Chương 1 - TỔNG QUAN 1. Tổng quan về chi Dipsacus 1. Vị trí phân loại chi Dipsacus Theo hệ thống phân loại thực vật APG IV (Hệ thống phân loại thực vật hạt kín – Angiosperm Phylogeny Group) [3] và Hệ thống Thông tin Phân loại Tích hợp ITIS (Integrated Taxonomic Information System) [4], chi Dipsacus thuộc: Giới: Thực vật (Plantae) Ngành: Ngọc lan (Mangnoliophyta) Lớp: Ngọc lan (Magnoliopsida) Bộ: Tục đoạn (Dipsacales) Họ: Tục đoạn (Dipsacaceae) Chi: Tục đoạn (Dipsacus) 1. Đặc điểm phân bố, thực vật của chi Dipsacus 1.
Đặc điểm phân bố Chi Dipsacus là một chi thực vật có hoa nằm trong họ Tục đoạn (Dipsacaceae). Theo số liệu thống kê của The Plant List, chi này bao gồm khoảng 92 loài nhưng chỉ có 28 loài được chấp nhận [5]. Các loài trong chi là thân thảo có chiều cao khoảng 1 - 2,5 mét, ra hoa hai năm một lần. Dipsacus có nguồn gốc châu Âu, và một số vùng nhiệt đới châu Á và châu Phi [6].
Một số loài thuộc chi Dipsacus : Dipsacus ferox, Dipsacus fullonum, Dipsacus laciniatus, Dipsacus pilosus, Dipsacus sativus, Dipsacus strigosus, Dipsacus japonicus, v. Một số loài thuộc chi Dipsacus A. Đặc điểm thực vật Các loài Dipsacus có thể dễ dàng nhận biết được nhờ thân gai và lá của chúng. Là loài thân thảo sống nhiều năm, khi ra hoa cao tới 1 m hay hơn, có rễ mập phát triển thành củ được sử dụng làm thuốc.
Cây mọc hoang có nhiều rễ củ, cây trồng có sự chăm sóc củ to mập không phân nhánh, thân có khía dọc và có gai nhỏ thành hàng [7]. 4 Các cụm hoa có màu tím, màu hồng hay màu oải hương, cụm hoa hình đầu tròn ở chóp thân và nách lá ngọn, dài 4 – 10 cm và rộng 3 – 5 cm, cuống hoa tự dài, tổng bao lá bắc xoan có mũi nhọn, lá bắc giữa các hoa như vẩy nhọn cứng. Đài 4, tràng có ống với 4 thuỳ, nhị 4 rời đính trên tràng. Quả bế dài 15 mm.
Những bông hoa đầu tiên bắt đầu nở từ các đầu cụm hoa hình bầu dục, sau đó khô đi. Hạt nhỏ, 4 – 6 mm; cây ra hoa, quả vào tháng 8 - 10 [7]. Cây có nhiều lá không rụng mọc xung quanh gốc, có hình cái cốc uống nước. Lá mọc đối, phiến lá xẻ sâu thành 3 -7 thuỳ bầu dục hay kép, mép có răng, cuống có gai.
Nước mưa có thể tích tụ trong những "cái cốc" này, điều này có thể thực hiện chức năng ngăn ngừa côn trùng hút nhựa thân cây như rệp. Lá có hình mũi giáo, dài 20 – 40 cm và rộng 3 – 6 cm, có một hàng gai nhỏ ở đường gân giữa của mặt dưới lá. Tổng quan về cây Tục đoạn nhọn (Dipsacus asper) Tên khoa học: Dipsacus asper Wall., họ Tục đoạn (Dipsacaceae). Tên tiếng việt: Tục đoạn nhọn, Oa thái, Rô đầu, Sâm nam, Rễ kế, Đầu vù, Sơn cân thái… [8] Bộ phận dùng: Rễ Hình 1.
Hình ảnh thực tế của rễ và cây Tục đoạn nhọn (Dipsacus asper) 5 1. Đặc điểm thực vật của cây Tục đoạn nhọn (Dipsacus asper) Cây thảo, sống nhiều năm, cao 1,5 - 2 m. Thân: mọc thẳng, có các đường gờ hoặc rãnh dọc, phân nhánh ở phần ngọn, tầm 4 - 8 ngọn, có lông cứng như gai nhỏ. Lá: phiến lá hình lông chim, lá mọc đối, không cuống, có bẹ ôm thân, dài 4- 20 cm, rộng 0,5 – 0,6 cm, mép có răng cưa, những lá phía dưới chia thùy không đều, thùy tận cùng rất to, những lá phía trên nguyên, hình mác, gân lá nổi rõ ở mặt dưới.
Có lá chét, lá chét có đầu hình cầu, ngắn hơn lá bắc, có lông. Lá bắc không nhân, tuyến tính, có lông màu trắng, lá bắc hình mũi mác dài khoảng 14 – 20 mm, cuống 5 - 9 mm, mọc thành chùm và có nhiều lông [7]. Hoa: cụm hoa mọc trên một cán dài đầy lông thành đầu tròn, lá bắc có lông mi ở mép phía dưới, hoa màu trắng, dài 4 răng nhỏ gần bằng nhau, tràng 4 cánh hàn liền thành phễu ở 2/3 phía dưới; nhị 4, rời nhau, thò [9]. Đài: đài hoa 4 gân, hình đĩa, không chia hoặc chia 4 thùy.
Đài dài khoảng 1 mm [9]. Tràng: tràng hoa hơi vàng hoặc trắng, hình phễu, dài tầm 9-11mm, các thùy không bằng nhau, bên ngoài mọng nước [9]. Nhị: nhị 4; chỉ nhị hình chỉ nhẵn, bao phấn hình elip, màu tím [9]. Quả: quả bế, dài 4 - 5mm, hơi hình 4 cạnh, nhẵn, gốc bằng (cụt).
Mùa hoa quả: tháng 8 - 10. Rễ: rễ hình trụ, hơi cong queo, đầu trên to, đầu dưới thuôn nhỏ dần, dài 8 – 20 cm, rộng 0,4 – 1 cm. Mặt ngoài màu nâu nhạt đến nâu xám, có nhiều nếp nhăn và rãnh dọc, có nhiều lỗ bì nằm ngang và những đoạn rễ con còn sót lại. Dễ bẻ gãy, mặt bẻ lởm chởm.
Mặt cắt ngang có lớp bần mỏng, tầng sinh libe-gỗ màu nâu, bó libe-gỗ màu nâu nhạt, sắp xếp thành tia toả ra. Hình ảnh Tục đoạn nhọn (Dipsacus asper) Chú thích: 1.Bộ phận sinh sản 1. Phân bố và sinh thái của cây Tục đoạn nhọn (Dipsacus asper) 1. Phân bố Thế giới: Ấn Độ, D.
asper phổ biến ở các khu vực phía nam và phía bắc của Trung Quốc như các tỉnh Hồ Nam, Vân Nam, Cam Túc và Sơn Tây. Nhu cầu sử dụng ngày càng tăng đối với loài này và việc thu hoạch hàng loạt đã làm suy yếu đáng kể quần thể của loài này ở trạng thái tự nhiên D. asper được trồng trên quy mô lớn, chủ yếu ở thành phố Hefeng, tỉnh Hồ Bắc. Loài này cũng được trồng ở các thành phố khác của Trung Quốc, bao gồm các tỉnh Tây Xương, Tứ Xuyên, Tây Phong, Quý Châu, Kiến Xuyên và Vân Nam cũng như các tỉnh Giang Tây và Quảng Tây ở Trung Quốc [8].
Mọc ở bờ mương, bãi cỏ, ven rừng, ven ruộng [9] Trong nước: Lai Châu (Phong Thổ, Sìn Hồ), Lào Cai (Sa Pa, Bát Xát, Bắc Hà, Mường Khương, Than Uyên), Hà Giang (Đồng Văn, Quản Bạ). Tình trạng: Mới xác định có 2 quần thể phụ ở Hà Giang, Lào Cai, Lai Châu, tổng diện tích ước tính không quá 500 𝑘𝑚2. Nạn phá rừng làm nương rẫy 7 trực tiếp làm thu hẹp phân bố. Thường xuyên bị khai thác.
Trữ lượng tự nhiên giảm sút mạnh [8]. Sinh thái Mùa hoa tháng 8-9, quả tháng 9-10. Hạt nhiều, phát tán xung quanh gốc cây mẹ và nảy mầm vào khoảng tháng 3-4. Cây đẻ nhánh khoẻ, tạo thành khóm lớn; những nhánh thân có hoa quả trong năm sẽ tàn lụi vào mùa đông.
Thường mọc thành đám hay rải rác, lẫn với những loài cỏ khác ở các bãi cỏ ven rừng núi đá vôi, ở nương rẫy cũ hay ven đường đi, ở độ cao từ 1350-1600 m [8]. Thành phần hóa học 1. Các nghiên cứu ngoài nước Các nghiên cứu trên thế giới đã chứng minh rễ Tục đoạn nhọn (Dipsacus asper) có thành phần hóa học chính là triterpenoid, iridoid, acid phenolic, tinh dầu, alcaloid, lignin và acid béo [2]. Cho đến nay, có tổng cộng 22 triterpenoid đã được phân lập từ Tục đoạn nhọn.
Những hợp chất này có chung một khung cấu tạo. Năm 1987, Wei và cộng sự đã phân lập được 1 aglycone của triterpenoid là hederagenin từ Tục đoạn nhọn [11]. Từ năm 1991 đến năm 1993, lần đầu tiên 10 triterpenoid mới được phân lập từ Tục đoạn nhọn bao gồm 3-O- (4-O-acetyl) -α-L-arabinopyranosyl- hederagenin 28- O-β-D-glucopyra nosyl- (1 → 6) -β-D-glucopyranosid (2), dipsacus saponin V (3), macranthoidin A (4), dipsacus saponin IX (5), dipsacus saponin X (6), dipsacus saponin XI (7), dipsacus saponin XII (8), dipsacus saponin XIII (9). Năm 1993 nhóm tác giả Yang và cộng sự đã phân lập được hai triterpenoid mới từ Tục đoạn nhọn (Dipsacus asper) là dipsacus saponin A (10) và caulosid A (11) [12].
Ngoài ra, cũng trong năm 1993, Jung và cộng sự đã phân lập được dipsacus saponin B (12), dipsacus saponin C (13) và macranthosid B (14) [13]. Ngoài ra còn nhiều hợp chất được phân lập từ Tục đoạn nhọn như α- hederin (15) (Hung và cộng sự, 2005), acid oleanolic (16) (Tian và cộng sự, 2007), dipsacus saponin VI (17) (Liu và cộng sự, 2011), dipsacus saponin J (18) 8 (Liu và cộng sự, 2011), saponin dipsacus K (19) (Liu và cộng sự, 2011), 3-O-β- D-xylopyranosyl (1 → 4) -β-D- glucopyranosyl- (1 → 4)] - [α- L- rhamnopyranosyl (1 → 3)] - β-D-glucopyranosyl (1 → 3) -α-L- rhamnopyranosyl- (1 → 2) -α-L-arabinopyranosyl-hederagenin-28-O-β-D- glucopyra -nosid (20) (Liu và cộng sự, 2011), HN saponin F (21) (Liu và cộng sự, 2011) và dipsacus saponin VII (22) (Liu và cộng sự, 2012) [14–17]. Năm 2020 Feng Li và cộng sự đã phân lập được một monoterpenoid glucoindole alcaloid mới là (3R, 5S) -5-carboxyvincosidic acid 22-loganin este, cùng với alcaloid đã biết là (3S, 5S) -5-cacboxystrictosidic acid 22-loganin este (dipsaperin) [18]. Một số triterpenoid phân lập được từ Tục đoạn nhọn Mười chín iridoid đã được phân lập từ Tục đoạn nhọn.
Năm 1990, Yuko đã phân lập được hai iridoid là swerosid (23) và loganin (26) từ Tục đoạn nhọn [19]. Cũng trong năm này Kauno và cộng sự đã phân lập được cantleyosid (30) từ Tục đoạn nhọn [20]. Năm 2006, hai iridoid là dipsanosid A (38) và dipsanosid B (39) đã được phân lập [23]. Các iridoid glycosid khác, bao gồm lisianthiosid (29), dipsanosid C (32), dipsanosid D (33), dipsanosid E (34), dipsanosid F (35), dipsanosid G (37), dipsanosid H (24), 6′-O -β-D-apiofuranosyl swerosid (25) và triplostosid A 9 (36) được phân lập liên tiếp [24].
Gần đây, hai chất iridoid mới là dipsanosid M (40) và dipsanosid N (41) được phân lập từ Tục đoạn nhọn [25]. Một số iridoid được phân lập được từ Tục đoạn nhọn Ngoài ra, sáu dẫn xuất acid caffeoylquinic từ Tục đoạn nhọn, bao gồm acid 3,4-di-O-caffeoylquinic (49), metyl 3,4-di-O-caffeoylquinat (50), 3,5-di-O- caffeoylquinic acid (51), metyl 3,5-di-O- caffeoylquinat (52), acid 4,5-di-O- caffeoylquinic (53) và metyl 4,5-di-O-caffeoylquinat (54) đã được phân lập [26]. Sau đó, acid 2,6-dihydroxycinnamic (43), acid vanillic (44), acid caffeic (45), este 2′-Ocaffeoyl-D-glucopyranosid (46) và acid 1-caffeoylquinic (48) được phân lập từ DA [24]. Ngoài ra, acid chlorogenic (47) [27], acid 5-caffeoylquinic (56) [28] và acid 4-caffeoylquinic (55) [29] cũng được được phân lập từ Tục đoạn nhọn.
Một số acid phenolic được phân lập được từ Tục đoạn nhọn Ngoài ra một số hợp chất khác cũng được phân lập từ Tục đoạn nhọn. Năm 1997, Gong và cộng sự đã phân lập được ba alcaloid từ Tục đoạn nhọn bao gồm venoterpin (57), cantleyin (58) và gentianin (59) [30]. Sáu lignin được phân lập từ Tục đoạn nhọn bao gồm dipsalignan A (60), (+) - 1-hydroxy-2,6-bis-epi- pinoresinol (61), dipsalignan B (62), dipsalignan C (63), dipsalignan D (64), và (+) - 1,5- dihydroxy- 2 (S), 6 (S) -di (4-hydroxy-3-metoxyphenyl) -3,7- dioxabicyclo [3. Trong đó các hợp chất 60, 62–64 lần đầu tiên được phân lập.
Hai acid béo là acid pentacosanoic (66) và acid dotriacontanic (67) được phân lập từ các chiết xuất ete dầu của Tục đoạn nhọn [32].