Khóa luận khảo sát thành phần hóa học cây Mộc ký ngũ hùng tại Trường ĐH Sư phạm TP.HCM 2010

Khóa luận tốt nghiệp nghiên cứu tốt nghiệp hóa học khảo sát thành phần hóa học trên cao ethyl acetate của cây mộc ký ngũ hùng, vận dụng lý thuyết vào thực tế, đề xuất giải pháp cụ

• Tác giả: Nguyen Thanh Dat
• Người hướng dẫn: Ths. Nguyen Hoang Hat
• Trường học: Trường Đại Học Sư Phạm TP. Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ
• Đề tài: Khảo Sát Thành Phần Hóa Học Trên Cao Ethyl Acetate Của Cây Mộc Ký Ngũ Hùng Dendrophthoe Pentandra (L.) Ký Sinh Trên Cây Xoài Mangifera Indica (L.)
• Loại tài liệu: Khóa Luận Tốt Nghiệp
• Năm xuất bản: 2010
• Địa điểm: Hồ Chí Minh

Mục lục chi tiết

• LỜI CẢM ƠN
• LỜI MỞ ĐẦU
• 1. CHƯƠNG 1: CÂY CHÙM GỬI - CÂY KÝ SINH
• 1.1. MÔ TẢ THỰC VẬT
• 1.2. NGHIÊN CỨU VỀ HÓA HỌC
• 1.3. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH
• 2. CHƯƠNG 2: CÂY XOÀI - CÂY CHỦ
• 2.1. MÔ TẢ THỰC VẬT
• 2.2. NGHIÊN CỨU VỀ HÓA HỌC
• 2.3. NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH
• 3. CHƯƠNG 3: KẾT LUẬN
• 4. CHƯƠNG 4: NGUYÊN LIỆU, HÓA CHẤT, THIẾT BỊ, ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO, CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ
• TÀI LIỆU THAM KHẢO
• PHỤ LỤC

Tóm tắt

I. Tổng quan về khảo sát thành phần hóa học của ethyl acetate

Khóa luận này tập trung vào việc khảo sát thành phần hóa học trên cao ethyl acetate của cây Mộc ký ngũ hùng, một loài thực vật thuộc họ Chùm gửi. Cây này được biết đến với nhiều ứng dụng trong y học cổ truyền. Việc nghiên cứu thành phần hóa học của cây Mộc ký ngũ hùng không chỉ giúp hiểu rõ hơn về giá trị dược lý của nó mà còn mở ra hướng đi mới trong việc khai thác nguồn nguyên liệu tự nhiên.

1.1. Cây Mộc ký ngũ hùng và đặc điểm sinh học

Cây Mộc ký ngũ hùng (Dendrophthoe pentandra) là một loài cây ký sinh, thường sống trên cây chủ như cây xoài. Đặc điểm sinh học của cây này bao gồm hình dáng, cấu trúc và môi trường sống, điều này ảnh hưởng đến thành phần hóa học của nó.

1.2. Tầm quan trọng của ethyl acetate trong nghiên cứu

Ethyl acetate là một dung môi hữu cơ quan trọng trong việc chiết xuất các hợp chất hóa học từ thực vật. Việc sử dụng ethyl acetate giúp tách biệt và phân tích các hợp chất có hoạt tính sinh học trong cây Mộc ký ngũ hùng.

II. Vấn đề và thách thức trong nghiên cứu thành phần hóa học

Mặc dù cây Mộc ký ngũ hùng có nhiều tiềm năng, nhưng việc nghiên cứu thành phần hóa học của nó vẫn gặp nhiều thách thức. Thiếu thông tin và tài liệu nghiên cứu về cây này là một trong những vấn đề lớn nhất. Hơn nữa, việc xác định chính xác các hợp chất có trong cây cũng cần nhiều phương pháp phân tích hiện đại.

2.1. Thiếu hụt tài liệu nghiên cứu

Hiện tại, có rất ít tài liệu nghiên cứu về thành phần hóa học của cây Mộc ký ngũ hùng, đặc biệt là khi nó sống ký sinh trên cây xoài. Điều này gây khó khăn cho việc xác định các hợp chất có hoạt tính sinh học.

2.2. Khó khăn trong việc chiết xuất và phân tích

Quá trình chiết xuất và phân tích các hợp chất từ cây Mộc ký ngũ hùng đòi hỏi kỹ thuật cao và thiết bị hiện đại. Việc này có thể làm tăng chi phí và thời gian nghiên cứu.

III. Phương pháp khảo sát thành phần hóa học

Khóa luận áp dụng các phương pháp hiện đại để khảo sát thành phần hóa học của cao ethyl acetate từ cây Mộc ký ngũ hùng. Các phương pháp này bao gồm sắc ký cột, sắc ký bản mỏng và phân tích NMR. Những phương pháp này giúp xác định chính xác các hợp chất có trong cây.

3.1. Sắc ký cột và sắc ký bản mỏng

Sắc ký cột và sắc ký bản mỏng là hai phương pháp quan trọng trong việc tách biệt các hợp chất từ cao ethyl acetate. Những phương pháp này cho phép phân tích các hợp chất một cách hiệu quả và chính xác.

3.2. Phân tích NMR trong nghiên cứu

Phân tích NMR (Nuclear Magnetic Resonance) là một công cụ mạnh mẽ để xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất. Phương pháp này giúp xác định các nhóm chức và cấu trúc phân tử của các hợp chất trong cây Mộc ký ngũ hùng.

IV. Kết quả nghiên cứu và ứng dụng thực tiễn

Kết quả nghiên cứu cho thấy cây Mộc ký ngũ hùng chứa nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học. Những hợp chất này có thể được ứng dụng trong y học cổ truyền và phát triển dược phẩm. Việc khai thác các hợp chất này có thể mang lại giá trị kinh tế cao.

4.1. Các hợp chất chính được phát hiện

Nghiên cứu đã phát hiện nhiều hợp chất như flavonoid, alkaloid và triterpenoid trong cây Mộc ký ngũ hùng. Những hợp chất này có khả năng chống oxy hóa và kháng viêm, mở ra cơ hội cho việc phát triển thuốc mới.

4.2. Ứng dụng trong y học cổ truyền

Cây Mộc ký ngũ hùng đã được sử dụng trong y học cổ truyền để điều trị nhiều bệnh. Việc nghiên cứu thành phần hóa học sẽ giúp xác định rõ hơn về hiệu quả và an toàn của các bài thuốc từ cây này.

V. Kết luận và triển vọng tương lai

Khóa luận đã chỉ ra rằng cây Mộc ký ngũ hùng có nhiều tiềm năng trong việc phát triển dược phẩm. Nghiên cứu thành phần hóa học của cây này cần được tiếp tục để khai thác tối đa giá trị của nó. Tương lai của nghiên cứu này hứa hẹn sẽ mang lại nhiều ứng dụng thực tiễn trong y học.

5.1. Tầm quan trọng của nghiên cứu tiếp theo

Nghiên cứu tiếp theo cần tập trung vào việc xác định rõ hơn các hợp chất có trong cây Mộc ký ngũ hùng và đánh giá hoạt tính sinh học của chúng. Điều này sẽ giúp phát triển các sản phẩm dược phẩm hiệu quả hơn.

5.2. Khai thác bền vững nguồn tài nguyên thực vật

Việc khai thác bền vững cây Mộc ký ngũ hùng không chỉ giúp bảo tồn nguồn gen mà còn tạo ra giá trị kinh tế cho cộng đồng. Cần có các chính sách hỗ trợ nghiên cứu và phát triển sản phẩm từ cây này.

Nội dung chính

Bối cảnh và vấn đề nghiên cứu

Trong lĩnh vực hóa học các hợp chất thiên nhiên, việc tìm kiếm và phân lập các hoạt chất sinh học từ thực vật như triterpenoid, steroid, alkaloid, flavonoid hay glucoside giữ vai trò quan trọng trong việc phát triển nguồn dược liệu và ứng dụng thực tiễn. Trong y học dân gian, nhiều loài cây thuốc đã được sử dụng theo kinh nghiệm lâu đời để chữa trị các chứng bệnh thông thường; tuy nhiên, các ứng dụng này phần lớn chưa có sự phân tích khoa học chi tiết về thành phần hóa học cũng như hàm lượng hoạt chất chứa trong cây.

Họ Chùm gửi (Loranthaceae, hay còn gọi là Tầm gửi) tại Việt Nam gồm khoảng 47 loài sống bán ký sinh trên nhiều loài cây chủ bậc cao khác nhau. Đặc điểm sinh học của chùm gửi là khả năng trao đổi chất và tích lũy các hợp chất hóa sinh phụ thuộc đáng kể vào loại cây chủ mà chúng bám vào. Cùng một loài chùm gửi nhưng khi ký sinh trên các cây chủ khác nhau có thể mang thành phần hóa học và tác dụng sinh học khác biệt. Mặc dù tiềm năng ứng dụng của họ thực vật này trong y học cổ truyền và dược học hiện đại rất lớn, các công trình nghiên cứu hệ thống và toàn diện đối với từng loài chùm gửi trên từng giá thể cây chủ cụ thể tại Việt Nam vẫn còn hạn chế.

Từ cuối năm 2008, nhóm nghiên cứu tại Trường Đại học Sư phạm TP. Hồ Chí Minh đã bắt đầu khảo sát loài Mộc ký ngũ hùng (Dendrophthoe pentandra (L.) Miq.) và bước đầu công bố kết quả phân lập hợp chất friedelane và daucosterol trên mẫu cây ký sinh trên cây Mít (Artocarpus integrifolia Linn.) vào năm 2009. Để mở rộng hướng nghiên cứu về ảnh hưởng của cây chủ đến thành phần hóa thực vật của loài này, đề tài khóa luận cử nhân hóa học đã được thực hiện nhằm khảo sát thành phần hóa học của cây Mộc ký ngũ hùng sống ký sinh trên cây Xoài (Mangifera indica).

Các mục tiêu và nhiệm vụ nghiên cứu cụ thể bao gồm:

1. Thu thập, xử lý nguyên liệu và điều chế các phân đoạn cao chiết từ cây Mộc ký ngũ hùng sống ký sinh trên cây Xoài.
2. Khảo sát sắc ký lớp mỏng để định hướng và lựa chọn phân đoạn cao chiết thích hợp cho quá trình phân lập.
3. Ứng dụng các kỹ thuật sắc ký cột pha thuận để cô lập các hợp chất hữu cơ tinh khiết từ phân đoạn cao ethyl acetate.
4. Sử dụng các phương pháp quang phổ hiện đại (phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1D-NMR gồm $^1\text{H-NMR}$, $^{13}\text{C-NMR}$, DEPT) để giải đoán và xác định cấu trúc hóa học của hợp chất cô lập được.

Đối tượng và phạm vi nghiên cứu:

• Đối tượng nghiên cứu: Toàn bộ mẫu cành và lá cây Mộc ký ngũ hùng (Dendrophthoe pentandra (L.) Miq., họ Chùm gửi - Loranthaceae) sống ký sinh trên cây Xoài (Mangifera indica, họ Đào lộn hột - Anacardiaceae).
• Phạm vi không gian: Mẫu thực vật tươi được thu hái tại vườn nhà thuộc xã Xuân Trường, huyện Xuân Lộc, tỉnh Đồng Nai; được định danh thực vật bởi Tiến sĩ Phạm Văn Ngọt (Khoa Sinh học, Trường Đại học Sư phạm TP. Hồ Chí Minh).
• Phạm vi thời gian: Mẫu được thu thập vào tháng 07 năm 2009; các thực nghiệm chiết xuất, sắc ký được tiến hành tại Bộ môn Hóa Hữu cơ - Trường Đại học Sư phạm TP. Hồ Chí Minh, và các phép đo quang phổ cấu trúc được thực hiện tại Viện Hóa học thuộc Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam (Hà Nội), hoàn thành khóa luận vào năm 2010.

---

Cơ sở lý thuyết và phương pháp

Khóa luận được xây dựng dựa trên cơ sở phân loại học thực vật, các công trình công bố về hóa thực vật học và dược lý học của chi Dendrophthoe, họ Loranthaceae, cùng hệ thống phương pháp thực nghiệm hóa hữu cơ chuẩn tắc dùng trong tách chiết hợp chất tự nhiên:

Khung lý thuyết và đối tượng hóa thực vật

• Cây Mộc ký ngũ hùng (Dendrophthoe pentandra (L.) Miq.): Là loài cây bán ký sinh có cành hình trụ xù xì; lá mọc so le hoặc gần đối, phiến lá dày như da, kích thước 5–9 cm; cụm hoa dạng bông ở nách lá, hoa có 5 cánh dính thành ống hơi phình màu đỏ phía trong; quả xoan tròn cao khoảng 1 cm. Loài này phân bố rộng rãi ở vùng nhiệt đới châu Á (Ấn Độ, Lào, Campuchia, Thái Lan, Malaysia, Indonesia, Philippines) và trải dài từ đồng bằng đến rừng ngập mặn tại Việt Nam.
• Tổng quan nghiên cứu trước:
  • Năm 2006, Nina Artani và cộng sự đã cô lập được quercitrin và quercetin từ cao chiết ethanol của cây Mộc ký ngũ hùng ký sinh trên cây Khế (Averrhoa carambola).
  • Năm 2009, nhóm tác giả Nguyễn Hoàng Hạt và cộng sự đã cô lập được friedelane và daucosterol từ loài cây này khi ký sinh trên cây Mít (Artocarpus integrifolia).
  • Trên loài cùng chi Dendrophthoe falcata (L.f.) Dans, các nghiên cứu quốc tế của Uppuluri Venkata Mallavadhani và cộng sự (2006) đã xác định hàng loạt triterpene ngũ vòng (các dẫn xuất của oleanane, ursane, lupane) và polyphenol (gallic acid, ellagic acid, chebulinic acid, kaempferol-3-O-$\alpha$-L-rhamnopyranoside, quercetin-3-O-$\alpha$-L-rhamnopyranoside) với hoạt tính gắn kết thụ thể estrogen.
  • Cây Xoài (Mangifera indica - cây chủ): Thuộc họ Đào lộn hột (Anacardiaceae), chứa nhiều hợp chất polyphenol nhóm xanthone (mangiferin, homomangiferin, isomangiferin), dẫn xuất benzophenone, maclurin, flavonoid và các triterpene khung cycloartane, dammarane.

Phương pháp nghiên cứu thực nghiệm

• Phương pháp xử lý và chiết xuất: Sử dụng phương pháp ngâm dầm chiết kiệt mẫu bột khô bằng dung môi ethanol ở nhiệt độ phòng, thu dịch lọc và cô quay thu hồi dung môi dưới áp suất giảm để thu cao thô ethanol.
• Phương pháp chiết lỏng - lỏng phân bố: Hòa tan cao thô ethanol trong nước và tiến hành chiết phân bố với chloroform ($\text{CHCl}_3 : \text{H}_2\text{O}$ tỉ lệ 1:1), tách thành phân đoạn cao chiết chloroform và phân đoạn cao chiết nước.
• Phương pháp sắc ký cột (Column Chromatography - CC): Thực hiện sắc ký cột silica gel cổ điển pha thuận sử dụng chất hấp phụ Scharlau Silica gel 60 (kích thước hạt 0,040–0,063 mm). Tiến hành rửa giải phân đoạn cao chloroform ban đầu với gradient dung môi từ ether dầu hỏa, chloroform, ethyl acetate đến methanol để thu nhận các phân đoạn cao tương ứng. Sau đó, tiếp tục triển khai sắc ký cột silica gel trên phân đoạn cao ethyl acetate với hệ dung môi giải ly $\text{CHCl}_3 : \text{MeOH}$ (từ tỉ lệ 95:5 đến 8:2) để thu các phân đoạn phụ và tinh chế hoạt chất.
• Phương pháp sắc ký lớp mỏng (Thin Layer Chromatography - TLC): Sử dụng bản mỏng tráng sẵn nhôm TLC Silica gel 60 $\text{F}_{254}$ (Merck) để kiểm tra độ tinh khiết của các phân đoạn giải ly và theo dõi vết hợp chất. Thuốc thử hiện màu là dung dịch axit sulfuric ($\text{H}_2\text{SO}_4$) 25% trong nước, sau đó sấy/nung nóng bản mỏng để quan sát màu sắc vết chất và xác định hệ số lưu giữ ($R_f$).
• Phương pháp quang phổ cấu trúc: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân một chiều (1D-NMR) bao gồm phổ proton ($^1\text{H-NMR}$ đo ở tần số 500 MHz), phổ carbon ($^{13}\text{C-NMR}$ đo ở tần số 125 MHz) và phổ DEPT (DEPT-90, DEPT-135) được ghi trên thiết bị Bruker Avance 500 tại Phòng Phân tích cấu trúc, Viện Hóa học (Hà Nội), sử dụng dung môi dimethyl sulfoxide deuterated ($\text{DMSO-d}_6$).

---

Nội dung chính theo từng chương

Chương 1: Cây Chùm gởi - Cây ký sinh và Cây Xoài - Cây chủ

Chương này tổng hợp các tài liệu khoa học về đặc điểm thực vật học, phân bố địa lý, thành phần hóa học và tác dụng sinh học - dược tính của chi Dendrophthoe, họ Chùm gửi và cây Xoài:

• Đặc điểm hóa thực vật và dược lý họ Chùm gửi: Phân tích các nghiên cứu về hoạt tính hạ đường huyết, chống oxy hóa, kích thích miễn dịch và kháng tế bào ung thư. Đáng chú ý, nước ép chùm gửi tại châu Âu được nghiên cứu chứa protein miễn dịch lectin ML1 có tác dụng ức chế tế bào ung thư phổi A549. Về mặt dược lý dân gian, cây Mộc ký ngũ hùng tại Indonesia được dùng chữa tiêu chảy (khi mọc trên cây Gòn) và điều trị tiểu đường (khi mọc trên cây Xoài); tại Ấn Độ dùng đắp vết thương và vết loét; tại Thái Lan là dược liệu kích thích miễn dịch. Tác giả cũng lưu ý các tài liệu y học cảnh báo độc tính cấp và phản ứng nguy hiểm khi sử dụng chùm gửi tươi chưa qua chế biến đúng cách.
• Tổng quan về cây Xoài (Mangifera indica): Hệ thống hóa các hợp chất đã được phân lập từ các bộ phận của cây Xoài, bao gồm hơn 70 hợp chất thuộc các nhóm cycloartan-triol, mangiferolic acid, isomangiferolic acid, mangiferin, isomangiferin, homomangiferin, maclurin glucoside, citric acid, axit béo và tinh dầu. Trình bày tác dụng dược lý như chống co thắt, chống oxy hóa, kháng khuẩn đối với Escherichia coli, Bacillus cereus, Staphylococcus và các bài thuốc dân gian sử dụng lá, vỏ thân, quả và hạt xoài.

Chương 2: Nghiên cứu và kết quả

Chương này trình bày toàn bộ quy trình thực nghiệm chiết tách từ 5 kg bột nguyên liệu khô, quá trình phân tách sắc ký và biện luận cấu trúc hợp chất cô lập được:

• Xử lý nguyên liệu và điều chế các phân đoạn cao: Từ 5 kg bột cành lá khô của cây Mộc ký ngũ hùng ký sinh trên cây Xoài, chiết ngâm dầm với ethanol thu được 200 g cao thô ethanol. Chiết phân bố lỏng - lỏng thu được phân đoạn cao nước (20 g) và cao tan trong chloroform. Phân tách sắc ký cột silica gel trên phần cao chloroform thu được 4 phân đoạn cao dung môi: cao ether dầu hỏa (5,28 g), cao chloroform (3,64 g), cao ethyl acetate (2,14 g) và cao methanol (2,67 g).
• Phân lập hợp chất từ cao ethyl acetate: Khảo sát TLC cho thấy phân đoạn cao ethyl acetate cho các vết tách rõ nét, ít bị kéo vệt chồng chập như các phân đoạn khác. Tiến hành sắc ký cột silica gel trên 2,14 g cao ethyl acetate với hệ dung môi $\text{CHCl}_3 : \text{MeOH}$ (95:5 đến 8:2), thu được 4 phân đoạn nhỏ (EA1 đến EA4). Phân đoạn EA2 (khối lượng 0,386 g) xuất hiện vết chất màu tím đậm rõ trên TLC khi hiện màu bằng $\text{H}_2\text{SO}_4$ 25%. Tiếp tục sắc ký cột lặp lại trên phân đoạn EA2, đã cô lập được 18 mg một hợp chất tinh khiết dạng bột màu trắng, ký hiệu là MX2.
• Biện luận cấu trúc hóa học của hợp chất MX2:
  • Hợp chất MX2 kết tinh dạng bột màu trắng trong methanol; trên bản mỏng TLC giải ly bằng hệ $\text{CHCl}_3 : \text{MeOH}$ (85:15) cho một vết tròn màu tím duy nhất với giá trị $R_f = 0,63$.
  • Phổ $^{13}\text{C-NMR}$ kết hợp phổ DEPT ghi nhận 35 tín hiệu cộng hưởng carbon. Trong đó, xuất hiện cặp tín hiệu ở vùng trường thấp tại $\delta_{\text{C}}\ 140,05\text{ ppm}$ và $\delta_{\text{C}}\ 121,87\text{ ppm}$ đặc trưng cho liên kết đôi $\text{C}=\text{C}$ tại vị trí C-5 và C-6 của khung steroid stigmastane. Điều này hoàn toàn phù hợp với mũi proton trên phổ $^1\text{H-NMR}$ tại $\delta_{\text{H}}\ 5,37\text{ ppm}$ ($1\text{H, br d}$) của proton olefin H-6.
  • Tín hiệu cộng hưởng carbon anomer của phân đoạn đường xuất hiện tại $\delta_{\text{C}}\ 100,8\text{ ppm}$ (C-1'), tương ứng với tín hiệu proton anomer trên phổ $^1\text{H-NMR}$ tại $\delta_{\text{H}}\ 4,41\text{ ppm}$ ($1\text{H, d}$). Hằng số ghép cặp lớn $J = 7,5\text{ Hz}$ của proton anomer chứng minh cấu hình liên kết glycoside là dạng $\beta$ của phân tử đường $\text{D-glucopyranoside}$.
  • So sánh toàn bộ số liệu độ dịch chuyển hóa học trên phổ $^{13}\text{C-NMR}$ của MX2 với dữ liệu chuẩn của $\beta\text{-sitosterol-3}\beta\text{-O-D-glucopyranoside}$ (daucosterol) cho thấy sự trùng khớp, xác nhận cấu trúc hóa học của hợp chất MX2 là $\beta\text{-sitosterol-3}\beta\text{-O-D-glucopyranoside}$.

Chương 3: Kết luận

Tóm lược kết quả cốt lõi của khóa luận: từ mẫu cây Mộc ký ngũ hùng (Dendrophthoe pentandra (L.) Miq., họ Loranthaceae) sống ký sinh trên cây Xoài (Mangifera indica, họ Anacardiaceae), đã phân lập thành công hợp chất hữu cơ sạch ký hiệu MX2 từ phân đoạn cao ethyl acetate và xác định cấu trúc hóa học là $\beta\text{-sitosterol-3}\beta\text{-O-D-glucopyranoside}$ thông qua các dữ liệu quang phổ $^1\text{H-NMR}$, $^{13}\text{C-NMR}$ và DEPT.

Chương 4: Nguyên liệu, hóa chất, thiết bị

Cung cấp chi tiết các điều kiện thực nghiệm, thông số kỹ thuật và các bảng số liệu phân tách:

• Xử lý hóa chất dung môi: Mô tả quy trình làm khan và chưng cất phân đoạn lại các dung môi thương phẩm trước khi dùng cho sắc ký: ether dầu hỏa (phân đoạn sôi 60–90°C), chloroform (làm khan bằng $\text{CaCl}_2$, chưng cất ở 60,5°C), methanol (chưng cất ở 65°C), ethanol tuyệt đối.
• Thiết bị: Máy cô quay chân không Heidolph Laborota 4001; máy cộng hưởng từ hạt nhân Bruker Avance 500 (500 MHz cho $^1\text{H}$ và 125 MHz cho $^{13}\text{C}$).
• Bảng số liệu phân tách sắc ký: Trình bày chi tiết phân đoạn rửa giải từ cao ethyl acetate (Bảng 4.1) và quá trình tinh chế phân đoạn EA2 (Bảng 4.2).

---

Kết quả và đóng góp

Kết quả định lượng và phân tách thực nghiệm

Quá trình điều chế và phân tách các phân đoạn cao từ 5 kg nguyên liệu cành lá khô được tổng hợp cụ thể như sau:

Dạng cao chiết / Phân đoạn	Hệ dung môi / Phương pháp phân tách	Khối lượng thu được	Đặc điểm và định hướng nghiên cứu
Cao thô Ethanol	Ngâm dầm bột cây khô với Ethanol	$200\text{ g}$	Dạng cao tổng, đem phân bố lỏng - lỏng
Cao chiết Nước	Phân bố lỏng - lỏng $\text{CHCl}_3 : \text{H}_2\text{O}$	$20\text{ g}$	Phân đoạn tan trong nước
Cao Ether dầu hỏa	Sắc ký cột Silica gel phân đoạn	$5,28\text{ g}$	TLC cho nhiều vết chồng chập, chưa khảo sát
Cao Chloroform	Sắc ký cột Silica gel phân đoạn	$3,64\text{ g}$	TLC cho nhiều vết kéo vệt, chưa khảo sát
Cao Ethyl acetate	Sắc ký cột Silica gel phân đoạn	$2,14\text{ g}$	TLC vết rõ nét; chọn để tiếp tục cô lập
Cao Methanol	Sắc ký cột Silica gel phân đoạn	$2,67\text{ g}$	TLC kéo vệt phức tạp, chưa khảo sát

Kết quả sắc ký cột silica gel trên 2,14 g cao ethyl acetate (Bảng 4.1 trong văn bản) thu được 4 phân đoạn:

Ký hiệu phân đoạn	Ống nghiệm giải ly	Tỉ lệ dung môi ($\text{CHCl}_3 : \text{MeOH}$)	Khối lượng	Đặc điểm cảm quan và kết quả TLC
EA1	1 – 22	95 : 5	$0,478\text{ g}$	Dịch quánh màu xanh rêu, chưa khảo sát
EA2	23 – 67	90 : 10 đến 85 : 15	$0,386\text{ g}$	Bột trắng ngà, có vết tím đậm rõ trên TLC; chọn khảo sát
EA3	68 – 105	85 : 15 đến 80 : 20	$0,455\text{ g}$	Bột màu vàng nâu, nhiều vết chồng chập
EA4	Các ống sau	80 : 20	$0,362\text{ g}$	Bột màu nâu đen, nhiều vết kéo dài

Từ 0,386 g phân đoạn EA2, qua sắc ký cột lặp lại đã cô lập được 18 mg hợp chất tinh khiết MX2.

Kết quả phổ và định danh cấu trúc hợp chất MX2

Cấu trúc của hợp chất MX2 được xác định là $\beta\text{-sitosterol-3}\beta\text{-O-D-glucopyranoside}$ dựa trên sự đối chiếu số liệu phổ cộng hưởng từ hạt nhân $^{13}\text{C-NMR}$ ($125\text{ MHz}$, $\text{DMSO-d}_6$) với tài liệu tham khảo:

Vị trí Carbon	$\delta_{\text{C}}\text{ (ppm) của MX2}$	$\delta_{\text{C}}\text{ (ppm) của chất chuẩn}$	Vị trí Carbon	$\delta_{\text{C}}\text{ (ppm) của MX2}$	$\delta_{\text{C}}\text{ (ppm) của chất chuẩn}$
C-3	76,80	76,8	C-19	19,00	18,9
C-5	140,05	140,2	C-20	35,87	35,9
C-6	121,87	121,1	C-21	18,60	18,6
C-9	49,50	49,6	C-28	22,80	22,8
C-14	56,48	56,2	C-1' (anomer)	100,80	100,7
C-18	11,80	11,6	C-6'	61,04	61,1

Đóng góp khoa học của đề tài

• Khóa luận là công trình đầu tiên công bố kết quả khảo sát thành phần hóa học của cây Mộc ký ngũ hùng (Dendrophthoe pentandra (L.) Miq.) sống ký sinh trên cây Xoài (Mangifera indica) tại Việt Nam.
• Đã phân lập và xác định đầy đủ cấu trúc hóa học của hợp chất phytosterol glycoside ($\beta\text{-sitosterol-3}\beta\text{-O-D-glucopyranoside}$) từ phân đoạn cao ethyl acetate của loài thực vật này.
• Bổ sung dữ liệu khoa học về thành phần hóa thực vật của chi Dendrophthoe khi phát triển trên các giá thể cây chủ khác nhau, phục vụ cho việc đối sánh sinh hóa giữa các loài chùm gửi trong nước.

---

Hạn chế và hướng nghiên cứu tiếp

Hạn chế của đề tài

• Đề tài mới chỉ tập trung phân lập hợp chất trên phân đoạn cao ethyl acetate ($2,14\text{ g}$) và tiểu phân đoạn EA2 ($0,386\text{ g}$). Các phân đoạn cao còn lại (cao ether dầu hỏa $5,28\text{ g}$, cao chloroform $3,64\text{ g}$, cao methanol $2,67\text{ g}$) cùng các phân đoạn EA1, EA3, EA4 chưa được khảo sát và phân lập chi tiết do giới hạn thời gian.
• Khóa luận dừng lại ở bước tách chiết, tinh chế và xác định cấu trúc hóa học của một hợp chất; chưa tiến hành thử nghiệm hoạt tính sinh học (in vitro hoặc in vivo) trên các phân đoạn cao chiết hay trên hợp chất MX2 đã cô lập.

Hướng nghiên cứu tiếp

• Tiếp tục tiến hành sắc ký cột phân lập các hợp chất hữu cơ từ các phân đoạn cao ether dầu hỏa, cao chloroform, cao methanol và các phân đoạn phụ EA1, EA3, EA4 nhằm xác định đầy đủ phổ thành phần hóa thực vật của cây.
• Triển khai thử nghiệm sàng lọc các hoạt tính sinh học của các cao phân đoạn và hợp chất sạch đã cô lập, đặc biệt là hoạt tính chống oxy hóa, kháng khuẩn và ức chế enzym liên quan đến bệnh tiểu đường ($\alpha$-glucosidase) nhằm đối chứng với các kinh nghiệm sử dụng trong y học dân gian.

---

Giá trị tham khảo

Tài liệu khóa luận có giá trị tham khảo chuyên môn đối với các nhóm đối tượng sau:

• Sinh viên và học viên cao học ngành Hóa Hữu cơ, Hóa Dược và Dược học: Cung cấp tài liệu tham khảo chi tiết về quy trình chiết xuất ngâm dầm, kỹ thuật chiết phân bố lỏng - lỏng, phương pháp xử lý làm khan dung môi phòng thí nghiệm và quy trình triển khai sắc ký cột silica gel pha thuận.
• Người nghiên cứu về hóa học các hợp chất thiên nhiên: Cung cấp phương pháp biện luận cấu trúc khung steroid glycoside dựa trên hệ phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1D-NMR ($^1\text{H-NMR}$, $^{13}\text{C-NMR}$, DEPT), cùng bảng số liệu so sánh độ dịch chuyển hóa học đặc trưng của phân tử daucosterol.
• Các nhà nghiên cứu thực vật và dược liệu học: Cung cấp dữ liệu dẫn chứng về thành phần hóa thực vật của loài bán ký sinh Dendrophthoe pentandra phụ thuộc vào giá thể cây chủ Xoài (Mangifera indica).

---

Câu hỏi thường gặp

1. Mẫu cây Mộc ký ngũ hùng trong đề tài được thu hái ở đâu và định danh thực vật như thế nào?

Mẫu cây tươi được thu hái tại vườn nhà thuộc xã Xuân Trường, huyện Xuân Lộc, tỉnh Đồng Nai vào tháng 07 năm 2009. Mẫu thực vật đã được định danh chính xác là loài Mộc ký ngũ hùng (Dendrophthoe pentandra (L.) Miq., họ Chùm gửi - Loranthaceae) bởi Tiến sĩ Phạm Văn Ngọt, Khoa Sinh học, Trường Đại học Sư phạm TP. Hồ Chí Minh.

2. Vì sao tác giả lựa chọn phân đoạn cao ethyl acetate để cô lập hợp chất thay vì các phân đoạn cao khác?

Sau khi sắc ký cột sơ bộ phần cao tan trong chloroform thành các phân đoạn cao theo độ phân cực tăng dần (ether dầu hỏa, chloroform, ethyl acetate, methanol), tác giả tiến hành kiểm tra sắc ký lớp mỏng (TLC). Kết quả cho thấy phân đoạn cao ethyl acetate ($2,14\text{ g}$) cho các vết sắc ký rõ nét, tách rời tốt; trong khi các cao ether dầu hỏa, chloroform và methanol cho nhiều vết phức tạp, chồng chập và bị kéo vệt nên chưa thuận lợi cho việc phân lập ngay.

3. Hợp chất MX2 được cô lập từ phân đoạn nào và có khối lượng bao nhiêu?

Hợp chất MX2 được cô lập từ phân đoạn phụ EA2 (có khối lượng ban đầu $0,386\text{ g}$, thu được từ quá trình sắc ký cột $2,14\text{ g}$ cao ethyl acetate). Sau khi sắc ký cột silica gel tinh chế nhiều lần trên phân đoạn EA2, tác giả đã thu được $18\text{ mg}$ hợp chất MX2 tinh khiết ở dạng bột màu trắng.

4. Căn cứ phổ NMR nào là yếu tố then chốt giúp xác định cấu trúc của MX2?

Căn cứ then chốt gồm:

• Phổ $^{13}\text{C-NMR}$ và DEPT cho 35 tín hiệu carbon, trong đó có cặp carbon olefin tại $\delta_{\text{C}}\ 140,05\text{ ppm}$ (C-5) và $\delta_{\text{C}}\ 121,87\text{ ppm}$ (C-6) đặc trưng cho khung stigmastane của sterol, tương ứng với proton olefin H-6 ở $\delta_{\text{H}}\ 5,37\text{ ppm}$ ($1\text{H, br d}$) trên phổ $^1\text{H-NMR}$.
• Tín hiệu carbon anomer của đường tại $\delta_{\text{C}}\ 100,8\text{ ppm}$ (C-1') tương ứng với proton anomer ở $\delta_{\text{H}}\ 4,41\text{ ppm}$ ($1\text{H, d}$) với hằng số ghép cặp lớn $J = 7,5\text{ Hz}$, chứng minh sự hiện diện của nhóm $\beta\text{-D-glucopyranoside}$.
• Sự tương hợp hoàn toàn giữa số liệu phổ $^{13}\text{C-NMR}$ của MX2 với dữ liệu tài liệu tham khảo của $\beta\text{-sitosterol-3}\beta\text{-O-D-glucopyranoside}$.

5. Dung môi chloroform và ether dầu hỏa thương phẩm được xử lý như thế nào trước khi thực nghiệm?

Trong chương 4, tác giả đã mô tả quy trình tinh chế: ether dầu hỏa thương phẩm được làm khan bằng canxi clorua ($\text{CaCl}_2$) rồi chưng cất phân đoạn thu lấy phần sôi ở 60–90°C; chloroform thương phẩm được làm khan bằng $\text{CaCl}_2$ và chưng cất phân đoạn ở điểm sôi 60,5°C để loại bỏ tạp chất và nước trước khi dùng cho chiết xuất và sắc ký.

---

Kết luận

Khóa luận tốt nghiệp đã thực hiện khảo sát thành phần hóa học từ cao ethyl acetate của cây Mộc ký ngũ hùng (Dendrophthoe pentandra (L.) Miq.) ký sinh trên cây Xoài (Mangifera indica) thu hái tại tỉnh Đồng Nai. Từ 5 kg mẫu bột thực vật khô, qua các quy trình chiết ngâm dầm ethanol, phân bố lỏng - lỏng và sắc ký cột silica gel đa tầng, đề tài đã cô lập thành công 18 mg hợp chất tinh khiết MX2. Dựa trên phân tích chi tiết hệ phổ cộng hưởng từ hạt nhân $^1\text{H-NMR}$, $^{13}\text{C-NMR}$ và DEPT-NMR, cấu trúc của MX2 đã được xác định chính xác là $\beta\text{-sitosterol-3}\beta\text{-O-D-glucopyranoside}$. Đây là công trình thực nghiệm hóa thực vật có phương pháp chuẩn xác, đóng góp dữ liệu cấu trúc cụ thể cho hướng nghiên cứu các loài cây bán ký sinh thuộc họ Chùm gửi tại Việt Nam.

Trích đoạn nội dung tài liệu

Lời mở đầu Bảng biểu II. CAY CHUM GỞI -CÂY KÝ SINH. MÔ TẢ THUC VAP cáo eccecdiay¿eysua 7 1. NGHIÊN CỨU VỀ HÓA HỌC.

CAC NGHIÊN CUU VE DƯỢC TỈÍNH. 13 1a: GAY XOAl=CAY CHU e2 60) (646144600g 16 131: MOTA THUG VAT cassis 16 1. NGHIEN CUU VE HÓA HỌC. NGHIEN CUU VE DƯỢC TÍNH.

NGHIÊN CUU VA KET QUẢ. KHẢO SÁT NGUYEN LIỆU. ĐIEUCHEOCACLTOAI CAO ŸeSSSEŸ==e===== 32 ZS. KHẢO SÁT CAU TRÚC HÓA HỌC.

KHẢO SÁT CAU TRÚC HÓA HỌC.- 35 Cương 3: KẾT LUẬN iu nen cc 1ï G0022 000002xygiida6iãu 38 Chương 4. NGUYEN LIEU, HOA CHAT, THIẾT BỊ.2, DIEU CHE CÁC LOẠI CAO. CÔ LẬP CAC HOP CHAT HỮU CƠ. 40 TÀI LIÊU THAM KHÁC.eo---~--se 43 PHỤ LỤC Khảo sát thành phan hóa học trên cao ethyl acetate của cây Mộc ky ngũ hùng Chương¡.

CAY CHUM GOI-CAY KY SINH Theo tài liệu Cay co liệt Nam của Giáo su Pham Hoang Hộ!” họ Chùm gửi (hay còn gọi là Tâm gởi) có 47 loài ky sinh (bán ky sinh) trên rất nhiêu thực vất bậc cao tại Việt Nam 1. MÔ TẢ THUC VAT Cây Mộc ky ngũ hùng con go: là Chim gin Š nhị. có tên khoa học là Dendrophtoe pentandra (L. ho Chum gửi (Loranthaceae) Mộc ký ngủ hùng là cây ban ky sinh có nhanh to, hình trụ, su si.

Lá mọc so le, có khi gan như đôi, phiên da dạng, chop tu hay nhọn, gốc tù, không lông, day như da, dai 5-9cm. Hoa xép thành bông. đơn độc hoặc từng đói ở nách lá, lá bac |, nhó, cánh hoa 5, đính thành ông hơi phinh, phía trong đỏ Quả xoan tròn, cao đến lem, bao bởi các thùy của dai"! W1 N4 2 { ⁄ sứ * lớn bee | cet khưnC | bee 4 Me hee 5 gee Hình 1.1 Cây Mộc ky ngũ hùng Khao sát thành phan hoa học trên cao ethyl! acetate của cay Moc ký ngi hùng ¬—¬—ễễễ_—_———.-----ei -8- Mộc ký ngũ hùng mọc chủ yếu ở các vùng bình nguyên và rừng nhiệt đới, An Độ, Lào, Campuchia, Thai Lan, Malaixia, Inđônêxia, Philippin,. Tại Việt Nam cây thường phân bế rộng khắp từ đồng bằng trung du cho đến rừng ngập mặn ven biển (cùng môi trường với Giá, Mắn và Tràm) từ Hà Tây tới Khánh Hoà, Lam Đồng, Ninh Thuận, Tây Ninh, Đồng Nai, thành phế Hồ Chí Minh, Bà Rịa - Vũng Tàu, Kiên Giang.

NGHIÊN CỨU VỀ HÓA HỌC Năm 2006, Nina Artani và cộng sự Ì đã cô lập được quercitrin và quercetin tử cao ethanol của cây Mộc ky ngũ hùng - Dendrophtoe pentandra Œ) Migq., ký sinh trên cây ăn trái khé - Averrhoa carambola. Trên thế giới chưa có công trình nào nghiên cứu thành phần hóa học của cây Mộc ký ngũ hùng sống ký sinh trên cây Xoài. Năm 2009, Nguyễn Hoàng Hạt và cộng sự Ì đã cô lập được fridenlane và daucosterol của cây Mộc ký ngũ hùng - Dendrophtoe pentandra (L) Miq. ký sinh trên cây mít - Artocarpus integrifolia Linn.

Khao sat thanh hóa học trên cao cthyl acetate của cây Mộc ky ngũ hin: -9. Tuy nhiên, có nhiều nghiên cứu thành phần hóa học cũng như dược tính trên cây Dendrophthoe falcate (L. Kết quả cho thấy có rất nhiều nhóm hợp chất được cô lập với những hoạt tính sinh học rất đáng quan tâm. Tóm lược các nghiên cứu vẻ thành phần hóa học của cây Dendrophtoe falcate (L.) Dans được trình bay trong bảng 1.1 Thanh phần hóa học của cây Dendrophthoe falcata (L.f) Dans Tén Công thức phân tử, nhiệt độ nóng chảy mp (nhiệt độ sôi bp) 7v erẽvwWv ` Y y r4 WT, leey,A - ¿ #Íp(2quaø- >< Ky sinh trên cây Trúc đào - Neri m oleanđer (L.) 1 [Swspesile | lỨ] = - eee eee ma SS.

Gallic acid C>H,Os, mp 251°C sưa liagic acid C¡¿H¿O;, mp 350°C Chebulinic acid C4)H 3207, mp 350 nh R§ —ễ-. ~ — 3B-Acetoxy-1B-(2-hydroxy-2-propoxy)-1 la-hydroxy-olean-12-ene | [7] 3f-Acetoxy-! | œ-ethoxy-Ì f-hydroxy-olean-12-ene, mp 182-184°C [7] 3f-Acetoxy-1f-1 1œ-dihydroxy-olean- Ì2-ene 3f-Acetoxy-1 B-1 1œ-dihydroxy-urs- Ì2-ene 3f-Acctoxy-urs-12-ene-1 l-one 3 3f-Acetoxy-lup-20(29)-ene [7] 30-Nor-lup-3f-acetoxy-20-one [7] (205)-3'-Axetoxy-lupan-29-oic [7Ì Kaempferol-3-O-a-L-rhamnopyranoside Cạ;H;gO;o,mp 172-174°C | [7] Quercetin-3-O-a-L-rhamnopyranoside C;;H;sO¡, mp 182-185 é ; Gallic acid C7H,Os, mp 251°C < ie] Oleanoic acid 4 Methy! acetate 5 Khảo sát thành hóa học trên cao ethyl acetate của cây Mộc ký ngũ hùng OOH HO H OH Gallic acid 10 Chebulinic acid 12 13 R1: C(CH3)20H ; R2 : H 14RI:H;R2 : Et 15R1:H;R2:Me 16R1,R2:H Khảo sát thành phan hóa học trên cao cthy! acetate của cây Mộc ky ngũ hin an : oe Kaempferol-3-O-a-L-rhamnopyranoside 22 :C(=CH2)CH3 21 R : CH(CH3)COOH OH HO Le] OH O ' OH Quercetin-3-O-a-L-rhamnopyranoside 23 Khảo sat thành phan hóa học trên cao ethyl acetate của cây Mộc ký ngũ hin -13- 1. CÁC NGHIÊN CỨU VE ĐƯỢC TÍNH Cho đến nay các nghiên cứu về dược tính của cây Mộc ky ngũ hing - Dendrophtoe pentandra (1) Mia. Ký sinh trên cây xoài vẫn chưa được nghiên cứu nhiều.

Người ta chủ yêu biết đến cây thuốc Mộc ký ngũ hùng ký sinh trên cây xoài thông qua các bài thuốc dân gian, chẳng hạn: -Ở Indonesia toàn bộ cây Mộc ký ngũ hùng ký sinh trên cây Gòn được giã nat với nước vo gạo ding dé trị bệnh tiêu chảy, nước sắt từ toản bộ cây Mộc ký ngũ hùng sống ký sinh trên cây Xoai cỏn có tác dụng trị bệnh tiểu đường f#2!1 -Ö An Độ người ta dùng lá cây Mộc ký ngũ hùng lim thuốc đắp các chỗ đau và loét trên cơ thé.) Nghiên cứu về khả năng chong oxi hỏa cho thay dich trích ethanol từ lá cây Dendrophtoe pentandra (L) Mig. kỷ sinh trên cây Xoài và cây Khế có hoạt tính mạnh .Í'°' Tuy nhiên các nghiên cửu về dược tính trên các cây cùng chỉ Dendrophtoe nói riêng và các cây thuộc họ Chùm gởi nói chung sống ký sinh trên các cây chủ khác nhau đã cho thấy giá trị và khả năng ứng đụng của các cây này trong y học, đặc biệt là y học cỏ truyền. Thí dụ: -O Indonesia toàn bộ cây Mộc ký ngũ hùng ký sinh trên cây Gòn được giã nát với nước vo gạo dùng để trị bệnh tiêu chảy.!°'! -Ở Thái Lan Mộc ký ngũ hùng còn là một trong 3 loại cây thuốc bản địa quan trọng, có hoạt tính kích thích miễn dịch mạnh và được ứng dung trong điều trị các bệnh mãn tính Ì*! -La cây Dendrophtoe pentandra (L. có hoạt tính gây ngộ độc cấp tinh!" -Mộc ký ngũ hùng sống ký sinh trên cây Dâu được biết đến với bài thuốc Độc hoạt Tang ký sinh, là cây có vị đắng, tính bình không độc, có tác dụng bỏ gan thận, lợi khí huyết, mạnh gân xương, an thai, lợi sữa II Khảo sắt thành phản hóa học trên cao ethyl acetate của cây Mộc ky ngủ hùng -14- -‹Gần đây các nhà khoa học ở Viện Y học thực nghiệm Getingen (CHLB Đức) đã tìm thấy trong nước ép Chùm gửi chất Protein miễn dich, chất này làm tăng hoạt tinh và sức "chiến đấu” của hệ thống miễn dịch Í'?É#3! Tuy nhiên có một số tác dung ngoài ý muốn: Chùm gửi chưa được chế biển có chứa độc tố (ăn chùm gửi bị nôn, tai biển mach máu não, nhịp tim giảm và có thể gây tử ong) Chùm gửi của Mỹ không an toàn khi dùng làm thuốc, dùng dang chích cỏ thé gây ngứa, nỗi mẫn đỏ trên vùng được chích.?91! Hy vọng rằng cây Mộc ký ngũ hùng - Dendrophtoe pentandra (L.

ky sinh trên cây Xoải mà chúng tôi nghiên cứu cũng sẽ thừa hưởng những giá trị được tính quan trong của họ Chùm gửi, cũng như một số cây Dendrophtoe đã Tóm lược nghiên cứu về được tính cũng như ứng dụng của các cây cùng chỉ Dendrophtoe và các cây chùm gởi được trình bay trong bang 1.2 ig ee ena eae eee eee) Scurrula Parasitica L. - Chùm gửi quả chùy Korthalsella japonica (Thunb. - Chùm gửi cay Dé Khảo sát thành phản hóa học trên cao ethyl acetate của cây Mộc ky ngũ hùng -15- Taxillus gracilifolius Chữa dau lưng, mỏi gôi, phong thập, mụn nhot, Schult. - Chùm gửi lá làm chắc chân răng, làm sáng mắt, làm tóc chóng nhỏ mọc,.

Scurrula ferruginea Trị gân cốt mỏi đau, động thai, phụ nữ sau khi đẻ (Jack.) Danser - Chùm không xuống sữa,. Dùng lam thuốc trị đột quy, đau da day, cao huyết áp, khó thở, bị co giật kinh niền ©), hợp chất MLI (một lectin có trong cây) có hoạt tinh kháng tế bao ung thư phổi A 549. !"! Macrosolen cochinchinensis (Lour.) | chữa tiêu chảy nếu mọc trên cây Nhót, .""! Blume - Đại quản hoa Nam Bộ ihn i ls A trị viêm loét, làm đông máu “, ngừa sẩy thai, sinh non "”!, ký sinh trên Tamarindus indicus trị bệnh bat lực !'”1, Khéo: sát thành phan hóa học trên cao ethyl acetate của cây Mộc ký ngũ hùng Te 1. CAY XOÀI - CÂY CHU 1.

MÔ TẢ THỰC VAT Cây Xoài có tên khoa học là Mangifera indica, thuộc họ Đào lộn hột (Anacardiaceae) Cây to cao 15-20m. Lá nguyên, mọc so le, đơn, thuôn dài, nhẫn, bóng đái Hoa nhỏ, mâu váng nhạt, thành chùy ở đâu cảnh Quả hạch kha to, hạch det, hinh thân, cứng trên có những thd sor khi nẩy mắm thi hơi mở ra Hat có lớp vỏ mỏng, màu nâu, không phôi nhũ, lá mâm Hình 1.2: Cây Xoài không déu,!"! Xoài được trông ở An Độ từ hàng ngân năm nay, ở Đông Nam A khoảng thế kỷ thứ 4-5 trước công nguyên, vá đến khoảng thế kỷ thứ 10 thì đu nhập đến Brazin, Mehicd,.!"*! Ngày nay, Xoài được xem là cây ăn quả , trồng ở vùng nhiệt đới va cận nhiệt đới, một nứa sắn lượng Xoài có nguồn gốc từ An Độ. Ở Việt Nam, cây Xoài trồng phổ biến khắp miễn Nam, tại miền Bắc nhiều nơi như Yên Châu (Sơn La) cũng đã trồng được loại cây này |! 1. NGHIÊN CỨU VE HÓA HOC Các nghiên cứu vệ hóa học từ cây Xoài (Mangifera indica), Ho Dao Lon Hột (Anacardiaceae) cho thấy trong cây có nhiêu loại hợp chất khác nhau, trong đó phê biến nhất là steroid, flavonoid.

Một số hợp chất trong cây Xoai được trình bay tóm tắt theo bang | 3 Khảo sát thành phan hóa học trên cao ethyÌ acetate cua cây Mộc ky ngũ hung -|7- Tài liệu Tên gọi, công thức phân tử, nhiệt độ nóng chảy (mp) Tham khảo Ambolic acid: Cy;Hsg0s, mp 168-170°C (hay 3B-hydroxy-24-methylene-252-cycloartan-26-oic acid) [Ani i Ca Cycloartane-3,24,25-triol CạoHs;O; af (hay 9,19-cyclolanostane-3,24,25-triol) (all ennai ease JN -ƒ ] a | 3-Tetradecanoyl cycloartane-24,25-diol C„H;yO, 6B | - 3-Hexadecanoyl cycloartane-24,25-diol C„„H;;O, 7 24,25-Dihydroxycycloartan-3-one CygH yO, 25-Methoxylcycloartane-3,24-diol C,H ,O, 25-Methoxyl-3-hexadecanoylcycoartane-24-ol C„;H„;O; Cycloartane-3,29-diol CyoHs.02, mp 196-198°C (còn gọi 9, 19-cyclolanostane-3,29-diol) Cycloart-24-ene-3,22,26-triol CypH oO 3,22-Dihydroxycycloart-24-en-26-oic acid C;oH„O¿, mp 218-220°C Cycloart-24-ene-3.2 I-diol C;oH‹:¿O; (hay 9,19-cyclolanost-24-ene-3,21-diol) Cycloart-24-ene-3,26-diol C;aH‹¿O;, mp 154-155°C (hay 9,19-cyclolanost-24-ene-3,26-diol) Oxocycloart-24-ene-26-al CạoH„z¿O; Cycloartan-29-ol, C;oH‹;O, mp 180-182°C — wv — — — ~ _—.