng
• Người hướng dẫn: PGS. Đặng Chí Hiền
• Trường học: Học viện Khoa học và Công nghệ
• Chuyên ngành: Hóa hữu cơ
• Đề tài: Nghiên cứu tổng hợp một số pheromone côn trùng dạng alcohol chứa nhóm methyl liền kề và (Z)-alken-1-ol
• Loại tài liệu: luận án tiến sĩ
• Năm xuất bản: 2023
• Địa điểm: Thành phố Hồ Chí Minh

• LỜI CẢM ƠN
• LỜI CAM ĐOAN
• 1. CHƯƠNG 1: Giới thiệu về pheromone
• 1.1. Định nghĩa pheromone
• 1.2. Đặc điểm và phân loại pheromone
• 1.3. Các dạng cấu trúc pheromone thường gặp
• 1.4. Giới thiệu một số pheromone côn trùng ở Việt Nam
• 1.4.1. Bọ hà khoai lang
• 1.4.2. Sâu keo mùa thu
• 1.5. Tổng quan về vấn đề nghiên cứu
• 1.6. Tổng hợp một số hợp chất racemic của các alcohol bậc 2 chứa nhóm thế methyl liền kề
• 1.7. Tổng hợp các hợp chất chứa một nối đôi (Z)-alken-1-ol
• 1.8. Nội dung nghiên cứu
• 1.8.1. Tổng hợp và thử nghiệm các alcohol bậc 2 chứa nhóm thế methyl liền kề theo quy tắc Cram và xác định cấu trúc (tỷ lệ đồng phân cấu hình threo : erythro) bằng phổ NMR
• 1.8.2. Tổng hợp một số pheromone côn trùng (Z)-alken-1-ol, ester của các (Z)-alken-1-ol và thử nghiệm chọn lọc trên đồng ruộng
• 1.9. Phương pháp nghiên cứu
• 1.9.1. Phương pháp xác định cấu trúc
• 1.9.2. Phương pháp xác định các hằng số vật lý
• 1.9.3. Phương pháp tổng hợp các alcohol bậc 2 chứa nhóm thế methyl liền kề theo quy tắc Cram
• 1.9.4. Phương pháp tổng hợp pheromone dạng (Z)-alken-1-ol và ester của nó
• 1.9.5. Hóa chất và thiết bị
• 1.9.6. Tinh chế các chất
• 1.9.7. Quy trình tổng hợp các chất
• 2. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
• 2.1. Tổng hợp pheromone của các alcohol bậc 2 chứa nhóm thế methyl liền kề
• 2.1.1. Kết quả tổng hợp pheromone của các alcohol bậc 2 chứa nhóm thế methyl liền kề bằng phản ứng Grignard theo quy tắc Cram và đánh giá tỷ lệ đồng phân cấu hình threo : erythro trong sản phẩm của các alcohol (a) và (b)
• 2.1.2. Phản ứng oxi hóa alcohol bậc 2 chứa nhóm thế methyl liền kề thành ketone
• 2.1.3. Hoàn nguyên các ketone (1c-15c) bằng LiAlH4/ether
• 2.1.4. Tổng hợp các pheromone (Z)-alken-1-ol và ester
• 2.1.5. Kết quả tổng hợp n-bromoalkan-1-ol từ các diol
• 2.1.6. Phương pháp khử alkyne thành (Z)-alkene mà không sử dụng hydrogen phân tử
• 2.2. Thử nghiệm sinh học
• 2.2.1. Kết quả thử nghiệm các pheromone alcohol bậc 2 chứa nhóm thế methyl liền kề
• 2.2.2. Kết quả thử nghiệm với các pheromone dạng (Z)-alken-1-ol
• 3. KẾT LUẬN
• 4. KIẾN NGHỊ
• DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT
• DANH MỤC CÁC BẢNG
• DANH MỤC CÁC HÌNH
• DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ
• TÀI LIỆU THAM KHẢO
• PHỤ LỤC

I. Tổng quan về nghiên cứu tổng hợp pheromone côn trùng

Nghiên cứu tổng hợp pheromone côn trùng dạng alcohol chứa nhóm methyl và (Z)-alken-1-ol đang trở thành một lĩnh vực quan trọng trong hóa học hữu cơ. Pheromone là các hợp chất hóa học tự nhiên, có vai trò quan trọng trong việc giao tiếp giữa các cá thể cùng loài. Việc tổng hợp các hợp chất này không chỉ giúp hiểu rõ hơn về cơ chế hoạt động của chúng mà còn mở ra hướng đi mới trong việc kiểm soát côn trùng gây hại. Nghiên cứu này tập trung vào việc phát triển các phương pháp tổng hợp hiệu quả và tiết kiệm chi phí cho các côn trùng dạng alcohol.

1.1. Định nghĩa và vai trò của pheromone trong tự nhiên

Pheromone được định nghĩa là các hợp chất hóa học được tiết ra từ một cá thể và tác động lên cá thể khác cùng loài. Chúng có vai trò quan trọng trong việc điều chỉnh hành vi và sinh lý của côn trùng, từ việc thu hút bạn tình đến việc đánh dấu lãnh thổ.

1.2. Tầm quan trọng của nghiên cứu tổng hợp pheromone

Nghiên cứu tổng hợp pheromone côn trùng giúp phát triển các biện pháp sinh học trong kiểm soát côn trùng, giảm thiểu việc sử dụng hóa chất độc hại. Điều này không chỉ bảo vệ môi trường mà còn đảm bảo an toàn cho sức khỏe con người.

II. Thách thức trong việc tổng hợp pheromone côn trùng

Mặc dù việc tổng hợp pheromone mang lại nhiều lợi ích, nhưng vẫn tồn tại nhiều thách thức. Các vấn đề như tỷ lệ đồng phân cấu hình threo : erythro trong sản phẩm và sự chọn lọc cấu trúc của các hợp chất (Z)-alken-1-ol cần được giải quyết. Những thách thức này đòi hỏi các phương pháp tổng hợp mới và hiệu quả hơn.

2.1. Vấn đề đồng phân trong tổng hợp pheromone

Sự xuất hiện của các đồng phân cấu hình threo và erythro trong các sản phẩm tổng hợp là một vấn đề lớn. Việc xác định tỷ lệ giữa chúng có thể ảnh hưởng đến hiệu quả dẫn dụ của pheromone trong thực tế.

2.2. Khó khăn trong việc chọn lọc cấu trúc hợp chất

Việc tổng hợp các hợp chất có cấu trúc phức tạp như (Z)-alken-1-ol đòi hỏi các phương pháp chọn lọc cao. Các hệ xúc tác hiện tại cần được cải tiến để đạt được hiệu quả tốt hơn trong quá trình tổng hợp.

III. Phương pháp tổng hợp pheromone côn trùng hiệu quả

Để giải quyết các thách thức trong việc tổng hợp pheromone côn trùng, nhiều phương pháp mới đã được phát triển. Các phương pháp này không chỉ giúp tăng hiệu suất tổng hợp mà còn giảm thiểu chi phí sản xuất. Việc sử dụng các hệ xúc tác mới là một trong những giải pháp quan trọng.

3.1. Phương pháp tổng hợp alcohol bậc 2 chứa nhóm methyl

Sử dụng các tác chất Grignard và aldehyde không mang nhóm thế methyl để tổng hợp các alcohol bậc 2 chứa nhóm methyl liền kề. Phương pháp này cho phép kiểm soát tỷ lệ đồng phân cấu hình threo : erythro trong sản phẩm.

3.2. Tổng hợp Z alken 1 ol từ alkyne

Các hệ xúc tác như Pd(OAc)2/KOH/DMF đã được sử dụng để chuyển đổi alkyne thành (Z)-alkene mà không cần sử dụng hydrogen phân tử. Phương pháp này giúp tăng hiệu suất và giảm chi phí tổng hợp.

IV. Ứng dụng thực tiễn của pheromone côn trùng

Các pheromone côn trùng tổng hợp có thể được ứng dụng trong nhiều lĩnh vực khác nhau, từ nông nghiệp đến bảo vệ môi trường. Việc sử dụng pheromone trong bẫy côn trùng giúp kiểm soát hiệu quả các loài gây hại mà không gây hại cho hệ sinh thái.

4.1. Ứng dụng trong nông nghiệp

Pheromone được sử dụng để thu hút và bẫy các loài côn trùng gây hại, giúp giảm thiểu việc sử dụng thuốc trừ sâu. Điều này không chỉ bảo vệ mùa màng mà còn đảm bảo an toàn cho sức khỏe con người.

4.2. Tác động đến hệ sinh thái

Việc sử dụng pheromone giúp duy trì sự cân bằng sinh thái bằng cách giảm thiểu tác động tiêu cực của hóa chất độc hại. Điều này góp phần bảo vệ đa dạng sinh học và môi trường sống tự nhiên.

V. Kết luận và triển vọng tương lai của nghiên cứu pheromone

Nghiên cứu tổng hợp pheromone côn trùng chứa nhóm methyl và (Z)-alken-1-ol mở ra nhiều triển vọng mới trong lĩnh vực hóa học hữu cơ và nông nghiệp. Các phương pháp tổng hợp hiệu quả và tiết kiệm chi phí sẽ giúp nâng cao khả năng ứng dụng của pheromone trong thực tiễn.

5.1. Tương lai của nghiên cứu pheromone

Nghiên cứu sẽ tiếp tục phát triển các phương pháp tổng hợp mới, nhằm tối ưu hóa tỷ lệ đồng phân và hiệu quả dẫn dụ của pheromone. Điều này sẽ mở ra nhiều cơ hội mới trong việc kiểm soát côn trùng.

5.2. Đóng góp của nghiên cứu vào bảo vệ môi trường

Nghiên cứu này không chỉ giúp phát triển các biện pháp kiểm soát côn trùng hiệu quả mà còn góp phần bảo vệ môi trường và sức khỏe con người. Việc sử dụng pheromone trong nông nghiệp sẽ trở thành một xu hướng quan trọng trong tương lai.