Giáo trình Hóa hữu cơ ngành Dược hệ cao đẳng tại Trường Cao đẳng Y tế An Giang năm 2022

Giáo trình Hóa hữu cơ ngành Dược của Cao đẳng Y tế An Giang cung cấp kiến thức nền tảng về liên kết, danh pháp và các nhóm định chức ứng dụng trong Y Dược.

• Tác giả: Lê Thiện Tâm
• Trường học: Trường Cao đẳng Y tế An Giang
• Chuyên ngành: Dược
• Đề tài: Hóa hữu cơ
• Loại tài liệu: Giáo trình
• Năm xuất bản: 2022
• Địa điểm: An Giang

Tóm tắt

I. Tổng quan về giáo trình Hóa hữu cơ Cao đẳng Y tế An Giang 2022

Giáo trình Hóa hữu cơ ngành Dược - Cao đẳng Y tế An Giang 2022 giữ vai trò then chốt trong chương trình đào tạo dược sĩ. Môn học mang mã số MH 15 với tổng thời lượng 45 giờ học chuẩn. Khung đào tạo chia thành 15 giờ lý thuyết, 28 giờ thực hành bài tập và 2 giờ kiểm tra đánh giá. Sinh viên tiếp cận môn học trong học kỳ II năm thứ nhất. Giáo trình do Dược sĩ Lê Thiện Tâm làm chủ biên và ban hành chính thức năm 2022. Tài liệu kế thừa tinh hoa từ sách của Đại học Y Dược Thành phố Hồ Chí Minh. Mục tiêu môn học tập trung trang bị kiến thức nền tảng về liên kết hóa học và hiệu ứng điện tử. Người học rèn luyện kỹ năng phân tích danh pháp, cấu tạo và đồng phân các hợp chất hữu cơ. Tài liệu tạo tiền đề vững chắc cho việc tiếp thu các môn chuyên ngành Y - Dược phức tạp. Người học rèn luyện tư duy logic thông qua các dạng bài tập thực hành phong phú.

1.1. Mục tiêu đào tạo môn Hóa hữu cơ trình độ cao đẳng

Môn học định hình tư duy khoa học chính xác cho sinh viên cao đẳng ngành dược. Giáo trình cung cấp kiến thức toàn diện về bản chất liên kết hóa trị và hiệu ứng cấu trúc. Người học nắm vững cách phân loại các nhóm chức hữu cơ chính. Nội dung giảng dạy giúp sinh viên gọi tên chính xác hợp chất theo danh pháp quốc tế. Sinh viên hiểu sâu sắc về cấu trúc không gian và tính chất đồng phân quang học. Khả năng giải thích hiện tượng hóa sinh thực tế được nâng cao rõ rệt. Những hiểu biết này giúp sinh viên tiếp thu bài bản các môn học chuyên sâu kế tiếp. Đây là hành trang học thuật không thể thiếu của người dược sĩ chuyên nghiệp.

1.2. Cấu trúc khung chương trình học phần MH 15

Học phần MH 15 có kết cấu phân bổ hợp lý giữa lý thuyết và thực hành. Tổng thời lượng 45 giờ học phản ánh tính thực chiến cao của chương trình. Phần lý thuyết 15 giờ tập trung truyền tải các nguyên lý hóa học cơ bản nhất. Sinh viên dành 28 giờ để thảo luận, làm bài tập và xử lý tình huống thực nghiệm. Hai giờ còn lại phục vụ cho công tác kiểm tra và đánh giá kết quả định kỳ. Cách phân bổ này chú trọng phát triển kỹ năng tự học và giải quyết vấn đề. Sinh viên tiếp thu lý thuyết song song với rèn luyện bài tập cơ chế. Mô hình giảng dạy này đáp ứng tốt chuẩn đầu ra cao đẳng y tế hiện đại.

II. Phân tích nội dung giáo trình Hóa hữu cơ Cao đẳng Y tế An Giang

Giáo trình bao gồm 8 chương học cụ thể đi từ cơ bản đến nâng cao. Khối lượng kiến thức lớn gây ra áp lực nhận thức không nhỏ cho người học. Mở đầu là các kiến thức đại cương về liên kết và hiệu ứng không gian. Tiếp theo, giáo trình đào sâu các nhóm hợp chất hydrocarbon, alcol, phenol và eter. Các chương kế tiếp phân tích aldehid, ceton, acid carboxylic cùng các dẫn xuất quan trọng. Hai chương cuối cùng nghiên cứu về hợp chất chứa nitơ gồm amin và dị vòng. Thách thức lớn nhất nằm ở việc ghi nhớ phản ứng và xác định cơ chế biến đổi. Người học thường gặp khó khăn khi phân biệt các dạng phản ứng nucleophil hay electrophil. Mối liên hệ giữa cấu trúc lập thể và hoạt tính sinh học cũng đòi hỏi tư duy trừu tượng cao. Khả năng ghi nhớ danh pháp IUPAC phức tạp cũng là một rào cản đáng kể. Nếu thiếu phương pháp khoa học, người học rất dễ nhầm lẫn giữa các hóa chức.

2.1. Độ phức tạp của 8 chương lý thuyết chuyên ngành

Tám chương lý thuyết phản ánh toàn bộ tiến trình phát triển của hóa học hữu cơ. Mỗi chương khảo sát chi tiết từ định nghĩa, danh pháp, điều chế đến tính chất hóa học. Độ khó tăng dần khi bước sang các hợp chất carbonyl và acid hữu cơ. Người học phải xử lý một khối lượng phương trình phản ứng rất dày đặc. Việc nhận diện trung gian phản ứng đòi hỏi sự tập trung cao độ. Khái niệm dị vòng ở chương cuối chứa đựng nhiều cấu trúc vòng phức tạp. Các hợp chất này đóng vai trò lõi trong vô số hoạt chất dược phẩm. Nắm bắt trọn vẹn toàn bộ 8 chương là thử thách lớn đối với sinh viên năm nhất.

2.2. Khó khăn khi tiếp cận cơ chế phản ứng hóa học

Cơ chế phản ứng là phần kiến thức mang tính trừu tượng và phức tạp nhất. Giáo trình yêu cầu người học phân tích con đường chi tiết tạo ra sản phẩm. Người học phải giải thích được cách phân cắt liên kết cũ và hình thành liên kết mới. Các khái niệm như phản ứng một giai đoạn, phản ứng nhiều giai đoạn rất dễ nhầm lẫn. Việc xác định phân tử số hay giai đoạn quyết định tốc độ phản ứng đòi hỏi lập luận logic. Ví dụ phản ứng thế halogenur bằng ion iodur thể hiện rõ tính chất động học bậc hai. Sự dịch chuyển electron và bản chất của các tác nhân tấn công thường gây nhiều bối rối. Nếu chỉ học thuộc lòng, người học sẽ không thể giải thích bản chất tương tác.

III. Phương pháp học giáo trình Hóa hữu cơ Cao đẳng Y tế An Giang 2022

Để tiếp thu hiệu quả giáo trình này, người học cần áp dụng các phương pháp khoa học. Trước hết, việc phân loại nhóm chức theo bảng hệ thống giúp tối ưu hóa khả năng ghi nhớ. Người học cần liên kết chặt chẽ giữa lý thuyết cấu tạo và phản ứng đặc trưng. 28 giờ bài tập thực hành trên lớp đóng vai trò trung tâm trong quá trình củng cố kiến thức. Làm bài tập thường xuyên giúp sinh viên hiểu sâu cơ chế cắt đứt liên kết. Kỹ thuật sơ đồ tư duy là công cụ hữu hiệu để tổng hợp tính chất alcol, phenol hay acid. Bên cạnh đó, việc so sánh tính acid - base giữa các nhóm hợp chất đem lại cái nhìn toàn diện. Người học nên rèn luyện kỹ năng viết cơ chế bằng mũi tên cong chỉ dòng electron. Tự giải thích các bài tập phản ứng nhiều giai đoạn sẽ hình thành phản xạ tư duy nhanh. Sự chủ động trong thảo luận nhóm cũng hỗ trợ giải quyết triệt để các khúc mắc lý thuyết.

3.1. Rèn luyện thông qua 28 giờ thực hành bài tập

Thời lượng 28 giờ bài tập là cơ hội then chốt để chuyển hóa lý thuyết thành kỹ năng thực tế. Sinh viên trực tiếp giải quyết các bài toán về chuỗi chuyển hóa hóa học. Việc luyện tập viết công thức cấu tạo và phương trình phản ứng tạo phản xạ nhanh nhạy. Giảng viên hướng dẫn chi tiết cách dự đoán sản phẩm chính và sản phẩm phụ của phản ứng. Người học được cọ xát với các dạng đề thi trắc nghiệm và tự luận đa dạng. Thảo luận nhóm giúp phát hiện các lỗi sai phổ biến trong quá trình tính toán hoặc suy luận. Đây là bước đệm tối quan trọng giúp sinh viên hoàn thành tốt bài kiểm tra định kỳ.

3.2. Phương pháp phân tích và ghi nhớ bản chất phản ứng

Học tập hóa hữu cơ đạt kết quả cao đòi hỏi tư duy phân tích bản chất liên kết. Thay vì học thuộc lòng từng phản ứng riêng lẻ, người học nên nắm vững quy luật phân cực. Hiệu ứng cảm ứng và hiệu ứng liên hợp chi phối trực tiếp khả năng phản ứng của chất. Phân tích sự chênh lệch độ âm điện giúp xác định chính xác trung tâm phản ứng. Người học cần nắm chắc các loại phản ứng cơ bản như thế, cộng, tách và oxy hóa - khử. Việc hiểu rõ vai trò xúc tác acid hoặc base giúp giải thích cơ chế mạch lạc. Phương pháp này giúp ghi nhớ kiến thức lâu dài và áp dụng linh hoạt vào thực tế.

IV. Ứng dụng thực tế của giáo trình Hóa hữu cơ ngành Dược An Giang

Kiến thức trong giáo trình Hóa hữu cơ mang lại giá trị ứng dụng to lớn cho ngành Dược. Sinh viên vận dụng lý thuyết để giải thích tính sát trùng, diệt khuẩn của các dẫn xuất phenol. Tính acid yếu của phenol qua giá trị pKa phản ánh độ bền vững và khả năng hòa tan trong kiềm. Những hiểu biết này hỗ trợ đắc lực cho công tác kiểm nghiệm và định tính hoạt chất. Ngoài ra, các phương pháp điều chế từ benzen, cumen hay muối diazonium cung cấp nền tảng tổng hợp hóa dược. Môn học đóng vai trò cầu nối vững chắc dẫn vào các học phần Hóa dược, Dược lý và Bào chế. Sinh viên hiểu sâu cấu trúc phân tử sẽ dễ dàng phân tích độ ổn định của thuốc. Nhờ vậy, người học hình thành năng lực tự chủ và trách nhiệm nghề nghiệp vững vàng. Cuốn giáo trình là tài liệu học thuật giá trị cho sự nghiệp của người cán bộ y tế.

4.1. Mối liên hệ nền tảng với các môn Hóa dược và Bào chế

Hóa hữu cơ là cơ sở lý luận trực tiếp cho các môn học chuyên ngành dược. Môn học giải thích bản chất tương tác giữa thuốc và thụ thể sinh học trong cơ thể. Nhóm chức hữu cơ quyết định độ tan và khả năng hấp thu của dược chất. Kiến thức về tính bền của liên kết este hay amid định hướng kỹ thuật bào chế dạng thuốc. Sinh viên dựa vào tính chất hóa học để lựa chọn dung môi và tá dược thích hợp. Quá trình kiểm nghiệm độ tinh khiết của nguyên liệu làm thuốc cũng bắt nguồn từ phản ứng định tính hữu cơ. Việc nắm vững hóa hữu cơ giúp sinh viên tiếp thu Hóa dược thuận lợi hơn.

4.2. Ứng dụng thực tiễn của hợp chất phenol và dị vòng

Các hợp chất hữu cơ điển hình được ứng dụng sâu rộng trong đời sống và y học. Điển hình là nhóm phenol với hoạt tính sát trùng và diệt khuẩn mạnh mẽ. Phenol được ứng dụng phổ biến trong sản xuất hóa chất tẩy uế y tế. Tính acid của phenol được ứng dụng trực tiếp trong các phản ứng phân tích kiểm nghiệm. Bên cạnh đó, các hợp chất dị vòng chứa nitơ và oxy là khung phân tử của nhiều kháng sinh. Khung dị vòng xuất hiện phổ biến trong cấu trúc thuốc giảm đau và an thần hiện đại. Hiểu rõ phản ứng chuyển hóa hợp chất vòng giúp sinh viên làm chủ công nghệ dược phẩm. Đây là giá trị thực tiễn cốt lõi mà giáo trình hướng tới.

Trích đoạn nội dung tài liệu

MỞ ĐẦU MỤC TIÊU - Hiểu rõ đặc tính chung của các hợp chất hữu cơ và vai trò của chúng trong đời sống. - Biết các phương pháp phân loại hợp chất hữu cơ theo mạch Carbon hay nhóm định chức. Danh từ hóa học hữu cơ do nhà bác học Thụy Điển Jons Jacob Berzelius (1779– 1849) đề nghị vào cuối thế kỷ XVIII để chỉ một ngành khoa học chuyên khảo sát những chất chiết suất từ sinh vật. Năm 1828, nhà bác học Đức Friedrich Wohler đã điều chế được chất hữu cơ ure từ muối vô cơ amonium cianat mở ra kỷ nguyên mới : Thời kỳ của tổng hợp hợp chất hữu cơ.

Ngày nay, tổng hợp hữu cơ là một ngành quan trọng vì các chất hữu cơ đóng một vai trò đa dạng trong cuộc sống hàng ngày : dược phẩm, thực phẩm, nguyên liệu. Vì các chất hữu cơ đều có chứa các nguyên tố carbon, nên hóa học hữu cơ được định nghĩa là hóa học của tất cả các hợp chất có chứa carbon (trừ carbonat, carbur, cianur. Đặc tính chung. Số lượng hợp chất hữu cơ rất lớn và tốc độ phát triển rất nhanh, hằng năm có thêm hàng trăm ngàn chất hữu cơ được tổng hợp ra.

Các hợp chất hữu cơ nói chung có các đặc tính chung như sau : - Chất hữu cơ chứa rất ít nguyên tố, chủ yếu là Carbon, hydrogen, oxygen, nirogen. Một số ít chứa thêm sulfur, phosphor và halogen. - Phần lớn chất hữu cơ là hợp chất cộng hóa trị, thể lỏng hay thể rắn và có điểm nóng chảy thấp (dưới 200oC). - Chất hữu cơ thường không dẫn điện, nếu có thì rất yếu, ít bền dưới tác dụng của nhiệt, đa số bị phân hủy ở nhiệt độ trên 400oC.

6 - Chất hữu cơ thường không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ như ether, alcol, aceton, chloroform. - Các phản ứng trong hóa học hữu cơ thường xảy ra chậm, có giới hạn về hiệu suất và có thể xảy ra theo nhiều hướng cùng lúc. Xác định cấu tạo của hợp chất hữu cơ. Nghiên cứu các hợp chất hữu cơ trước hết cần xác định cấu tạo của hợp chất hữu cơ, thường trải qua 3 giai đoạn: cô lập và tinh chế, xác định công thức phân tử, xác định công thức cấu tạo.

Cô lập và tinh chế: Hợp chất hữu cơ, sau khi ly trích thô từ thiên nhiên hay tổng hợp trong phòng thí nghiệm thường chứa nhiều hợp chất khác. Do đó cần phải cô lập hợp chất này ra khỏi hỗn hợp dưới dạng tinh khiết. Các phương pháp sau thường được sử dụng trong phòng thí nghiệm cũng như trong công nghiệp : Ly trích bằng dung môi ; Chưng cất hơi nước ; Kết tinh ; Sắc ký ; Thăng hoa. Một số hợp chất hữu cơ được gọi là tinh khiết khi các hằng số vật lí như nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ đông đặc, tỉ trọng, năng lực triền quang.

không đổi sau mỗi lần tinh chế. Xác định công thức phân tử: Để xác định công thức phân tử (chẳng hạn CxHyOzNt) của hợp chất hữu cơ, cần phải xác định thành phần % của các nguyên tố và phân tử lượng của nó. Từ các giá trị đó tính được các chỉ số x, y, z, t theo công thức sau: 12 x y 16 z 14t M    . Xác định công thức cấu tạo : Để xác định công thức cấu tạo, người ta sử dụng cả 2 phương pháp vật lý và hóa học.

Trong phương pháp hóa học, người ta xác định cấu tạo mạch carbon bằng cách biến đổi chất khảo sát thành chất có mạch C đã biết. Còn các nhóm định chức thì được phát hiện bằng những phản ứng đặc trưng của chúng. Các phương pháp vật lí trợ giúp để xác định cấu tạo của hợp chất hữu cơ như: phổ hồng ngoại (IR), phổ tử ngoại (UV), phổ cộng hưởng từ hạt nhân, nhiễu xạ tia X. Phân loại hợp chất hữu cơ: 4.

Phân loại theo nhóm chức: Nhóm định chức là nhóm nguyên tử quyết định tính chất hóa học đặc trưng và cơ bản của một chất. Tùy theo nhóm định chức thay thế một, hai hoặc ba nguyên tử hydrogen ta có nhóm định chức hóa trị một, hai hoặc ba. Nhóm định chức hóa trị một : - Alcol, phenol, và dẫn xuất (eter, peroxyd, halogenur). - Tiol và dẫn xuất (sulfur, disulfur).

- Amin và dẫn xuất (amin nhất, nhị, tam cấp, hidrazin). Nhóm định chức hóa trị hai: Nhóm aldehid, ceton, tioceton. và các dẫn xuất (acetal, cetal, imin, hidrazon, semicarbazon). Nhóm định chức hóa trị ba : Nhóm carbocylic và dẫn xuất (ester, amid, anhidrid acid, clorur acid, nitril .) * Người ta còn phân loại chất hữu cơ dựa vào loại và số lượng nhóm chức trong một phân tử : - Chất hữu cơ đơn chức là những chất chỉ chứa một nhóm định chức.

- Chất hữu cơ đa chức là những chất chứa nhiều nhóm định chức giống nhau. - Chất hữu cơ tạp chức là những chất chứa nhiều nhóm định chức khác nhau. Trong trường hợp này khi gọi tên hợp chất phải chọn một nhóm định chức chính, thường theo thứ tự ưu tiên giảm dần như sau: Carbocylic (–COOH); sulfonic (– SO3H); anhidrid (–COOCOR); ester (–COOR); amid (–CONR2); Nitril (–CN); Aldehid (–CHO); ceton (–COR); phenol (–OH); tiol (–SH); amin (–NR2); eter (–OR); peoxyd (–O–OR). Phân loại theo mạch Carbon : HỢP CHẤT HỮU CƠ HỢP CHẤT KHÔNG VÒNG HỢP CHẤT CÓ VÒNG (MẠCH HỞ) MẠCH HỞ MẠCH HỞ ĐỒNG VÒNG DỊ VÒNG NO KHÔNG NO KHÔNG NHÂN CÓ NHÂN THƠM KHÔNG NHÂN THƠM THƠM NO KHÔNG NO 8 9 Chương II: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ MỤC TIÊU - Hiểu rõ được khái niệm chất đồng phân trong hóa hữu cơ.

- Biết cách phân biệt và cách viết các loại đồng phân phẳng và đồng phân lập thể cùng với cách đọc tên theo hệ thống danh pháp quốc tế. - Hiểu rõ được các khái niệm: hiệu ứng chuyển dịch electron trong phân tử, cơ chế phản ứng, xúc tác, chiều và hướng của phản ứng. Đồng phân là những hợp chất có cùng công thức phân tử, có nghĩa là cùng thành phần và khối lượng phân tử nhưng khác nhau về công thức cấu tạo và tính chất. Nếu dùng công thức phẳng (công thức bán khai triển) để phân biệt các đồng phân này, gọi là đồng phân phẳng.

Nếu dùng công thức khai triển trong không gian để phân biệt các đồng phân thì gọi là đồng phân lập thể. Đồng phân phẳng. Phân loại: Có ba loại đồng phân phẳng: đồng phân vị trí , đồng phân mạch C, đồng phân nhóm chức. VD : C4H10O gồm các đồng phân: CH3–CH2–CH2 – CH2(OH) : Butan–1–ol (alcol n–butylic) CH3–CH2–CH(OH)–CH3 : Butan–2–ol (alcol sec–butylic) CH3–CH(CH3)–CH2(OH) : 2–metyl propan–1–ol (alcol iso–butylic).

: 2–metyl propan–2–ol (alcol tert–butylic). CH3–CH2–CH2–O–CH3 : metyl n–propyl eter. CH3–CH2–O–CH2–CH3 : dietyl eter. CH3–CH(CH3)–O–CH3 : metyl iso–propyl eter.

Sự hỗ biến: Sự hỗ biến là một cân bằng của hai đồng phân cấu tạo. Trong hầu hết các trường hợp, sự chuyển hóa qua lại từ một đồng phân này thành một đồng phân khác được thực hiện do sự di chuyển một proton H+. Vì vậy, có rất nhiều dạng hỗ biến. Một số sự hỗ biến thường gặp là: hỗ biến ceton – enol; hỗ biến imin –enamin.

VD: Sự hỗ biến ceton–enol : 10 CH3 - CH - C - CH 3 CH3 - CH = CH - CH 3 H O OH 3. Đồng phân lập thể. Công thức lập thể: Là công thức dùng để mô tả phân tử trong không gian. Nguồn gốc của công thức lập thể : a Đó là thuyết Carbon tứ diện do Le Bel và Van’t Hoff đề nghị.

Theo thuyết này, một nguyên tử Carbon mang 4 nhóm a, b, d, e được phân bố trong không gian theo hình tứ diện, nguyên tử carbon nằm tại tâm của tứ diện, 4 nhóm thế nằm tại 4 đỉnh của b e tứ diện đều. Thuyết này hoàn toàn phù hợp với d thuyết lai hóa orbital (thuyết VB). Công thức phối cảnh : Người ta qui ước cách biểu diễn trong công thức phối cảnh để có thể hình dung cấu tạo trong không gian của phân tử C(abde). a Nằm trong mặt phẳng Phía trước mặt phẳng b e d Phía sau mặt phẳng 3.

Công thức chiếu Newman : Đây là cách biểu diễn cấu trúc không gian của một nối đơn C – C. Theo qui ước, người quan sát nhìn phân tử thẳng theo trục liên kết C – C. Nguyên tử carbon ở gần được biểu diễn bằng một chấm tại tâm vòng tròn. Nguyên tử Carbon ở xa biểu diễn bằng vòng tròn.

Các nối của carbon ở gần xuất phát từ tâm vòng tròn, các nối của carbon ở xa xuất phát từ trên đường tròn. Công thức chiếu Fischer : Trong công thức chiếu này, qui ước nguyên tử Carbon tứ diện như một dấu thập lớn, biểu diễn bằng nét liền: hai nối nằm ngang qui ước là hai nối hướng ra trước mặt phẳng (gần người quan sát), hai nối thẳng đứng biểu diễn cho hai nối hướng ra sau mặt phẳng ( xa người quan sát). Đồng phân cấu dạng. Người ta chia đồng phân lập thể thành hai loại chính: đồng phân cấu dạng và đồng phân cấu hình.

Cấu dạng là các dạng khác nhau của một cấu hình, có được là do sự quay quanh một liên kết đơn. Do đó ứng với một cấu hình có thể có vô số cấu dạng khác nhau. Các cấu dạng này có độ bền khác nhau, trong đó cấu dạng ưu đãi là cấu dạng ở điều kiện phòng thí nghiệm chiếm thành phần % cao nhất trong tổng số các cấu dạng của một phân tử. Cấu dạng của các hợp chất mạch hở.

Đối với các hợp chất mạch hở, người ta thường dùng công thức phối cảnh và công thức Newman để biểu diễn các cấu dạng của chúng. VD : Br – CH2 – CH2 – Br (1,2–dibromoetan) : Công thức phối cảnh Công thức Newman Cấu dạng Br H H Đối lệch toàn phần Br H H Br H H H H Br Br Br H Br Br H Bán lệch (đối lệch một phần) H H H H H H Br Br Che khuất một phần Br Br H H H Che khuất toàn phần H H H H H BrH H Br Br Che khuất một phần H H Br H H H H 3. Cấu dạng của hợp chất mạch vòng : 12 Quan trọng nhất là cấu dạng thuyền và ghế của Ciclohexan (C6H12 , ). Cấu dạng ghế (bền) Cấu dạng thuyền (kém bền) Như vậy, cấu dạng ghế của ciclohexan là vòng ghềnh: Các nguyên tử hidrogen của ciclohexan chiếm hai loại vị trí khác nhau gồm: 6 vị trí trục và 6 vị trí xích đạo.

Nối xích đạo, ký hiệu là e (equatorial) là những nối gần như song song với mặt phẳng trung bình của vòng (mặt phẳng đi qua các trung điểm các cạnh của vòng). Nối trục, ký hiệu là a (axial) là những nối song song với trục đối xứng đi qua tâm của vòng.