Khóa luận tốt nghiệp: Khảo sát thành phần hóa học của gỗ cây thông đỏ Taxus wallichiana

Khóa luận khảo sát thành phần hóa học của gỗ cây thông đỏ Taxus wallichiana, thuộc họ Thanh Tùng, cung cấp thông tin quý giá cho nghiên cứu.

• Tác giả: Đặng Hồng Điệp
• Người hướng dẫn: Th.S. Lê Ngọc Tứ
• Trường học: Trường Đại Học Sư Phạm TP.HCM
• Chuyên ngành: Hóa Học
• Đề tài: Khảo Sát Thành Phần Hóa Học Của Gỗ Cây Thông Đỏ Taxus Wallichiana Zucc Thuộc Họ Thanh Tùng (Taxaceae)
• Loại tài liệu: khóa luận tốt nghiệp
• Năm xuất bản: 2010
• Địa điểm: TP.HCM

Mục lục chi tiết

• LỜI CẢM ƠN
• LỜI MỞ ĐẦU
• 1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
• 1.1. Đặc điểm thực vật
• 1.1.1. Cây thông đỏ lá dài (gọi tắt thông đỏ)
• 1.1.2. Phân loại
• 1.2. Lược sử tìm ra taxol
• 1.3. Cơ chế tác dụng chống ung thư
• 1.4. Ứng dụng của hợp chất có khung lignan
• 2. THÀNH PHẦN HÓA HỌC
• 2.1. Thanh phần hóa học có trong lá
• 2.2. Thanh phần hóa học có trong vỏ, rễ và hạt
• 2.3. Thanh phần hóa học có trong gỗ
• 3. NGHIÊN CỨU
• 4. KẾT LUẬN
• DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT
• DANH MỤC HÌNH ẢNH
• DANH MỤC BẢNG BIỂU
• DANH MỤC SƠ ĐỒ

Tóm tắt

I. Tổng quan về khóa luận tốt nghiệp hóa học gỗ cây thông đỏ

Khóa luận tốt nghiệp này tập trung vào việc khảo sát thành phần hóa học của gỗ cây thông đỏ Taxus wallichiana Zucc thuộc họ thanh tùng Taxaceae. Cây thông đỏ không chỉ có giá trị kinh tế mà còn chứa nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học. Việc nghiên cứu thành phần hóa học của gỗ cây thông đỏ sẽ giúp hiểu rõ hơn về giá trị dược liệu của nó.

1.1. Đặc điểm sinh học của cây thông đỏ Taxus wallichiana

Cây thông đỏ Taxus wallichiana là một loài cây có nguồn gốc từ vùng Himalaya. Nó có đặc điểm sinh học độc đáo với lá dài, hình mũi mác và hạt có màu đen khi chín. Cây thường mọc ở độ cao từ 1.500 m trở lên và có khả năng sinh trưởng tốt trong điều kiện khí hậu nhiệt đới.

1.2. Giá trị dược liệu của gỗ cây thông đỏ

Gỗ cây thông đỏ chứa nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học, được sử dụng trong y học cổ truyền để điều trị nhiều bệnh lý. Các nghiên cứu cho thấy rằng các hợp chất chiết xuất từ gỗ cây thông đỏ có khả năng ức chế tế bào ung thư, mang lại hy vọng cho việc phát triển thuốc mới.

II. Vấn đề và thách thức trong nghiên cứu thành phần hóa học

Nghiên cứu thành phần hóa học của gỗ cây thông đỏ gặp nhiều thách thức, bao gồm việc xác định các hợp chất có hoạt tính và phương pháp chiết xuất hiệu quả. Việc thiếu thông tin về các hợp chất cụ thể trong gỗ cây thông đỏ cũng là một vấn đề lớn.

2.1. Khó khăn trong việc chiết xuất hợp chất từ gỗ

Quá trình chiết xuất hợp chất từ gỗ cây thông đỏ thường gặp khó khăn do tính chất vật lý và hóa học của gỗ. Các phương pháp chiết xuất truyền thống có thể không hiệu quả trong việc thu hồi các hợp chất có giá trị.

2.2. Thiếu thông tin về thành phần hóa học

Mặc dù có nhiều nghiên cứu về cây thông đỏ, nhưng thông tin về thành phần hóa học cụ thể vẫn còn hạn chế. Điều này gây khó khăn cho việc phát triển các ứng dụng dược liệu từ gỗ cây thông đỏ.

III. Phương pháp khảo sát thành phần hóa học của gỗ cây thông đỏ

Để khảo sát thành phần hóa học của gỗ cây thông đỏ, các phương pháp hiện đại như sắc ký lỏng hiệu năng cao (HPLC) và phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) được áp dụng. Những phương pháp này giúp xác định và phân tích các hợp chất có trong gỗ một cách chính xác.

3.1. Sử dụng sắc ký lỏng hiệu năng cao HPLC

HPLC là một phương pháp hiệu quả để tách và phân tích các hợp chất trong gỗ cây thông đỏ. Phương pháp này cho phép xác định nồng độ của từng hợp chất một cách chính xác, từ đó đánh giá giá trị dược liệu của gỗ.

3.2. Phân tích bằng phổ cộng hưởng từ hạt nhân NMR

Phổ NMR cung cấp thông tin chi tiết về cấu trúc phân tử của các hợp chất có trong gỗ cây thông đỏ. Phương pháp này giúp xác định các nhóm chức và cấu trúc hóa học của các hợp chất, từ đó hỗ trợ cho việc phát triển các ứng dụng dược liệu.

IV. Kết quả nghiên cứu thành phần hóa học của gỗ cây thông đỏ

Kết quả nghiên cứu cho thấy gỗ cây thông đỏ chứa nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học, bao gồm các alkaloid và flavonoid. Những hợp chất này đã được chứng minh có khả năng ức chế tế bào ung thư và mang lại nhiều lợi ích cho sức khỏe.

4.1. Các hợp chất chính được phát hiện trong gỗ

Nghiên cứu đã phát hiện ra nhiều hợp chất quan trọng trong gỗ cây thông đỏ, bao gồm taxol, một hợp chất nổi tiếng với khả năng chống ung thư. Các hợp chất khác cũng có tiềm năng dược liệu cao, mở ra cơ hội cho việc phát triển thuốc mới.

4.2. Ứng dụng thực tiễn của các hợp chất chiết xuất

Các hợp chất chiết xuất từ gỗ cây thông đỏ có thể được ứng dụng trong y học hiện đại để phát triển các loại thuốc điều trị ung thư. Việc nghiên cứu và phát triển các sản phẩm từ gỗ cây thông đỏ sẽ góp phần nâng cao giá trị kinh tế và bảo tồn nguồn gen quý hiếm.

V. Kết luận và triển vọng tương lai của nghiên cứu

Nghiên cứu thành phần hóa học của gỗ cây thông đỏ không chỉ giúp hiểu rõ hơn về giá trị dược liệu của nó mà còn mở ra nhiều cơ hội cho việc phát triển các sản phẩm y tế mới. Tương lai của nghiên cứu này hứa hẹn sẽ mang lại nhiều lợi ích cho sức khỏe con người.

5.1. Tầm quan trọng của việc bảo tồn cây thông đỏ

Việc bảo tồn cây thông đỏ là rất quan trọng để duy trì nguồn gen và phát triển các sản phẩm dược liệu. Các biện pháp bảo tồn cần được thực hiện để đảm bảo sự tồn tại của loài cây quý hiếm này.

5.2. Hướng nghiên cứu trong tương lai

Các nghiên cứu trong tương lai nên tập trung vào việc phát triển các phương pháp chiết xuất hiệu quả hơn và khám phá thêm nhiều hợp chất mới từ gỗ cây thông đỏ. Điều này sẽ giúp nâng cao giá trị dược liệu và ứng dụng thực tiễn của cây thông đỏ.

Trích đoạn nội dung tài liệu

` BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TPHCM KHOA HOÁ HỌC œø (4Ì tr KHOA LUẬN TOT NGHIỆP CƯ NHÂN HÓA HỌC Chuyên ngành: Hoá ltữu cơ DE TAI: KHAO SAT THANH PHAN HOA HOC CUA GO CAY THONG DO TAXUS WALLICHIANA ZUCC. THUỘC HỌ THANH TÙNG (TAXACEAE) (PHÂN ĐOẠN F4) Người hướng dẫn khoa học: Th. Lê Ngọc Tứ Cô Phạm Thị Thảo Uyên Người thực hiện: Dang Hong Điệp [ THU VIEN | | Truong Đại-Học Su-Pham TP. HO-CHI-MINK Thanh phô Hồ Chi Minh năm 2010 b Khóa luận tốt nghiệp Người hướng dẫn: Th.S Lê Ngọc Tứ Cô Phạm Thị Thảo Uyên LỜI CẢM ƠN Tôi xin gửi lời cam ơn sâu sắc nhất đến thầy Th.S Lê Ngọc Tứ đã tận tình hướng dẫn, giúp đỡ và tạo mọi điều kiện thuận lợi giúp tôi hoàn thành tốt luận văn nảy.

Tôi xin chân thành cảm ơn cô Phạm Thị Thảo Uyên đã tận tình hướng dẫn kỳ thuật và truyền đạt kinh nghiệm quý bau cho tôi trong quá trình thực nghiệm. Tôi xin gửi lời cảm ơn thầy Th. Mai Anh Hùng, thầy Nguyễn Trung Kiên, đã giúp đỡ. động viên và chi dẫn cho tôi trong suốt thời gian thực hiện khóa luận.

Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn đến quý thầy cô khoa Hóa, trường Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh đã hết lòng hướng dẫn, truyền đạt những kiến thức bổ ich, giúp tôi có được kết quả như ngày hôm nay. Tôi vô cùng biết ơn gia đình và bạn bè đã luôn ủng hộ, động viên, hỗ trợ cả về vật chất lẫn tỉnh thần trong suốt quá trình học tập và nghiên cứu. Xin chân thành cảm ơn! TP.HCM, tháng 5 năm 2010 Đặng Hồng Điệp Người thực hiện : Dặng Hồng Điệp 1 Khóa luận tốt nghiệp Người hướng dẫn: Th.S Lê Ngọc Tứ Cô Phạm Thị Thảo Uyên MỤC LỤC HN GÀ M ID sa eeepueeaenuirseniuresreneeiendeeetirlrnreeotei Ù MEN EU xin <ccg6cti0xcctsxcetticitccSGIG:GSYEGSSGEEGbi4364/2-36001630006X2xxxđ8 2 HIẾN MÔ ĐẦ Noo se oticenkiididanoeliitftiianSsđiuilidua5sySI8N080636688608/804 6 CHƯỜNG †: TOING QUAN::2-<-. 2-02 Skát Lá G66 Eusescsgg 7 lì 2cm ypevVỆbcacecoctescooooncueodtotoitataondtacodui § 1.1 _ Cây thông đỏ lá dài (gọi tất thông đỏ) .-: ` Laas 'Phẩn boot 44510966 tit4cG6qubRbjNjgi@sa § LÍ THAI DANH ĐỒ eR RRR ED ENON ROM MEET 9 V1.3 Bde tính và tinh chất dược lý .2 Tác dụng dược lý theo kinh nghiệm dân gian.

14 HT THAI yk MEN a 14 Ki baila NHI Du ekikekidaieedeỶeoo 14 1.3 Cơ chế tác dụng chống ung thư .5 Ung dụng của hợp chất có khung lignan.--- 16 L2: “ThànhphẩnhồhọGcccc c2 3cGCcct6t0cG0L6Gca0000622ud/ 17 1.1 Thanh phần hóa học có trong lá.2 Thanh phan hóa học có trong vỏ, rễ vả hạt. Thanh phần hóa học có trong gỗ. 5622552562221 24 CRIED OICH PE BRI US ESET IIE.1 Đối tượng thực nghiệm.2 Các phương pháp thực nghiệm.- 32 Người thực hiện ; Đặng Hong Diép 2 Khóa luận tốt nghiệp Người hướng dẫn: Th.S Lê Ngọc Tứ Cô Phạm Thị Thảo U yên Z3 NGidngtiycnglHifHl‹:xs4‹44:ca.cec 33 CHƯƠNG 3: NGHIÊN CỨUêi áco 226cc: 0L C0 á0i c2 37 3.:/22á10022000222222602022298 X1239 32 Kt cud và biện NÂNG uv666)02604á-¿adc 39 CHUONG 4: KET. a 20 48 mẽ Ts: casi 2022622116410626/.2 Để XUAL ooo ccccccccsceccccssesecessencsessecsecessesececsesseneceseenneereesy 49 FATS CPE (Co, ii ee 50 LS 7 ||, eT $5 Người thực hiện : Đặng Hồng Điệp 3 Khóa luận tết nghiệp Người hướng dẫn: Th.S Lê Ngọc Tứ Cô Pham Thị Thao Uyén DANH MUC CÁC KI HIỆU VÀ CHU VIET Ta.

Sắc ki lớp mong ‘KC | | ' Sắc Kí cột — [PCNMR | Carbon (13) Nuclear Magnetic | Phd cong huong ai hat ahin| Resonance carbon (13) ‘| Hydro (1) Nuclear Magnetic Pho cộng hưởng từ hat nhân Resonance proton (1) ——— —— Distortionless Enhancement Phổ DEPT by Polarization Transfer | Heteronuclear Multiple Bond | Phổ tương tác dj hat nhân | qua nhéu liên kết _| Phổ Nhã tác đị hạt mẽ Double of doublet Triplet Mai ba | Multiplet Mũi da ‘Coupling constant Hing số ghép spin (M)Hz (Mega) Hertz l6 Gam 'Mg Miligam _ | 7 Người thực hiện : Đặng Hong Điệp 4 Khóa luận tết nghiệp Người hướng dẫn: Th.S Lê Ngọc Tứ Cô Phạm Thị Thao Uyén DANH MUC HINH ANH Hùn: 1.1 Thân cây thông đô lễ đÂT các 2220202660002, 9 Hình 1.2 Chăm sóc thông đỏ ở vườn quốc gia Bidoup.--5-c7sse< 13 He );4: Vuôn ươìn athena đổ easiest cio ese es eee eats 13 Hình 1⁄4:CA HC tnxol sos es eres Gaia ees 15 Hình 3.1 Tương quan HMBC và ‘H-'HCOSY trong vòng A của B4-TW.Tương quan HMBC và 'H-'HCOSY trong vòng B của B4-TW .3, Tuong quan HMBC và 'H-'HCOSY trong vong A của B4-TW. 44 DANH MUC BANG BIEU Bang 2.1 : Kết qua sắc ký cột trên cao ethyl acétatC.2 : Kết quá sắc ký cột trên phân đoạn F4.1 Số liệu phô 'H-NMR (500 MHZ).2 Số liệu phô 'H-NMR (S00Hz) va ''C-NMR (125Hz) của B4-TW va 'REYNETN xv u040946v)124066566200)115tis202546641100Sx206406 sai 420650620%1251/0/0f061842106390062538X6áessàxivkxã 46 DANH MUC SO DO Sơ để 2.1 Quy trình diéu chế cao ethyl aceteaf€.2 Sơ dé cô lập B4-TW từ phân đoạn 4 cao ethyl acetate của gỗ cây thông đô (Tưau wdalltRiind Zac) ¿c6 ce ania aoa 36 Sơ đỏ 2.3 Sơ đô cô lập B6-TW và B7-TW từ phân đoạn 4 cao ethyl acetate của gỗ cây thông đỏ (Taxus wallichiana Z/ụCC. ngư 37 Người thực hiện : Đặng Hồng Điệp 5 Khóa luận tốt nghiệp Người hướng dẫn: Th.S Lê Ngọc Tứ Cô Phạm Thị Thao Uyén LOI MO DAU Thể giới cây có thiên nhiên có muôn van bi ân với khả nang chữa bệnh diệu ki.Với điều kiện khí hậu nhiệt đới gió mùa có hai mùa rõ rệt thay đôi theo địa hình đã lam cho nước ta có hệ thực vật vô cùng phong phú va đa dạng. Theo các số liệu thống kẻ, thâm thực vật Việt Nam có trên 12000 loài, trong số đó có trên 3200 loài thực vật được sir dụng lam thuốc trong Y học dân gian.

Từ xa xưa con người đã sử dụng nhiều loại cây có hoặc các hợp chất trích ly từ cây cò dé làm thuốc chữa bệnh. Trong y học cổ truyền có nhiều bài thuốc giá trị mả ngày nay chúng ta chỉ mới khám phá được một phản. Có đến 80% các hoạt chất đã và đang sử dụng làm thuốc trong y học hiện đại là các hợp chất có nguồn gốc tự nhiên. Với ưu điểm chứa nhiều loại biệt được quý va hằu như không gay tác dụng phụ.

nên xu thé quay trở về với các được phẩm có nguồn gốc thiên nhiên đang ngày cảng phát triển. Thông đó là nguồn dược liệu rất quý trong y học. Từ lâu, trong y học cổ truyền An Độ, cao lá khô và cao vỏ thông đỏ được dùng trị hen, viêm phế quan, nắc, tiêu hóa.; cảnh và vỏ dùng trị bệnh thực tích, giun đũa, nước sắc của thân non dùng trị bệnh đau dau. Trong y hoc dan gian Trung Quốc, thông đỏ được coi là có tắc đụng tiêu ich, thông tim mạch, giảm đau, cảnh va lá được dùng dé trị thực tích, bệnh giun đũa.

Nước sắc của thân non được dùng trị đau đầu, nhiều mật. Ø Thé Nhĩ Kỷ, nhân din ding dé trị bệnh tim. Thay được tam quan trọng của những chất có trong cây thông đỏ Taxus wallichiana Zuce. tôi tiên hành đẻ tai * Khảo sát thành phần hóa học của gỗ cây thông đỏ Taxus wallichiana Zuce.

thuộc họ Thanh Tùng (7axaceae) ”, với mong muốn chiết xuất ra được những chất có hoạt tính ức chế tế bảo ung thư dé giúp cho đời sống con người ngày cảng hoàn thiện hơn. Người thực hiện : Đặng Hong Điệp 6 Khóa luận tốt nghiệp Người hướng dẫn: Th.S Lê Ngọc Tứ Cô Phạm Thị Thảo Uyén CHUONG 1 TONG QUAN Người thực hiện : Dang Hong Điệp ? Khóa luận tốt nghiệp Người hướng dẫn: Th.S Lê Ngọc Tứ Cô Phạm Thị Thảo Lyên 1.1 Đặc điểm thực vat 11.1 Cây thông đỏ lá dài (gọi tắt thông đỏ) [2], [3], [6], [9].1 Phân loại Tên khoa học: Taxus wallichiana Zucc. (Tên đồng nghĩa: Taxus yunnanensis W. Tên nước ngoài: Himalayan yew (Anh), Xu mi hong dou shan (Trung Quốc).

Tên Việt Nam khác: thông đỏ Hymalaya, Sam hat do lá dai, Van Nam Hồng đậu Thông đỏ lá dai (Taxus wallichiana Zucc.) thuộc họ Thanh Tùng ( Tavxaceae). Vị trí cây thông đỏ trong hệ thống phần loại thực vật: Giới (Kingdom): Plantae. ° Cephalotaxaceae: + Amentotaxus (Đẻ tùng. Chi Austrotaxus: Austrotaxus spicata k Chỉ Pseudotaxus: Pseudotaxus chien.

Người thực hiện : Đặng Hồng Điệp § Khóa luận tốt nghiệp Người hướng dẫn: Th.S Lê Ngọc Tứ Cô Phạm Thị Thảo Uyên * Chi Taxus: Taxus baccata L. (thông đỏ châu Au), Taxus brevifolia Nutt. (thông đò Thái Binh Duong), 7axws canadensis (thông đỏ Canada), Tarus celebrica, Taxus chinensis (thông 46 Trung Quốc), Taxus cuspidata Zuce. (thông đỏ Nhật), Taxus floridana (thông đỏ Florida), Taxus globosa (thông đỏ Mexico), Taxus hunnewelli, Taxus jortunei, Taxus sumatrana (thông đô Sumatra), Taxus wallichiana Zucc.

* Chi Amentotaxus: Amentotaxus argotaenia, Amentotaxus assamica, Amentotaxus formosana, Amentotaxus poilanei, Amentotaxus yunnanensis. £ Chỉ Cephalotaxus: Cephalotacus fortunei, Cephalotacus griffithii, Cephalotaxus hainanensis, Cephalotaxus harringtonia, Cephalotaxus koreana, Cephalotaxus lanceolata, Cephalotaxus latifolia, Cephalotaxus mannii, Cephalotaxus oliveri, Cephalotaxus sinensis, Cephalotaxus wilsoniana Chi Torreya: Torreya californica, Torreya fargesii, Torreya grandis, Hình 1.1 Thân thông đỏ lá dài (Taxus wallichiana Zucc.) Người thực hiện : Đặng Hồng Điệp 9 Khóa luận tốt nghiệp Người hướng dẫn: Th.S Lê Ngọc Tứ Câ Phạm Thị Thao Uyén Canh: xòe rộng, cành non mau lục, chuyên sang nâu sau 3 hoặc 4 năm. mọc phân tan tùy theo điều kiện môi trường. Vo cây: phía ngoài mau nâu đỏ nhạt.

bóc tách thành từng mang hay từng tắm nhỏ, thịt màu nâu đỏ. La: thường có mau xanh.7 cm và rộng 2 mm. sắp xếp theo hình xoắn ốc, thưởng van xoắn tại gốc lá dé xuất hiện theo kiêu 2 hàng. Các lá có dạng thing hay hình mũi mắc.

thuôn thành đỉnh nhọn, gốc 14 mọc xuống. mật trên xanh vàng, mat đưới xanh nhạt với các dai lễ khi xanh nhạt hơn ở hai bên gân giữa. Lá của các chỏi chỉnh có thé mọc đựng lên hơn là xếp dãy. Nón: phân tính khác gốc.

Nón cái đơn độc, có một hạt và được bao quanh nhưng không bao kín bằng lớp áo hạt mau đỏ, chín trong | năm. Nón đực tạo thành hàng ở nách lá, nhỏ, hình trứng, đài 6 mm và rộng 3 mm, nhưng không có cuống hoặc cudng rất nhỏ. Hạt: hình trừng, dai 7 mm vả rộng 5 mm, mau đen khi chin. + Phân bố Thông đỏ phân bế hẹp, ở các dây phía đông Hymalaya đến tây nam Trung Quốc (Yunnan, Sichuan, Likiang, Weihai và phía tây Hubei).

Ngoài ra, loài này còn mọc ở vùng đông bắc Án Độ, ven biên giới Myanmar và Tibet, Nepal, Bhutan, Đài Loan, Indonesia, Phillippin, Việt Nam. Da sé thông đỏ được phát hiện là những cây cô thụ (có cây ca ngàn năm tuổi, đường kính thân từ 1,5-2 m) trên những sườn nui, bên khe suối ở độ cao 1.500 m; còn lớp cây kế cận rất thưa vắng, yếu ớt. O Việt Nam, có hai loài thông đó là thông đỏ Trung Quốc Taxus chinensis (Pilger) Rehder thường gọi là “thông đó lá ngắn” và thông đỏ Hymalaya Taxus wallichiana Zucc., thường gọi là "thông đỏ lá đài”.