Luận văn: Phân lập hợp chất từ rễ cây Sắn thuyền (Syzygium resinosum)

Nghiên cứu phân lập, xác định cấu trúc một số hợp chất từ rễ cây Sắn thuyền (Syzygium resinosum), góp phần làm rõ thành phần hóa học của loài cây này.

Trường đại học

Trường Đại học Vinh

Chuyên ngành

Hóa Hữu Cơ

Người đăng

Ẩn danh

Thể loại

Luận Văn Thạc Sĩ

2009

77
0
0

Phí lưu trữ

30 Point

Tóm tắt

I. Giới thiệu về cây Sắn thuyền và họ Sim

Cây sắn thuyền (Syzygium resinosum) là một loài thực vật quý giá thuộc họ Sim (Myrtaceae), phân bố rộng rãi ở các tỉnh phía Bắc Việt Nam. Họ Sim là một trong những họ thực vật lớn nhất trên thế giới, với khoảng 3000 loài phân bố chủ yếu ở các vùng nhiệt đới và châu Đại Dương. Ở Việt Nam, họ này gồm khoảng 13 chi với gần 100 loài, được sử dụng phục vụ cuộc sống hàng ngày và làm thuốc chữa bệnh. Hợp chất từ rễ cây sắn thuyền chứa nhiều thành phần hoá học có giá trị, nhưng vẫn chưa được nghiên cứu kỹ lưỡng. Đây là một cơ sở quan trọng cho việc khai thác nguồn tài nguyên quý giá này để phục vụ ngành dược liệu và công nghiệp hương liệu.

1.1. Đặc điểm sinh học của cây Syzygium resinosum

Cây sắn thuyền mọc hoang và được trồng ở hầu hết các địa phương phía Bắc. Cây có lá mọc đối, đơn nguyên, không có lá kèm. Hoa tập hợp thành chùm, cấu trúc hoa đặc trưng của họ Sim với nhiều nhị. Quả mọng, thịt, phát triển từ đế hoa. Các bộ phận của cây, đặc biệt là rễ cây sắn thuyền, chứa các tinh dầu và hợp chất hữu cơ quý giá.

1.2. Ý nghĩa nghiên cứu hợp chất từ rễ

Việc phân lập và xác định cấu trúc hợp chất từ rễ cây sắn thuyền giúp xác định thành phần hoá học, cấu trúc hoá học và hoạt tính sinh học. Điều này tạo cơ sở để khai thác nguồn nguyên liệu cho ngành công nghiệp dược liệu, hương liệu, mỹ phẩm, thực phẩm chức năng.

II. Thành phần hoá học và cấu trúc hợp chất

Nghiên cứu về hợp chất từ rễ cây sắn thuyền cho thấy sự phong phú về các thành phần hoá học. Các hợp chất được tách chiết thông qua các dung môi như metanol (MeOH) và các dung môi khác. Quá trình phân lập các hợp chất tự nhiên từ rễ được thực hiện bằng các phương pháp sắc ký cột và sắc ký lớp mỏng tiên tiến. Sau khi tách chiết, các chất được làm sạch bằng phương pháp rửa và kết tinh phân đoạn. Xác định cấu trúc hợp chất sử dụng các kỹ thuật hiện đại như phổ khối lượng (EI-MS), phổ cộng hưởng từ hạt nhân một chiều (¹H-NMR, ¹³C-NMR, DEPT) và hai chiều (COSY, HMBC, HSQC). Các phần mềm chuyên dụng như ACD/HNMR DB và Chem Office hỗ trợ phân tích dữ liệu.

2.1. Phương pháp trích ly và tách chiết hợp chất

Hợp chất từ rễ cây sắn thuyền được trích ly bằng cách ngâm mẫu rễ tươi trong các dung môi khác nhau, chủ yếu là metanol. Sau đó, dung dịch được lọc và cô đặc. Các hợp chất tự nhiên được tách chiết bằng sắc ký cột (column chromatography) và sắc ký lớp mỏng (TLC), từng bước cô đặc để thu được các phân đoạn ngày càng tinh khiết.

2.2. Kỹ thuật xác định cấu trúc phân tử

Để xác định chính xác cấu trúc hợp chất từ rễ, các nhà nghiên cứu sử dụng phổ khối lượng phân tích khối lượng phân tử. Phổ NMR một chiều và hai chiều cung cấp thông tin chi tiết về vị trí nguyên tử hydrogen và carbon. Phổ DEPT phân biệt loại carbon, trong khi COSY, HMBC, HSQC cung cấp các mối liên kết giữa các nguyên tử.

III. Các nhóm hợp chất chính từ rễ cây Syzygium resinosum

Rễ cây sắn thuyền chứa nhiều nhóm hợp chất tự nhiên đa dạng với hoạt tính sinh học khác nhau. Các nhóm hợp chất từ rễ cây sắn thuyền bao gồm các terpenoid, flavonoid, fenolic compound và các hợp chất khác. Họ Sim nói chung, trong đó có cây sắn thuyền, thường giàu tinh dầu thiên nhiên với các thành phần volatile. Hợp chất từ rễ cây sắn thuyền có thể được phân loại theo cấu trúc và hoạt tính sinh học của chúng. Các flavonoid có tác dụng kháng oxy hóa mạnh, trong khi các terpenoid thường có tính kháng khuẩn và kháng nấm. Các hợp chất phenolic góp phần vào các tính chất y dược của rễ cây. Việc xác định từng hợp chất cụ thể giúp lý giải những tính chất dược liệu truyền thống của cây này.

3.1. Terpenoid và tinh dầu thiên nhiên

Tinh dầu là thành phần chủ yếu trong hợp chất từ rễ cây sắn thuyền. Các terpenoid bao gồm monoterpenoid, sesquiterpenoid và diterpenoid với các cấu trúc đa dạng. Những hợp chất tự nhiên này có mùi thơm đặc trưng và tác dụng sinh học quan trọng, thường được sử dụng trong công nghiệp hương liệu, mỹ phẩm và dược phẩm.

3.2. Flavonoid và hợp chất phenolic

Flavonoid từ rễ cây sắn thuyền có khả năng kháng oxy hóa cao, giúp bảo vệ tế bào khỏi tổn thương. Các hợp chất phenolic đóng vai trò quan trọng trong hoạt tính kháng khuẩn và kháng viêm. Những hợp chất hoạt tính này là cơ sở cho các tính chất y dược của rễ cây, hỗ trợ điều trị các bệnh liên quan đến viêm nhiễm và stress oxy hóa.

IV. Ứng dụng và triển vọng phát triển

Hợp chất từ rễ cây sắn thuyền có nhiều ứng dụng tiềm năng trong các lĩnh vực y học, dược liệu, thực phẩm chức năng, mỹ phẩm và hương liệu. Những hợp chất tự nhiên được xác định từ rễ cây có thể được sử dụng để phát triển các sản phẩm dược phẩm mới với hoạt tính sinh học cao. Hoạt tính kháng oxy hóa, kháng khuẩn, kháng nấm của các hợp chất từ rễ mở ra khả năng phát triển các loại thuốc chữa bệnh hiệu quả. Việt Nam hiện đang là thành viên của WTO và cần tăng cường nghiên cứu và khai thác các tài nguyên thiên nhiên quý. Chương trình phát triển công nghiệp dược liệu quốc gia đến năm 2020 cũng nhấn mạnh tầm quan trọng của việc khai thác các hoạt chất thiên nhiên. Do đó, hợp chất từ rễ cây sắn thuyền không chỉ có giá trị khoa học mà còn có giá trị kinh tế cao.

4.1. Ứng dụng trong ngành dược liệu

Hợp chất từ rễ cây sắn thuyền có tiềm năng trong phát triển các sản phẩm dược phẩm chính thức. Các hoạt chất được xác định có thể được sử dụng để tổng hợp hoặc bán tổng hợp các hợp chất dẫn xuất mới với hoạt tính tăng cường. Những hợp chất tự nhiên này có thể trở thành nguyên liệu quan trọng cho ngành công nghiệp dược liệu hiện đại.

4.2. Khai thác bền vững và phát triển kinh tế

Việc khai thác và sử dụng có hiệu quả hợp chất từ rễ cây sắn thuyền góp phần vào bảo vệ tài nguyên thiên nhiên. Phát triển công nghiệp dựa trên những hợp chất tự nhiên này tạo ra giá trị kinh tế cao, thu nhập cho người dân địa phương và hỗ trợ mục tiêu phát triển bền vững của đất nước.

22/12/2025

Trích đoạn nội dung tài liệu

Bé gi¸o dôc vµ ®µo t¹o Tr-êng ®¹i häc vinh ===  === Lª thÞ dung Ph©n lËp vµ x¸c ®Þnh cÊu tróc mét sè hîp chÊt tõ rÔ c©y s¾n thuyÒn syzygium resinosum (gagnep) merr. Et perry ë thanh hãa LUËN V¡N TH¹C SÜ hãa häc Vinh, 2009 Bé gi¸o dôc vµ ®µo t¹o Tr-êng ®¹i häc vinh ===  === Lª thÞ dung Ph©n lËp vµ x¸c ®Þnh cÊu tróc mét sè hîp chÊt tõ RÔ c©y s¾n thuyÒn syzygium resinosum (gagnep) merr. Et perry ë thanh hãa Chuyªn ngµnh: hãa h÷u c¬ M· sè: 60. 27 LUËN V¡N TH¹C SÜ Hãa häc Ng-êi h-íng dÉn khoa häc: PGS.

HOµNG V¡N LùU Vinh, 2009 1 Më ®Çu Hoá học nói chung và hoá học các hợp chất thiên nhiên nói riêng ngày càng đóng một vai trò to lớn trong xã hội. Do đặc tính thân thiện và an toàn, hiện trên thế giới có rất nhiều phòng thí nghiệm đang tích cực tách chế, xác định và thử hoạt tính sinh học các hợp chất tách được từ cây cỏ với mong muốn tìm ra được các hợp chất phục vụ cho đời sống của con người trong các lĩnh vực: y học, thực phẩm, mĩ phẩm, hương liệu…. Toàn thế giới trong đó có Việt Nam đang đứng trước các đe doạ to lớn của tình trạng khan hiếm nguồn lực thiên nhiên. Là một thành viên của WTO, Việt Nam bước vào thế kỉ XXI với nhiều áp lực cạnh tranh đa dạng và thách thức mới của sự hội nhập quốc tế.

Trước thực trạng đó, chương trình nghiên cứu khoa học và công nghệ trọng điểm quốc gia phát triển công nghiệp hoá d-îc đến năm 2020 đã được thủ tướng phê duyệt và triển khai. Vì vậy, việc nghiên cứu khai thác và sử dụng có hiệu quả các hoạt chất thiên nhiên, phân tách, tổng hợp, bán tổng hợp từ các nguồn tài nguyên quý giá là một vấn đề rất quan trọng… Thiên nhiên Việt Nam rất phong phú và đa dạng, trong đó có nhiều loài thực vật và động vật quý dùng làm thuốc chữa bệnh cũng như thức ăn hàng ngày. Trong đời sống của người dân Việt Nam từ xưa cho tới nay, đã có phong tục sử dụng các loài cây cỏ trong thiên nhiên dùng làm thuốc chữa bệnh (chủ yếu dưới dạng chế phẩm thô)…Các công trình nghiên cứu, điều tra cây thuốc ở Việt Nam cho thấy số lượng các loài cây dùng để làm thuốc lên tới 1850 loài phân bố trong 224 họ thực vật [14, 18, 19, 20]. Việt Nam nằm trong vùng nhiệt đới gió mùa, cận xích đạo, lượng mưa nhiều, độ ẩm cao nên có thẩm thực vật rất phong phú và đa dạng.

Trong nhiều loài thực vật đó, họ Sim (Myrtaceae) cũng là một họ lớn, gồm khoảng 100 chi LuËn v¨n Th¹c sÜ Ho¸ häc Lª ThÞ Dung 2 với 3000 loài phân bố chủ yếu ở các nước nhiệt đới và châu Đại Dương. Ở nước ta, họ Sim có khoảng 13 chi với gần 100 loài, chủ yếu được dùng để làm thuốc chữa bệnh, lấy gỗ và lấy tinh dầu… trong đó có cây sắn thuyền (syzygium resinosum (Gagnep) Merr. Cây sắn thuyền mọc hoang và được trồng ở hầu hết các tỉnh phía Bắc của nước ta, được nhân dân sử dụng phục vụ cuộc sống thường ngày và dùng làm thuốc chữa bệnh nhưng lại chưa được nghiên cøu nhiều về thành phần hoá học. Chính vì vậy, chúng tôi đã chọn đề tài "Ph©n lËp vµ x¸c ®Þnh cÊu tróc mét sè hîp chÊt tõ rÔ c©y s¾n thuyÒn ë Thanh Ho¸" nhằm góp phÇn xác định thành phần hoá học, cấu trúc hoá học và hoạt tính sinh học của cây thực vật này, cũng như tìm nguồn nguyên liệu cho ngành công nghiệp dược liệu, công nghiệp hương liệu… *) NhiÖm vô nghiªn cøu - LÊy mÉu c©y s¾n thuyÒn.

- Ng©m víi dung m«i MeOH vµ c¸c dung m«i kh¸c. - Ph©n lËp c¸c hîp chÊt b»ng ph-¬ng ph¸p s¾c ký cét vµ s¾c ký líp máng. - Lµm s¹ch c¸c chÊt b»ng ph-¬ng ph¸p röa vµ kÕt tinh ph©n ®o¹n - X¸c ®Þnh cÊu tróc cña c¸c hîp chÊt b»ng c¸c ph-¬ng ph¸p: Phæ khèi l-îng (EI-MS), phæ céng h-ëng tõ h¹t nh©n mét chiÒu ( 1H - NMR, 13C - NMR, DEPT), phæ céng h-ëng tõ h¹t nh©n hai chiÒu (COSYGP; HMBC, HSQC) vµ c¸c phÇn mÒm m« pháng ACD/HNMR DB, Chem offis *) §èi t-îng nghiªn cøu §èi t-îng nghiªn cøu lµ rÔ c©y s¾n thuyÒn, mÉu lÊy t¹i huyÖn TriÖu S¬n, tØnh Thanh Hãa. LuËn v¨n Th¹c sÜ Ho¸ häc Lª ThÞ Dung 3 Ch-¬ng 1 Tæng quan I.

§¹i c-¬ng vÒ thùc vËt häc vµ hãa häc c©y hä Sim I. §¹i c-¬ng vÒ thùc vËt häc Hä Sim (Myrtaceae) lµ hä lín cña bé Sim (Myrtales) hay cßn gäi lµ bé §µo kim n-¬ng thuéc ph©n líp hoa hång - líp hoa l¸ mÇm cña ngµnh thùc vËt h¹t kÝn. Trªn thÕ giíi, hä Sim gåm 100 chi víi gÇn 3000 loµi ph©n bè ë c¸c vïng nhiÖt ®íi vµ ¸ nhiÖt ®íi, chñ yÕu lµ Ch©u Mü vµ Ch©u óc. ë ViÖt Nam, hä Sim gåm 13 chi víi gÇn 100 loµi ®-îc ph©n bè kh¾p 3 miÒn B¾c, Trung vµ Nam.

C¸c c©y thuéc hä Sim cã thÓ lµ c©y gç lín, c©y nhá, hay c©y bôi. L¸ mäc ®èi, ®¬n nguyªn, kh«ng cã l¸ kÌm. Hoa cña chóng tËp hîp thµnh côm, h×nh chïm, ®«i khi mäc ®¬n ®éc. C¸c l¸ ®µi dÝnh l¹i víi nhau ë d-íi thµnh h×nh chÐn, c¸nh hoa rêi nhau vµ dÝnh trªn mÐp èng ®µi.

NhÞ rÊt nhiÒu, bÊt ®Þnh vµ xÕp kh«ng theo mét trËt tù nµo, nhÞ th-êng cuén l¹i ë trong nô, chØ nhÞ rêi hay dÝnh nhau ë d-íi thµnh èng ng¾n. Bé nhÞ cã sè l¸ no·n th-êng b»ng sè c¸nh hoa hoÆc Ýt h¬n, dÝnh l¹i víi nhau thµnh bÇu d-íi hoÆc bÇu gi÷a víi sè « t-¬ng øng sè l¸ no·n, ®Ýnh no·n trô gi÷a, mét vßi, mét ®Çu nhuþ. Qu¶ mäng, thÞt, th-êng do ®Õ hoa ph¸t triÓn thµnh, còng cã khi qu¶ kh« më, qu¶ mang ®µi tån t¹i ë ®Ønh. H¹t kh«ng cã néi nhò [11, 18, 20].

NhiÒu c©y thuéc hä Sim cã chøa tinh dÇu nh- c©y trµm (Melaleuca leucadendra. Linn); c©y chæi xuÓ (Baeckia frutescens Linn); c©y b¹ch ®µn chanh (Eucalyptus citriodora Hook. Tinh dÇu cña c¸c lo¹i c©y nµy ®· ®-îc khai th¸c vµ sö dông trong c«ng nghiÖp h-¬ng liÖu, d-îc phÈm. Mét sè c©y kh¸c thuéc hä Sim cã nhiÒu c«ng dông ch÷a bÖnh nh-: C©y æi (psidium guajava Linn.); c©y sim (rhodomyrtus tomentosa (Ait.); c©y ®¬n LuËn v¨n Th¹c sÜ Ho¸ häc Lª ThÞ Dung 4 t-íng qu©n (syzygium formosum Var.

et Perry); c©y s¾n thuyÒn (syzygium resinosum (Gagnep). Merr et Perry) [18, 20]. Trong lÞch sö, hä Myrtaceae ®· tõng ®-îc chia thµnh hai ph©n hä *) Ph©n hä Myrtoideae cã qu¶ nhiÒu cïi thÞt vµ l¸ ®èi mÐp tr¬n. PhÇn lín c¸c chi trong hä nµy cã mét trong ba d¹ng ph«i dÔ nhËn ra.

C¸c chi cña Myrtoideae cã thÓ rÊt khã ph©n biÖt khi kh«ng cã qu¶ ®· chÝn. Ph©n hä Myrtoideae ®-îc t×m thÊy kh¾p thÕ giíi trong c¸c khu vùc nhiÖt ®íi vµ cËn nhiÖt ®íi, víi c¸c trung t©m ®a d¹ng n»m ë Trung Mü, Nam Mü, ®«ng b¾c Australia vµ Malaysia. *) Ph©n hä Leptospermoideae cã qu¶ kh«, kh«ng nøt (qu¶ nang) vµ c¸c l¸ mäc so le hay theo vßng xo¾n. Ph©n hä Leptospermoideae chñ yÕu ®-îc t×m thÊy ë Australia.

NhiÒu chi ë miÒn t©y Australia cã c¸c l¸ bÞ suy tho¸i m¹nh vµ c¸c hoa mang ®Æc ®iÓm ®iÓn h×nh cho vïng sinh tr-ëng kh« c»n h¬n. Sù ph©n chia Myrtaceae thµnh Leptospermoideae vµ Myrtoideae ®· bÞ nhiÒu t¸c gi¶ nghi ngê trong ®ã cã Jonson vµ Brigg (1984), c¸c «ng ®· x¸c ®Þnh 14 t«ng hay nh¸nh trong hä Myrtaceae vµ ph¸t hiÖn ra trong hä Myrtaceae lµ ®a ngµnh. Ph©n tÝch ë møc ®é ph©n tö cña Wilson, O ’Brien vµ nh÷ng ng-êi kh¸c (2001) ®· ph¸t hiÖn thÊy 11 ph©n nhãm râ nÐt trong ph¹m vi hä nµy, bao gåm nhiÒu ph©n nhãm ®· ®-îc Jonson vµ Brigg x¸c ®Þnh. Ph©n tÝch ph©n tö sau ®ã cña Sytsma vµ Litt (2002) ph¸t hiÖn ph©n nhãm Myrtoideae ë Trung - Nam Mü phï hîp víi ph©n hä ®a ngµnh Leptospermoideae [18].

Trong hä Sim, chi lín nhÊt lµ Eugenia (trªn thÕ giíi cã 600 loµi, ë n-íc ta cã 26 loµi ®-îc chuyÓn vµo chi Syzygium). Nh÷ng c©y trong chi nµy phÇn lín lµ c©y gç trung b×nh vµ ®a sè lµ c©y hoang d¹i. Trong chi nµy cã c©y thuèc quÝ lµ c©y ®inh h-¬ng (E. caryophyllata Thunb hay syzygium aromaticum Merr.

et Perry), cã nô dïng lµm thuèc vµ lµm gia vÞ. Mét sè loµi thuéc chi LuËn v¨n Th¹c sÜ Ho¸ häc Lª ThÞ Dung 5 Eugenia ®· ®-îc t¸ch ra vµ ®Æt vµo chi míi nh- c©y gioi (syzygium jambos (L.) Alston Eugenia jambos L) cã qu¶ ¨n ngon, c©y vèi (cleislocalyx operculatus (Roxb. et Perry) ®-îc trång lÊy l¸ vµ nô ®Ó uèng n-íc vµ lµm thuèc ch÷a bÖnh. Däc theo bê biÓn ë miÒn Trung cña n-íc ta cã c©y trµm hay cßn gäi lµ c©y chÌ ®ång (malaleuca leucadendron L) lµ c©y to cã vá xèp, bong tõng m¶nh rÊt dÔ bãc.

L¸ cã h×nh m¸c nhän, cuèng ng¾n, g©n h×nh cung, hoa cã mµu vµng nh¹t mäc thµnh b«ng. C©y mäc thµnh rõng thuÇn lo¹i ®Êt phÌn ë ven biÓn, cßn gÆp ë mét sè vïng biÓn phÝa B¾c. Vá c©y dïng ®Ó x¶m thuyÒn, l¸ dïng cÊt tinh dÇu. Trªn c¸c ®åi ®Êt ë vïng trung du cã c©y chæi xuÓ (baeckea frutescens L.), th-êng gÆp mäc xen lÉn víi c¸c c©y sim, mua.

Lµ c©y bôi thÊp, ph©n nh¸nh nhiÒu, cã l¸ h×nh sîi dÔ rông, c©y cã l¸ dïng ®Ó ch-ng cÊt dÇu th¬m gäi lµ dÇu chæi ®Ó xoa bãp, khi pha víi r-îu th× thµnh r-îu chæi. Trªn c¸c ®åi träc, trong c¸c c«ng viªn, c¸c v-ên vµ ®-êng c¸i cã trång nhiÒu loµi thuéc chi Eucalyptus. Chóng lµ c©y nhËp néi, trªn thÕ giíi cã h¬n 300 loµi, ph©n bè chñ yÕu ë ch©u óc vµ Malaysia, sèng trong nh÷ng ®iÒu kiÖn sinh th¸i kh¸c nhau. HÇu hÕt lµ c©y lín, cã thÓ cao tíi 100 m.

NhiÒu loµi cho tinh dÇu kh¸c nhau. Gç cña chóng tèt cã thÓ dïng vµo nhiÒu viÖc kh¸c nhau. ë n-íc ta hiÖn cã trång nhiÒu loµi nh-: b¹ch ®µn tr¾ng (E. camaldulensis Dehahardt) cã gç dïng lµm tµ vÑt vµ lµm bét giÊy.

C©y b¹ch ®µn l¸ liÔu hay long duyªn (E. Muell) lµ c©y trång lµm c¶nh ë c¸c c«ng viªn, cã gç n©u, cøng, dïng trong x©y dùng hay lµm gç trô má; dÇu lµm thuèc s¸t trïng, trÞ c¶m, gi¶m ho. F)) trång lµm c¶nh vµ g©y rõng vÖ sinh, cã gç mµu x¸m, th¬m cøng dïng ®ãng thuyÒn, rÔ vµ l¸ cµnh dïng cÊt tinh dÇu th¬m, dïng lµm thuèc bæ d¹ dµy, gi¶i c¶m, gi¶m ®au ®Çu, gi¶m ho, s¸t trïng, ch÷a viªm phæi. LuËn v¨n Th¹c sÜ Ho¸ häc Lª ThÞ Dung 6 C©y b¹ch ®µn nhùa (E.) cã l¸ nhá dµi hÑp, dïng lµm thuèc ho long ®êm.

C©y b¹ch ®µn ®á hay B¹ch ®µn l¸ mÝt (E. Smith) trång lÊy bãng m¸t, cã gç dïng lµm trô cÇu, nÒn tÇu, trô má, tµ vÑt, bét giÊy, cßn ®-îc dïng lµm thuèc ch÷a c¶m, s¸t trïng, gi¶m ho.

Nội dung được bảo vệ bản quyền — Tải xuống đầy đủ