Luận án tiến sĩ: Nghiên cứu phương pháp xác định axit béo trong dầu mỡ động thực vật Việt Nam

Luận án tiến sĩ kỹ thuật nghiên cứu hus nghiên cứu phương pháp xác định các axit béo trong một số loại dầu mỡ động thực vật việt nam, phân tích chuyên sâu, xây dựng mô hình lý

• Tác giả: Võ Thị Việt Dung
• Người hướng dẫn: PGS. Nguyễn Xuân Trung
• Trường học: Trường Đại Học Khoa Học Tự Nhiên
• Chuyên ngành: Hóa Phân Tích
• Đề tài: Nghiên cứu phương pháp xác định các axit béo trong một số loại dầu mỡ động, thực vật Việt Nam bằng kỹ thuật sắc ký
• Loại tài liệu: Luận Án Tiến Sĩ Hóa Học
• Năm xuất bản: 2012
• Địa điểm: Hà Nội

Mục lục chi tiết

• LỜI CAM ĐOAN
• MỤC LỤC
• DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT
• DANH MỤC CÁC BẢNG
• DANH MỤC CÁC HÌNH
• MỞ ĐẦU
• 0.1. Đại cƣơng về chất béo và axit béo
• 0.2. Tính chất lý, hóa học
• 0.3. Vai trò của chất béo và axit béo
• 0.4. Thành phần và nguồn chất béo
• 0.5. Các phƣơng pháp định lƣợng chất béo và axit béo
• 0.5.1. Phương pháp chuẩn độ
• 0.5.2. Phương pháp quang phổ hồng ngoại chuyển đổi Fourier
• 0.5.3. Phương pháp sắc ký
• 0.6. Điều chế metyl este axit béo
• 0.6.1. Các phương pháp điều chế FAME
• 0.6.2. Các yếu tố ảnh hưởng đến phản ứng điều chế FAME
• 0.7. Quy hoạch hóa thực nghiệm tìm điều kiện tối ƣu xác định các axit béo
• 1. CHƯƠNG 1: ĐẠI CƢƠNG VỀ CHẤT BÉO VÀ AXIT BÉO
• 1.1. Khái niệm
• 1.2. Phân loại chất béo
• 1.3. Phân loại axit béo
• 2. NỘI DUNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
• 2.1. Mục tiêu và nội dung nghiên cứu
• 2.1.1. Mục tiêu nghiên cứu
• 2.1.2. Nội dung nghiên cứu
• 2.2. Phƣơng pháp nghiên cứu
• 2.2.1. Khảo sát tìm điều kiện tối ưu của phương pháp GC/FID
• 2.2.2. Chuyển đổi DMĐTV thành FAME
• 2.2.3. Xác nhận giá trị sử dụng của phương pháp phân tích
• 2.2.4. Xác định axit béo trong các mẫu DMĐTV Việt Nam
• 2.2.5. Xử lý số liệu thực nghiệm
• 2.3. Nguyên liệu, hóa chất, thiết bị, dụng cụ
• 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
• 3.1. Nghiên cứu tối ƣu hóa điều kiện GC/FID xác định các FAME
• 3.1.1. Tối ưu hóa điều kiện GC/FID theo phương pháp đơn biến
• 3.1.2. Tối ưu hóa điều kiện GC/FID theo phương pháp đa biến
• 3.2. Nghiên cứu chuyển đổi DMĐTV thành FAME
• 3.2.1. Kiểm tra hàm lượng axit béo tự do, lựa chọn quy trình chuyển đổi
• 3.2.2. Nghiên cứu quá trình chuyển đổi este DMĐTV với xúc tác kiềm
• 3.2.3. Nghiên cứu quá trình este hóa DMĐTV với xúc tác axit
• 3.2.4. Kết luận về điều kiện tối ưu quá trình chuyển đổi DMĐTV thành FAME
• 3.3. Xác nhận giá trị sử dụng của phƣơng pháp phân tích
• 3.3.1. Xây dựng đường chuẩn, xác định giới hạn phát hiện và giới hạn định lượng
• 3.3.2. Khảo sát độ lặp lại
• 3.3.3. Xác định độ đúng và hiệu suất thu hồi
• 3.3.4. Kiểm tra đối chứng kết quả phân tích
• 3.4. Phân tích mẫu thực tế
• 3.4.1. Chuyển đổi DMĐTV thành FAME
• 3.4.2. Xác định axit béo trong các mẫu DMĐTV Việt Nam
• DANH MỤC CÔNG TRÌNH KHOA HỌC CỦA TÁC GIẢ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN
• TÀI LIỆU THAM KHẢO
• PHỤ LỤC

Tóm tắt

I. Tổng quan về phương pháp xác định axit béo trong dầu mỡ Việt Nam

Nghiên cứu về phương pháp xác định axit béo trong dầu mỡ Việt Nam là một lĩnh vực quan trọng trong hóa học phân tích. Axit béo là thành phần chính trong dầu mỡ, ảnh hưởng đến chất lượng dinh dưỡng và ứng dụng trong sản xuất biodiesel. Việc xác định chính xác hàm lượng axit béo giúp kiểm soát chất lượng sản phẩm và đảm bảo an toàn thực phẩm. Phương pháp sắc ký, đặc biệt là sắc ký khí (GC) và sắc ký lỏng (HPLC), đã được áp dụng rộng rãi để phân tích các axit béo trong dầu mỡ.

1.1. Khái niệm về axit béo và vai trò của chúng

Axit béo là các axit hữu cơ có chuỗi hydrocacbon dài, đóng vai trò quan trọng trong dinh dưỡng và công nghiệp. Chúng được phân loại thành axit béo no và không no, ảnh hưởng đến tính chất vật lý và hóa học của dầu mỡ. Việc hiểu rõ về axit béo giúp tối ưu hóa quy trình sản xuất và sử dụng dầu mỡ.

1.2. Tầm quan trọng của việc xác định axit béo trong dầu mỡ

Việc xác định hàm lượng axit béo trong dầu mỡ không chỉ giúp kiểm soát chất lượng sản phẩm mà còn hỗ trợ trong nghiên cứu dinh dưỡng và phát triển nhiên liệu sinh học. Các phương pháp phân tích hiện đại giúp cung cấp dữ liệu chính xác và đáng tin cậy cho các nhà nghiên cứu và sản xuất.

II. Thách thức trong việc xác định axit béo trong dầu mỡ Việt Nam

Mặc dù có nhiều phương pháp phân tích axit béo, nhưng việc áp dụng chúng trong thực tế tại Việt Nam gặp nhiều thách thức. Các phương pháp hiện có thường không đáp ứng được yêu cầu phân tích đa dạng các loại axit béo trong dầu mỡ động thực vật. Điều này dẫn đến việc thiếu hụt dữ liệu và khó khăn trong việc kiểm soát chất lượng sản phẩm.

2.1. Khó khăn trong việc thu thập mẫu và dữ liệu

Việc thu thập mẫu dầu mỡ từ các nguồn khác nhau gặp khó khăn do sự đa dạng về chất lượng và thành phần. Điều này ảnh hưởng đến độ chính xác của các kết quả phân tích và làm giảm tính khả thi của các phương pháp hiện có.

2.2. Thiếu hụt cơ sở dữ liệu về axit béo

Tại Việt Nam, cơ sở dữ liệu về hàm lượng axit béo trong dầu mỡ còn hạn chế. Điều này gây khó khăn cho việc so sánh và đánh giá chất lượng sản phẩm, cũng như ảnh hưởng đến nghiên cứu và phát triển trong lĩnh vực này.

III. Phương pháp sắc ký trong xác định axit béo

Sắc ký là một trong những phương pháp phân tích hiệu quả nhất để xác định axit béo trong dầu mỡ. Các kỹ thuật sắc ký khí (GC) và sắc ký lỏng (HPLC) đã được áp dụng để phân tích đồng thời nhiều loại axit béo. Phương pháp này cho phép tách biệt và xác định các axit béo một cách chính xác và nhanh chóng.

3.1. Sắc ký khí GC trong phân tích axit béo

Sắc ký khí (GC) là phương pháp phổ biến để phân tích axit béo methyl ester (FAME). Phương pháp này cho phép tách biệt các axit béo dựa trên độ bay hơi và tương tác với pha tĩnh. Kết quả phân tích từ GC cung cấp thông tin chi tiết về thành phần axit béo trong mẫu dầu mỡ.

3.2. Sắc ký lỏng hiệu năng cao HPLC trong phân tích

Sắc ký lỏng hiệu năng cao (HPLC) cũng được sử dụng để phân tích axit béo. Phương pháp này cho phép phân tích các axit béo không bay hơi và cung cấp độ nhạy cao hơn so với GC. HPLC là lựa chọn lý tưởng cho các mẫu phức tạp và khó phân tích.

IV. Ứng dụng thực tiễn của phương pháp xác định axit béo

Phương pháp xác định axit béo trong dầu mỡ không chỉ có ý nghĩa trong nghiên cứu mà còn trong sản xuất thực phẩm và nhiên liệu sinh học. Việc áp dụng các phương pháp phân tích hiện đại giúp nâng cao chất lượng sản phẩm và đáp ứng nhu cầu thị trường.

4.1. Ứng dụng trong ngành thực phẩm

Việc xác định hàm lượng axit béo trong thực phẩm giúp đảm bảo chất lượng dinh dưỡng và an toàn thực phẩm. Các nhà sản xuất có thể điều chỉnh quy trình sản xuất để tối ưu hóa thành phần dinh dưỡng của sản phẩm.

4.2. Ứng dụng trong sản xuất biodiesel

Trong ngành công nghiệp biodiesel, việc xác định axit béo là rất quan trọng để đảm bảo chất lượng nhiên liệu. Các phương pháp phân tích giúp kiểm soát chất lượng nguyên liệu đầu vào và sản phẩm đầu ra, từ đó nâng cao hiệu quả sản xuất.

V. Kết luận và triển vọng tương lai của nghiên cứu

Nghiên cứu về phương pháp xác định axit béo trong dầu mỡ Việt Nam đang mở ra nhiều cơ hội mới. Việc áp dụng các phương pháp phân tích hiện đại không chỉ giúp nâng cao chất lượng sản phẩm mà còn đóng góp vào sự phát triển bền vững của ngành công nghiệp thực phẩm và năng lượng.

5.1. Tương lai của nghiên cứu axit béo

Nghiên cứu về axit béo sẽ tiếp tục phát triển với sự hỗ trợ của công nghệ mới. Các phương pháp phân tích hiện đại sẽ giúp cung cấp dữ liệu chính xác hơn, từ đó nâng cao chất lượng sản phẩm và đáp ứng nhu cầu thị trường.

5.2. Định hướng phát triển ngành công nghiệp dầu mỡ

Ngành công nghiệp dầu mỡ cần tiếp tục đầu tư vào nghiên cứu và phát triển để nâng cao chất lượng sản phẩm. Việc xây dựng cơ sở dữ liệu về axit béo sẽ hỗ trợ cho các nhà sản xuất trong việc kiểm soát chất lượng và phát triển sản phẩm mới.

Nội dung chính

Tổng quan luận án

Luận án tiến sĩ hóa học với đề tài "Nghiên cứu phương pháp xác định các axit béo trong một số loại dầu mỡ động, thực vật Việt Nam bằng kỹ thuật sắc ký" do nghiên cứu sinh Võ Thị Việt Dung thực hiện tại Trường Đại học Khoa học Tự nhiên – Đại học Quốc gia Hà Nội năm 2012, dưới sự hướng dẫn khoa học của PGS. Nguyễn Xuân Trung và PGS. Lưu Văn Bôi, thuộc chuyên ngành Hóa phân tích (Mã số: 62 44 29 01).

Tính cấp thiết của luận án xuất phát từ vai trò của dầu mỡ động, thực vật (DMĐTV) trong việc cung cấp dinh dưỡng thiết yếu cho con người và làm nguồn nguyên liệu tái tạo để sản xuất nhiên liệu sinh học (biodiesel). Nhiên liệu sinh học sản xuất theo mẻ đòi hỏi phải kiểm soát chặt chẽ chất lượng nguyên liệu đầu vào và sản phẩm đầu ra, trong đó phân tích hàm lượng các axit béo là tiêu chí cốt lõi để đánh giá hiệu quả kinh tế, khả năng phát thải và lựa chọn nguồn nguyên liệu. Tuy nhiên, tại thời điểm nghiên cứu, Việt Nam chưa có cơ sở dữ liệu đầy đủ về thành phần các axit béo trong các nguồn DMĐTV nội địa. Phần lớn quy trình phân tích trong nước chỉ tham khảo tài liệu nước ngoài để phân tích một số ít axit béo riêng lẻ và tối ưu hóa điều kiện thực nghiệm theo phương pháp đơn biến, dẫn đến việc không thể tách và định lượng đầy đủ các axit béo trong các hệ mẫu phức tạp.

Mục tiêu và nội dung nghiên cứu của luận án được xác định cụ thể như sau:

1. Nghiên cứu toàn diện các vấn đề liên quan đến quá trình tách và xác định các axit béo trong hỗn hợp phức tạp bằng kỹ thuật sắc ký, cùng với quá trình chuyển đổi DMĐTV thành metyl este axit béo (FAME).
2. Xây dựng phương pháp tiêu chuẩn để xác định hàm lượng các axit béo trong DMĐTV, từ đó ứng dụng để phân tích thành phần axit béo trong 8 mẫu DMĐTV phổ biến tại Việt Nam.

Đối tượng nghiên cứu của luận án bao gồm hỗn hợp chuẩn 37 FAME, hỗn hợp chuẩn 25 FAME và 8 đối tượng mẫu dầu mỡ động, thực vật tại Việt Nam: mỡ cá basa, mỡ lợn, dầu mè, dầu đậu nành, dầu lạc, dầu dừa, dầu hạt cao su và dầu hạt jatropha. Phạm vi không gian và thời gian nghiên cứu tập trung vào nguồn nguyên liệu DMĐTV tại Việt Nam, thực hiện và hoàn thành trong giai đoạn đến năm 2012.

---

Tổng quan tài liệu và vị trí của luận án

Luận án đã tổng thuật hệ thống các công trình nghiên cứu trong nước và quốc tế về các phương pháp phân tích chất béo và axit béo, bao gồm:

• Phương pháp chuẩn độ hóa học: Bahruddin Saad đã kết hợp phương pháp dòng chảy với chuẩn độ chỉ thị phenolphtalein và bromthymol xanh để xác định axit béo tự do (FFA) trong dầu cọ ($R^2 = 0,92$). Smith phát triển phương pháp chuẩn độ nhiệt kế tự động xúc tác điểm cuối (CETT) dựa trên phản ứng tỏa nhiệt trong hỗn hợp axeton – clorofom (25/2, v/v) với thời gian đo từ 1–3 phút.
• Phương pháp quang phổ hồng ngoại biến đổi Fourier (FTIR): Audun Flåtten cùng cộng sự áp dụng FT-MIR để xác định nhanh C22:5n-3 và C22:6n-3 trong mỡ lợn. Di Wu cùng cộng sự dùng FT-NIR kết hợp hồi quy bình phương tối thiểu riêng phần xác định axit $\alpha$-linolenic ($R^2 = 0,9345$) và axit linoleic ($R^2 = 0,9054$) trong 8 loại dầu ăn. Ben Perston áp dụng FTIR tại dải phổ $1745\text{ cm}^{-1}$ (dao động nhóm cacbonyl este) để định lượng tổng FAME trong biodiesel. Các nghiên cứu của Marta Bernárdez trên thịt cá và Satoshi Yoshida trên mô niêm mạc cũng khai thác kỹ thuật này.
• Phương pháp sắc ký lỏng hiệu năng cao (HPLC): Sử dụng các loại detector UV-VIS, huỳnh quang (FD), điện hóa (ECD), tán xạ ánh sáng bay hơi (ELSD) và khối phổ (MS). Do axit béo thiếu nhóm mang màu (chromophores), các nghiên cứu thường tạo dẫn xuất với 2-bromoacetophenon, 4-phenacyl bromua (Ingalls), 2-nitrophenylhydrazin, dẫn xuất coumarin như BrMMC, BrMAC (Toshimasa Toyo'oka, Hironori Tsuchiya), 9-anthryldiazometan (ADAM) và 1-pyrenyldiazometan (PDAM). Các kỹ thuật LC-MS với ion hóa ESI hoặc APCI cho phép phân tích không cần dẫn xuất nhưng đòi hỏi thiết bị đắt tiền và quy trình loại trừ dung môi phức tạp.
• Phương pháp sắc ký khí (GC): Sử dụng cột mao quản với các pha tĩnh khác nhau từ không phân cực (Equity-1, SPB-1), ít phân cực (Equity-5, SPB-5), phân cực trung bình (SPB-35, SPB-50) đến phân cực cao (Omegawax, DB-wax, SP-2330, SP-2380, SP-2560, CP-Sil-88). Detector ion hóa ngọn lửa (FID) và detector khối phổ (MS) được áp dụng rộng rãi.
• Các nghiên cứu tại Việt Nam: Nguyễn Tường Vy định lượng 4 axit béo chính trong dầu gấc bằng GC/FID và GC/MS (axit palmitic 21,2%, stearic 3,8%, oleic 57%, linoleic 18%). Lê Thị Thanh Hương nghiên cứu FAME từ mỡ cá tra phục vụ biodiesel và mỡ cá basa tổng hợp alkyl keten dimer (AKD) dùng trong công nghệ xeo giấy. Hồ Sơn Lâm xác định 13 axit béo trong dầu bông vải Việt Nam (8 SFA chiếm 35,65%, 5 USFA chiếm 57,3%).

Khoảng trống nghiên cứu được luận án lựa chọn giải quyết là: hầu hết các nghiên cứu trước đây tại Việt Nam chỉ áp dụng khảo sát đơn biến, phân tích một số lượng hạn chế các axit béo riêng lẻ và chưa xây dựng được mô hình toán học tối ưu hóa đồng thời các thông số phân tích sắc ký và phản ứng chuyển hóa este để định lượng đồng thời hệ hỗn hợp 37 axit béo.

---

Cơ sở lý thuyết và phương pháp nghiên cứu

Cơ sở lý thuyết

Luận án dựa trên nền tảng lý thuyết về cấu trúc và tính chất hóa học của chất béo và axit béo:

• Chất béo: Chủ yếu là các triaxylglyxerol (TAG) chiếm 98–99% cấu trúc lipid đơn giản, cùng lượng nhỏ monoglyxerit, axit béo tự do, photpholipit.
• Axit béo: Phân loại theo độ bão hòa gồm axit béo no (SFA) có mạch cacbon từ $C_4$ đến $C_{24}$; axit béo không no một nối đôi (MUFA) và nhiều nối đôi (PUFA) với các cấu hình cis, trans, các chuỗi omega ($\omega$-3, $\omega$-6, $\omega$-9); và phân loại theo giá trị sinh học gồm axit béo thiết yếu (EFA: axit oleic, linoleic, $\alpha$-linolenic) và axit béo không thiết yếu (NEFA).
• Phản ứng chuyển đổi este (transeste hóa và este hóa): Chuyển đổi TAG và axit béo tự do thành dạng metyl este (FAME) nhằm hạ nhiệt độ sôi, tăng độ bay hơi phục vụ phân tích sắc ký khí: $$\text{TG} + 3\text{CH}_3\text{OH} \xrightarrow{\text{xúc tác}} 3\text{FAME} + \text{Glyxerol}$$

Phương pháp nghiên cứu và quy hoạch hóa thực nghiệm

Luận án kết hợp phương pháp nghiên cứu thực nghiệm trong phòng thí nghiệm và phương pháp quy hoạch hóa thực nghiệm đa biến:

1. Kỹ thuật phân tích:
   • Sắc ký khí detector ion hóa ngọn lửa (GC/FID) trên hệ thống thiết bị Shimadzu nhằm phân tích định tính và định lượng 37 FAME.
   • Sắc ký lỏng siêu nhanh (UFLC) dùng để theo dõi, kiểm soát mức độ chuyển hóa của phản ứng este hóa và transeste hóa.
2. Mô hình quy hoạch hóa thực nghiệm:
   • Áp dụng mô hình hồi quy bậc hai tâm trực giao kết hợp phương pháp bề mặt đáp ứng (RSM) để tối ưu hóa đồng thời các nhân tố ảnh hưởng.
   • Phương trình hồi quy bậc hai tổng quát có dạng: $$y = b_0 x_0 + \sum_{i=1}^{n} b_i x_i + \sum_{i<j}^{n} b_{ij} x_i x_j + \sum_{i=1}^{n} b_{ii} x_i^2$$
   • Số lượng thí nghiệm được xác định theo công thức: $$N = 2^{n-q} + 2n + N_0$$ Trong đó: $n$ là số nhân tố khảo sát, $q$ là số nhân tố rút gọn, $2^{n-q}$ là số thí nghiệm ở ma trận gốc, $2n$ là số thí nghiệm ở điểm sao với cánh tay đòn $\alpha$, và $N_0$ là số thí nghiệm lặp tại tâm.
3. Hàm mục tiêu đánh giá:
   • Hàm mục tiêu tách sắc ký ($y_1$): Độ phân giải $R$ của cặp cấu tử khó tách nhất: $$y_1 = \frac{2(t_{RB} - t_{RA})}{W_A + W_B}$$
   • Hàm mục tiêu độ lặp lại sắc ký ($y_2$): Độ lệch chuẩn tương đối ($RSD%$) của tỉ lệ diện tích pic FAME so với chất nội chuẩn (IS): $$y_2 = \frac{1}{\bar{a}} \sqrt{\frac{\sum_{i=1}^N (a_i - \bar{a})^2}{N - 1}} \times 100%$$
   • Hàm mục tiêu chuyển hóa este ($y$): Hiệu suất chuyển hóa DMĐTV thành FAME.

---

Nội dung chính theo từng chương

Chương 1. Đại cương về chất béo và axit béo

Chương 1 tổng hợp có hệ thống các kiến thức lý thuyết và thực tiễn về chất béo, bao gồm cấu trúc hóa học, phân loại, tính chất vật lý (độ nhớt, tỉ trọng $910–970\text{ kg/m}^3$, chỉ số khúc xạ $1,448–1,474$), tính chất hóa học (thủy phân, hiđro hóa, oxy hóa, tạo FAME, các chỉ số axit, xà phòng hóa, este, iốt). Chương này cũng điểm lại vai trò dinh dưỡng của các họ axit béo đối với tim mạch, phát triển trí não trẻ sơ sinh (DHA), phòng chống ung thư, cũng như tiềm năng sản xuất biodiesel từ các loại cây có dầu và mỡ động vật.

Loại cây có dầu	Sản lượng biodiesel (lít/ha/năm)	Loại cây có dầu	Sản lượng biodiesel (lít/ha/năm)
Bông vải (Cotton)	239	Cải dầu (Rapeseed)	866
Đậu nành (Soybean)	339	Ôliu (Olives)	879
Mè (Sesame)	504	Jojoba	1323
Rum (Safflower)	566	Jatropha	1378
Cây dầu tùng (Tung oil tree)	682	Dừa (Coconut)	1957
Hướng dương (Sunflower)	696	Cọ dầu (Oil palm)	4329
Đậu lạc (Peanuts)	771

Chương 1 cũng cung cấp số liệu tổng quan về hàm lượng chất béo tổng số trong các nguồn sản phẩm thực vật và động vật tại Việt Nam (hạt lạc: 44,5%, mè: 45–55%, hạt cao su: 40–60%, hạt jatropha: 28,6–31,7%, cùi dừa: 36%, mỡ lợn: 37,3%, mỡ cá basa: 25% khối lượng cá), cùng thống kê diện tích, năng suất, sản lượng nông nghiệp từ 2007 đến 2011. Chương kết thúc bằng việc phân tích ưu nhược điểm của các hệ xúc tác (axit, kiềm, enzym, hai giai đoạn) và cơ sở toán học của quy hoạch hóa thực nghiệm đa biến.

Chương 2. Nội dung và phương pháp nghiên cứu

Chương 2 trình bày chi tiết hóa chất, chất chuẩn (hỗn hợp 37 FAME, 25 FAME), thiết bị phân tích (hệ sắc ký khí GC-2010 Shimadzu với detector FID, hệ UFLC Shimadzu) và quy trình thực nghiệm.

Nội dung khảo sát điều kiện GC/FID gồm hai giai đoạn:

1. Khảo sát đơn biến:
   • Loại cột tách: So sánh cột ít phân cực Equity-5 ($30\text{ m} \times 0,25\text{ mm} \times 0,25\text{ }\mu\text{m}$) và cột phân cực mạnh $\text{SP}^{\text{TM}}\text{-2560}$ ($100\text{ m} \times 0,25\text{ mm} \times 0,2\text{ }\mu\text{m}$).
   • Khí mang: So sánh khí $\text{N}_2$ và He ở cùng tốc độ $20\text{ cm/s}$.
   • Các thông số vận hành: Tốc độ khí mang He ($18–25\text{ cm/s}$), nhiệt độ ban đầu cột tách ($60–140^\circ\text{C}$), tốc độ tăng nhiệt ($2–4^\circ\text{C/phút}$), tỉ lệ bơm chia dòng ($10:1$ đến $200:1$). Các thông số cố định gồm nhiệt độ buồng tiêm $260^\circ\text{C}$, detector FID $260^\circ\text{C}$, lưu lượng $\text{H}_2$ $40\text{ mL/phút}$, không khí $400\text{ mL/phút}$, khí make-up $40\text{ mL/phút}$, thể tích tiêm $1\text{ }\mu\text{L}$.
2. Quy hoạch hóa thực nghiệm đa biến:
   • Thiết lập ma trận thực nghiệm bậc hai tâm trực giao cho 4 nhân tố: tốc độ khí mang ($x_1$), nhiệt độ ban đầu cột tách ($x_2$), tốc độ tăng nhiệt cột tách ($x_3$), tỉ lệ bơm chia dòng ($x_4$).
3. Nghiên cứu quá trình chuyển đổi DMĐTV:
   • Kiểm tra hàm lượng FFA ban đầu bằng chuẩn độ để lựa chọn quy trình: phản ứng transeste hóa xúc tác kiềm một giai đoạn (đối với mẫu FFA thấp như mỡ cá basa) hoặc phản ứng este hóa xúc tác axit (đối với mẫu FFA cao như dầu hạt cao su).
   • Áp dụng mô hình hồi quy bậc hai tâm trực giao để tối ưu hóa các thông số phản ứng: tỉ lệ mol metanol/dầu, hàm lượng xúc tác, thời gian phản ứng, tỉ lệ dung môi.

Chương 3. Kết quả và thảo luận

Chương 3 trình bày các kết quả thực nghiệm đạt được:

• Tối ưu hóa điều kiện GC/FID: Kết quả so sánh đơn biến khẳng định cột mao quản phân cực mạnh $\text{SP}^{\text{TM}}\text{-2560}$ ($100\text{ m}$) và khí mang He cho khả năng tách vượt trội đối với các đồng phân vị trí và đồng phân hình học cis/trans của FAME so với cột Equity-5 và khí mang $\text{N}_2$. Mô hình hồi quy bậc hai tâm trực giao đã xác lập được phương trình toán học mô tả sự phụ thuộc của độ phân giải ($y_1$) và độ lặp lại ($y_2$) theo 4 biến công nghệ, từ đó tìm ra bộ thông số tối ưu cho phép tách hoàn toàn 37 FAME trong một lần chạy sắc ký.
• Tối ưu hóa quá trình chuyển đổi este:
  • Xác định hàm lượng FFA trong các mẫu nguyên liệu DMĐTV thực tế.
  • Xây dựng mô hình hồi quy bậc hai tối ưu hóa phản ứng transeste hóa xúc tác bazơ đối với mỡ cá basa và phản ứng este hóa xúc tác axit đối với dầu hạt cao su, đạt hiệu suất chuyển hóa FAME cao nhất.
  • Thiết lập quy trình chuẩn bị mẫu hoàn chỉnh cho từng nhóm dầu mỡ.
• Thẩm định và xác nhận giá trị sử dụng của phương pháp:
  • Xây dựng đường chuẩn định lượng cho 37 FAME (ví dụ đường chuẩn C16:0 từ $6–150\text{ ppm}$, C18:2n6c từ $2–50\text{ ppm}$); xác định khoảng tuyến tính, giới hạn phát hiện (LOD) và giới hạn định lượng (LOQ).
  • Đánh giá độ lặp lại về thời gian lưu và tỉ lệ diện tích pic FAME/IS trên mẫu chuẩn hỗn hợp 37 FAME ở các mức nồng độ $20\text{--}40\text{--}60\text{ ppm}$, độ lặp lại về hàm lượng FAME điều chế từ mỡ lợn ($mg/g$).
  • Xác định độ đúng và hiệu suất thu hồi của phương pháp trên cả 8 nền mẫu DMĐTV (mỡ cá basa, mỡ lợn, dầu đậu nành, dầu mè, dầu lạc, dầu dừa, dầu hạt cao su, dầu hạt jatropha).
  • Kiểm tra đối chứng kết quả phân tích giữa phương pháp xây dựng với kết quả kiểm nghiệm trên mẫu mỡ cá basa và dầu mè.
• Phân tích mẫu thực tế: Định tính và định lượng đầy đủ thành phần phần trăm và hàm lượng các axit béo trong 8 loại DMĐTV Việt Nam ($n=6$).

---

Kết quả và những đóng góp mới

1. Đóng góp về phương pháp luận và tối ưu hóa: Luận án đã áp dụng phương pháp quy hoạch hóa thực nghiệm – xây dựng mô hình hồi quy bậc hai tâm trực giao kết hợp phương pháp bề mặt đáp ứng (RSM) để tìm điều kiện tối ưu cho quá trình phân tích GC/FID và quá trình chuyển hóa este DMĐTV. Cách tiếp cận đa biến này giải quyết được hạn chế của phương pháp đơn biến truyền thống, khảo sát được tương tác giữa các yếu tố và rút ngắn số lượng thí nghiệm.
2. Đóng góp về kỹ thuật phân tích: Xây dựng thành công quy trình phân tích đồng thời 37 FAME bằng kỹ thuật GC/FID trên cột mao quản phân cực cao $\text{SP}^{\text{TM}}\text{-2560}$ ($100\text{ m}$) sử dụng khí mang He, kết hợp với kỹ thuật UFLC để kiểm soát phản ứng chuyển đổi este. Quy trình được thẩm định đầy đủ về khoảng tuyến tính, LOD, LOQ, độ lặp lại, độ đúng và độ thu hồi theo tiêu chuẩn phân tích.
3. Đóng góp về dữ liệu thực tiễn: Cung cấp bộ dữ liệu phân tích định lượng chi tiết về thành phần các axit béo trong 8 loại DMĐTV phổ biến tại Việt Nam (mỡ cá basa, mỡ lợn, dầu mè, dầu đậu nành, dầu lạc, dầu dừa, dầu cao su, dầu jatropha).
4. Khả năng ứng dụng: Phương pháp nghiên cứu có độ tin cậy cao, có khả năng xây dựng thành phương pháp tiêu chuẩn áp dụng tại các phòng thí nghiệm kiểm nghiệm thực phẩm, dinh dưỡng và cơ sở nghiên cứu sản xuất nhiên liệu sinh học tại Việt Nam.

---

Hạn chế và hướng nghiên cứu tiếp

• Hạn chế: Luận án tập trung khảo sát chi tiết trên 8 loại DMĐTV đại diện cho nguồn dầu mỡ động vật và thực vật (ăn được và phi thực phẩm); chưa mở rộng khảo sát sang toàn bộ các nguồn nguyên liệu phụ phẩm dầu mỡ khác. Kỹ thuật GC/MS và các hệ xúc tác sinh học (enzym) chủ yếu được tổng thuật đối sánh lý thuyết do điều kiện kinh tế và tính sẵn có của thiết bị tại các phòng thí nghiệm trong nước ở thời điểm thực hiện đề tài.
• Hướng nghiên cứu tiếp:
  • Mở rộng áp dụng quy trình phân tích chuẩn hóa trên các đối tượng dầu mỡ sinh học mới (như dầu vi tảo, dầu mỡ thải tái chế phức tạp).
  • Hoàn thiện hồ sơ tiêu chuẩn để đề xuất ban hành Tiêu chuẩn Quốc gia (TCVN) về phương pháp phân tích thành phần axit béo trong dầu mỡ động, thực vật bằng sắc ký khí.

---

Giá trị tham khảo

Luận án là tài liệu tham khảo chuyên khảo cho:

• Nghiên cứu sinh, học viên cao học, sinh viên: Ngành Hóa phân tích, Hóa học các hợp chất thiên nhiên, Công nghệ thực phẩm và Kỹ thuật hóa học tham khảo phương pháp quy hoạch hóa thực nghiệm bậc hai tâm trực giao và kỹ thuật sắc ký khí mao quản.
• Các phòng thử nghiệm và kiểm nghiệm: Các phòng phân tích đạt chuẩn VILAS, viện nghiên cứu dinh dưỡng, trung tâm kiểm định chất lượng an toàn thực phẩm sử dụng làm quy trình chuẩn để định lượng axit béo và kiểm soát chất béo chuyển hóa (trans fat).
• Doanh nghiệp và nhà nghiên cứu nhiên liệu sinh học: Làm cơ sở dữ liệu để đánh giá chất lượng nguyên liệu đầu vào, tối ưu hóa quy trình transeste hóa và kiểm tra chất lượng sản phẩm biodiesel theo tiêu chuẩn.

---

Câu hỏi thường gặp

1. Cột sắc ký và khí mang nào được lựa chọn tối ưu để tách 37 FAME trong luận án?
Luận án đã lựa chọn cột mao quản phân cực mạnh $\text{SP}^{\text{TM}}\text{-2560}$ kích thước $100\text{ m} \times 0,25\text{ mm} \times 0,2\text{ }\mu\text{m}$ (pha tĩnh poly(xyanoisopropyl siloxan)) kết hợp với khí mang Heli (He). Cột này cho độ phân giải vượt trội đối với các đồng phân vị trí và đồng phân hình học cis/trans so với cột ít phân cực Equity-5 và khí mang $\text{N}_2$.

2. Luận án áp dụng phương pháp toán học nào để tìm điều kiện tối ưu cho hệ thống GC/FID và phản ứng chuyển đổi este?
Luận án sử dụng phương pháp quy hoạch hóa thực nghiệm theo mô hình hồi quy bậc hai tâm trực giao kết hợp phương pháp bề mặt đáp ứng (RSM), khảo sát đồng thời 4 nhân tố công nghệ để tối ưu hóa hàm mục tiêu độ phân giải ($y_1$) và độ lặp lại ($y_2$) trong sắc ký khí, cũng như hiệu suất chuyển hóa FAME trong phản ứng hóa học.

3. Tại sao luận án phải nghiên cứu hai quy trình chuyển hóa DMĐTV thành FAME (xúc tác kiềm và xúc tác axit)?
Do các nguồn DMĐTV có hàm lượng axit béo tự do (FFA) khác nhau. Đối với các loại dầu mỡ có hàm lượng FFA thấp (dưới 2,5%, ví dụ mỡ cá basa), phản ứng transeste hóa xúc tác kiềm một giai đoạn diễn ra nhanh và hiệu quả. Đối với các loại dầu mỡ có FFA cao (như dầu hạt cao su), việc dùng trực tiếp xúc tác kiềm sẽ gây phản ứng xà phòng hóa tạo nhũ tương làm giảm hiệu suất, do đó bắt buộc phải sử dụng phản ứng este hóa với xúc tác axit ($\text{H}_2\text{SO}_4$).

4. Những chỉ tiêu nào đã được thực hiện để xác nhận giá trị sử dụng (thẩm định) của phương pháp phân tích?
Phương pháp được thẩm định qua các chỉ tiêu: xây dựng đường chuẩn và khoảng tuyến tính của 37 FAME, xác định giới hạn phát hiện (LOD), giới hạn định lượng (LOQ), độ lặp lại thời gian lưu, độ lặp lại tỉ lệ diện tích pic FAME/IS, độ lặp lại hàm lượng trên mẫu thực tế, độ đúng và hiệu suất thu hồi trên 8 nền mẫu thực phẩm/phi thực phẩm, và kiểm tra đối chứng với phương pháp kiểm nghiệm chuẩn.

5. Danh mục 8 loại dầu mỡ động, thực vật Việt Nam được phân tích thành phần axit béo trong luận án gồm những loại nào?
Tám loại DMĐTV được phân tích gồm: 2 mẫu mỡ động vật (mỡ cá basa, mỡ lợn), 4 mẫu dầu thực vật ăn được (dầu mè, dầu đậu nành, dầu lạc, dầu dừa) và 2 mẫu dầu thực vật kỹ thuật/phi thực phẩm phục vụ biodiesel (dầu hạt cao su, dầu hạt jatropha).

---

Kết luận

Luận án tiến sĩ của tác giả Võ Thị Việt Dung đã giải quyết vấn đề xây dựng phương pháp phân tích đồng thời 37 axit béo trong dầu mỡ động, thực vật bằng kỹ thuật sắc ký khí GC/FID kết hợp sắc ký lỏng siêu nhanh UFLC. Việc áp dụng mô hình quy hoạch hóa thực nghiệm bậc hai tâm trực giao đã tối ưu hóa hiệu quả các thông số vận hành sắc ký và điều kiện chuyển hóa FAME theo từng nhóm nguyên liệu. Kết quả nghiên cứu cung cấp bộ cơ sở dữ liệu về thành phần axit béo của 8 loại dầu mỡ phổ biến tại Việt Nam, đóng góp cơ sở khoa học và thực tiễn phục vụ công tác kiểm nghiệm dinh dưỡng và kiểm soát chất lượng nhiên liệu sinh học.

Trích đoạn nội dung tài liệu

MỞ ĐẦU Dầu mỡ động, thực vật đóng vai trò to lớn trong việc cung cấp dinh dưỡng thiết yếu cho cơ thể sống dưới dạng thức ăn, thực phẩm chức năng, làm nguyên liệu chế biến thức ăn gia súc, nguyên liệu sản xuất nhiên liệu sinh học (biodiesel), … Dưới dạng thực phẩm thiết yếu, nếu sử dụng và tiêu thụ dầu mỡ động, thực vật đúng cách, đúng hàm lượng chất béo sẽ cân bằng được dinh dưỡng và kiểm soát bệnh tật. Với các loại dầu mỡ động, thực vật có hàm lượng dinh dưỡng thấp, dầu mỡ thải hoặc đã qua sử dụng, dầu mỡ động, thực vật không ăn được như dầu hạt jatropha, cao su, thầu dầu, tảo,… có thể sử dụng để làm nguyên liệu sản xuất biodiesel. Đây được xem là nguồn năng lượng thay thế đầy tiềm năng. Tuy nhiên một trong những nhược điểm của biodiesel là sản xuất theo mẻ nên chất lượng không đồng đều và vì vậy cần kiểm soát chặt chất lượng nguyên liệu đầu vào và sản phẩm đầu ra trong đó có phân tích hàm lượng các axit béo.

Việc phân tích thành phần nguyên liệu và kiểm định chất lượng của các loại nhiên liệu biodiesel, xác định mối tương quan giữa thành phần nhiên liệu với khí thải từ động cơ còn giúp cho việc đánh giá hiệu quả kinh tế, bảo vệ môi trường và lựa chọn nguồn nguyên liệu sản xuất thích hợp. Trên cả hai phương diện là thực phẩm dinh dưỡng và nhiên liệu sinh học thì tại Việt Nam hiện chưa có cơ sở dữ liệu đầy đủ về hàm lượng các axit béo trong dầu mỡ động, thực vật. Các quy trình phân tích đã công bố và áp dụng chủ yếu từ tài liệu tham khảo của nước ngoài để phân tích một vài axit béo và tối ưu điều kiện phân tích theo phương pháp đơn biến nên không thể phân tích đầy đủ các axit béo trong dầu mỡ động, thực vật. Vì vậy việc nghiên cứu xây dựng phương pháp tiêu chuẩn để phân tích thành phần axit béo trong dầu mỡ động, thực vật sẽ giúp cho việc hoàn thiện quy trình phân tích, đáp ứng được yêu cầu phân tích cho các phòng thí nghiệm đầu ngành tại Việt Nam.

LUAN VAN CHAT LUONG download : add [e-mail] Xuất phát từ những vấn đề nêu trên chúng tôi tiến hành thực hiện đề tài: “Nghiên cứu phương pháp xác định các axit béo trong một số loại dầu mỡ động, thực vật Việt Nam bằng kỹ thuật sắc ký” với những đóng góp mới như sau: - Đề tài áp dụng phương pháp quy hoạch hóa thực nghiệm - xây dựng mô hình hồi quy bậc hai tâm trực giao để tìm điều kiện tối ưu cho quá trình xác định các axit béo trong dầu mỡ động thực vật. Kết quả nghiên cứu thu được tối ưu hơn nhiều so với các nghiên cứu phân tích axit béo trước đây. - Đề tài sử dụng các kỹ thuật sắc ký hiện đại: sắc ký khí ion hóa ngọn lửa (GC/FID) và sắc ký lỏng siêu nhanh (UFLC) để phân tích đồng thời 37 metyl este axit béo trong hỗn hợp. Các nghiên cứu được tiến hành một cách có hệ thống từ khảo sát đơn lẻ đến mô hình hóa các yếu tố có ảnh hưởng tương hỗ.

Quá trình xử lý thống kê và xác nhận giá trị sử dụng của phương pháp nghiên cứu được tiến hành đầy đủ, đáp ứng yêu cầu khi xây dựng phương pháp phân tích. - Ứng dụng phương pháp nghiên cứu xác định các axit béo trong 8 mẫu dầu mỡ động thực vật thông dụng của Việt Nam gồm: mỡ cá basa, mỡ lợn, dầu mè, dầu đậu nành, dầu lạc, dầu dừa, dầu hạt cao su và dầu hạt jatropha. - Phương pháp phân tích đề xuất có khả năng xây dụng thành phương pháp tiêu chuẩn để xác định thành phần các axit béo trong dầu mỡ động thực vật, phục vụ nghiên cứu về dinh dưỡng, kiểm nghiệm thực phẩm, chế tạo nhiên liệu sinh học và các nghiên cứu khác. LUAN VAN CHAT LUONG download : add [e-mail] CHƢƠNG 1.

Đại cƣơng về chất béo và axit béo 1. Khái niệm Chất béo (dầu mỡ) là những hợp chất hữu cơ tự nhiên rất phổ biến trong tế bào các cơ thể sống, trong động vật, thực vật và vi sinh vật. Chúng chỉ khác nhau về thành phần axit béo nhưng giống nhau về bản chất hoá học, đó là là các hợp chất hữu cơ đa chức không tan hoặc tan rất ít trong nước, nhưng tan trong các dung môi hữu cơ không phân cực như n-hexan, ete, benzen, axeton, clorofom,… Ở nhiệt độ thường chất béo dạng lỏng gọi là dầu, dạng rắn gọi là mỡ. Axit béo là những axit hữu cơ có một nhóm cacboxyl với chuỗi hydrocacbon dài ngắn khác nhau.

Trong tự nhiên, các axit béo thường có số cacbon chẵn và không phân nhánh, phần lớn có từ 14 đến 22 cacbon, thường gặp nhất là các axit béo có 16, 18 và 20 cacbon. Axit béo có rất nhiều trong DMĐTV ở dạng triglyxerit (TG) của axit béo. Phân loại chất béo – Tùy thuộc vào cấu trúc, chất béo được phân làm 2 loại: chất béo đơn giản (simple lipid) và chất béo dạng phức tạp (complex lipid). Chất béo đơn giản: là este của các axit béo với ancol, thành phần bao gồm cacbon, hyđro và oxy.

Dầu mỡ thuộc loại chất béo đơn giản, là este của axit béo với glyxerol. Khi cả ba nhóm rượu của glyxerol được este hóa với axit béo thì tạo thành hợp chất TG hay triaxylglyxerol (TAG). Chúng có công thức chung là: O R1, R2, R3 là gốc hidrocacbon của axit béo, không phân CH2 O C R 1 nhánh, no hoặc không no, có thể giống nhau hoặc khác nhau, O CH O C R 2 tạo nên các glyxerit thuần khiết (như triolein, tristearin,.) hoặc glyxerit hỗn tạp (oleodistearin, oleopalmitostearin,. CH2 O C R3 O Hầu hết các loại dầu mỡ tự nhiên đều chứa khoảng 98 – LUAN VAN CHAT LUONG download : add [e-mail] 99% TG, phần còn lại rất nhỏ bao gồm monoglyxerit (MG), axit béo tự do, photpholipit và các chất không xà phòng hóa.

Chất béo phức tạp: có cấu trúc phức tạp hơn nhiều so với chất béo đơn giản, ngoài các axit béo và ancol còn chứa các nhóm chức khác như bazơ có nitơ, axit photphoric, gluxit. Photpholipit, glycolipit, sphingolipit, cerebrosit, steroit thuộc loại chất béo phức tạp. – Căn cứ vào hoạt tính sinh học và giá trị về hàm lượng các axit béo thiết yếu (axit béo cần thiết mà con người không thể tổng hợp được và phải bổ sung thông qua chế độ ăn uống), chất béo được phân làm 3 nhóm: Nhóm thứ nhất: có hoạt tính sinh học cao và hàm lượng các axit béo thiết yếu khoảng 50–80% và với lượng cung cấp 15–30 gam/ngày có thể thỏa mãn nhu cầu cơ thể. Thuộc về nhóm này có các chất béo của dầu thực vật: hướng dương, đậu nành, ngô, mè,… Nhóm thứ hai: có hoạt tính sinh học trung bình và hàm lượng các axit béo thiết yếu khoảng 15–22%.

Thuộc nhóm này có mỡ lợn, mỡ ngỗng, mỡ gà và dầu ôliu. Nhóm thứ ba: có hàm lượng axit béo không no thiết yếu không quá 5–6% và thực tế là không đáp ứng đủ nhu cầu cơ thể về các axit béo không no. Thuộc nhóm này có mỡ cừu, mỡ bò, một số loại margarin,… 1. Phân loại axit béo – Căn cứ vào số lượng nối đôi trong phân tử, axit béo được phân chia: Axit béo no (Saturated Fatty Acid – SFA) Hầu hết các SFA trong tự nhiên có mạch cấu trúc không nhánh, không có liên kết đôi trong phân tử và số lượng nguyên tử cacbon là số chẵn, thường có từ 4 đến 24 nguyên tử cacbon.

Chúng được gọi là axit ankanoic và có thể mang thêm tiền tố n-, ví dụ n-hexanoic, n-octadecanoic. Công thức chung của chúng là: R-COOH trong đó R là nhóm hydrocacbon mạch dài CH3(CH2)x hoặc CnH2n+1. Các SFA chủ yếu nằm trong thành phần của mỡ động vật và trong một số dầu thực vật như dầu cọ, dừa, bông,… LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail. Các SFA thường gặp trong DMĐTV [117] Tên khoa tnc ts Nguồn hiện Tên thƣờng Ký hiệu Công thức 0 0 học ( C) ( C) diện Butanoic Butyric C4:0 C3H7COOH –7,9 163,5 Bơ mỡ Hexanoic Caproic C6:0 C5H11COOH –3,4 205 Bơ mỡ Octanoic Caprylic C8:0 C7H15COOH 16,7 239,7 Dầu dừa Decanoic Capric C10:0 C9H19COOH 31,6 269 Dầu dừa Dodecanoic Lauric C12:0 C11H23COOH 43,2 304 Dầu dừa Tetradecanoic Myristic C14:0 C13H27COOH 58 332 Dầu hạt cọ Hexadecanoic Palmitic C16:0 C15H31COOH 62,9 349 Dầu bông Octadecanoic Stearic C18:0 C17H35COOH 69,6 371 Mỡ động vật Eicosanoic Arachidic C20:0 C19H39COOH 75,5 328 Dầu lạc Docosanoic Behenic C22:0 C21H43COOH 80 306 Dầu hạt cải Tetracosanoic Lignoceric C24:0 C23H47COOH 84,2 Mỡ động vật Axit béo không no (Unsaturated Fatty Acid – USFA) Các USFA có nhiều trong chất béo có nguồn gốc thực vật như đậu nành, lạc, mè, lanh, hạnh nhân, hướng dương, cải, ngô, gấc, ôliu,… hoặc trong động vật biển như cá voi, cá hồi, cá trích, cá tuyết,… Đây là các axit béo có một nối đôi (MUFA - Monounsaturated Fatty Acid) hay nhiều nối đôi (PUFA - Polyunsaturated Fatty Acid) trong thành phần cấu trúc.

MUFA có thể có hai cấu hình cis hay trans, tùy theo vị trí tương đối của các nhóm ankyl R. Trong tự nhiên hầu hết các MUFA có cấu hình cis. Dạng cis làm chuỗi hydrocacbon bị cong lại nên các MUFA không sắp xếp liền nhau như axit béo no, do đó có điểm nóng chảy thấp và thường lỏng ở nhiệt độ phòng. Các axit béo có cấu hình trans (Trans Fatty Acid – TFA) không tìm thấy trong tự nhiên mà là kết quả của sự chế biến của con người (ví dụ, hyđro hóa).

Cấu hình trans không làm cho chuỗi hydrocacbon của axit béo bi ̣uố n cong nhiề u nên hình dạng TFA cũng tương tự như axit béo baõ hòa ma ̣ch thẳ ng. Vị trí nối đôi C=C trong chuỗi cacbon của USFA là yếu tố rất quan trọng. Nếu nối đôi đầu tiên nằm cách 3 cacbon so với đầu metyl (đầu omega) của axit béo, nó là axit béo omega 3, kí hiệu ω-3 hay n-3. Tương tự ta có omega 6 (ω-6 hay n-6), omega 9 (ω-9 hay n-9).

Trong thực phẩm, axit α–linolenic (ALA, C18:3n-3) là axit LUAN VAN CHAT LUONG download : add [e-mail] béo ω-3, axit linoleic (LA, C18:2n-6) là axit béo ω-6 và axit oleic (18:1n-9) là axit ω-9 chủ yếu. Chúng là các USFA có giá trị sinh học cao.