Nghiên Cứu Hóa Học Về 1,2,4-Triazole và Các Dẫn Xuất Của Nó

Luận văn tốt nghiệp hóa học nghiên cứu tốt nghiệp hóa học tổng hợp một số hợp chất 4 aryl 1 2 4 triazole 3 thiol, điều tra thực trạng, phân tích số liệu, đề xuất biện pháp cải

• Tác giả: Trương Phương Ly
• Người hướng dẫn: TS. Nguyễn Tiến Công
• Trường học: Trường Đại Học Sư Phạm Thành Phố Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ
• Đề tài: Nghiên Cứu Hóa Học Về 1,2,4-Triazole Và Các Dẫn Xuất Của Nó
• Loại tài liệu: Khóa Luận Tốt Nghiệp
• Năm xuất bản: 2010
• Địa điểm: Thành Phố Hồ Chí Minh

Mục lục chi tiết

• LỜI CẢM ƠN
• 1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
• 1.1. GIỚI THIỆU VỀ 1,2,4-TRIAZOLE
• 1.2. GIỚI THIỆU VỀ 4-ALKYL/ARYL-1,2,4-TRIAZOLE
• 1.3. PHƯƠNG PHÁP TỔNG HỢP 4-ALKYL/ARYL-1,2,4-TRIAZOLE-3-THIOL/THIONE
• 1.4. PHẢN ỨNG TỔNG HỢP THIAZOLOTRIAZOLE VÀ BENZOTHIAZOLE
• 1.5. HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA 4-ALKYL/ARYL-1,2,4-TRIAZOLE-3-THIOL/THIONE
• 2. CHƯƠNG II: THỰC NGHIỆM
• 2.1. SƠ ĐỒ THỰC NGHIỆM
• 2.2. TỔNG HỢP 2-(4-HALOPHENOXY)ACETOHYDRAZIDE
• 2.2.1. TỔNG HỢP 2-(4-BROMOPHENOXY)ACETOHYDRAZIDE
• 2.2.2. TỔNG HỢP ETHYL (4-BROMOPHENOXY)ACETATE
• 3. CHƯƠNG III: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
• 4. CHƯƠNG IV: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT
• TÀI LIỆU THAM KHẢO

Tóm tắt

I. Tổng Quan Về 1 2 4 Triazole Và Các Dẫn Xuất Của Nó

1,2,4-Triazole là một hợp chất hữu cơ quan trọng trong hóa học, được biết đến với cấu trúc dị vòng và nhiều ứng dụng trong nông nghiệp, dược phẩm và công nghiệp. Hợp chất này có khả năng chống nấm, kháng vi khuẩn và nhiều hoạt tính sinh học khác. Các dẫn xuất của 1,2,4-Triazole đã thu hút sự chú ý của các nhà nghiên cứu nhờ vào tính chất hóa học đa dạng và khả năng ứng dụng thực tiễn. Nghiên cứu về tính chất hóa học của 1,2,4-Triazole và các dẫn xuất của nó đang mở ra nhiều hướng đi mới trong việc phát triển các sản phẩm hữu ích.

1.1. Đặc Điểm Hóa Học Của 1 2 4 Triazole

Hợp chất 1,2,4-Triazole có cấu trúc dị vòng với 2 nguyên tử carbon và 3 nguyên tử nitrogen. Nó tồn tại ở dạng rắn màu trắng, có nhiệt độ nóng chảy khoảng 120-121°C. Tính chất hóa học của nó cho phép tạo ra nhiều dẫn xuất khác nhau, mở rộng khả năng ứng dụng trong nhiều lĩnh vực.

1.2. Lịch Sử Nghiên Cứu 1 2 4 Triazole

Nghiên cứu về 1,2,4-Triazole bắt đầu từ những năm 1970, khi các nhà khoa học phát hiện ra tính chất kháng khuẩn và kháng nấm của nó. Kể từ đó, nhiều nghiên cứu đã được thực hiện để khám phá các dẫn xuất và ứng dụng của hợp chất này trong y học và nông nghiệp.

II. Vấn Đề Và Thách Thức Trong Nghiên Cứu 1 2 4 Triazole

Mặc dù 1,2,4-Triazole có nhiều ứng dụng tiềm năng, nhưng vẫn tồn tại một số thách thức trong việc nghiên cứu và phát triển các dẫn xuất của nó. Các vấn đề như độc tính, khả năng phân hủy và hiệu quả trong điều trị bệnh cần được xem xét kỹ lưỡng. Việc tìm kiếm các phương pháp tổng hợp hiệu quả và an toàn cũng là một thách thức lớn.

2.1. Độc Tính Của 1 2 4 Triazole

Một trong những vấn đề lớn nhất liên quan đến 1,2,4-Triazole là độc tính của nó. Nghiên cứu cho thấy hợp chất này có thể gây hại cho sức khỏe con người nếu tiếp xúc lâu dài. Do đó, việc đánh giá rủi ro và tìm kiếm các dẫn xuất an toàn hơn là rất cần thiết.

2.2. Khó Khăn Trong Tổng Hợp Dẫn Xuất

Tổng hợp các dẫn xuất của 1,2,4-Triazole thường gặp khó khăn do yêu cầu về điều kiện phản ứng nghiêm ngặt và hiệu suất thấp. Các nhà nghiên cứu đang tìm kiếm các phương pháp mới để cải thiện quy trình tổng hợp và tăng cường hiệu quả của các dẫn xuất này.

III. Phương Pháp Tổng Hợp 1 2 4 Triazole Và Dẫn Xuất Của Nó

Có nhiều phương pháp tổng hợp 1,2,4-Triazole và các dẫn xuất của nó, bao gồm phản ứng dehydro hóa và phản ứng vòng. Những phương pháp này không chỉ giúp tạo ra các hợp chất mới mà còn tối ưu hóa quy trình sản xuất. Việc nghiên cứu và phát triển các phương pháp tổng hợp hiệu quả là rất quan trọng để mở rộng ứng dụng của 1,2,4-Triazole.

3.1. Phương Pháp Dehydro Hóa

Phương pháp dehydro hóa là một trong những cách phổ biến để tổng hợp 1,2,4-Triazole. Phương pháp này cho phép tạo ra các dẫn xuất với hiệu suất cao và điều kiện phản ứng đơn giản. Nghiên cứu cho thấy rằng việc tối ưu hóa điều kiện phản ứng có thể cải thiện đáng kể hiệu quả tổng hợp.

3.2. Phản Ứng Vòng Nội Phân

Phản ứng vòng nội phân là một phương pháp khác để tổng hợp 1,2,4-Triazole. Phương pháp này thường sử dụng thiosemicarbazide và cho phép tạo ra các dẫn xuất với cấu trúc đa dạng. Việc nghiên cứu các điều kiện phản ứng tối ưu có thể giúp tăng cường hiệu suất và giảm thiểu sản phẩm phụ.

IV. Ứng Dụng Thực Tiễn Của 1 2 4 Triazole Trong Nông Nghiệp

Các dẫn xuất của 1,2,4-Triazole đã được ứng dụng rộng rãi trong nông nghiệp, đặc biệt là trong việc phát triển các loại thuốc trừ sâu và chất kích thích sinh trưởng. Những hợp chất này không chỉ giúp bảo vệ cây trồng mà còn cải thiện năng suất và chất lượng sản phẩm. Nghiên cứu cho thấy rằng một số dẫn xuất có khả năng kháng nấm và vi khuẩn rất hiệu quả.

4.1. Tác Dụng Kháng Nấm Của 1 2 4 Triazole

Nhiều nghiên cứu đã chỉ ra rằng các dẫn xuất của 1,2,4-Triazole có khả năng kháng nấm mạnh mẽ. Chúng được sử dụng để điều trị các bệnh nấm trên cây trồng, giúp bảo vệ mùa màng và tăng cường năng suất.

4.2. Ứng Dụng Trong Kích Thích Sinh Trưởng

Các hợp chất 1,2,4-Triazole cũng được sử dụng như chất kích thích sinh trưởng, giúp cây trồng phát triển tốt hơn trong điều kiện bất lợi. Việc nghiên cứu và phát triển các dẫn xuất mới có thể mở ra nhiều cơ hội trong nông nghiệp.

V. Kết Luận Về Nghiên Cứu 1 2 4 Triazole

Nghiên cứu về 1,2,4-Triazole và các dẫn xuất của nó đang mở ra nhiều triển vọng mới trong hóa học và ứng dụng thực tiễn. Mặc dù còn nhiều thách thức, nhưng với sự phát triển của công nghệ và phương pháp nghiên cứu, hy vọng rằng các hợp chất này sẽ được ứng dụng rộng rãi hơn trong tương lai.

5.1. Triển Vọng Nghiên Cứu Trong Tương Lai

Các nghiên cứu tiếp theo về 1,2,4-Triazole có thể tập trung vào việc phát triển các dẫn xuất mới với tính năng vượt trội. Việc tối ưu hóa quy trình tổng hợp và đánh giá độc tính sẽ là những yếu tố quan trọng trong nghiên cứu này.

5.2. Tác Động Đến Ngành Công Nghiệp

Sự phát triển của 1,2,4-Triazole và các dẫn xuất của nó có thể tạo ra những thay đổi lớn trong ngành công nghiệp hóa chất, nông nghiệp và dược phẩm. Các ứng dụng mới có thể giúp cải thiện hiệu quả sản xuất và bảo vệ môi trường.

Trích đoạn nội dung tài liệu

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRUONG ĐẠI HỌC SƯ PHAM THÀNH PHO HO CHÍ MINH KHOA HÓA HỌC KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP CHUYEN NGANH: HÓA HỮU CƠ s Người hướng dan khoa học: TS. Nguyễn Tiến Công 2 Người thực hiện: Trương Phương Ly Thành phố Hé Chi Minh 2010 Khóa luận tốt nghiệp Người hướng dẫn khoa hoc: TS. Nguyễn Tién Công LỜI CẢA4 ON Hoàn thành luận văn này, tôi xin gửi lời cảm ơn chân thành và sâu sắc đến: #3 Thay Nguyễn Tiến Công, người thay đã luôn tận tình hướng dẫn, chỉ bảo va khuyến khích, động viên tôi trong suốt thời gian thực hiện để tài. Thầy Mai Anh Hùng, thầy Nguyễn Thụy Vũ và thầy Nguyễn Trung Kiên đã Py mọi điều kiện thuận lợi cho tôi hoàn thành tốt quá trình thực nghiệm của tài.

Các thầy cô Khoa Hóa trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh đã dạy dỗ, đìu dắt em trong suốt thời gian học tập tại trường. Ba mẹ và gia đình, những người luôn quan tâm và lo lắng cho con, là nguồn động viên lớn lao giúp con vượt qua mọi khó khăn để tiến bước. La Những người bạn bè thân thiết đã luôn bên cạnh tôi, chia sẻ, giúp đỡ và động viên tôi những lúc khó khăn. Sau cùng tôi xin gửi những lời chúc tốt đẹp nhất đến tắt cả mọi người! Thành phế Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2010 Người thực hiện Trương Phương Ly Người thực hiện.

Trương Phương Ly Trang ! Khóa luận tốt nghiệp Người hướng dẫn khoa hoc: TS. Nguyễn Tiến Công MUC LUC Re 0g 7! | Renee ee eee meen ee tne Eee eT Â CHƯNG TONS Ce AM sescctescevaccsieaacciicectasstaiinsenrran tiesecsasitee 1:1. GII THEGU: VE T24 TRIAZDLES 0662200602 c SE6 L1.GONITHEO CHƯNG se hi i-ie-eeae. HIEN TƯỢNG HO BIEN Ở PHAN TỬ 1,2,4-TRỊAZOLE.

GIỚI THIỆU VE 4-ALKYL/ARYL-1,2,4-TRIAZOLE-3-THIOL/THIONE. HEN TUCING HO BIBN sk se ea 7 1. PHƯƠNG PHAP TONG HỢP 4-ALK YL/ARYL-1,2,4-TRIAZOLE-3- ESSE ANN sc caanesacentieh ascites lasiaacneihsasiasits inhibi ala 9 1. MOT SO PHAN UNG CHUYEN HOA CUA 4-ALKYL/ARYL-1,2,4-TRIAZOLE- An ———— _-Ặ— 14 B25 iin nag yh hic aaatlh 14 1.

Phản ứng tổng hợp thiazolotriazole. Phan ứng tổng hợp benzothiaZoÌ€. HOAT TINH SINH HOC CUA 4-ALKYL/ARYL-1,2,4-TRIAZOLE-3- D4 FSI9 TIANGMAOAIN ĐEN ĐROVĐ2SGRĐPALOOSAOVR.STTAEOUECOL BĂNG 59 211005 17 WE ; SHEN BOO TBM)S GIT iaas 20 I2 TIN Ne sss cet ee ee ae micas ee re ea 21 11.1, TONG HỢP 2-(4-HALOPHENOXY)ACETOHYDRAZIDE. Tổng hợp 2-(4-bromophenoxy)acetohydrazide .0se»sessrsmensesnneeessnseee 21 IL2.

Tổng hợp 2-(4-chiorophenoxy)acetohydirazide.2,TONG HỢP 2-{4-HALOPHENOXY)ACETYL]-N-ARYLHYDRAZINE- 4GARBOTHGAMIDE. Tổng hợp 2-{(4-bromophenoxy)acetyl]-N-arylhydrazinecarbothioamide. Tổng hợp 2-{(4-chlorophenoxy)acetyl]-N-arylhydrazinecarbothioamide. TONG HỢP S-{(4-HALOPHENOXY)METHYL]-4-ARYL-1,2,4-TRIAZOLE-3- TH 0201062200496 6s )92146Á29)124eeg2Av2/Ge2-00u x6 26 II.

Tổng hợp 5-[(4-bromophenoxy)methyl]-4-aryl-1,2,4-triazole-3-thiol. Tổng hợp 5-[(4-chlorophenoxy)methyl]-4-ary1-,2,4-triazole-3-thiol. 21 Người thực hiện: Trương Phương Ly Trang 2 Khóa luận tắt nghiệp Người hướng dẫn khoa học: TS. Nguyễn Tiển Công II.

XÁC ĐỊNH NHIỆT ĐỘ NÓNG CHAY VÀ CÁC TINH CHAT PHÔ. 28 31, ĐO NON QUY c—————————=ze 28 11. PHÔ HỎNG NGOẠI (IR). PHO CỘNG HUONG TU HẠT NHÂN (!H-NMR).- 555555 29 CHUONG III: KET QUA VÀ THẢO LUẬN.

TONG HỢP 2-(4-HALOPHENOXY)ACETOHYDRAZIDE. TONG HOP ETHYL (4-HALOPHENOXY)ACETATE.0, Ptarongy già phần Cig «ok cac Seieseiễiễide 31 RA Wo!(|. lo nn ee 31 UL [1 | ca 31 III. TONG HỢP 2-(4-HALOPHENOXY)ACETOHYDRAZIDE.

32 IHIL1:2:1: Phương tinh phâN ẨNG lá C22202 c2 c0 202C 02 202-0202 22Ÿolở 32 IE123 Gv chế lial the Soeceeoiie 32 II9571u. Nghiên cứu tính chất vật lí và cấu tạo.-- 2 vÉ*2EE2zZECEEz. TONG HỢP 2-[(4-HALOPHENOXY)ACETYL]-N-ARYL- HYDRAZINECARBOTHIOAMIIDE. 2222522 1111231221231380 3 34 H21 Hưng (Gà BẢO Nhi kia naei-aee==ekee 34 6 SN lo LÔ NHAN anh ga.

Nghiên cứu tính chất vật lí và cấu tạo. TONG HỢP 5-{(4-HALOPHENOXY)METHYL}-4-ARYL-1,2,4-TRIAZOLE-3- TH G0 a ee ee 36 CEES. Phong trình phên THẾ escsess irvasevsscnsnovss opneoneeeobencerensteseseses\jpegeeasonsasse sy peastecsssonepséses 36 eC” | a eeee re 36 tL34:TRêp MBỆMG)26064016401900/G000/03G000066603106336600iL0G0001L01G 36 IIIL. Nghiên cứu tinh chất vật lí và cấu tạo.- 2-52 2 SE1312122237722110 2159 36 CHUONG IV: KET LUẬN VÀ DE XUÁTT.--- <55<<<<<5 „48 TAR EU THAM KHẢO c2 gapiattc000c06.0844966 51 Người thực hién: Trương Phuong Ly Trang 3 Khóa luận tắt nghiệp Người hướng dẫn khoa học: TS Nguyễn Tiến Công LỜI 4Ở DAU Trong những thập ki gan đây, những dé tài nghiên cứu vẻ I ,2,4-triazole và các dẫn xuất của nó đã nhận được sự quan tâm lớn từ các nhà khoa học thuộc các lĩnh vực hóa học, sinh học, dược phẩm, nông nghiệp và công nghiệp.

Với các hoạt tính hóa sinh rất thú vị và da dạng, các dẫn xuất của 1,2,4-triazole đang được sử dụng như là các tác nhân chống nắm, chống vi khuẩn, chống viêm, kích thích sinh trưởng hoặc làm chất xúc tác trong tổng hợp hữu cơ, làm thuốc nhuộm, làm chất phụ gia. Trong số các hợp chất có chứa dj vòng 1,2,4-triazole thì họ các hợp chất 1,2,4-triazole-3- thiol cũng đã được nghiên cứu và cho thấy chúng có nhiều hứa hẹn về khả năng sử dung trong thực tế. Các kết quả nghiên cứu chỉ ra rằng, một số hợp chất 1,2,4-triazole-3-thiol có khả năng kháng khuẩn, kháng viêm, trị nắm, chống lao, làm giảm đường huyết, đặc biệt một vài hợp chất được cho lä có khả năng ngăn ngửa và điều trị bệnh ung thư. Ngoài ra, với nhóm thế -SH có tính nucleophile, các hợp chất này còn có ý nghĩa quan trọng trong việc tổng hợp các hợp chất hữu cơ như thiazolotriazole và triazolothiazine.

Với mục tiêu tổng hợp thêm nhiều dẫn xuất 1 2,4-triazole-3-thiol để có thể nghiên cứu kĩ a eng ae ee ee ae An uy căm đã thực hiện đề tai: “TONG HỢP MOT SO HỢP CHAT 4-ARYL-1,2,4-TRIAZOLE-3-THIOL” Trong giới hạn của một để tài tốt nghiệp, chúng tôi đã thực hiện những nhiệm vụ sau: + Chuyển hóa 4-bromophenol và 4-chiorophenol thành 2-(4-bromophenoxy) acetohydrazide và 2-(4-chlorophenoxy)acetohydrazide. + Từ các hidrazide đã tổng hợp được chúng tôi tiếp tục thực hiện phản ứng với và 1 -isothiocyanato-4-metylbenzene tao ra các + Thực hiện phản ứng vòng các thiosemicarbazide này trong môi trường kiểm loãng để tạo thành các hợp chất 4-aryl- | ,2,4-triazole-3-thiol. Các hợp chất chúng tôi thu được qua day chuyển hóa này là: ~ _ Ÿ-[(đ-bromophenoxy)methyl]-4-phenyl-1 ,2,4-triazole-3-thiol (As) ~__ 5-[(4-bromophenoxy)methyl]-4-(4-methylphenyl)- 1 ,2,4-triazole-3-thiol (Asp) - 5-[(4-chlorophenoxy)methyl]-4-phenyl-] ,2,4-triazole-3-thiol (Bs) - §-{(4-chlorophenoxy)methy!]-4-(4-methylpheny!)-1,2,4-triazole-3-thiol (Ba) + _ Nghiên cứu cấu trúc và tinh chất của các hợp chất đã tông hợp được thông qua nhiệt độ nóng chảy, phổ hồng ngoại và phổ cộng hưởng từ hạt nhắn. Khi thực hiện để tài nảy chắc chắn không tránh khỏi những thiếu sót, rắt mong nhận được sự đóng góp ý kiến của thay cô và các bạn để dé tài được hoàn thiện hơn.

Thanh phố Hỗ Chí Minh, tháng 5 năm 2010 Người thực hiện Trương Phương Ly Người thực hiện: Trương Phương Ly Trang 4 Khóa luận tốt nghiệp Người hướng dẫn khoa học: TS. Nguyễn Tiến Công CHUONG I: TONG QUAN Người thực hiện: Trương Phương Ly Trang Š Khóa luận tốt nghiệp Người hướng dan khoa học: TS. Nguyễn Tiển Công 1. GIỚI THIỆU VỀ 1,2,4-TRIAZOLE 1.

GIỚI THIỆU CHUNG 1,2,4-Triazole là một hợp chất dị vòng thơm 5 cạnh với 2 nguyên tử C và 3 nguyên tử N. Phân tử 1,2,4-triazolecó thể tổn tại ở hai dạng cấu trúc hd biến là: Ha 2 + 2 ry — O VÀ, = H Deng 1H Deng 4H Ở điều kiện thường (25°C, 1atm), 1,2,4-triazole là chất rắn màu trắng, nóng chảy ở 120- 121°C, hóa hơi ở 260°C và tan rất tết trong nước. |,2,4-Triazole có thể gây độc cho cơ thể nếu chẳng may nuốt hoặc bị dính vào da, đặc biệt nếu tiếp xúc với mắt sẽ gây bỏng nặng. HIỆN TƯỢNG HO BIEN Ở PHAN TỪ 1,2,4-TRIAZOLE Nhu đã trình bay ở trên, 1,2,4-triazole có thể tổn tai ở hai cấu trúc hỗ biến: dạng 1H va dạng 4H.

Nếu ta thay thế nguyên tử H ở vị trí 3 và 5 của phân tử bởi các nhóm thế khác nhau thi vai trò của NỈ tp derma ys- megssig-ac' py MIMUHCUENGDNGI chứa vòng 1,2,4-triazole sẽ có 3 cấu trúc hỗ biến: 1H, 2H và 4H: Wo 3 Ly ` ae ) Rạ ==-^~ RCÊ ` Rạ a =—= sạc sÍí \s i Deng 1H Deng 2H Dạng 4H Thông qua nghiên cứu phổ cộng hướng từ (NMR) và phổ tử ngoại-khả kiến (UV) của 10 hợp chất3, 5-haí Idn thé-1,2,4-triazole, hai nhà khoa học Seiju Kubota và Masayuki Uda của trường Đại học Tokushima, Nhật Bản đã đưa ra các kết luận vẻ hiện tượnghỗ biến của 1 ,2,4-triazole: [4] + Dang LH và 2H chiếm ưu thế hơn nhiều so với dạng 4H. Lí đo là vì giữa các phân từ 1,2,4-triazole tổn tại liền kết hidro dạng dime rit bén: Ra NR, Ra. ⁄⁄ Ry ` ⁄ ; H H ‘ H ; ` H ` / ` ⁄ a là Ro SS— AZ Rạ Dang 1H Dang 2H Cấu trúc hỗ biến dang 4H không thé tạo liên kết hidro kiểu dime như thé này. Người thực hiện Trương Phương Ly Trang 6 Khóa luận tắt nghỉ Người hướng dẫn khoa học: TS.

Nguyễn Tiến Công + Các hiệu ứng electron và hiệu ứng không gian ảnh hưởng đến độ bẻn của liên kết hidro liên phân tir kiểu dime cũng được cho là đã có ảnh hưởng quyết định đến sự chiếm ưu thé của dang 1H hay dạng 2H trong từngtrường hợp. Theo tài liệu [4], với hợp chất (1) vả (2), nhóm thế ở vị trí sế 3 là nhóm rút electron, thi dang 1H chiếm ưu thé: 4 a" 1 2 làm 3 N—N \ joss ness NO, cỊ (1) (2) Còn hợp chất (3) và (4), nhóm thé vị tri số 3 là nhóm đẩy electron, thi dạng 2H lại chiếm ư thế: 1 2" 1 ¿ TY t sử \a 1.Gi0l THIỆU VE 4-ALKYL/ARYL-1 24:TRMEOLESS. HIỆN TƯỢNG HO BIEN Các dẫn xuất 4-alkyVaryl-1,2,4-triazole-3-thiol/thione tồn tại ở hai cấu trúc hỗ biến: dạng thiol vả dạng thione: 1 2 h Dang thiol Dang thione + _ Một số dẫn xuất tồn tại & cả hai dạng cấu trúc “thiol” và “thione”: Phân tích phổ IR của S-furan-2-yl-4-aryl-4//-1,2,4-triazole-3-thiol (5) và 5-benzyl- 4-aryl-4/4-I ,2,4-triazole-3-thiol (6), A. Demirdag (trường Đại học Firat, Thể Nhĩ Kỳ) kết luận các hợp chất này tổn tại ở cả hai dạng hỗ biến thiol-thione: [3] N—=NH Lg 7 i Ï Ar Ar Ngưới thực hiện: Trương Phương Ly Trang 7 Khóa luận tốt nghiệp Người hướng dẫn khoa học: TS.

Nguyễn Tiển Công N—N N—NH "`. _= THÊ Oss | | Ar Ar (6) Ar = Cols, p-CeH OCH), p-CoH Cl, p-CoHiNOz p-CoHCHy Phổ IR của các chất này đều xuất hiện tín hiệu ở vùng 2540-2580 cm'” đặc trưng cho liên kết S-H, tín hiệu ở vùng gần 1250 cm" xác nhận sự tồn tại của liên kết đôi C=S, tín hiệu ở vùng 3250-3350 cm” đặc trưng cho liên kết N-H. - _ Một sế hợp chất lại chi tồn tại ở một dạng cấu trúc “thiol” hoặc “thione”: Chẳng hạn từ (7) tổng hợp ra các dẫn xuất 4-aryl-1,2,4-triazole-3-thioV/thione, nếu Ar là nhóm thế mono-methoxypheny! thì ta thu được sản phẩm dạng thiol: [1] ie} N--N TS Mâm, Ta. § fe ” (8) Ar = o-CsHyOCH,, m-Coi OCH), p-CsH (OCH; Nếu Ar là nhóm thé tri-methoxypheny!