Khóa luận tốt nghiệp hóa học khảo sát thành phần hóa học của cao ethyl acetate của lá cây bình bát nước annona glabra l

Khóa luận khảo sát thành phần hóa học của cao ethyl acetate từ lá cây bình bát nước Annona glabra, cung cấp thông tin quý giá cho nghiên cứu.

• Tác giả: Đào Thị Ngọc Anh
• Người hướng dẫn: TS. Lê Tiến Dũng
• Trường học: Trường Đại Học Sư Phạm TP. Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ
• Đề tài: Khảo Sát Thành Phần Hóa Học Của Cao Ethyl Acetate Của Lá Cây Bình Bát Nước Annona Glabra L
• Loại tài liệu: khóa luận tốt nghiệp
• Năm xuất bản: 2012
• Địa điểm: TP. Hồ Chí Minh

Mục lục chi tiết

• LỜI MỞ ĐẦU
• 1. CHƯƠNG 1: GIỚI THIỆU VỀ CHI ANNONA
• 1.1. Đặc điểm thực vật
• 1.2. Thành phần hóa học các cây thuộc chi Annona
• 1.3. Công dụng và dược tính
• 2. CHƯƠNG 2: PHẦN THỰC NGHIỆM, THIẾT BỊ, DỤNG CỤ, NGUYÊN LIỆU VÀ HÓA CHẤT
• 2.1. Thiết bị
• 2.2. Dụng cụ
• 2.3. Hóa chất
• 2.4. Nguyên liệu
• 2.5. Phương pháp nghiên cứu
• 2.5.1. Phương pháp phân lập các chất
• 2.5.2. Phương pháp xác định cấu trúc các hợp chất hóa học
• 2.5.3. Phương pháp thử hoạt tính kháng oxy hóa
• 3. CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
• 4. CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
• TÀI LIỆU THAM KHẢO

Tóm tắt

I. Tổng quan về khóa luận tốt nghiệp hóa học và cao ethyl acetate

Khóa luận tốt nghiệp hóa học là một phần quan trọng trong chương trình đào tạo cử nhân hóa học. Nghiên cứu thành phần hóa học của cao ethyl acetate từ lá cây bình bát nước (Annona glabra L.) không chỉ giúp hiểu rõ hơn về các hợp chất tự nhiên mà còn mở ra hướng đi mới trong việc ứng dụng các chất này trong y học và công nghiệp. Việc khảo sát này nhằm mục tiêu xác định các hợp chất có hoạt tính sinh học từ lá cây, từ đó nâng cao giá trị ứng dụng của chúng trong cuộc sống.

1.1. Khóa luận tốt nghiệp hóa học và ý nghĩa của nó

Khóa luận tốt nghiệp hóa học giúp sinh viên áp dụng kiến thức đã học vào thực tiễn. Nó cũng là cơ hội để sinh viên phát triển kỹ năng nghiên cứu và phân tích. Việc nghiên cứu thành phần hóa học từ thiên nhiên như lá cây bình bát nước mang lại nhiều giá trị cho ngành hóa học.

1.2. Cao ethyl acetate và ứng dụng của nó trong hóa học

Cao ethyl acetate là một loại chiết xuất phổ biến trong hóa học hữu cơ. Nó được sử dụng để tách chiết các hợp chất hữu cơ từ thực vật. Việc nghiên cứu cao ethyl acetate từ lá cây bình bát nước sẽ giúp xác định các hợp chất có hoạt tính sinh học, từ đó có thể ứng dụng trong y học và công nghiệp.

II. Vấn đề và thách thức trong nghiên cứu thành phần hóa học

Nghiên cứu thành phần hóa học từ thiên nhiên gặp nhiều thách thức. Một trong những vấn đề chính là việc xác định cấu trúc của các hợp chất. Các phương pháp phân tích hiện đại như NMR và sắc ký có thể giúp giải quyết vấn đề này. Tuy nhiên, việc thu thập mẫu và điều kiện môi trường cũng ảnh hưởng đến kết quả nghiên cứu.

2.1. Những khó khăn trong việc thu thập mẫu lá cây

Việc thu thập mẫu lá cây bình bát nước cần phải được thực hiện cẩn thận để đảm bảo chất lượng mẫu. Điều kiện môi trường như độ ẩm và ánh sáng cũng ảnh hưởng đến thành phần hóa học của lá cây.

2.2. Thách thức trong việc xác định cấu trúc hợp chất

Xác định cấu trúc của các hợp chất hóa học là một thách thức lớn. Các phương pháp như NMR và sắc ký cần được áp dụng một cách chính xác để đảm bảo độ tin cậy của kết quả. Việc này đòi hỏi sự am hiểu sâu sắc về hóa học và kỹ thuật phân tích.

III. Phương pháp nghiên cứu thành phần hóa học từ lá cây bình bát nước

Phương pháp nghiên cứu bao gồm việc thu thập mẫu, chiết xuất cao ethyl acetate và phân tích thành phần hóa học. Các phương pháp như sắc ký cột và sắc ký lớp mỏng được sử dụng để phân lập các hợp chất. Việc xác định cấu trúc các hợp chất được thực hiện bằng phương pháp NMR.

3.1. Quy trình thu thập và chiết xuất mẫu

Mẫu lá cây bình bát nước được thu hái từ quận 8, Bình Chánh. Sau đó, lá cây được rửa sạch và sấy khô trước khi tiến hành chiết xuất bằng ethanol để thu được cao ethyl acetate.

3.2. Phân tích thành phần hóa học bằng sắc ký

Sắc ký cột và sắc ký lớp mỏng được sử dụng để phân lập các hợp chất từ cao ethyl acetate. Các hợp chất này sau đó được kiểm tra độ tinh khiết và xác định cấu trúc bằng phương pháp NMR.

IV. Kết quả nghiên cứu và ứng dụng thực tiễn

Kết quả nghiên cứu cho thấy lá cây bình bát nước chứa nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học. Các hợp chất này có thể được ứng dụng trong y học, đặc biệt là trong việc phát triển các loại thuốc mới. Việc nghiên cứu này không chỉ mang lại giá trị khoa học mà còn có ý nghĩa thực tiễn cao.

4.1. Các hợp chất hóa học được phân lập

Nghiên cứu đã phân lập được nhiều hợp chất từ cao ethyl acetate của lá cây bình bát nước. Những hợp chất này có tiềm năng trong việc phát triển các sản phẩm dược phẩm mới.

4.2. Ứng dụng của các hợp chất trong y học

Các hợp chất được phân lập từ lá cây bình bát nước có thể được nghiên cứu thêm để phát triển các loại thuốc điều trị bệnh. Việc này mở ra hướng đi mới trong việc sử dụng các hợp chất tự nhiên trong y học.

V. Kết luận và triển vọng tương lai của nghiên cứu

Nghiên cứu thành phần hóa học của cao ethyl acetate từ lá cây bình bát nước đã mở ra nhiều cơ hội mới trong lĩnh vực hóa học và y học. Kết quả nghiên cứu không chỉ giúp hiểu rõ hơn về các hợp chất tự nhiên mà còn có thể ứng dụng trong thực tiễn. Tương lai của nghiên cứu này hứa hẹn sẽ mang lại nhiều giá trị cho xã hội.

5.1. Tầm quan trọng của nghiên cứu hóa học tự nhiên

Nghiên cứu hóa học tự nhiên ngày càng trở nên quan trọng trong việc phát triển các sản phẩm an toàn và hiệu quả. Các hợp chất tự nhiên có thể là nguồn dược liệu quý giá cho y học.

5.2. Hướng đi mới cho nghiên cứu trong tương lai

Tương lai của nghiên cứu thành phần hóa học từ thiên nhiên sẽ tiếp tục được mở rộng. Việc áp dụng công nghệ hiện đại trong nghiên cứu sẽ giúp phát hiện ra nhiều hợp chất mới có giá trị.

Trích đoạn nội dung tài liệu

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỎ CHÍ MINH wes Lowes ĐẠIHỌC mg tÐ SP TP. HỒ CHÍ MINH KHÓA LUAN TOT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC NƯỚC ANNONA GLABRA L Chuyên ngành : HÓA HỮU CƠ TP HO CHÍ MINH- 2012 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỎ CHÍ MINH wes Lowes ĐẠIHỌC mg tÐ SP TP.

HỒ CHÍ MINH KHÓA LUAN TOT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC NƯỚC ANNONA GLABRA L Chuyên ngành : HÓA HỮU CƠ Hướng dẫn khoa học : TS. LE TIEN DUNG Sinh viên thực hiện =: ĐÀO THỊ NGOC ANH TP HO CHÍ MINH- 2012 MỤC LỤC 090912 000 --+1:HB. GIỚI THIỆU VE CHI ANNONA (8) _.2 52 221221112111112211172112215517710 111 ce 6 II ĐïpđiEHHWE6VỆfoneaanaaanaaaaiaana-ananennnnniaindnnnannsnnsnnsl 6 1. Thanh phan hóa học các cây thuộc Chi /11!2iđ.SĂ Si se6 US; (Công yng Va Cue HN 5 :03sscssscasssassscasscasecasssasssossseasscasscasscasssasssaasevarseaszcs 13 1.

CÂY BINH BAT NUGC ooo.1 Mô tả thực vật Í*ŸÌ,. THãHj D0 RGA GG , nan onnaaeneonaannaaonio 15 Bang 1.1 Mười hai hợp chat được nhóm tác giả Fang-Rong Chang phan lap. (Công dụng vàdugeiffilc:::;::::. SƠ LƯỢC VE HOẠT TÍNH KHÁNG OXI HÓA RNR cece 27 Chương 2.

PHAN THỰC NGHIỆM. THIET BỊ, DUNG CỤ, NGUYEN LIEU VÀ HÓA CHẤT.-- 29 BD ITO IB s. 29 2:14, Nguyên iỆU:::::::::icosicsooiesisoiogiiistiongiisii88511211161151551384182818551385553633885152558831865 30 2. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU.

Phương pháp phân lập các Chất. S0 SH HH 0100101 te, 30 2. Phương pháp xác định cau trúc các hợp chất hóa học. Phương pháp thử hoạt tính kháng oxy hóa.3:2 Có lập vành chế các Hợp CHA.

sssssissssiscssscssscasoossseesssesseessvessnvaissosiscsiscssssaiees 33 2S SiS pia nD ites sce czcs ssn cavecaasccassessseusaapssarcssscseanpeanussanscstsazaasazsss 35 2.1 Hợp chat AGAL .ccccccccccecsssesssesssscessveesveessseessseesssesssuresseasnneenscesnneesneeenaeess 36 BAD Hep chat RGAÏlisooausanauanaaananotrntodmmnunoatnanatoainsanrtieainel 37 2:5. Phanitich hoat tinh Khang oxihổã:.-:-:-:cciiccceiiciiiaiiebosersseniaeassse 37 Chương 3. KET QUA VÀ THẢO LUAN. KET QUA CHUNG.

XÁC ĐỊNH CÂU TRÚC CUA HỢP CHAT AGAI. XÁC ĐỊNH CÁU TRÚC CUA HỢP CHAT AGAIIH. HOẠT TINH KHÁNG OXI HÓA CUA AGA I.------¿-©-z2c5z+czzccs2 46 Chương 4. KET LUẬN VÀ KIÊN NGHI.ccccccsesseessessessveesesssesseesseeeeesvenseaneaseneeees 4§ A 3200 ee 48 ID TENGEN ccc cose ccnecanzastcanesanzsasnssaseconanesnnarmnsseaeemssemsenntennernsonennecsmensteaniel 48 TÀI LIEU THAM KHẢO.

222 S318 521825 1521251125211 21211121 1121211212211 1112111 ce2 49 LOI MỞ DAU Ngày nay, cùng với sự phát triển vượt bậc của khoa học kỹ thuật, ngành hóa học đóng vai trò rất quan trọng trong sự phát triển của xã hội. Các nhà khoa học, bằng nhiều con đường khác nhau đã tạo ra những sản pham có ứng dụng trong các lĩnh vực như : y học, được học, sinh học, nông nghiệp.Những sản phẩm được tạo ra bằng cách tông hợp tuy có kết quả tốt nhưng lại gây ra nhiều tác dụng phụ cho con người và môi trường. Do đó, hóa học các hợp chất thiên nhiên ngày càng được quan tâm hơn. Các nhà hóa học đã tiền hành tách chiết, cô lập, bán tổng hợp ngày càng nhiều các hợp chất có hoạt tính sinh học dé tạo ra các sản phẩm hữu ích từ cây cỏ thiên nhiên dé nâng cao chất lượng cuộc sông.

Trên thé giới, chi Annona được nghiên cứu nhiều về thành phần hóa học cũng như hoạt tính sinh học. Cho đến nay, có khoảng 430 công trình khoa học công bố về thành phan hóa học và hoạt tính sinh học của các loài thuộc chi Annona. Chi Annona chứa nhiều hợp chất hữu cơ có hoạt tính sinh học hấp dẫn như các nhóm chất : diterpenoid, alkaloid, acetogenin, sesquiterpenoid.Tuy nhiên, các cây thuộc chi Annona it được nghiên cứu và ap dụng vào thực tê ở Việt Nam. Cây bình bát nước ( Annona glabra ) là một loại cây được phân bồ rộng rãi ở nước ta.

Day 1a loài cây rat dé sống. có sự phát tán và sinh sôi nay nở rat dé dang. Với những hoạt tính sinh học hap dẫn như: chồng ung thư, cản trở quá trình nhân bản của tế bào HIV, kháng kí sinh trùng. Với những ưu điểm nảy thì đây quả là một nguồn được liệu quý giá.

Nhưng những nghiên cứu về Annona glabra ở nước ta còn ít, vì thé chúng tôi tiến hành khảo sát thành phần hóa học cao etylacetat của lá cây bình bát ở nước ta. Mục tiêu cô lập và xác định cầu trúc hóa học các hợp chất flavonoid và hoạt tính của chúng trong lá cây ( được thu hái ở quận 8, Bình Chánh TP. Hỗ Chí Minh). Hy vọng rằng kết quả nghiên cứu sẽ mang lại nhiều hiểu biết mới về mặt hóa thực vật của cây bình bát nhằm làm tang giá trị ứng dụng của cây vào trong cuộc sống.

GIỚI THIEU VE CHI ANNONA "#3 1.1 Dac điểm thực vật Chi Annona thuộc họ Na — Annonaceae Juss gom khoảng 15 loài. Chúng thuộc cây gỗ nhỏ hay cây bụi. Hoa lưỡng tinh, ở ngoài nách lá đối diện với lá hoặc trên cảnh gia. xếp van; cánh hoa 3 hoặc 6; nhị nhiều; lá noãn nhiều, lúc đầu rời nhau, khi thành quả thì dính nhau tạo thành một khối nạc.

Hạt đen, vỏ hạt nhẫn bóng. Moc hoang ở châu Mỹ và châu Phi. Ở Việt Nam, có 4 loài mà 3 loài là cây trồng : Annona glabra L ( cây bình bát nước) : có vỏ nhẫn. Annona muricata L (cay mang cầu xiêm) : có vỏ quả phủ gai ngan.

Annona squamosa L ( cây na ) : có vỏ quả gồm những vay nhỏ xếp xít nhau. Annona reticulate L ( cây bình bat) : có vỏ quả xếp sát nhau như các mat của mot mạng lưới. Thanh phần hóa học các cây thuộc chi Annona Trên thế giới, cho đến nay có khoảng hơn 430 công trình khoa học công bố về thành phan hóa học và hoạt tinh sinh học của các loài thuộc chi Annona. Thành phan chủ yếu trong chi Annona thuộc nhóm chất : diterpenoid, alkaloid, acetogenin, sesquiterpenoid.

Annona muricata L!? Năm 1994, Zhou Yang Ren, Wu Shu Jun đã phân lập được 3 hop chất từ hat của loài Annona muricata là howiicin A (1), howiicin B (2) và 4-deoxyhowiicin B (3). OH OH Năm 1995, Ming Li chao, Tan Ning hua đã phan lập một cyclopeptidemới từ hat của loài A. muricata là annomuricatin A (4). murihexol (6) và donhexocin (7) từ hạt của.

14) Annona muricata L†!® HgC(H2C) 12 OH OH Muricatenol (5) 9 : 'E, A OH OH OH o oe ALAA HạC¡¿H;C 3} Fis lê 5 10) 0 A N5 H H Murihexol: A=erythro (6) Donhexocin: A=threo (7) Nam 2002, Liaw Chih-Chuang, Fang-Rong Chang, Chih-Yuan Lin, Chi-Jung Chou, Hui-Fen Chiu, Ming-Jung Wu, và Yang-Chang Wu, đã phân lập được một số hợp chat thuộc nhóm acetogenins từ hạt của loài Annona muricata L. và có độc tính tế bào là annonacinone (8), muricin A (9), muricin H (10), muricin I (11), annocatalin (12)* Muricin A (9) Muricin I (11) Annocatalin (12).2, Annona squamosa L Năm 1998, Fujimoto Yoshinori và cộng sự đã phan lap được một acetogenin mới có độc tính tế bào từ hat của loài Anona squamosa là squamocin (13).!"! OH ° Năm 2004, Hiroshi và cộng sự đã phân lập được hợp chất squamostatin-A (14) từ hạt của lodiAnnona squamosa L!" `. 10 Squamostatin-A (14) Năm 2006, Intaranongpai Junya đã phân lập được một số hợp chất thuộc nhóm tetrahydrofuran acetogenins từ loài Annona squamosa L.11 ee ấu Squamocin O1 (15): R,; = OH, R;=R'=H Squamocin O2 (16): R; = R'= H, R;=OH Samoquasine A (18) OH on © 9.!#! H;CO ~ SS HCO `. HOH;C`' HạcO 1 H;OH : HO oi rn He.

ẾH;OH H Cleomiscosin A (28) Cleomiscosin B (29) Cleomiscosin C (30) Năm 2009, Magadula Joseph J., Ester Innocent and Joseph N. Otieno đã phân lập một alkaloid từ lá của loài A. squamosa làannonaine (31) có hoạt tính tay giun sin. Công dụng va được tinh Các cây thuộc chi Annona chủ yếu được sử dụng làm thuốc theo kinh nghiệm dân gian.

& Loài Annona muricata L ( ming cầu xiêm ) Qua mang cầu xiêm có thịt trắng. mùi dé chịu, vị dịu, hơi ngọt, chua. Người ta thường dùng qua dé ăn. Thịt qua pha thêm nước và đường trộn đều làm thành một loại sinh tổ dùng dé giải khát, bỏ mat và chống hoại huyết.

Quá xanh phơi khô tán bột dùng trị kiết lị và sốt rét. Lá măng cầu chứa tinh dau mùi để chịu, một lượng khá cao chlorua kali, tannin.và bột cùng với một lượng thấp alcaloide. Lá được dùng làm thuốc trị sốt rết và kết hợp với vỏ làm thuốc chữa sốt, tiêu chảy và trục giun. Lá non có thê dùng làm gia vị, nau và dùng vào budi tối sẽ làm dịu than kinh.

Hạt chứa 0,05 % alcaloide dùng làm thuốc sát trùng và duốc cá. Ngoài ra, người ta còn dùng hat dem giã nhỏ lay nước gội đầu trị chay, ran. 4+ Loài Annona squamosa L ( mang cầu ta hay na) Qua ming cầu ta có thịt thơm, ngọt, mém. Quả măng cau ta ăn được, có tác dụng hạ khí, tiêu đờm.

Quả xanh dùng trị ly, đái tháo và bệnh tiêu khát. Qua điếc ding trị mụn nhọt. Lá mang cầu ta có một alcanoide vô định hình, lá xanh chứa 0. Lá dùng trị sốt rét cơn lâu ngày.

mụn nhọt, sưng tấy, ghẻ. Hạt măng cau ta có vị dang, hơi hôi, tính lạnh, có tác dụng thanh can, giải nhiệt, tiêu độc, sát trùng. Hạt còn được dùng diệt côn trùng, trừ chay ran. CAY BÌNH BAT NƯỚC Tên khoa học : Annona Glabra L Chi: Annona Họ : Annonaceae Tên gọi khác : Nê, Na biên, Pond apple, Mangrove annona.1 Mô tả thực vật"! A z h ` ⁄, a Z + £ = x A Z Cây go nhỏ.

cao 2-5 m, cành ít phân nhánh, dáng giông như mang câu xiêm. Lá không lông, hình xoan hay tròn đài, gần bên có 8-9 đôi.1 Lá của cây bình bát nước Annona Glabra L Hoa vàng, rộng 2cm; lá dai xanh khoảng 5cm, có 6 cánh hoa đài 2-3cm có bớt đỏ ở trong, tiêu nhụy nhiều.2 Hoa của cây bình bát nước Annona Glabra L Quả dai 7-10em, vàng xanh, không gai, vỏ nhan, nat, thịt trắng. Hạt có màu nâu đen nhạt.3 Trái của Phân bố : Gốc ở Bắc Mi, được nhập vào trồng ở nước ta. Nay mọc rải rác từ Hải Phòng.

Quảng Ninh đền Quảng Nam và mọc nhiêu ở các tỉnh phía Nam. Sinh thái : Cây trồng dựa bờ rạch có nước nợ và trồng được ở cá nguồn nước nhiễm phèn và mặn. Thành phần hóa học Năm 1995, nhóm tác gia Padmaja V. Hisham đã phân lập từ vỏ cây Annona glabra L.

hợp chất ent-kaur-16-en-19-oic acide(32) có hoạt tính kháng khuân, kháng nắm, tây giun, độc tế bào và diệt côn trang"! “%oon Ent-kaur-16-en-19-oic acide(32) Nam 1997, nhóm các tác gia Fang-Rong Chang, Pey-Yuh Yang, Jung-Yaw Lin, Kuo- Hsiung Lee và Yang-Chang Wu đã phân lập được 13 hợp chất gây ức chế nhẹ các hoạt động nhân bản của tế bào HIV và gây ức chế hoạt động cúa virut HIV [28] Bảng 1.1 Mười hai hợp chất được nhóm tác giả Fang-Rong Chang phân lập R3 Tên gọi methyl-16B-acetoxy-19-al COOCH;: -ent-kauran-17-oate 16a-hydro-19-acetoxy-ent-kauran CH;OAc | COOH -17-oi¢ acide (36) l6a, 17-dihydroxy-ent-kauran-19 COOH | CH;OH -oic acide 16}-hydroxy-17-acetoxy-ent CH,OAc -kauran-19-oic acide (38) CH; COOH 168-hydro-ent-kauran-17-oic acide (39) CH; COOH Hn 16a -hydro-ent-kauran-17-oic acide (40) CH;OH =CH; ent-kaur-16-cn-19-ol (41) 16a-hydro-19-al-ent-kauran-17-oic CHO COOH .