Khóa Luận Tốt Nghiệp Cử Nhân Hóa Học: Nghiên Cứu 8-Hydroxyquinoline Và Pyridine-4-Carbaldehyde

Khóa luận trình bày quy trình tổng hợp 1 4 hydroxyphenyl 3 8 hydroxyquinoline và 4 22 4 dinitrophenylhydrazonomethylpyridine từ 8 hydroxyquinoline.

• Tác giả: Lê Hữu Đức Nhân
• Người hướng dẫn: Th.S Lê Văn Đăng
• Trường học: Trường Đại Học Sư Phạm TP Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Hóa Học
• Đề tài: Khóa Luận Tốt Nghiệp Cử Nhân Hóa Học Về 8-Hydroxyquinoline Và Pyridine-4-Carbaldehyde
• Loại tài liệu: khóa luận tốt nghiệp
• Năm xuất bản: 2010
• Địa điểm: Thành Phố Hồ Chí Minh

Mục lục chi tiết

• LỜI CAM ĐOAN
• LỜI NÓI ĐẦU
• 1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN VÀI NÉT VỀ TÌNH HÌNH TỔNG HỢP VÀ NGHIÊN CỨU CÁC KETONE a,B - KHÔNG NO - DẪN XUẤT CỦA 8-HYDROXYQUINOLINE VÀ DẪN XUẤT CỦA PYRIDINE
• 1.1. TÌNH HÌNH TỔNG HỢP CÁC CHẤT CHỨA VÒNG QUINOLINE
• 1.2. GIỚI THIỆU VỀ 8-HYDROXYQUINOLINE VÀ CÁC DẪN XUẤT QUINOLINE KHÁC
• 1.3. TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU PHỔ HỒNG NGOẠI CỦA CÁC DẪN XUẤT CHỨA VÒNG QUINOLINE VÀ 8-HYDROXYQUINOLINE
• 1.4. CÁC PHƯƠNG PHÁP FORMYL HÓA HỢP CHẤT THƠM VÀ HỢP CHẤT DỊ VÒNG
• 1.4.1. Phương pháp oxi hóa các nhóm -CH3, -CH2OH, -CH=CHR gắn vào nhân thơm và vòng HÒN
• 1.4.2. Phương pháp khử hóa Rosenmund
• 1.4.3. Phương pháp thủy phân dẫn xuất halogen
• 1.4.4. Phản ứng tổng hợp Gattermann - Koch
• 1.4.5. Phản ứng formyl hóa Gattermann
• 1.4.6. Phản ứng Reimer-Tiemann
• 2. CHƯƠNG 2: TỔNG HỢP KETONE a,B KHÔNG NO BẰNG PHẢN ỨNG NGƯNG TỤ
• 2.1. MỘT SỐ PHẢN ỨNG GIỮA HỢP CHẤT CHỨA NITROGEN VÀ HỢP CHẤT CHỨA NHÓM CARBONYL
• 2.2. THỰC NGHIỆM - THẢO LUẬN KẾT QUẢ
• 3. CHƯƠNG 3: PHÂN TÍCH PHỔ VÀ XÁC ĐỊNH NHIỆT ĐỘ NÓNG CHẢY
• 3.1. PHÂN TÍCH PHỔ HỒNG NGOẠI (IR)
• 3.2. PHÂN TÍCH PHỔ NMR
• TÀI LIỆU THAM KHẢO

Tóm tắt

I. Tổng Quan Về 8 Hydroxyquinoline Và Pyridine 4 Carbaldehyde

8-Hydroxyquinoline và Pyridine-4-Carbaldehyde là hai hợp chất quan trọng trong hóa học hữu cơ. Chúng không chỉ có giá trị lý thuyết mà còn có nhiều ứng dụng thực tiễn trong các lĩnh vực như y học, hóa học phân tích và công nghiệp. 8-Hydroxyquinoline nổi bật với khả năng tạo phức với các ion kim loại, trong khi Pyridine-4-Carbaldehyde là một tiền chất quan trọng trong tổng hợp hữu cơ. Việc nghiên cứu và tổng hợp các dẫn xuất của chúng mở ra nhiều cơ hội mới trong nghiên cứu khoa học.

1.1. Đặc Điểm Hóa Học Của 8 Hydroxyquinoline

8-Hydroxyquinoline có cấu trúc vòng quinoline với nhóm hydroxyl (-OH) tại vị trí 8. Điều này giúp nó có khả năng tạo phức với nhiều ion kim loại, làm cho nó trở thành một chất phân tích hữu ích trong hóa học.

1.2. Tính Chất Của Pyridine 4 Carbaldehyde

Pyridine-4-Carbaldehyde là một hợp chất có nhóm carbonyl (-CHO) tại vị trí 4 của vòng pyridine. Tính chất này giúp nó tham gia vào nhiều phản ứng hóa học, đặc biệt là trong tổng hợp hữu cơ.

II. Vấn Đề Trong Nghiên Cứu 8 Hydroxyquinoline Và Pyridine 4 Carbaldehyde

Mặc dù 8-Hydroxyquinoline và Pyridine-4-Carbaldehyde có nhiều ứng dụng, nhưng việc tổng hợp và nghiên cứu chúng vẫn gặp phải một số thách thức. Các vấn đề như hiệu suất phản ứng thấp, điều kiện phản ứng khắt khe và sự ổn định của sản phẩm là những yếu tố cần được xem xét. Việc tìm ra các phương pháp tổng hợp hiệu quả hơn là một trong những mục tiêu chính trong nghiên cứu hiện nay.

2.1. Thách Thức Trong Tổng Hợp 8 Hydroxyquinoline

Tổng hợp 8-Hydroxyquinoline thường gặp khó khăn trong việc kiểm soát điều kiện phản ứng, dẫn đến hiệu suất không ổn định. Việc tối ưu hóa các điều kiện này là cần thiết để nâng cao hiệu quả tổng hợp.

2.2. Vấn Đề Ổn Định Của Pyridine 4 Carbaldehyde

Pyridine-4-Carbaldehyde có thể dễ dàng bị oxi hóa trong môi trường không thích hợp, dẫn đến sự phân hủy của sản phẩm. Điều này đặt ra yêu cầu về việc bảo quản và xử lý hợp chất này trong nghiên cứu.

III. Phương Pháp Tổng Hợp 8 Hydroxyquinoline Và Pyridine 4 Carbaldehyde

Có nhiều phương pháp khác nhau để tổng hợp 8-Hydroxyquinoline và Pyridine-4-Carbaldehyde. Các phương pháp này bao gồm phản ứng oxy hóa, phản ứng Friedel-Crafts và các phương pháp tổng hợp khác. Mỗi phương pháp có ưu điểm và nhược điểm riêng, và việc lựa chọn phương pháp phù hợp là rất quan trọng để đạt được sản phẩm mong muốn.

3.1. Phương Pháp Oxy Hóa 8 Hydroxyquinoline

Phương pháp oxy hóa 8-Hydroxyquinoline thường sử dụng các tác nhân oxy hóa như SeO2 để tạo ra các dẫn xuất carbonyl. Phương pháp này đã được chứng minh là hiệu quả trong nhiều nghiên cứu.

3.2. Phản Ứng Friedel Crafts Đối Với Pyridine 4 Carbaldehyde

Phản ứng Friedel-Crafts là một trong những phương pháp phổ biến để tổng hợp Pyridine-4-Carbaldehyde. Phương pháp này cho phép gắn nhóm carbonyl vào vòng pyridine một cách hiệu quả.

IV. Ứng Dụng Thực Tiễn Của 8 Hydroxyquinoline Và Pyridine 4 Carbaldehyde

8-Hydroxyquinoline và Pyridine-4-Carbaldehyde có nhiều ứng dụng trong các lĩnh vực khác nhau. 8-Hydroxyquinoline được sử dụng rộng rãi trong hóa học phân tích để tách và xác định các ion kim loại. Pyridine-4-Carbaldehyde, với tính chất hóa học đặc biệt, cũng được ứng dụng trong tổng hợp các hợp chất hữu cơ khác.

4.1. Ứng Dụng Trong Hóa Học Phân Tích

8-Hydroxyquinoline được sử dụng để tạo phức với các ion kim loại, giúp xác định nồng độ của chúng trong mẫu. Điều này rất quan trọng trong các nghiên cứu hóa học phân tích.

4.2. Vai Trò Của Pyridine 4 Carbaldehyde Trong Tổng Hợp Hữu Cơ

Pyridine-4-Carbaldehyde là một tiền chất quan trọng trong tổng hợp hữu cơ, giúp tạo ra nhiều hợp chất hữu ích khác. Việc nghiên cứu ứng dụng của nó mở ra nhiều cơ hội mới trong hóa học.

V. Kết Luận Về Nghiên Cứu 8 Hydroxyquinoline Và Pyridine 4 Carbaldehyde

Nghiên cứu về 8-Hydroxyquinoline và Pyridine-4-Carbaldehyde không chỉ giúp hiểu rõ hơn về tính chất hóa học của chúng mà còn mở ra nhiều ứng dụng thực tiễn. Việc phát triển các phương pháp tổng hợp hiệu quả và nghiên cứu sâu hơn về các dẫn xuất của chúng sẽ tiếp tục là một lĩnh vực nghiên cứu quan trọng trong tương lai.

5.1. Tương Lai Của Nghiên Cứu 8 Hydroxyquinoline

Nghiên cứu 8-Hydroxyquinoline sẽ tiếp tục phát triển, với nhiều ứng dụng mới trong hóa học phân tích và y học. Việc tìm kiếm các dẫn xuất mới có thể mang lại nhiều lợi ích.

5.2. Triển Vọng Của Pyridine 4 Carbaldehyde

Pyridine-4-Carbaldehyde có tiềm năng lớn trong tổng hợp hữu cơ. Nghiên cứu về các ứng dụng của nó sẽ mở ra nhiều cơ hội mới trong lĩnh vực hóa học.

Trích đoạn nội dung tài liệu

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRUONG ĐẠI HỌC SƯ PHAM TP HO CHÍ MINH cœss›2Hlcew› KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC TU 8-HYDROXYQUINOLINE VÀ PYRIDINE-4-CARBALDEHYDE Giáo viên hướng dẫn: Th.S Lê Văn Đăng Người thực hiện: Lê Hữu Đức Nhân Thành Phố Hồ Chí Minh Ngày 10 Tháng 05 Năm 2010 LUẬN VĂN TÓT NGHIỆP GVHD: Th.S LE VAN ĐĂNG LOI CAM ON Khóa luận của em được hoàn thành dudi sự giúp đỡ tận tinh của quý thay cô trong và các bạn trong khoa hóa trường Đại học sư phạm Thành Phố Hồ Chí Minh. Em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến thầy Lê Văn Đăng đã giúp đỡ em trong quá trình nghiên cứu cũng như đã những lời khuyên quý báu, khích lệ em vượt qua những khó khăn để hoàn thành luận văn này. Em xin chân thành cảm ơn các thay cô trong ban chủ nhiệm khoa Hóa, toàn thé thay cô trong tổ bộ môn Hóa Hữu Co đặc biệt là các thầy cô ở phòng thí nghiệm Hóa Hữu Cơ đã tạo mọi điều kiện thuận lợi cho em hoàn thành luận văn. Cám ơn các bạn trong tập thẻ hóa 4C, đặc biệt là các bạn trong nhóm đã đồng hành cùng mình trong suốt qua trình nghiên cứu.

Do kiến thức và kinh nghiệm vẫn còn hạn chế vì vậy luận văn không tránh khỏi những sai, thiếu sót. Vì vậy em rất biết ơn những ý kiến đóng góp quí báu từ quý thầy cô và các bạn để luận văn được hoàn thiện hơn. Thành Phố Hồ Chí Minh ngày Ø7 tháng 05 năm 2010 Lê Hữu Đức Nhân SVTH: LÊ HỮU ĐỨC NHÂN TRANG 1! LUẬN VĂN TÓT NGHIỆP GVHD: Th.S LE VĂN ĐĂNG MỤC LỤC ĐEN HN Gan HH na ÝÝýaăẵăỶ=.aa 2 II ND c6 há bus skie.= 6 L LýdoscioenldÊÀ: (cv 2266:204G2006660Ä0iả3iá0X26066x43066 6 Í TT đỆ ti u22 c6621i20001Á0162602104G⁄204W80403)08600//G2430016 7 KHẨN se ssc WTO SEEING, § TONG QUAN oi tb32006G56% 000022600 § VÀI NÉT VE TINH HÌNH TONG HỢP VÀ NGHIÊN CUU CÁC KETONE a.B KHÔNG NO ~ DAN XUẤT CUA 8 - HYDROXYQUINOLINE VA DAN XUAT CỦA EVRIDINE:--cEccc<ctt6kctdogáGilttoacoaidtcdisscsosiliiizksiesaissa § 1. TINH HINH TONG HỢP CAC CHAT CHUA VÒNG QUINOLINE:.

GIỚI THIỆU VỀ 8 - HYDROXYQUINOLINE VÀ CAC DAN XUẤT GÀ bó g)0 ng gi óc ANH.) Điều a HH CẢ. 12 ILỒ TNHHÌNHNGEUNCUW VỀ PHD ueesseeeess=eseseee==ssne 13 IV. TINH HÌNH NGHIÊN CUU QUANG PHO HÔNG NGOẠI CUA CÁC DAN XUAT CHUA VÒNG QUINOLINE VA §-HYDROXYQUINOLINE. TINH HÌNH TONG HỢP VÀ TÍNH CHAT CUA MOT SO DAN XUẤT CHUA VGNGDPVRIDINEGGGisccccccccc2tctccccoccCG200022000GGSSSG | aa i 17 HN Disease cack iia ci 0 BSc Ta anes 22 CHSOCY THUVET Giác ckti6cccccco 22 CÁC PHƯƠNG PHÁP FORMYL HÓA HỢP CHÁT THƠM VÀ HỢP CHÁT DỊ VN TH Ga e cai tu gg4 net tesco sacred teas busses poeta te 22 b: MO ĐH ÍŸ ccs eer cree eee re ee oe ee 22 1.

Phương pháp oxi hóa các nhóm -CH; , -CH;OH , -CH=CHR gắn vào nhân thơm Và G vòng HÒN c2 61 ee eee ee eer 2 Ls. PARTON TIẾP G110 ORI OREO ONY INES ein vopencnznicniicoticnssanace)simavensenpeviniinenatis iyo eisannanatayélinn 23 3. Tổng hợp đi từ dẫn xuất cơ magic.- 22+ + ErZvzzcccrzzczeee 23 SVTH: LÊ HỮU ĐỨC NHÂN TRANG 2 LUẬN VĂN TÓT NGHIỆP GVHD: Th. Phương pháp khử hóa Rosenmund.

Phương pháp thủy phân dẫn xuất halogen. Phản ứng tong hợp Gattermann — Kọch.------c++xeccvzeererrrrkkrrrke 25 A, TH xo tuaunoanuesnnngiigitie00ssoouitv01011016001004006001660010110060550606 61566) 25 b. Phạm vi ứng dụng của phương pháp Gattermann-Koch. Cơ chế phản ứng:.

h0 xgAe014Txaeerevseerseersee 21 BÊ: 0 5.«s-«seeseee-sees«ansecse=aeeeeseeeeaensnnmen=ses nen 9228 28 eeeT 28 DE Đa GHI, HQ ih saan 6 0 06 c0 2o eased 28 be IÁRẨ(?2ác 2 26600)10d066606666%4c64GuAoad4kùldczcbe\(Avcesagidsai 28 » TH BIN ini bas seis 29 > :Điềndiế HGÌvề CÔ tác 62á 260020 00510386đii0i030244i82080023ãu86/056 29 7. Phan ứng formyl hóa Gattermann. nnneHeHeierrrerrrrrer 29 as I a ea a eS Sa es aaa 29 b. Phạm vi áp dụng của phương pháp Gattermann :.

Cơ chế phản ứng Gattermann :.212000/22/0e 32 Ú Đi li tt NHÍ sn akeeoickeeiiniekeseiaeaeddMornoessvennise 33 > Cấu tử phản ứng chứa nhóm nitrine :. s55 cv erezxvrvrerrsree 33 SE TERING LORIUII sotarcs xsesneestansens eomeemnperness tenement ss senmnnacenton os snasiensanananvsssammnpeneanunss tannin 33 0 ———-nnserreoreaaerararsoeesrensuasanannnurrsrsaseuseod 33 III TINS ocsencaceprnseqeersnsostiapapoannaamadispaacanaaqansnaanapaaaanananaaaanensnsamnnas sas ceamaspansensssisseen 34 » Nhiệt độ phản ứng:. Phan ứng formyl! hóa Gattermann - Edams. --- S118, 34 ky MB N2 G26:z2660010466asggi@sosilxeGl6assoaiiGa&exaxx 35 b.

Pham vi áp dụng của phương pháp :.--ccSeeeiirre 35 essa chế phên ứng: 25s: 26c662cszccGigitSG2if94g0xGG6666i5ã3E6:S001Á8L 36 d. Điều kiện tiến hành phản ứng :. Phần ứng Reimer-TïCman0:--S—-—2-:22722.2-:02 02226 52252216220 Gi S6 38 9 XỔ Oi aa e2 6C 2220006000000 G50205100160G36104L0L036/2220162010244GGG6-64/40/42S4 38 b. Phạm vi áp dụng của phản ứng Reimer-Tiemmann.------ 5c 38 CÓ đã HN KD các 2 sa esabenneeieeitidacssditidsaebsoaitsse 40 SVTH: LÊ HỮU ĐỨC NHÂN TRANG 3 LUẬN VĂN TÓT NGHIỆP GVHD: Th.

Phương pháp khử hóa Rosenmund. Phuong pháp thủy phân dẫn xuất halogen. ++2VCC2+etZ2+zZCCCvrrcrrreed 24 6. Phản ứng tổng hợp Gattermann — Koch.--22222222S2C22vvverrcrrrrre 25 SR LH ẶĂ Ặ TT ẶẰ———Ặ— ẶẶ——-= 25 b.

Pham vi ứng dụng của phương pháp Gattermann-Koch. Hà 4666661146asawxzxeaxsel 21 TC | RE Nga. 28 a ` có FIUIẾP SE kue. 28 B= Chi hoes NÁA 5/6 1226010G266000610GG6À3\100202G01(40940GIAi0604e6/0ii0ảy2-8A 28 ?: ĐỤNG ĐIỆN V2 0/260606600696660046401/46(a: cua 28 À5: Dippin iscsi aici aa a a ena Sia 28 D> NhjAt độ nhân tag cesta i ceaccecenis hi C520 00022 S (G0200 1600 kedkid 29 5: Điền chế HCI về CỔ scars istics cick 29 7.

Phản ứng formyl hóa Gattermann. MÔ ĐẾN eet aaa a 29 b. Pham vi áp dụng của phương pháp Gattermann :. 30 c: Cơ chế phản ứng Gaiicrmann :.ccseseioceeeennonirensnendsrennano 32 ĐI SE NI NHÀ ueeeeeneieiauseeoioenieoeeeneioeiiraooreseei 33 > Cấu tử phản ứng chứa nhóm nitrine :.-- 22s E22ZZ©ze£EZ2zzerrcccze 33 cl) | a 33 3> XXÚC LẮC:.

se HH HH TH hư HH HH g4 354.=ŸẰằẽ me 34 > Nhl 6: 00 hide “N2 cá a es 34 8. Phan ứng formyl hóa Gattermann — Edams .cccscscsesseessssesssnesnenssessnnennseners 34 &: WU (ĐỀU iis aE CNSR A a ia aC ie 35 b. Phạm vi áp dụng của phương pháp ©. ccc eeeccteceeeseseeestessenseesscescerssneneneecenere 35 ox Co cha phần Đ®:c22<-<i:2222022014iG02S040.0ãà04460080sp3aii8Giásau49 36 đ.

Điều kiện tiễn Daas ian ỨNG sissies as vussccsi senna ne soa uanit 37 ÿ. Tàn ứng Rebeiee-T LGM asics cecssisiicsitceeatcnd sai snsstaasseiceixiacemnatnkni saavontestancdvmonteseionk 38 Sa INR GÀ sec pst aca Noes al acacia 38 b. Phạm vi áp dụng của phan Ung Reimer-Tiemmann.---- 5< 38 SEI CB Ri GEE neo eneseGseeeonseseiiooasearogsanessnnuesensnỏ 40 SVTH: LE HUU BUC NHAN TRANG 3 LUẬN VĂN TÓT NGHIỆP GVHD: Th. Điều kiện phân ứng.1111131 113013 10P 4I Il, TONG HỢP KETONE a, B KHÔNG NO BANG PHAN UNG NGƯNG TỤ.

L1 1H H1 TT 9 HT T1 13 91 98050915 57 42 GY 0 oi ccicteosc <0 505122Z2E2477151062108ã10354340854050634034655 7858884555245 N#Hg 1 Bi NI ĐỀ 260 26t000026210402 0426028362210 Adie 42 3; Phân tog edo! hide cs ccna cies eee ieee eee 43 Se gEib ct DẠNG tia v66 t2 scan ence 44 Wear elisha assesses itt cece aa aC ates ee aes Se 2008 45 3. phan ứng croron hóa Ill. MOT SO PHẢN UNG GIỮA HOP CHAT CHUA NITROGENE VÀ HỢP CHAT CHỨANHÓNVCARBONT::::.656G6s5604-86 47 Wc: RR AOR NIN ic acne ah ch ea Raa eG 48 2. Phan ứng giữa hợp chất isoxyanat (có nhóm -N=C=O) và amine:.

_ Phần ứng phân hy 8cY bats: «ueseseeseesseenkeeresiierokedensiioiiesesaesdearnnase 50 đá. n0 VN Hi VIa sauueesaseinvaasiiieenoesnseisaisenreeeenoeee 50 Yeee Lên 2. ẻẺẻẺẻẺẻ ẻ ÔÔÔỒÔỒÔỐ Sh, RMN iat RR TINE A1. 11/16 N no co ieee 52 6.

Phân ứng Meth Nera bene is ses) sseceas sass ns caaoeen 660 v0s6scetikG6 52 PHAN Sci seco eae au ome 53 THUC NGHIỆM - THẢO LUẬN KET QUẢ. TONG HỢP VÀ XÁC ĐỊNH NHIỆT ĐÔ NÓNG CHẢY. Tổng hợp 5-formyl-§-hydroxyquinoline từ 8-hydroxyquinoline. 54 as: Phmn Ứng tÔng in ssicciseitckccecaactticacncesein nica wasabi 54 Bh.

Mer dể phiên ỨNG 3 i scsi sczanscosassvteccnsceaninas asain lesen bi cioeocesaenn ni 54 (Oo ae ea ee eee ery eee en ey Tere 55 Oe Le 55 G061 12a dan sesanncsnapuyd teancsinbcbasice die nsekanedtd ocuneses 56 a | _ on 56 | | uyn HH TH UY GHI 00100090040010210xu sao 57 SVTH: LÊ HỮU ĐỨC NHÂN TRANG 4 LUẬN VĂN TOT NGHIỆP GVHD: Th. Tổng hợp 1-(4-hydroxyphenyl)-3-(8-hydroxyquinolin-5-y])prop-2-en- I-one. Phương trình phản Ứng:. nen ng nereernerrre 58 Bisa Ba phân aang ia v06 00220012 22, 58 10 RNS: EO SSTMDOI ss5sinscaatsstss 0263Á0640001026600(44À(À166664cùa¿ 59 Ede chiAtee es ek ne Be ras 59 DoE lănh yền ứng sists ists Lise ile cel 462038601086 59 3.

Tổng hop 4-((2-(2,4-dinitrophenyl)hidrazono)methyl)pyridine. 60 au:PEăn ứng tổng Nay ccc cc ail ita 60 Sign CHẾ DIền ÉDNt4:cc:6:2056<00224))G2G600020000162G2G0200101A)018 242012810 ts 61 62 800 GHI G0122 i oe ef Ont TO ROE Nee NE PR i ee 61 Mia GIẢI anh eoneeiaoaeeeoeia ao SeiSbaiS4Gxeb0itisASSGG18)00242adEzxaf1ird 61 i | aee a ere 61 PEE nhe nieneeieeetoaoaneeeeteeopeeeraeoseneohidoeiugeeteooina) 61 TÔ QUIKEPTVA BIPN EU HH er 62 |. Phé hồng ngoại của 5-formyl-§-hydroxyquinoline 2. Biện luận phố Nị: 1-(4-hydroxyphenyl)-3-(8-hydroxyquinoline-5-y])prop-2-en- Ì- GÌ 22222223: 2sã2aa22322.

Phổ hdng ngoại ( IR ) .cecssssessessverssvsesssvesessvseesseeessvmeensnesssveessvensnveeseseeesneensvaesseevens 65 b: Đỗ poton (NMRLÌN a GGIGG24i06 8t cuàeoxune 67 3. Biện luận phổ T; : 4-((2-(2,4-dinitrophenyl)hidrazono)mety])pyridine. 09 7° 70 b: Tổ proton CNMRLTNH kg GGGG241046 i6) 2S are 71 KET LUẬN VÀ DE XUẤT. 74 LH | (ee ee oo era 75 TÀILIẾU THAME NHÀ evereeieeeeeeeeeesee 84 SVTH: LE HỮU ĐỨC NHÂN TRANG 5 LUẬN VĂN TÓT NGHIỆP GVHD: Th.S LÊ VĂN ĐĂNG LOI NOI ĐAU I Lý do chon đề tài Cùng với sự phát triển của hỏa học hữu cơ nói chung, từ lâu hóa học của các hợp chất dj vòng đã được nghiên cứu và ứng dụng nhiều trong ngành khoa học, kĩ thuật.

từ đầu thể kỷ 19, người ta đã nghiên cứu một số hợp chất dị vòng như quinoline, pyridine, pyrol. trong đó có giá trị và đáng chú ý nhất là các dị vòng thơm chứa mtrogen. Nhưng chi trong khoảng vài chục năm trở lại đây, các nhà nghiên cứu đã dan dan tinh chế và tổng hợp được một sé lượng ngày càng lớn các hợp chất dị vòng, việc nghiên cứu chúng có tầm quan trọng đặc biệt vẻ mặt lý thuyết cũng như về mặt thực nghiệm. Ngày nay có thể nói không một ngành khoa học nào mà không có sự tham gia của các hợp chất dj vòng như trong y học, được học (thuốc kháng sinh, các vitamin, các loại enzyl, các chất kích thích tố.), trong nghiên cứu sinh vật học, làm chất xúc tác, dung môi trong các phản ứng tổng hợp hữu cơ, trong các giai đoạn của quá trình chế biến dầu mỏ, trong công nghiệp nhuộm, sản xuất các đồ dùng hằng ngày.

Một số din xuất quinolin từ lâu đã được dùng làm thuốc chữa bệnh, số rét, Ij và ung thư, Điều đáng chú ý nhất là dẫn xuất có chức nhóm 8 - hydroxyquinoline thường tạo phức với những ion kim loại thông thường và cả những kim loại quý, vì thế được áp dụng trong hóa học phân tích để tách và chiết các ion kim loại. Xuất phát từ tình hình trên, việc nghiên cứu và tổng hợp một số dẫn xuất Carbonyl a,8 không no có chứa 8 — hydroxyquinoline và pyridine bởi các lý do sau đây: Thứ nhất: 8 - hydroxyquinoline va pyridine và dẫn xuất carbonyl œ,B không no của chúng là mô hình tết để nghiên cứu mối quan hệ qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử. Thứ hai: 8 - hydroxyquinoline và các dẫn xuất của nó có khả năng tạo phức với các ion kim loại nên được ứng dụng trong hóa học phân tích, trong hóa màu và trong kỹ nghệ nhuộm.